紫玉糖苷 II 的化学性质
| 化学文摘号 |
35286-59-0 |
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| PubChem 编号 |
71773126 |
外貌 |
粉末 |
| 分子式 |
C35H56O8 |
分子量 |
604.8 |
| 化合物类型 |
三萜类化合物 |
贮存 |
在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 |
果古苷 1；果古苷 3-阿拉伯糖苷；紫古葡萄糖苷 II |
| 溶解度 |
溶于DMSO和甲醇；不溶于水 |
| 化学名称 |
(1R,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-1-羟基-1,2,6a,6b,9,9,12a-七甲基-10-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-基]氧基-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-十四氢芘-4a-羧酸 |
| SMILES |
CC1CCC2(CCC3(C(=CCC4C3(CCC5C4(CCC(C5(C)C)OC6C(C(C(CO6)O)O)O)C)C)C2C1(C)O)C)C(=O)O |
| 标准InChIKey |
MFIXLWYJTVEVGO-YHGWSDCJSA-N |
| 标准InChI |
InChI=1S/C35H56O8/c1-19-10-15-35(29(39)40)17-16-32(5)20(27(35)34(19,7)41)8-9-23- 31(4)13-12-24(30(2,3)22(31)11-14-33(23,32)6)43-28-26 （38）25（37）21（36）18-42-28/h8,19,21-28,36-38,41H,9-18H2,1-7H3,（H,39,40）/t19-， 21+,22+,23-,24+,25+,26-,27-,28+,31+,32-,33-,34-,35+/m1/s1 |
| 一般提示 |
为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。
使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
| 关于包装 |
1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
| 运输条件 |
根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 |
紫玉苷Ⅱ的来源
1 地榆属植物
紫玉糖苷II的生物活性
| 描述 |
Ziyuglycoside II 具有广泛的临床应用，包括止血、抗菌、抗炎和抗氧化。Ziyuglycoside II 对 MDA-MB-435 细胞的生长有抑制作用，它通过激活人类乳腺癌细胞中的 ROS/JNK 通路诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。Ziyuglycoside II 甲酯具有增强的抗糖尿病特性，并对 2 型糖尿病具有肝肾保护作用。 |
| 目标 |
ROS | JNK | p21 | Bcl-2/Bax | 胱天蛋白酶 | p53 |
| 体外 |
Ziyuglycoside II 通过激活人类乳腺癌细胞中的 ROS/JNK 通路诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。[Pubmed：24680927 ]
Toxicol Lett. 2014 年 5 月 16 日；227(1):65-73。
紫玉糖苷 II是从地榆中提取的一种三萜皂苷化合物，据报道具有广泛的临床应用，包括抗癌作用。本研究深入研究了紫玉糖苷 II在两种经典人类乳腺癌细胞系 MCF-7 和 MDA-MB-231 中的抗增殖作用。
方法与结果：
