产品名称

三叶豆紫檀苷

CAS NO

6807-83-6

中文别名

马卡因-3-O-葡萄糖苷;红车轴草根甙;高丽槐素-3-葡萄糖苷;高丽槐素-D-葡萄糖;红车轴草根苷;

英文名称

Trifolirhizin

英文别名

N1959

分子式

C22H22O10

分子量

446.40400

EINECS

熔点

142-144oC

沸点

658.7oC at 760mmHg

毒性

三叶草甜素的化学性质

化学文摘号	6807-83-6
PubChem 编号	442827	外貌	白色结晶
分子式	C22H22O10	分子量	446.4
化合物类型	黄酮类化合物	贮存	在 -20°C 下干燥
同义词	(-)-Maackiain 3-O-葡萄糖苷；槐花素B1
溶解度	溶于丙酮，微溶于甲烷
SMILES	C1C2C(C3=C(O1)C=C(C=C3)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)OC5=CC6=C(C=C25)OCO6
标准InChIKey	VGSYCWGXBYZLLE-QEEQPWONSA-N
标准InChI	InChI=1S/C22H22O10/c23-6-17-18(24)19(25)20(26)22(32-17)30-9-1-2-10-13(3-9)27-7-12-11-4-15-16(29-8-28-15)5-14(11)31-21(10)12/h1-5,12,17-26H,6-8H2/t12-,17+,18+,19-,20+,21-,22+/m0/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

三叶草甜素的来源

1 红芒属植物 2 槐属植物

三叶草素的生物活性

描述	三叶草苷具有潜在的抗炎和抗癌活性，它抑制乙酰胆碱介导的气道平滑肌 (ASM) 收缩或直接松弛预先收缩的 ASM，而不依赖于 β 2 肾上腺素能受体。三叶草苷可能是皮肤美白剂的候选药物，它对酪氨酸酶依赖性黑色素生物合成有不同程度的抑制作用。
目标	肾上腺素受体 | COX | TNF-α | IL 受体
体外	苦参根中黄酮类化合物三叶根苷具有抗炎和抗增殖活性。[Pubmed：19402641 ] J Agric Food Chem.2009年6月10日;57(11):4580-5。 三叶草苷是一种紫檀类黄酮，从苦参根中分离得到，其化学结构通过（1）H 和（13）C NMR 和 MS 光谱确认。 方法与结果： 在脂多糖 (LPS) 刺激的小鼠 J774A.1 巨噬细胞中检测其抗炎活性。三叶草苷不仅剂量依赖性地抑制 LPS 诱导的促炎细胞因子表达，包括肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素 6 (IL-6)，而且还抑制脂多糖 (LPS) 诱导的环氧合酶-2 (COX-2) 表达。此外，三叶草苷对人 A2780 卵巢癌细胞和 H23 肺癌细胞的体外生长有抑制作用。 结论： 这些结果表明三叶草甜素具有潜在的抗炎和抗癌活性。 苦参中苦参醇、苦参碱和苦参根苷对酪氨酸酶和黑色素合成的抑制作用。[Pubmed：18175961 ] Biol Pharm Bull.2008 年 1 月；31（1）：154-8。 此前有报道称苦参乙醇提取物二氯甲烷馏分中含有一些异戊烯基黄酮，如苦参素、苦参黄酮 G、苦参素和苦参醇 F，是酪氨酸酶抑制剂；但根据提取物中这些抑制剂的含量，其对酪氨酸酶活性的抑制作用高于预期。这促使我们进一步研究可能有助于提取物强抑制活性的其他成分。 方法与结果： 本研究结果表明，苦参提取物乙酸乙酯馏分中的苦参素 (1)、苦参素 (2) 和苦参素(3) 可抑制酪氨酸酶活性。与曲酸（16.22+/-1.71 微摩尔）相比，化合物 1-3 具有强效酪氨酸酶抑制活性，IC(50) 值分别为 8.60+/-0.51、0.88+/-0.06 和 506.77+/-4.94 微摩尔。进一步测试了这三种化合物对黑色素生成的抑制作用。在培养的 B16 黑色素瘤细胞中，1-3 在 50 微摩尔浓度下显著抑制（>50%）黑色素合成。 结论： 这是首次研究表明 1-3 对酪氨酸酶依赖性黑色素生物合成具有不同程度的抑制作用，因此可作为皮肤美白剂。

