灵芝酮三醇的化学性质
| 化学文摘号 |
106518-63-2 |
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| PubChem 编号 |
73177 |
外貌 |
粉末 |
| 分子式 |
C30H48O4 |
分子量 |
472.7 |
| 化合物类型 |
三萜类化合物 |
贮存 |
在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 |
可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 化学名称 |
(5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-五甲基-17-[(2R,5S)-5,6,7-三羟基-6-甲基庚-2-基]-1,2,5,6,12,15,16,17-八氢环戊[a]菲-3-酮 |
| SMILES |
CC(CCC(C(C)(CO)O)O)C1CCC2(C1(CC=C3C2=CCC4C3(CCC(=O)C4(C)C)C)C)C |
| 标准InChIKey |
卡萨尔昆布特纳湾 |
| 标准InChI |
InChI=1S/C30H48O4/c1-19(8-11-25(33)30(7,34)18-31)20-12-16-29(6)22-9-10-23-26(2, 3)24(32)14-15-27(23,4)21(22)13-17-28(20,29)5/h9,13,19-20,23,25,31,33-34H, 8,10-12,14-18H2,1-7H3/t19-,20-,23+,25+,27-,28-,29+,30?/m1/s1 |
| 一般提示 |
为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。
使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
| 关于包装 |
1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
| 运输条件 |
根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 |
灵芝三醇的来源
灵芝子实体
灵芝三醇的生物活性
| 描述 |
灵芝酮三醇具有抗癌、保肝、抗炎和抗氧化作用，还对补体系统经典途径 (CP) 具有很强的抗补体活性，IC(50) 值为 17.2 微摩尔。灵芝酮三醇是一种抗 HIV-1 药物，抑制浓度为 7.8 微克 ml-1。它具有广泛的靶标，包括 HO-1、PI3K/Akt 和 p38 激酶。 |
| 目标 |
PI3K |阿克特 | p38MAPK |艾滋病毒 | HO-1 |
| 体外 |
灵芝三醇对t-BHP诱导的氧化应激的体外和体内保肝作用。[Pubmed：24140584 ]
J Ethnopharmacol.2013 年 12 月 12 日；150(3):875-85。
灵芝（Fr.）喀斯特（灵芝科）是一种蘑菇，被用作治疗人类疾病（如肝炎、肝脏疾病、高胆固醇血症、关节炎、支气管炎和肿瘤性疾病）的传统药物。
方法和结果：
本研究旨在评估从灵芝中分离出的甾醇灵芝三醇的保肝活性，并研究其在 Hepa1c1c7 和小鼠肝细胞中对叔丁基过氧化氢 (t-BHP) 诱导的炎症的作用机制。t-BHP 被用于刺激所检查的肝细胞系和小鼠肝组织中的抗炎反应。采用蛋白质印迹法和逆转录定量聚合酶链反应 (RT-PCR) 评估灵芝三醇(GDT) 诱导的蛋白质的表达，包括血红素氧化酶-1 (HO-1) 和丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 以及相应的 mRNA。进行荧光素酶测定以评估 NF-E2 相关因子-2 (Nrf-2)、抗氧化反应元件 (ARE) 和 HO-1 基因启动子区之间的相互作用以及随后的基因表达。监测肝毒性的生化标志物以评估 GDT 是否保护细胞免受 t-BHP 介导的氧化刺激。 GDT 通过激活 Nrf-2 核转位和随后的 HO-1 基因转录（体外和体内）来诱导 HO-1 表达，这似乎受磷脂酰肌醇 3-激酶 (PI3K)/蛋白激酶 B (Akt) 和 p38 信号通路调控。GDT 表现出体外和体内保肝活性，这是由降低肝酶和丙二醛水平以及升高谷胱甘肽水平决定的。
