产品名称

芸香柚皮苷

CAS NO

14259-46-2

中文别名

柚皮素-7-O-芸香糖苷;柚皮芸香苷;

英文名称

4H-1-Benzopyran-4-one,7-[[6-O-(6-deoxy-a-L-mannopyranosyl)-b-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-,(2S)-

英文别名

4H-1-Benzopyran-4-one,7-[[6-O-(6-deoxy-a-L-mannopyranosyl)-b-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-,(S)-; Flavanone, 4',5,7-trihydroxy-, 7b-rutinoside (7CI); Narirutin (8CI); (2S)-Narirutin;Isonaringenin; Isonaringin; Naringenin 7-rutinoside; Naringenin 7b-rutinoside

分子式

C₂₇H₃₂O₁₄

分子量

580.53

EINECS

238-138-0

熔点

152-190oC

沸点

924.3oC at 760mmHg

毒性

柚皮素的化学性质

化学文摘号	14259-46-2
PubChem 编号	442431	外貌	白色粉末
分子式	C27H32O14	分子量	580.53
化合物类型	黄酮类化合物	贮存	在 -20°C 下干燥
同义词	异柚皮苷；柚皮素 7-芸香糖苷；4',5,7-三羟基黄烷酮 7-芸香糖苷
溶解度	DMSO : 125 mg/mL (215.32 mM; 需要超声波)
化学名称	(2S)-5-羟基-2-(4-羟基苯基)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基氧杂环己烷-2-基]氧甲基]氧杂环己烷-2-基]氧-2,3-二氢色满-4-酮
SMILES	CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3=CC(=C4C(=O)CC(OC4=C3)C5=CC=C(C=C5)O)O)O)O)O)O)O)O
标准InChIKey	韓國總部國際合作組織
标准InChI	InChI=1S/C27H32O14/c1-10-20(31)22(33)24(35)26(38-10)37-9-18-21(32)23(34)25(36)27(41-18)39-13-6-14(29)19-15(30)8-16(40-17(19)7-13)11-2-4-12(28)5-3-11/h2-7,10,16,18,20-29,31-36H,8-9H2,1H3/t10-,16-,18+,20-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27+/m0/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

柚皮素的来源

1 马薄荷属植物

柚皮素的生物活性

描述	柑橘柚皮提取物（CNF）中含有75%的柚皮素，CNF与酒精同时服用可通过阻止脂质形成、保护抗氧化系统和抑制促炎细胞因子的产生来减轻酒精引起的肝损伤。柚皮素在小鼠过敏性嗜酸性气道炎症模型中具有抗炎作用，其机制可能与降低OVA引起的IL-4和IgE的增加有关。
目标	否 | NOS |前列腺素E |考克斯 |肿瘤坏死因子-α | NF-kB |地图 | IL受体
体外	柑橘皮中的柚皮素成分通过抑制 NF-κB 和 MAPK 活化来减弱 LPS 刺激的炎症反应。[Pubmed：22813871 ] 食品化学毒理学。2012 年 10 月；50(10):3498-504。 方法和结果： 在本研究中，我们研究了柑橘皮中的Narirutin馏分对巨噬细胞中炎症介质产生的调节活性，这些介质可控制急性或慢性炎症疾病。Narirutin馏分通过抑制诱导型 NO 合酶 (iNOS) 和环氧合酶-2 (COX-2) 的表达，抑制脂多糖 (LPS) 刺激的巨噬细胞释放一氧化氮 (NO) 和前列腺素 E2 (PGE2)。Narirutin馏分还以剂量依赖性方式减少了 LPS 刺激的巨噬细胞释放白细胞介素-1β (IL-1β) 和肿瘤坏死因子-α ( TNF -α)。此外，Narirutin馏分可抑制 LPS 介导的核因子 κB (NF-κB) 和丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 的激活，这些是参与促炎因子产生的信号分子。 结论： 由于这些特性，Narirutin馏分有可能用作功能性膳食补充剂和有效的抗炎剂。
体内	柑橘皮中的柚皮素成分可减轻小鼠的酒精性肝病。[Pubmed：23416143 ] 食品化学毒理学。2013 年 5 月；55：637-44。 方法与结果： 本研究旨在通过动物实验证明温州蜜柑皮中的Narirutin组分对乙醇引起的肝损伤的保护作用。通过超声波提取和进一步纯化获得含有 75% Narirutin的温州蜜柑皮组分 (CNF) 。将 ICR 小鼠分为四组：正常饮食对照组、乙醇对照组（6.5g 乙醇/kg）、低 CNF（乙醇 + 150mg CNF/kg）和高 CNF（乙醇 + 300mg CNF/kg）组。饮酒 8 周会导致严重的肝损伤，血清中天冬氨酸转氨酶、丙氨酸转氨酶等预后指标会升高，而共同使用 CNF 会抑制这些指标的升高。乙醇对照组肝脏中过量的 TG 和 TC 也会通过共同使用 CNF 得到抑制。联合服用 CNF 可使 SOD 活性、GSH 和丙二醛水平维持在接近正常饮食组的水平。长期饮酒还会刺激肝脏中促炎细胞因子（如核因子 (NF)-κB、肿瘤坏死因子 (TNF)-α 和白细胞介素 (IL)-1β）急剧增加，而联合服用 CNF 则有效抑制这些细胞因子的产生，且这种抑制作用呈剂量依赖性。 结论： 这些结果表明，联合服用 CNF 和酒精可通过防止脂质形成、保护抗氧化系统和抑制促炎细胞因子的产生来减轻酒精引起的肝损伤。