三叶草酸协议

细胞研究

从山豆根 (Sophora Subprostrate Chen et T. Chen) 中分离的槐米素和三叶根苷 (槐米苷) 诱导人类早幼粒白血病 HL-60 细胞凋亡。[Pubmed: 15547735 ] Oncol Rep.2004 年 12 月；12（6）：1183-8。 我们研究了从山豆根 (Sophora Subprostrate Chen et T. Chen) 中分离的 山豆根素和三叶草苷(山豆根苷) 对人类早幼粒细胞 HL-60 白血病细胞 DNA 的影响。 方法和结果： 发现在人类白血病 HL-60 细胞中，山豆根素诱导细胞凋亡的程度大于三叶草苷。在用山豆根素和三叶草苷处理的 HL-60 细胞中观察到了凋亡小体的形态变化。在 HL-60 细胞中观察到山豆根素和三叶草苷将 DNA 碎裂为寡核小体大小的碎片，这是细胞凋亡的特征，并且具有浓度和时间依赖性。 结论： 本研究数据表明，大槐树苷和三叶草苷对HL-60细胞生长的抑制是通过诱导细胞凋亡来实现的，并且大槐树苷对HL-60细胞生长的抑制程度和诱导细胞凋亡的程度均大于糖苷（三叶草苷）。

动物研究

苦参黄酮化合物三叶根皂苷可抑制乙酰胆碱诱导的气道平滑肌收缩。[Pubmed：23993294 ] 植物化学。2013 年 11 月；95：259-67。 哮喘是全球范围内的严重健康问题，尤其是在工业化国家。尽管人们对哮喘的病理生理学有了更好的了解，但仍然存在相当大的知识空白，并且需要一类药物。ASHMI™（抗哮喘草药干预）是灵芝（Fr.）P. Karst（灵芝）、苦参（苦参）和甘草（甘草）的水提取物。 方法和结果： 它可预防小鼠过敏性哮喘气道高反应性，并抑制过敏性哮喘小鼠气管环中乙酰胆碱 (ACh) 诱导的气道平滑肌 (ASM) 收缩。本研究的目的是确定抑制 ASM 收缩的单个草药及其活性化合物。我们发现，苦参水提取物可抑制哮喘小鼠气管环的气道平滑肌收缩，而灵芝或乌拉尔甘草水提取物则不能。 结论： 通过二氯甲烷萃取、制备型高效液相色谱分馏以及液相色谱-质谱和核磁共振光谱分析，以生物测定为指导分离和鉴定黄酮类化合物/化合物，结果表明，三叶草苷是一种活性成分，可抑制乙酰胆碱介导的气道平滑肌收缩或直接放松预先收缩的气道平滑肌，而不依赖于 β2 肾上腺素能受体。

制备三叶草素原液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	2.2401 毫升	11.2007 毫升	22.4014 毫升	44.8029 毫升	56.0036 毫升
5 毫米	0.448 毫升	2.2401 毫升	4.4803 毫升	8.9606 毫升	11.2007 毫升
10 毫米	0.224 毫升	1.1201 毫升	2.2401 毫升	4.4803 毫升	5.6004 毫升
50 毫米	0.0448 毫升	0.224 毫升	0.448 毫升	0.8961 毫升	1.1201 毫升
100 毫米	0.0224 毫升	0.112 毫升	0.224 毫升	0.448 毫升	0.56 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度。

三叶草甜素参考文献

苦参根中黄酮类化合物三叶根苷具有抗炎和抗增殖活性。[Pubmed：19402641 ]

J Agric Food Chem.2009年6月10日;57(11):4580-5。

三叶草苷是一种紫檀类黄酮，从苦参根中分离得到，其化学结构通过 (1)H 和 (13)C NMR 和 MS 光谱确认。在脂多糖 (LPS) 刺激的小鼠 J774A.1 巨噬细胞中检测了其抗炎活性。三叶草苷不仅剂量依赖性地抑制 LPS 诱导的促炎细胞因子表达，包括肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素 6 (IL-6)，而且还抑制脂多糖 (LPS) 诱导的环氧合酶-2 (COX-2) 表达。此外，三叶草苷对人 A2780 卵巢癌和 H23 肺癌细胞的体外生长有抑制作用。这些结果表明三叶草苷具有潜在的抗炎和抗癌活性。