我们的研究表明紫玉糖苷 II可有效诱导这两种细胞系的 G2/M 期阻滞和细胞凋亡。细胞周期阻滞与 Cdc25C、Cdc2、细胞周期蛋白 A 和细胞周期蛋白 B1 的下调以及 p21/WAF1、磷酸化 Cdc25C 和磷酸化 Cdc2 的上调有关。Ziyuglycoside II治疗还通过激活外在/Fas/FasL 途径以及内在/线粒体途径诱导活性氧 (ROS) 产生和细胞凋亡。更重要的是，c-Jun NH2 末端激酶 (JNK) 是 ROS 的下游靶标，被发现是Ziyuglycoside II诱导细胞凋亡的关键介质。通过 siRNA 进一步敲低 JNK 可以抑制Ziyuglycoside II介导的细胞凋亡，并减弱 Bax 和 Fas/FasL 的上调以及 Bcl-2 的下调。总之，乳腺癌细胞对Ziyuglycoside II的细胞死亡依赖于通过 ROS 依赖的 JNK 激活途径的细胞周期停滞和细胞凋亡。
结论：
我们的研究结果可能对理解紫玉糖苷 II的抗增殖作用，特别是对乳腺癌的作用有重大贡献，并为这种化合物在乳腺癌治疗中的潜在应用提供了新的见解。
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| 体内 |
紫玉糖苷 II 甲酯对 2 型糖尿病小鼠的抗糖尿病和肝肾保护作用。[Pubmed：26198246 ]
营养素。2015 年 7 月 7 日；7(7):5469-83。
2 型糖尿病是一种由碳水化合物代谢异常引起的代谢性疾病，与脂质代谢异常和肝肾功能障碍密切相关。本研究探讨了地榆糖苷 I (ZG01) 衍生物对 2 型糖尿病的抗糖尿病和肝肾保护作用。
方法和结果：
从地榆根中分离出 ZG01，通过脱糖基化和酯化进行化学修饰，得到地榆糖苷 II甲酯 (ZG02-ME)。在这里，我们通过降低 2 型糖尿病小鼠模型 (db/db 小鼠) 中的血糖、糖化血红蛋白 (HbA1c) 和胰岛素水平，表明 ZG02-ME 具有比原始化合物 (ZG01) 更强的抗糖尿病活性。我们进一步发现 ZG02-ME 治疗有效改善了 db/db 小鼠血清胰岛素、瘦素和 C 肽水平，这些都是关键的代谢激素。此外，我们发现 ZG02-ME 治疗可降低 db/db 小鼠升高的基础血脂水平。此外，ZG02-ME 治疗可显著降低 db/db 小鼠的血清 AST、ALT、BUN、肌酐和肝脏脂质过氧化。
结论：
这些结果表明，与 ZG01 相比，化学改性的 ZG02-ME 具有更好的抗糖尿病特性，并且对 2 型糖尿病具有肝肾保护作用。
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Ziyuglycoside II 的协议
| 细胞研究 |
紫玉糖苷Ⅱ通过调控Bax/Bcl-2表达、激活caspase-3通路诱导人胃癌BGC-823细胞凋亡。[Pubmed: 23969976 ]
布拉兹医学生物研究杂志。 2013 年 8 月；46(8):670-5。
Ziyuglycoside II是 Sanguisorba officinalis L. 的一种活性化合物，具有抗炎、抗氧化、抗菌和稳态特性。我们在此报告Ziyuglycoside II对人胃癌 BGC-823 细胞的抗癌作用。
方法和结果：我们研究了Ziyuglycoside II对该细胞系的细胞生长、细胞周期和细胞凋亡
的影响。我们的结果表明， Ziyuglycoside II可以通过诱导细胞凋亡而不是细胞周期停滞来抑制 BGC-823 细胞的增殖，这与调节 Bax/Bcl-2 表达和激活 caspase-3 通路有关。 结论： 我们的研究首次报道了Ziyuglycoside II在 BGC-823 胃癌细胞中的抗肿瘤潜力。Ziyuglycoside II未来可能成为一种潜在的胃癌治疗剂。
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| 结构鉴定 |
J Sep Sci. 2015 年 4 月 17 日。
大鼠血浆中紫玉糖苷 I 和 II 的定量方法的开发和验证：应用于其药代动力学研究。[Pubmed：25885584 ]
本研究提供了一种基于液相色谱串联质谱法 测定大鼠血浆中紫玉糖苷I和紫玉糖苷II的新颖且普遍适用的方法。