Narirutin 协议

动物研究

Narirutin 可抑制过敏小鼠模型中的呼吸道炎症。[Pubmed：17600554 ] Clin Exp Pharmacol Physiol.2007 年 8 月；34（8）：766-70。 1. 黄酮类化合物是天然存在的化合物，具有抗过敏、抗炎、抗增殖和抗氧化特性。 方法和结果： 在本研究中，我们研究了黄酮类化合物Narirutin是否可以减轻卵清蛋白 (OVA) 致敏/攻击的 NC/Nga 小鼠（一种过敏性嗜酸性气道炎症模型）的气道炎症。2. 小鼠最初在第 0 天和第 7 天腹膜内注射 OVA 进行免疫，然后在第 14 天、第 15 天和第 16 天吸入 OVA 进行攻击。此外，一些小鼠在第 7-16 天每天口服Narirutin，剂量为 0.1、1 或 10 mg/kg 体重。 3. 10mg/kg剂量的Narirutin可显著减轻由OVA引起的肺组织炎症和黏液生成细胞浸润所致的气道炎症，并降低外周血和支气管肺泡灌洗液（BALF）中的嗜酸性粒细胞计数、BALF中的白细胞介素（IL）-4水平和血清中的IgE水平，而0.1或1mg/kg剂量的Narirutin则无此作用。4. Narirutin的抗炎作用机制可能与降低小鼠过敏性嗜酸性气道炎症模型中OVA引起的IL-4和IgE的增加有关。 结论： 这些研究结果表明Narirutin可能是治疗支气管哮喘的一种有效的新方法。

结构鉴定

J AOAC Int.2009年5月-6月；92（3）：789-96。 液相色谱法测定枳壳原药材和干燥水提物中的柚皮苷和橙皮苷。[Pubmed: 19610369 ] 报道了一种经过验证的分析方法，用于分析枳壳 (Citrus aurantium L.) 中的干燥生药和市售干燥水提取物中的 柚皮苷和橙皮苷。 方法与结果： 样品经甲醇超声提取，提取物经液相色谱-光电二极管阵列 (PDA) 检测分析，并通过负电喷雾电离-串联质谱 (MS) 进行身份确认。采用 C18 柱，甲醇-水梯度流动相。使用 PDA 检测器在 284 nm 处对柚皮苷和橙皮苷进行定量分析。使用 MS 检测器， m/z 579 的柚皮苷母离子产生 m/z 271 和 151 的子离子。对于橙皮苷，m/z 609 的母离子产生 m/z 301、285 和 164 离子。经认证的原药中检测到的柚皮苷和橙皮苷含量分别为 14.2 和 147.9 mg/g，而干燥水提取物中检测到的柚皮苷和橙皮苷含量分别为 9.2 和 8.6 mg/g。对于原药，柚皮苷和橙皮苷在三个加标水平（50%、100% 和 150%）下的平均回收率分别为 110.7% 和 94.5%。 结论：对于干燥水提取物，柚皮苷 和橙皮苷 在三个加标水平下的平均回收率分别为 85.8% 和 98.9%。

制备 Narirutin 储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	1.7226 毫升	8.6128 毫升	17.2256 毫升	34.4513 毫升	43.0641 毫升
5 毫米	0.3445 毫升	1.7226 毫升	3.4451 毫升	6.8903 毫升	8.6128 毫升
10 毫米	0.1723 毫升	0.8613 毫升	1.7226 毫升	3.4451 毫升	4.3064 毫升
50 毫米	0.0345 毫升	0.1723 毫升	0.3445 毫升	0.689 毫升	0.8613 毫升
100 毫米	0.0172 毫升	0.0861 毫升	0.1723 毫升	0.3445 毫升	0.4306 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度。

 

 

关于 Narirutin 的参考文献

Narirutin 可抑制过敏小鼠模型中的呼吸道炎症。[Pubmed：17600554 ]

Clin Exp Pharmacol Physiol.2007 年 8 月；34（8）：766-70。

1. 黄酮类化合物是天然存在的化合物，具有抗过敏、抗炎、抗增殖和抗氧化特性。在本研究中，我们研究了黄酮类化合物Narirutin是否可以减轻卵清蛋白 (OVA) 致敏/攻击的 NC/Nga 小鼠（一种过敏性嗜酸性气道炎症模型）的气道炎症。2. 小鼠最初在第 0 天和第 7 天腹膜内注射 OVA 进行免疫，然后在第 14 天、第 15 天和第 16 天吸入 OVA 进行攻击。此外，一些小鼠在第 7-16 天每天口服Narirutin，剂量为 0.1、1 或 10 mg/kg 体重。 3. 10mg/kg剂量的Narirutin可显著减轻由OVA引起的肺组织炎症和黏液生成细胞浸润所致的呼吸道炎症，并降低外周血和支气管肺泡灌洗液（BALF）中的嗜酸性粒细胞计数、BALF中的白细胞介素（IL）-4水平和血清中的IgE水平，而0.1或1mg/kg剂量的Narirutin则无此作用。4. Narirutin的抗炎作用机制可能与降低小鼠过敏性嗜酸性气道炎症模型中OVA引起的IL-4和IgE的增加有关。这些发现表明Narirutin可能是治疗支气管哮喘的一种有效的新方法。