从山豆根 (Sophora Subprostrate Chen et T. Chen) 中分离的槐米素和三叶根苷 (槐米苷) 诱导人类早幼粒白血病 HL-60 细胞凋亡。[Pubmed: 15547735 ]

Oncol Rep.2004 年 12 月；12（6）：1183-8。

我们研究了从山豆根 (Sophora Subprostrate Chen et T. Chen) 中分离出的山豆根素和三叶草苷(山豆根苷) 对人类早幼粒细胞 HL-60 白血病细胞 DNA 的影响。发现在人类白血病 HL-60 细胞中，山豆根素诱导细胞凋亡的程度大于三叶草苷。在用山豆根素和三叶草苷处理的 HL-60 细胞中观察到了凋亡小体的形态变化。在 HL-60 细胞中，山豆根素和三叶草苷将 DNA 碎裂为寡核小体大小的碎片，这是细胞凋亡的特征，并且这种碎裂具有浓度和时间依赖性。本研究数据表明，大槐树苷和三叶草苷对HL-60细胞生长的抑制是通过诱导细胞凋亡来实现的，并且大槐树苷对HL-60细胞生长的抑制和诱导细胞凋亡的程度大于糖苷（三叶草苷）。

苦参中苦参醇、苦参碱和苦参根苷对酪氨酸酶和黑色素合成的抑制作用。[Pubmed：18175961 ]

Biol Pharm Bull.2008 年 1 月；31（1）：154-8。

此前有报道称，苦参乙醇提取物二氯甲烷部分含有一些异戊烯基黄酮，如苦参素、苦参黄酮 G、苦参素和苦参醇 F，是酪氨酸酶抑制剂；然而，根据提取物中这些抑制剂的含量，其对酪氨酸酶活性的抑制作用高于预期。这促使我们进一步研究可能有助于提取物强抑制活性的其他成分。本研究结果表明，苦参提取物乙酸乙酯部分中的苦参素 (1)、苦参素 (2) 和苦参素(3) 可以抑制酪氨酸酶活性。与曲酸（16.22+/-1.71 微摩尔）相比，化合物 1-3 具有强效酪氨酸酶抑制活性，IC(50) 值分别为 8.60+/-0.51、0.88+/-0.06 和 506.77+/-4.94 微摩尔。进一步测试了这三种化合物对黑色素生成的抑制作用。在培养的 B16 黑色素瘤细胞中，1-3 在 50 微摩尔时显著抑制（>50%）黑色素合成。这是首次研究表明 1-3 对酪氨酸酶依赖性黑色素生物合成具有不同程度的抑制作用，因此可作为皮肤美白剂的候选药物。

苦参黄酮化合物三叶根皂苷可抑制乙酰胆碱诱导的气道平滑肌收缩。[Pubmed：23993294 ]

植物化学。2013 年 11 月；95：259-267。

哮喘是全球范围内的严重健康问题，尤其是在工业化国家。尽管人们对哮喘的病理生理学有了更好的了解，但仍然存在相当大的知识空白，并且需要一类药物。ASHMI（抗哮喘草药干预）是灵芝（Fr.）P. Karst（灵芝）、苦参（苦参）和甘草（甘草）的水提取物。它可以预防小鼠过敏性哮喘气道高反应性，并抑制过敏性哮喘小鼠气管环中乙酰胆碱 (ACh) 诱导的气道平滑肌 (ASM) 收缩。本研究的目的是确定抑制 ASM 收缩的单个草药及其活性化合物。我们发现，苦参水提取物可抑制哮喘小鼠气管环中的气道平滑肌收缩，而灵芝或乌拉尔甘草水提取物则不能。通过二氯甲烷萃取、制备型 HPLC 分馏以及 LC-MS 和 NMR 光谱分析，以生物测定为指导分离和鉴定黄酮类化合物/化合物，结果表明，三叶草苷是一种活性成分，可抑制乙酰胆碱介导的气道平滑肌收缩或直接放松预先收缩的气道平滑肌，而不依赖于 β2-肾上腺素能受体。

描述

三叶草素是从苦参根中分离出来的一种紫檀类黄酮。三叶草素具有强效的酪氨酸酶抑制活性，IC50 为 506 μM。三叶草素具有潜在的抗炎和抗癌活性。