结论：
本研究验证了灵芝作为肝病治疗的民族药理学应用。GDT 通过 HO-1 的表达在 t-BHP 损伤的肝细胞中诱导体外和体内抗炎活性，其中 PI3K/Akt 和 p38 激酶参与其中。我们的研究激发了对灵芝中有效保肝剂的进一步研究。
灵芝中的三萜抗氧化剂。[Pubmed：10479768 ]
植物病研究，1999，13（6）：529-31。
采用生物测定引导分离结合体外试验研究灵芝的抗氧化活性。
方法与结果：
将粉末状生药用沸水处理，进一步分离水提取物（Ex1），以获得萜烯和多糖馏分。筛选这两个馏分和Ex1对焦性没食子酚诱导的红细胞膜氧化和Fe（II）-抗坏血酸诱导的脂质过氧化的抗氧化作用。所有测试样品均以剂量依赖性方式表现出抗氧化活性，并且发现萜烯馏分与其他馏分相比具有最高的抗氧化作用。
结论：
萜烯馏分的化学分离结果检测出灵芝酸A，B，C和D，灵芝酸B和灵芝酮三醇为主要成分。
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灵芝三醇的实验方案
| 细胞研究 |
灵芝三醇是来自灵芝的羊毛甾烷三萜，它通过 β-catenin 信号抑制结肠癌细胞的生长。[Pubmed：21225227 ]
Int J Oncol.2011 年 3 月；38（3）：761-7。
结直肠癌是全球男性和女性中最常见的癌症之一。先前的分子研究表明，β-catenin 信号通路失调在结直肠癌进展中起着至关重要的作用。因此，调节 β-catenin 通路为控制结直肠癌进展提供了一种策略。药用蘑菇灵芝 (GL) 富含具有抗癌特性的三萜。
方法和结果：
在这里，我们表明灵芝三醇(GNDT)（一种从 GL 中纯化的三萜）可抑制 HCT-116 和 HT-29 结肠癌细胞的增殖，而不会显著影响细胞活力。此外，GNDT 以剂量依赖性方式抑制 β-catenin 的转录活性及其靶基因细胞周期蛋白 D1 的蛋白质表达。 Cdk-4 和 PCNA 表达也表现出明显的抑制作用，而 Cdk-2、p21 和细胞周期蛋白 E 的表达不受 GNDT 治疗的影响。此外，GNDT 导致 HT-29 细胞中 E-cadherin 和 β-catenin 的蛋白质表达呈剂量依赖性增加。最后，GNDT 抑制了裸鼠体内植入的人类结肠腺癌细胞 HT-29 异种移植模型中的肿瘤生长，且没有任何副作用，并抑制了肿瘤中细胞周期蛋白 D1 的表达。
结论：
总之，我们的数据表明灵芝三醇可能是治疗癌症的潜在化疗药物。
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| 结构鉴定 |
植物化学。1998 年 11 月；49（6）：1651-7。
来自灵芝的抗 HIV-1 和抗 HIV-1 蛋白酶物质。[Pubmed：9862140 ]
从灵芝子实体的甲醇提取物中分离出一种新的高氧三萜，即灵芝酸α，以及十二种已知化合物。
方法和结果：
分离化合物的结构通过包括二维核磁共振在内的光谱方法确定。发现灵芝醇F和灵芝酮三醇具有抗HIV-1活性，两者的抑制浓度均为7.8微克/毫升，灵芝酸B、灵芝醇B、灵芝酸C1、3β-5α-二羟基-6β-甲氧基麦角甾-7,22-二烯、灵芝酸α、灵芝酸H和灵芝醇A是中等活性的HIV-1 PR抑制剂，50%抑制浓度为0.17-0.23 mM。
植物医学。 2001 年 12 月；67(9):811-4。
灵芝孢子中萜类化合物的抗补体活性。[Pubmed：11745016 ]
从灵芝孢子的 CHCl(3) 可溶部分中分离出一种新的羊毛甾烷型萜类化合物，lucidenic acid SP1 (1)，同时分离出另外四种已知化合物 (2 - 5)。