柑橘皮中的柚皮素成分通过抑制 NF-kappaB 和 MAPKs 活化来减弱 LPS 刺激的炎症反应。[Pubmed：22813871 ]

食品化学毒理学。2012 年 10 月；50(10):3498-504。

在本研究中，我们研究了柑橘皮中的Narirutin馏分对巨噬细胞中炎症介质产生的调节活性，这些介质可控制急性或慢性炎症疾病。Narirutin馏分通过分别抑制诱导型 NO 合酶 (iNOS) 和环氧合酶-2 (COX-2) 的表达，抑制脂多糖 (LPS) 刺激的巨噬细胞释放一氧化氮 (NO) 和前列腺素 E2 (PGE2)。Narirutin 馏分还以剂量依赖性方式减少了 LPS 刺激的巨噬细胞释放白细胞介素-1beta (IL-1beta) 和肿瘤坏死因子-α (TNF- alpha ) 。此外，Narirutin馏分可抑制 LPS 介导的核因子 κB (NF-κB) 和丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 的激活，这两种蛋白是参与促炎因子产生的信号分子。由于这些特性，Narirutin馏分具有作为功能性膳食补充剂和有效抗炎剂的潜力。

柑橘皮中的柚皮素成分可减轻小鼠的酒精性肝病。[Pubmed：23416143 ]

食品化学毒理学。2013 年 5 月；55：637-44。

本研究旨在通过动物实验证明温州蜜柑皮中的Narirutin组分对乙醇引起的肝损伤的保护作用。通过超声波提取和进一步纯化，获得了含有 75% Narirutin的温州蜜柑皮组分 (CNF) 。将 ICR 小鼠分为四组：正常饮食对照组、乙醇对照组（6.5g 乙醇/kg）、低 CNF（乙醇 + 150mg CNF/kg）和高 CNF（乙醇 + 300mg CNF/kg）组。饮酒 8 周会导致严重的肝损伤，伴随血清中天冬氨酸转氨酶、丙氨酸转氨酶等预后指标的升高，而共同服用 CNF 会抑制这些指标的升高。乙醇对照组肝脏中过量的 TG 和 TC 蓄积也可通过共同服用 CNF 得到抑制。同时服用 CNF 可使 SOD 活性、GSH 和丙二醛水平接近正常饮食组。长期饮酒还会刺激肝脏中促炎细胞因子（如核因子 (NF)-κB、肿瘤坏死因子 (TNF)-α 和白细胞介素 (IL)-1beta）急剧增加，而同时服用 CNF 则可有效抑制这些细胞因子的产生，且这种抑制作用的剂量依赖性很强。这些结果表明，同时服用 CNF 和酒精可通过防止脂质形成、保护抗氧化系统和抑制促炎细胞因子的产生来减轻酒精引起的肝损伤。

液相色谱法测定枳壳原药材和干燥水提物中的柚皮苷和橙皮苷。[Pubmed: 19610369 ]

J AOAC Int.2009年5月-6月；92（3）：789-96。

报道了一种经过验证的分析方法，用于分析枳壳 (Citrus aurantium L.) 中干燥原药和市售干燥水提取物中的柚皮苷和橙皮苷。样品在甲醇中超声提取，提取物通过液相色谱-光电二极管阵列 (PDA) 检测分析，并通过负电喷雾电离-串联质谱 (MS) 进行身份确认。使用 C18 柱和甲醇-水梯度流动相。使用 PDA 检测器在 284 nm 处对柚皮苷和橙皮苷进行定量分析。使用 MS 检测器， m/z 579 的柚皮苷母离子产生 m/z 271 和 151 的子离子。对于橙皮苷，m/z 609 的母离子产生 m/z 301、285 和 164 离子。经认证的原药中检测到的柚皮苷和橙皮苷含量分别为 14.2 和 147.9 mg/g，而干燥水提取物中检测到的柚皮苷和橙皮苷含量分别为 9.2 和 8.6 mg/g。对于原药，三个加标水平（50%、100% 和 150%）下柚皮苷和橙皮苷的平均回收率分别为 110.7% 和 94.5%。对于干燥水提取物，三个加标水平下柚皮苷和橙皮苷的平均回收率分别为 85.8% 和 98.9%。

描述

柚皮素是从温州蜜柑中分离出来的活性成分之一，具有抗氧化和抗炎作用。柚皮素是一种莽草酸激酶抑制剂，具有抗结核作用。