方法与结果：
采用正丁醇单步液液萃取，以人参皂苷Rg3为内标。最终提取物采用液相色谱串联质谱法分析。使用Thermo Golden C18色谱柱实现色谱分离，所应用的梯度洗脱程序允许在一步色谱分离中同时测定两种紫玉糖苷，总运行时间为10分钟。对两种分析物的充分验证方法均表现出高灵敏度（定量下限为2.0 ng/mL）、良好的准确度（% RE ≤±15）和精密度（% RSD ≤15）。紫玉糖苷和内标的平均回收率均在75%以上，且没有发现明显的基质效应。该方法已成功应用于紫玉糖苷 I 和紫玉糖苷 II的临床前药代动力学研究。
结论：
目前开发的方法可用于紫玉糖苷 I 和紫玉糖苷 II的临床前和临床药代动力学研究。
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制备 Ziyuglycoside II 储备溶液
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1毫克 |
5毫克 |
10毫克 |
20毫克 |
25 毫克 |
| 1 毫米 |
1.6534 毫升 |
8.2672 毫升 |
16.5344 毫升 |
33.0688 毫升 |
41.336 毫升 |
| 5 毫米 |
0.3307 毫升 |
1.6534 毫升 |
3.3069 毫升 |
6.6138 毫升 |
8.2672 毫升 |
| 10 毫米 |
0.1653 毫升 |
0.8267 毫升 |
1.6534 毫升 |
3.3069 毫升 |
4.1336 毫升 |
| 50 毫米 |
0.0331 毫升 |
0.1653 毫升 |
0.3307 毫升 |
0.6614 毫升 |
0.8267 毫升 |
| 100 毫米 |
0.0165 毫升 |
0.0827 毫升 |
0.1653 毫升 |
0.3307 毫升 |
0.4134 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度。 |
关于 Ziyuglycoside II 的参考文献
大鼠血浆中紫玉糖苷 I 和 II 的定量方法的开发和验证：应用于其药代动力学研究。[Pubmed：25885584 ]
J Sep Sci. 2015 年 7 月;38(13):2340-7。
本研究提供了一种基于液相色谱串联质谱法测定大鼠血浆中紫玉糖苷 I 和紫玉糖苷 II的新颖且普遍适用的方法。采用正丁醇单步液液萃取，选择人参皂苷 Rg3 作为内标。基于液相色谱串联质谱法分析最终提取物。使用 Thermo Golden C18 柱实现色谱分离，所应用的梯度洗脱程序允许在一步色谱分离中同时测定两种紫玉糖苷，总运行时间为 10 分钟。对两种分析物的充分验证方法均表现出高灵敏度（定量下限为 2.0 ng/mL）、良好的准确度（% RE紫玉糖苷 II。目前开发的方法将有助于紫玉糖苷 I 和紫玉糖苷 II的临床前和临床药代动力学研究。
Ziyuglycoside II 通过细胞周期停滞和通过线粒体依赖性途径诱导细胞凋亡来抑制人乳腺癌 MDA-MB-435 细胞的生长。[Pubmed：24005866 ]
Int J Mol Sci.2013 年 9 月 3 日；14(9):18041-55。
紫玉苷Ⅱ是地榆属植物的主要活性成分之一，具有止血、抗菌、抗炎、抗氧化等广泛的临床应用。本研究首次研究了紫玉苷Ⅱ对人乳腺癌MDA-MB-435细胞生长的影响。结果表明，紫玉苷Ⅱ能显著抑制MDA-MB-435细胞的生长，其作用机制为：细胞周期停滞于G0/G1期和S期，诱导细胞凋亡。在细胞周期停滞过程中，活性氧（ROS）积累，这与细胞周期调控因子p53和p21表达增加有关。随后， Ziyuglycoside II诱导的细胞凋亡伴随着线粒体途径的激活，特别是线粒体膜电位 (MMP) 降低以及 Bax/Bcl-2 比率增加、细胞色素 c 释放增加以及 caspase-3 和 caspase-9 活性增加。总之，我们的研究首次报道了Ziyuglycoside II对 MDA-MB-435 细胞的生长具有抑制作用，这可能成为未来乳腺癌的潜在治疗方法。
