产品名称

高丽槐素

CAS NO

19908-48-6

中文别名

马卡因;马卡因;

英文名称

6H-[1,3]Dioxolo[5,6]benzofuro[3,2-c][1]benzopyran-3-ol,6a,12a-dihydro-, (6aR,12aR)-rel-

英文别名

6H-[1,3]Dioxolo[5,6]benzofuro[3,2-c][1]benzopyran-3-ol,6a,12a-dihydro-, (?à)- (8CI); 6H-[1,3]Dioxolo[5,6]benzofuro[3,2-c][1]benzopyran-3-ol,6a,12a-dihydro-, cis-(?à)-; (?à)-Maackiain;6H-[1,3]Dioxolo[5,6]benzofuro[3,2-c][1]benzopyran-3-ol, 6a,12a-dihydro-, cis-;dl-Maackiain

分子式

C₁₆H₁₂O₅

分子量

284.26300

EINECS

熔点

199-200 °C

沸点

436.2oC at 760mmHg

毒性

怀山梅花苷的化学性质

化学文摘号	19908-48-6
PubChem 编号	161298	外貌	粉末
分子式	C16H12O5	分子量	284.27
化合物类型	黄酮类化合物	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
SMILES	C1C2C(C3=C(O1)C=C(C=C3)O)OC4=CC5=C(C=C24)OCO5
标准InChIKey	胡志明市联合通讯社
标准InChI	InChI=1S/C16H12O5/c17-8-1-2-9-12(3-8)18-6-11-10-4-14-15(20-7-19-14)5-13(10) 21-16(9)11/h1-5,11,16-17H,6-7H2/t11-,16-/m1/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

怀山梅花的来源

山槐 (Maackia amurensis Rupr.et Maxim) 的花。

苦木素的生物活性

描述	大花蓼素是一种抗菌化合物（植物抗毒素），具有抗癌作用，可诱导细胞凋亡和生长抑制。大花蓼素还具有很强的杀幼虫活性（LC50 = 21.95 ± 1.34 ug/mL）。
目标	抗感染
体外	Bowdichia virgilioides 和 maackiain 提取物可作为埃及伊蚊的杀幼虫剂。[Pubmed: 25819294 ] Exp Parasitol. 2015 年 6 月；153：160-4。 方法和结果： 使用 WHO 指南评估了三种硬木物种（Hymenaea stigonorcapa、Anadenanthera colubrina 和 Bowdichia virgilioides）提取物对埃及伊蚊 4 龄幼虫的杀幼虫活性。H. stignocarpa 和 A. colubrina 提取物表现出较弱的活性。B. virgilioides 心材环己烷提取物的杀幼虫效果最好，浓度为 50 和 100 µg/mL 时可导致 100% 的死亡率。该提取物中的甲苯/EtOAc（8:2）馏分表现出杀幼虫活性（LC?? = 34.90 ± 1.27 µg/mL）。两种化合物的混合物被鉴定为麦迪卡平和马怀卡因，表现出非常好的杀幼虫活性（亚组分 2，LC?? = 17.5 ± 1.87 µg/mL），而马怀卡因则被证明是一种强效的杀幼虫化合物（LC?? = 21.95 ± 1.34 µg/mL）。 结论： 这一结果对于从其他硬木植物提取物中寻找新的天然杀幼虫化合物具有重要意义，并首次报道了使用 B. virgilioides 来控制蚊虫媒介。 从山豆根 (Sophora Subprostrate Chen et T. Chen) 中分离的槐米素和三叶根苷 (槐米苷) 诱导人类早幼粒白血病 HL-60 细胞凋亡。[Pubmed: 15547735 ] Oncol Rep.2004 年 12 月；12（6）：1183-8。 方法和结果： 我们研究了从山豆根（Sophora Subprostrate Chen et T. Chen）中分离的山豆根苷和三叶草苷（山豆根苷）对人类早幼粒细胞HL-60白血病细胞DNA的影响。研究发现，在人类白血病HL-60细胞中，山豆根苷诱导细胞凋亡的程度大于三叶草苷。在用山豆根苷和三叶草苷处理的HL-60细胞中观察到了凋亡小体的形态变化。在HL -60细胞中，山豆根苷和三叶草苷将DNA碎裂成寡核小体大小的碎片，这是细胞凋亡的特征，这种碎裂具有浓度和时间依赖性。 结论： 本研究数据表明，山槐花苷和三叶根皂苷对HL-60细胞生长的抑制是通过诱导细胞凋亡来实现的，并且山槐花苷抑制HL-60细胞生长和诱导细胞凋亡的程度均大于糖苷（三叶根皂苷）。