方法和结果：
通过包括 2D-NMR 在内的光谱方法确定 lucidenic acid SP1 的结构为 3 beta,7 beta-二羟基-4,4,14 α-三甲基-11,15-二氧代-5 α-胆-8-烯-24-酸。体外研究了从灵芝孢子中分离出的 12 种三萜 (1-12) 的抗补体活性。化合物 1 - 5 不具有活性，而灵芝醇 F (8)、灵芝酮二醇 (9) 和灵芝酮三醇(10) 对补体系统经典途径 (CP) 表现出很强的抗补体活性，IC(50) 值分别为 4.8、41.7 和 17.2 微摩尔。当侧链部分上的羟甲基数量增加时，这些三萜醇 (8-10) 抑制 CP 活性的效力会提高。另一方面，灵芝酸 1-7（侧链中含有羧基）以及灵芝醇 A 和 B (11、12) 对该系统几乎没有活性。
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灵芝酮三醇原液的制备
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1毫克 |
5毫克 |
10毫克 |
20毫克 |
25 毫克 |
| 1 毫米 |
2.1155 毫升 |
10.5775 毫升 |
21.1551 毫升 |
42.3101 毫升 |
52.8877 毫升 |
| 5 毫米 |
0.4231 毫升 |
2.1155 毫升 |
4.231 毫升 |
8.462 毫升 |
10.5775 毫升 |
| 10 毫米 |
0.2116 毫升 |
1.0578 毫升 |
2.1155 毫升 |
4.231 毫升 |
5.2888 毫升 |
| 50 毫米 |
0.0423 毫升 |
0.2116 毫升 |
0.4231 毫升 |
0.8462 毫升 |
1.0578 毫升 |
| 100 毫米 |
0.0212 毫升 |
0.1058 毫升 |
0.2116 毫升 |
0.4231 毫升 |
0.5289 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度。 |
灵芝酮三醇参考文献
来自灵芝的抗 HIV-1 和抗 HIV-1 蛋白酶物质。[Pubmed：9862140 ]
植物化学。1998 年 11 月；49（6）：1651-7。
从灵芝子实体的甲醇提取物中分离出一种新的高氧三萜，名为灵芝酸α，以及十二种已知化合物。分离化合物的结构通过包括二维核磁共振在内的光谱方法确定。发现灵芝醇 F 和灵芝三醇具有抗 HIV-1 活性，两者的抑制浓度均为 7.8 微克/毫升，灵芝酸 B、灵芝醇 B、灵芝酸 C1、3 beta-5 α-二羟基-6 beta-甲氧基麦角甾-7,22-二烯、灵芝酸 α、灵芝酸 H 和灵芝醇 A 是中等活性的 HIV-1 PR 抑制剂，50% 抑制浓度为 0.17-0.23 mM。
灵芝三醇对t-BHP诱导的氧化应激的体外和体内保肝作用。[Pubmed：24140584 ]
J Ethnopharmacol.2013 年 12 月 12 日；150(3):875-85。
民族药理学相关性：灵芝（Fr.）喀斯特（灵芝科）是一种蘑菇，被用作治疗人类疾病（如肝炎、肝脏疾病、高胆固醇血症、关节炎、支气管炎和肿瘤性疾病）的传统药物。本研究旨在评估从灵芝中分离出的甾醇灵芝三醇的保肝活性，并研究其在 Hepa1c1c7 和小鼠肝细胞中对叔丁基过氧化氢 (t-BHP) 诱导的炎症的作用机制。t-BHP 用于刺激所检查的肝细胞系和小鼠肝组织中的抗炎反应。采用蛋白质印迹法和逆转录定量聚合酶链反应 (RT-PCR) 评估灵芝三醇(GDT) 诱导的蛋白质的表达，包括血红素氧化酶-1 (HO-1) 和丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 以及相应的 mRNA。进行荧光素酶测定以评估 NF-E2 相关因子-2 (Nrf-2)、抗氧化反应元件 (ARE) 和 HO-1 基因启动子区之间的相互作用以及随后的基因表达。