紫玉糖苷 II 甲酯对 2 型糖尿病小鼠的抗糖尿病和肝肾保护作用。[Pubmed：26198246 ]
营养素。2015 年 7 月 7 日；7(7):5469-83。
2 型糖尿病是一种由碳水化合物代谢异常引起的代谢紊乱，与脂质代谢异常和肝肾功能障碍密切相关。本研究探讨了地榆糖苷 I (ZG01) 衍生物对 2 型糖尿病的抗糖尿病和肝肾保护作用。ZG01 从地榆根中分离出来，通过脱糖基化和酯化进行化学修饰，得到地榆糖苷 II甲酯 (ZG02-ME)。在这里，我们通过降低 2 型糖尿病小鼠模型 (db/db 小鼠) 中的血糖、糖化血红蛋白 (HbA1c) 和胰岛素水平，表明 ZG02-ME 具有比原始化合物 (ZG01) 更强的抗糖尿病活性。我们进一步发现 ZG02-ME 治疗有效改善了 db/db 小鼠血清胰岛素、瘦素和 C 肽水平，这些都是关键的代谢激素。此外，我们发现 ZG02-ME 治疗可降低 db/db 小鼠升高的基础血脂水平。此外，ZG02-ME 治疗可显著降低 db/db 小鼠的血清 AST、ALT、BUN、肌酐和肝脏脂质过氧化。这些结果表明，与 ZG01 相比，化学改性的 ZG02-ME 具有更好的抗糖尿病特性，并且对 2 型糖尿病具有肝肾保护作用。
Ziyuglycoside II 通过激活人类乳腺癌细胞中的 ROS/JNK 通路诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。[Pubmed：24680927 ]
Toxicol Lett. 2014 年 5 月 16 日；227(1):65-73。
紫玉糖苷 II是从地榆中提取的一种三萜皂苷化合物，据报道具有广泛的临床应用，包括抗癌作用。在本研究中，广泛研究了紫玉糖苷 II在两种经典人类乳腺癌细胞系 MCF-7 和 MDA-MB-231 中的抗增殖作用。我们的研究表明，紫玉糖苷 II能有效诱导这两种细胞系中的 G2/M 期停滞和细胞凋亡。细胞周期阻滞与 Cdc25C、Cdc2、细胞周期蛋白 A 和细胞周期蛋白 B1 的下调以及 p21/WAF1、磷酸化 Cdc25C 和磷酸化 Cdc2 的上调有关。紫玉糖苷 II治疗还通过激活外在/Fas/FasL 通路以及内在/线粒体通路诱导活性氧 (ROS) 的产生和细胞凋亡。更重要的是，c-Jun NH2 末端激酶 (JNK) 是 ROS 的下游靶标，被发现是Ziyuglycoside II诱导细胞凋亡的关键介质。通过 siRNA 进一步敲低 JNK 可以抑制Ziyuglycoside II介导的细胞凋亡，并减弱 Bax 和 Fas/FasL 的上调以及 Bcl-2 的下调。总之，乳腺癌细胞对Ziyuglycoside II的细胞死亡依赖于细胞周期停滞和细胞凋亡，通过 ROS 依赖的 JNK 激活途径。我们的研究结果可能有助于理解Ziyuglycoside II的抗增殖作用，特别是对乳腺癌的作用，并为这种化合物在乳腺癌治疗中的潜在应用提供新的见解。
紫玉糖苷Ⅱ通过调控Bax/Bcl-2表达、激活caspase-3通路诱导人胃癌BGC-823细胞凋亡。[Pubmed: 23969976 ]
布拉兹医学生物研究杂志。 2013 年 8 月；46(8):670-5。
Ziyuglycoside II是 Sanguisorba officinalis L. 的一种活性化合物，具有抗炎、抗氧化、抗菌和稳态特性。我们在此报告Ziyuglycoside II对人胃癌 BGC-823 细胞的抗癌作用。我们研究了Ziyuglycoside II对该细胞系的细胞生长、细胞周期和细胞凋亡的影响。我们的结果表明，Ziyuglycoside II可以通过诱导细胞凋亡而不是细胞周期停滞来抑制 BGC-823 细胞的增殖，这与调节 Bax/Bcl-2 表达和激活 caspase-3 通路有关。我们的研究首次报告了Ziyuglycoside II在 BGC-823 胃癌细胞中的抗肿瘤潜力。Ziyuglycoside II未来可能成为一种潜在的胃癌治疗剂。
描述
Ziyuglycoside II 是从地榆中提取的三萜皂苷化合物。Ziyuglycoside II 诱导活性氧 (ROS) 产生和细胞凋亡。具有抗炎和抗癌作用。