麦克阿奇协议

激酶测定

植物病原菌红球藻丛赤壳菌中植物抗毒素 Maackiain 代谢的三种基因：减数分裂不稳定性以及与新的 Pisatin 脱甲基酶基因的关系。[Pubmed：16348671 ] Appl Environ Microbiol.1992 年 3 月；58（3）：801-8。 植物病原真菌 Nectria haematococca 交配种群 (MP) VI 的一些分离株会代谢鹰嘴豆(Cicer arietinum L.) 合成的两种抗菌化合物 (植物抗毒素) 麦考因和美迪卡宾。真菌的酶促修饰将植物抗毒素转化为毒性较小的衍生物，这种解毒作用被认为对鹰嘴豆的致病机制很重要。 方法与结果： 在本研究中，通过代谢植物抗毒素能力不同的 N. haematococca MP VI 分离株的杂交，鉴定了控制麦考因代谢的基因座 (Mak 基因)。携带 Mak1 或 Mak2 的菌株将麦考因转化为 1a-羟基麦考因，而携带 Mak3 的菌株将其转化为 6a-羟基麦考因。 Mak1 和 Mak2 很不寻常，因为它们经常无法被后代遗传。Mak1 与 Pda6 密切相关，Pda6 是 N. haematococca MP VI 基因家族的新成员，该家族编码用于解毒 pisatin（豌豆合成的植物抗毒素）的酶。与 Mak1 一样，Pda6 也被不规则地传递给后代。 结论： 尽管一些 Mak 基因的异常减数分裂行为使遗传分析变得复杂，但这些基因的鉴定应该可以更彻底地评估植物抗毒素解毒在 N. haematococca MP VI 对鹰嘴豆的致病机制中的作用。

制备山楂树红原液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	3.5178 毫升	17.5889 毫升	35.1778 毫升	70.3556 毫升	87.9446 毫升
5 毫米	0.7036 毫升	3.5178 毫升	7.0356 毫升	14.0711 毫升	17.5889 毫升
10 毫米	0.3518 毫升	1.7589 毫升	3.5178 毫升	7.0356 毫升	8.7945 毫升
50 毫米	0.0704 毫升	0.3518 毫升	0.7036 毫升	1.4071 毫升	1.7589 毫升
100 毫米	0.0352 毫升	0.1759 毫升	0.3518 毫升	0.7036 毫升	0.8794 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度。

Maackiain 的参考资料

来自红球藻丛赤壳 (Nectria haematococca) 可分配染色体的巨孢子虫素解毒基因。[Pubmed：8709942 ]

摩尔根基因。 1996 年 6 月 24 日；251(4)：397-406。

在 Nectria haematococca 中，MAK1 基因产物将鹰嘴豆 (Cicer arietinum) 的植物抗毒素Maackiain转化为毒性较小的化合物。这种真菌病原体中 MAK1 的存在也与鹰嘴豆的高毒性有关。先前的基因分析表明 MAK1 位于减数分裂不稳定、可有可无的染色体上。这种染色体的不稳定性质有利于 MAK1 克隆，使我们能够识别可能含有 MAK1 的基因组粘粒克隆子集。在减数分裂过程中产生的染色体截短形式被从能够 (Mak+) 或不能 (Mak-) 代谢Maackiain 的菌株中分离出来，并用于探测染色体特异性粘粒文库。然后仅筛选出那些与 Mak+ 菌株染色体专门杂交的克隆，以确定它们将 Mak- 分离株转化为 Mak+ 表型的能力。从赋予 MAK1 活性的粘粒中亚克隆出一个 2.7 kb 的 HindIII-PstI 片段，并确定其核苷酸序列。因为 MAK1 转录不受Maackiain强烈诱导，所以需要逆转录酶-聚合酶链式反应来检测 Mak+ 菌株中的 MAK1 转录，并分离 MAK1 cDNA 片段。对 MAK1 的基因组和 cDNA 序列的比较显示存在三个内含子和一个编码 460 个氨基酸长度的蛋白质的开放阅读框。其推导的氨基酸序列中的两个诊断域表明 MAK1 编码一种含黄素的单加氧酶。MAK1 是第一个被克隆的编码Maackiain解毒基因，也是从这个可有可无的染色体上克隆的第二个功能基因。对含有 MAK2、MAK3 和 MAK4 的子囊孢子分离物的基因组 DNA 进行南方分析表明，MAK1 与其他已知的 maackianin 解毒基因不同源。

植物病原菌红球藻丛赤壳菌中植物抗毒素 Maackiain 代谢的三种基因：减数分裂不稳定性以及与新的 Pisatin 脱甲基酶基因的关系。[Pubmed：16348671 ]