监测肝毒性的生化标志物以评估 GDT 是否保护细胞免受 t-BHP 介导的氧化刺激。结果：GDT 通过激活 Nrf-2 核转位和随后的 HO-1 基因转录（体外和体内）来诱导 HO-1 表达，这似乎受磷脂酰肌醇 3-激酶 (PI3K)/蛋白激酶 B (Akt) 和 p38 信号通路的调控。GDT 在体外和体内表现出保肝活性，这是由降低肝酶和丙二醛水平以及升高谷胱甘肽水平决定的。结论：本研究验证了灵芝作为肝脏疾病治疗的民族药理学应用。GDT 通过 HO-1 的表达在 t-BHP 损伤的肝细胞中诱导体外和体内抗炎活性，其中 PI3K/Akt 和 p38 激酶参与其中。我们的研究促进了对灵芝中有效保肝剂的进一步研究。
灵芝中的三萜抗氧化剂。[Pubmed：10479768 ]
Phytother Res.1999年9月；13（6）：529-31。
采用生物测定引导分离结合体外试验研究灵芝的抗氧化活性。将粉末状生药用沸水处理，进一步分离水提取物（Ex1），以获得萜烯和多糖馏分。筛选这两个馏分和 Ex1 对焦性没食子酚诱导的红细胞膜氧化和 Fe (II)-抗坏血酸诱导的脂质过氧化的抗氧化作用。所有测试样品均以剂量依赖性方式表现出抗氧化活性，并且发现萜烯馏分与其他馏分相比具有最高的效果。萜烯馏分的化学分离导致检测到灵芝酸 A、B、C 和 D、灵芝酸 B 和灵芝酮三醇作为主要成分。
灵芝三醇是来自灵芝的羊毛甾烷三萜，它通过 ss-catenin 信号抑制结肠癌细胞的生长。[Pubmed：21225227 ]
Int J Oncol.2011 年 3 月；38（3）：761-7。
结直肠癌是全球男性和女性中最常见的癌症之一。先前的分子研究表明，ss-catenin 信号通路失调在结直肠癌进展中起着至关重要的作用。因此，调节 ss-catenin 通路为控制结直肠癌进展提供了一种策略。药用蘑菇灵芝 (GL) 富含具有抗癌特性的三萜。在这里，我们表明，灵芝三醇(GNDT)（一种从 GL 中纯化的三萜）可抑制 HCT-116 和 HT-29 结肠癌细胞的增殖，而不会对细胞活力产生显著影响。此外，GNDT 以剂量依赖性方式抑制 ss-catenin 的转录活性及其靶基因细胞周期蛋白 D1 的蛋白质表达。对 Cdk-4 和 PCNA 表达也观察到显着的抑制作用，而 Cdk-2、p21 和细胞周期蛋白 E 的表达不受 GNDT 治疗的影响。此外，GNDT 导致 HT-29 细胞中 E-cadherin 和 ss-catenin 的蛋白质表达呈剂量依赖性增加。最后，GNDT 抑制了植入裸鼠的人类结肠腺癌细胞 HT-29 异种移植模型中的肿瘤生长，且没有任何副作用，并抑制了肿瘤中细胞周期蛋白 D1 的表达。总之，我们的数据表明灵芝三醇可能是治疗癌症的潜在化疗药物。
灵芝孢子中萜类化合物的抗补体活性。[Pubmed：11745016 ]
植物医学。 2001 年 12 月；67(9):811-4。
从灵芝孢子的 CHCl(3) 可溶部分中分离出一种新的羊毛甾烷型萜类化合物，即灵芝酸 SP1 (1)，同时分离出另外四种已知化合物 (2 - 5)。通过包括 2D-NMR 在内的光谱方法确定灵芝酸 SP1 的结构为 3 beta,7 beta-二羟基-4,4,14 α-三甲基-11,15-二氧代-5 α-胆-8-烯-24-酸。体外研究了从灵芝孢子中分离出的 12 种三萜 (1-12) 的抗补体活性。化合物 1 - 5 不具有活性，而灵芝醇 F (8)、灵芝酮二醇 (9) 和灵芝酮三醇(10) 对补体系统经典途径 (CP) 表现出很强的抗补体活性，IC(50) 值分别为 4.8、41.7 和 17.2 微摩尔。当侧链部分上的羟甲基数量增加时，这些三萜醇 (8-10) 抑制 CP 活性的效力会提高。另一方面，灵芝酸 1-7（侧链中含有羧基）以及灵芝醇 A 和 B (11、12) 对该系统几乎没有活性。
描述
灵芝酮三醇是从灵芝中分离出来的一种甾醇，它通过 HO-1 的表达，在叔丁基过氧化氢 (t-BHP) 损伤的肝细胞中诱导抗炎活性。灵芝酮三醇具有保肝活性。
