产品名称

亚麻酸

CAS NO

463-40-1

中文别名

α-亚麻酸; 9,12,15-十八碳三烯酸

英文名称

9,12,15-Octadecatrienoicacid, (9Z,12Z,15Z)-

英文别名

9,12,15-Octadecatrienoicacid, (Z,Z,Z)-; Linolenic acid (8CI); (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-Octadecatrienoicacid; (Z,Z,Z)-Octadeca-9,12,15-trienoic acid; (all-Z)-9,12,15-Octadecatrienoicacid; 9,12,15-all-cis-Octadecatrienoic acid;9-cis,12-cis,15-cis-Octadecatrienoic acid; 9Z,12Z,15Z-Octadecatrienoic acid;all-cis-9,12,15-Octadecatrienoic acid; cis,cis,cis-9,12,15-Octadecatrienoicacid; cis-9,cis-12,cis-15-Octadecatrienoic acid; cis-D9,12,15-Octadecatrienoic acid; a-Linolenic acid

分子式

C₁₈H₃₀O₂

分子量

278.43

EINECS

207-334-8

熔点

-11°C(lit.)

沸点

230-232°C1mm Hg(lit.)

毒性

暂无

亚麻酸的化学性质

化学文摘号	463-40-1
PubChem 编号	5280934	外貌	无色液体
分子式	C18H30O2	分子量	278.43
化合物类型	N/A	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称	(9Z,12Z,15Z)-十八碳-9,12,15-三烯酸
SMILES	CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCCC(=O)O
标准InChIKey	DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N
标准InChI	InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。通过 FedEx、DHL、UPS、EMS 或其他快递公司运送，或根据要求通过蓝冰运送。

制备 α-亚麻酸储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	3.5916 毫升	17.9578 毫升	35.9157 毫升	71.8313 毫升	89.7892 毫升
5 毫米	0.7183 毫升	3.5916 毫升	7.1831 毫升	14.3663 毫升	17.9578 毫升
10 毫米	0.3592 毫升	1.7958 毫升	3.5916 毫升	7.1831 毫升	8.9789 毫升
50 毫米	0.0718 毫升	0.3592 毫升	0.7183 毫升	1.4366 毫升	1.7958 毫升
100 毫米	0.0359 毫升	0.1796 毫升	0.3592 毫升	0.7183 毫升	0.8979 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度。

关于 α-亚麻酸的参考文献

红花的生物强化：一种针对 ALA 而设计的油籽作物，具有更好的可持续性和植物性 omega-3 脂肪酸。[Pubmed：29752697 ]

Transgenic Res. 2018 年 6 月；27(3):253-263。

饮食中缺乏α-亚麻酸(ALA) 和 n6:n3 脂肪酸比例失衡是心血管疾病和炎症/自身免疫性疾病流行的主要原因。越来越多的证据表明，ω-3 长链多不饱和脂肪酸 (LC PUFA) 具有健康益处。尽管鱼类中含有丰富的 ω-3 PUFA，但许多因素限制了我们对鱼类 ω-3 PUFA 的消费。举几个例子，由于水产养殖对鱼油和鱼粉的需求增加，对野生鱼类资源的过度开发降低了其可持续性；海洋食物网的污染引起了人们对摄入重金属和二恶英等有毒物质的担忧；素食者不考虑以鱼类为补充营养来源。因此，人们正在寻找替代来源，而可持续供应 LC-PUFA 的一种方法是对具有合成 n3 LC-PUFA 能力的转基因植物进行代谢工程。本研究的目的是开发能够产生具有药用价值的α-亚麻酸(ALA, C18:3, n3) 的转基因红花。之所以选择这种作物，是因为种子积累了约 78% 的总脂肪酸作为亚油酸 (LA, C18:2, n6)，这是 ALA 的直接前体。在目前的研究中，通过用截短种子特异性启动子驱动的拟南芥特异性 delta 15 去饱和酶 (FAD3) 转化红花下胚轴，成功地在红花种子中实现了 ALA 的生产。用 ALA 强化的转基因红花不仅是一种具有潜在价值的营养优越的新型油，而且还降低了 LA 与 ALA 的比例，这是健康所必需的。

