产品名称

3-O-阿魏酰奎尼酸

CAS NO

1899-29-2

中文别名

英文名称

(1S,3S,4S,5S)-1,3,4-trihydroxy-5-{[(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}cyclohexanecarboxylic acid

英文别名

分子式

C₁₇H₂₀O₉

分子量

368.3353

EINECS

熔点

196-197 °C

沸点

629.4°Cat760mmHg

毒性

3-O-阿魏酰奎尼酸的化学性质

化学文摘号	1899-29-2
PubChem 编号	6451331	外貌	粉末
分子式	C17H20O9	分子量	368.3
化合物类型	苯丙素类	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称	(1S,3S,4S,5S)-1,3,4-三羟基-5-[(E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]氧基环己烷-1-羧酸
SMILES	COC1=C(C=CC(=C1)C=CC(=O)OC2CC(CC(C2O)O)(C(=O)O)O)O
标准InChIKey	拉格祖克NPTLULOL-ZLCRQKIYSA-N
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

3-O-阿魏酰奎尼酸的来源

Coffea canephorra var. 的果实。罗布斯塔

3-O-阿魏酰奎尼酸的生物活性

描述	1. 3-O-阿魏酰奎尼酸是一种蛋白酶抑制剂。2. 3-O-阿魏酰奎尼酸在体外对 AIV (H5N1) 具有中等抑制作用。
目标	抗感染 | 蛋白酶体

制备 3-O-阿魏酰奎尼酸储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	2.7152 毫升	13.5759 毫升	27.1518 毫升	54.3036 毫升	67.8794 毫升
5 毫米	0.543 毫升	2.7152 毫升	5.4304 毫升	10.8607 毫升	13.5759 毫升
10 毫米	0.2715 毫升	1.3576 毫升	2.7152 毫升	5.4304 毫升	6.7879 毫升
50 毫米	0.0543 毫升	0.2715 毫升	0.543 毫升	1.0861 毫升	1.3576 毫升
100 毫米	0.0272 毫升	0.1358 毫升	0.2715 毫升	0.543 毫升	0.6788 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

3-O-阿魏酰奎尼酸的参考文献

分离和定量三大速溶咖啡品牌中的主要绿原酸及其对 H2O2 诱导的 PC-12 细胞线粒体膜去极化和细胞凋亡的潜在影响。[Pubmed：24061869 ]

食品功能。2013年11月;4(11):1632-8。

咖啡是全球消费量最大的饮料，对包括神经退行性疾病在内的多种慢性疾病具有潜在的健康影响。绿原酸 (CHA) 是咖啡中发现的酚类化合物，据报道具有很强的抗氧化和抗炎活性。然而，咖啡饮料中 CHA 的含量往往有所不同，它们对 ROS 诱导的神经细胞死亡的潜在影响仍需进一步研究。因此，本文从三个主要的速溶咖啡品牌中分离出主要的 CHA，并使用 HPLC 和 NMR 光谱法进行确认和定量。然后，使用自由基清除、线粒体膜电位和 caspase 测定研究了它们的抗氧化活性和对 H2O2 诱导的 PC-12 细胞凋亡的保护作用。在咖啡样品中，检测到了三种主要 CHA（3-O-咖啡酰奎尼酸、4-O-咖啡酰奎尼酸、5-O-咖啡酰奎尼酸）和一些次要 CHA（3-O-阿魏酰奎尼酸、4-O-阿魏酰奎尼酸、5-O-阿魏酰奎尼酸、3,5-O-二咖啡酰奎尼酸、3,4-O-二咖啡酰奎尼酸和 4,5-O-二咖啡酰奎尼酸）。进一步分离三种主要 CHA，并使用 NMR 光谱技术确认其化学结构。此外，使用 HPLC 法分别定量三种主要 CHA 的含量。在 10 muM 浓度下，所有三种主要 CHA 均猝灭 DPPH 和/或黄嘌呤氧化酶产生的自由基 21-51%（P < 0.014）。它们还分别抑制了 H2O2 诱导的线粒体膜去极化和 caspase-9 活化，抑制率分别为 27%（P < 0.034）和 50%（P < 0.05）。这项研究表明，咖啡中发现的主要 CHA 可能是强效的抗氧化剂，能够抑制细胞中的线粒体膜去极化和 caspase-9 活化，从而抑制 H2O2 诱导的细胞凋亡。

博落回根化学成分及苯并菲啶生物碱对xbp1基因转录的激活作用

药学学宝。 2015 年 2 月；50(2):207-10。

通过对博落回根化学成分的研究，除一些以前鉴定的苯并菲啶类化合物外，还分离得到8个三萜和有机酸衍生物化合物。经波谱分析及与文献值比对，这8个化合物被鉴定为1-氧代-2，22（30）-hopandien-29-酸（1）、3-氧代-12-齐墩果烯-30-酸（2）、3α-羟基-12-齐墩果烯-30-酸（3）、3β-羟基-12-齐墩果烯-30-酸（4）、阿魏酸（5）、阿魏酸4-O-β-D-葡萄糖苷（6）、3-O-阿魏酰奎尼酸（7）和3-O-阿魏酰奎尼酸甲酯（8）。其中1为新的藿烷三萜化合物，2~8为首次从小叶木属植物中分离得到。为了发掘具有抗溃疡性结肠炎（UC）潜力的天然活性化合物，采用以xbp1为靶点的体外药物高通量筛选模型对小叶木属植物主要化学成分进行了活性评价。结果证实，两个二氢苯并菲啶类化合物二氢血根碱（9）和二氢白屈菜红碱（10）对与UC的发生、发展及潜在治疗相关的转录因子（TF）xbpl的转录表现出一定的激活活性，其相对激活率分别是对照组的1.76倍和1.77倍。