Appl Environ Microbiol.1992 年 3 月；58（3）：801-8。

植物病原真菌 Nectria haematococca 交配种群 (MP) VI 的一些分离株会代谢鹰嘴豆 (Cicer arietinum L.) 合成的两种抗菌化合物 (植物抗毒素) 美洲大荚膜梭菌素和麦迪卡平。真菌的酶促修饰将植物抗毒素转化为毒性较小的衍生物，这种解毒作用被认为对鹰嘴豆的致病机制很重要。在本研究中，通过代谢植物抗毒素能力不同的 N. haematococca MP VI 分离株的杂交，确定了控制美洲大荚膜梭菌素代谢的基因座 (Mak 基因)。携带 Mak1 或 Mak2 的菌株将美洲大荚膜梭菌素转化为 1a-羟基美洲大荚膜梭菌素，而携带 Mak3 的菌株将其转化为 6a-羟基美洲大荚膜梭菌素。Mak1 和 Mak2 的不同寻常之处在于它们通常无法被后代遗传。 Mak1 与 Pda6 紧密相关，Pda6 是 N. haematococca MP VI 基因家族的新成员，该家族编码用于解毒 pisatin（豌豆合成的植物抗毒素）的酶。与 Mak1 一样，Pda6 也被不规则地传递给后代。尽管一些 Mak 基因的异常减数分裂行为使遗传分析变得复杂，但这些基因的鉴定应该可以更彻底地评估植物抗毒素解毒在 N. haematococca MP VI 对鹰嘴豆的致病机制中的作用。

从山豆根 (Sophora Subprostrate Chen et T. Chen) 中分离的槐米素和三叶根苷 (槐米苷) 诱导人类早幼粒白血病 HL-60 细胞凋亡。[Pubmed: 15547735 ]

Oncol Rep.2004 年 12 月；12（6）：1183-8。

我们研究了从山豆根 (Sophora Subprostrate Chen et T. Chen) 中分离出的山豆根苷和三叶草苷 (山豆根苷) 对人类早幼粒白血病 HL-60 细胞 DNA 的影响。发现在人类白血病 HL-60 细胞中，山豆根苷诱导细胞凋亡的程度大于三叶草苷。在用山豆根苷和三叶草苷处理的 HL-60 细胞中观察到了凋亡小体的形态变化。在 HL-60 细胞中，山豆根苷和三叶草苷将 DNA 碎裂为寡核小体大小的碎片，这是细胞凋亡的特征，这种碎裂具有浓度和时间依赖性。本研究数据表明，山槐花苷和三叶草苷对HL-60细胞生长的抑制是通过诱导细胞凋亡来实现的，并且山槐花苷抑制细胞生长和诱导细胞凋亡的程度均大于糖苷（三叶草苷）。

Bowdichia virgilioides 和 maackiain 提取物可作为埃及伊蚊的杀幼虫剂。[Pubmed: 25819294 ]

Exp Parasitol. 2015 年 6 月；153：160-4。

根据 WHO 指南，评估了三种硬木树种（Hymenaea stigonorcapa、Anadenanthera colubrina 和 Bowdichia virgilioides）提取物对埃及伊蚊 4 龄幼虫的杀幼虫活性。H. stignocarpa 和 A. colubrina 提取物的活性较弱。B. virgilioides 心材环己烷提取物的杀幼虫效果最好，浓度为 50 和 100 微克/毫升时，死亡率为 100%。该提取物的甲苯/乙酸乙酯 (8:2) 馏分显示出杀幼虫活性（LC(5)(0) = 34.90 +/- 1.27 微克/毫升）。两种化合物的混合物被鉴定为美迪卡平和马怀尔德菌素，它们表现出非常好的杀幼虫活性（亚组分 2，LC(5)(0) = 17.5 +/- 1.87 微克/毫升），马怀尔德菌素被证明是一种强效的杀幼虫化合物（LC(5)(0) = 21.95 +/- 1.34 微克/毫升）。这一结果对于从其他硬木植物提取物中寻找新的天然杀幼虫化合物具有重要意义，并首次报道了使用 B. virgilioides 来控制蚊子媒介。

描述

大槐树素 (DL-大槐树素) 是从大槐树 Rupr.et Maxim 中分离出来的。大槐树素 (DL-大槐树素) 是一种针对埃及伊蚊的杀幼虫剂。LD50 为 21.95 µg/mL。大槐树素 (DL-大槐树素) 诱导 DNA 碎裂为寡核小体大小的碎片，类似于 HL-60 细胞凋亡的特征。