DHA 上调暴露于维生素 A 的原代皮质星形胶质细胞中的 FADS2 表达。[Pubmed：29750879 ]

Physiol Res. 2018 年 8 月 16 日；67(4):663-668。2018 年 5 月 10 日电子版。

编码 delta6-去饱和酶（LCPUFA 生物合成的限速酶）的 fads2 基因在星形胶质细胞中表达。膳食脂肪酸可穿过血脑屏障，通过激活转录因子（如过氧化物酶体增殖激活受体 (PPAR)）来调节脂肪生成酶的转录。PPAR 与类视黄酸 X 受体 (RXR) 形成转录复合物，后者由维生素 A (VA) 的代谢物 9-顺式视黄酸激活。该研究检查了星形胶质细胞接受 VA 刺激、之前用棕榈酸 (PA)、α-亚麻酸(ALA) 或二十二碳六烯酸 (DHA) 进行 24 小时治疗是否会影响 FADS2 表达。RT-qPCR 表明，在未接受 VA 刺激的星形胶质细胞中，PA 会增加 fads2 基因表达，而 DHA 会降低该基因表达。然而，在 VA 引发的星形胶质细胞中，PA 使 FADS2 mRNA 水平翻倍，而 DHA 则增加了 fads2 基因表达，这与未引发的细胞相反。此外，在 PA 和 DHA 处理后，VA 引发的星形胶质细胞中 delta6-去饱和酶蛋白水平也发生了类似的变化。ALA 对 VA 引发或未引发的星形胶质细胞中的 FADS2 mRNA 和蛋白质水平没有任何影响。这些发现表明，在存在维生素 A 的情况下，DHA 会上调星形胶质细胞中的 fads2 基因表达。

膳食中 α-亚麻酸的摄入量与丹麦中年男性和女性缺血性中风的风险没有明显的相关性。[Pubmed：29767732 ]

J Nutr.2018 年 6 月 1 日；148(6):952-958。

背景：摄入植物来源的 omega-3 (n-3) 脂肪酸α-亚麻酸(ALA) 可能会降低缺血性中风的风险。目的：我们研究了饮食中 ALA 的摄入量与缺血性中风风险和缺血性中风亚型之间的关联。方法：这是一项后续研究。1993 年至 1997 年间，共有 57,053 名年龄在 50-64 岁之间的参与者被纳入丹麦饮食、癌症和健康队列。通过经过验证的半定量食物频率问卷评估 ALA 的摄入量。在丹麦国家患者登记处确定了缺血性中风的潜在发病病例，进行了验证，并根据假定的病因分为亚型。通过 Cox 比例风险回归进行统计分析，并根据已确定的缺血性中风风险因素进行调整。结果：在平均 13.5 年的随访期内，共发现 1859 例缺血性中风病例。在使用限制性三次样条函数进行的多变量分析中，我们调整了缺血性中风的传统风险因素，发现饮食中 ALA 摄入量与总缺血性中风或其任何亚型（包括大动脉粥样硬化引起的缺血性中风、小血管闭塞引起的缺血性中风和心脏栓塞引起的缺血性中风）的风险之间没有明显关联。结论：饮食中 ALA 摄入量与中年丹麦男性和女性缺血性中风或缺血性中风亚型的风险既无持续关联，也无显著关联。本研究在 clinicaltrials.gov 上注册为 NCT03258983。

描述

α-亚麻酸是从种子油中分离出来的一种必需脂肪酸，人体无法合成。α-亚麻酸可以通过调节PI3K/Akt信号传导来影响血栓形成的过程。α-亚麻酸具有抗心律失常特性，与心血管疾病和癌症有关。