胡萝卜甾醇的化学性质
| 化学文摘号 |
474-58-8 |
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| PubChem 编号 |
5742590 |
外貌 |
白色粉末 |
| 分子式 |
C35H60O6 |
分子量 |
576.9 |
| 化合物类型 |
类固醇 |
贮存 |
在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 |
刺五加苷 A；β-谷甾醇 β-D-葡萄糖苷；Sitogluside |
| 溶解度 |
DMSO ：7.9 mg/mL（13.70 mM；需要超声波和加热） |
| 化学名称 |
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-乙基-6-甲基庚-2-基]-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊[a]菲-3-基]氧基]-6-(羟甲基)氧杂环己烷-3,4,5-三醇 |
| SMILES |
CCC(CCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)OC5C(C(C(C(O5)CO)O)O)O)C)C)C(C)C |
| 标准InChIKey |
NPJICTMALKLTFW-OFUAXYCQSA-N |
| 标准InChI |
InChI=1S/C35H60O6/c1-7-22(20(2)3)9-8-21(4)26-12-13-27-25-11-10-23-18-24(14-16- 34(23,5)28(25)15-17-35(26,27)6)40-33-32(39)31(3 8)30(37)29(19-36)41-33/h10,20-22,24-33,36-39H,7-9,11-19H2,1-6H3/t21-,22-,24+ ,25+,26-,27+,28+,29-,30-,31+,32-,33-,34+,35-/m1/s1 |
| 一般提示 |
为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。
使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
| 关于包装 |
1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
| 运输条件 |
根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 |
胡萝卜甾醇的来源
1 棉属 sp. 2 锯棕榈属。 3 小麦属。
胡萝卜甾醇的生物活性
| 描述 |
胡萝卜甾醇具有神经保护活性，对神经干细胞（NSC）有增殖促进作用，可能参与IGF1-AKT通路，作为一种有效廉价的生长因子替代品，可能被开发为缺血性中风治疗药物，可显着减少神经元丢失。胡萝卜甾醇对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌有中等抗菌活性；对人结肠癌细胞系HCT-116有抗癌和凋亡作用，不同剂量下均可诱导细胞周期停滞在细胞周期的亚G1期。 |
| 目标 |
IGF-1R | Akt | Bcl-2/Bax | 胱天蛋白酶 | GSK-3 | 抗感染 | IFN-γ | IL 受体 | ROS | gp120/CD4 |
| 体外 |
胡萝卜甾醇促进神经干细胞增殖。[Pubmed：24333794 ]
J Steroid Biochem Mol Biol. 2014 年 3 月；140：90-9。
神经干细胞(NSC)具有自我再生能力,但其再生能力有限。
方法与结果：
本研究旨在探讨胡萝卜素(一种甾醇)促进NSC增殖的作用并探讨其分子机制。CCK-8检测结果显示,胡萝卜素能显著增加活细胞数量,其增殖作用与碱性成纤维细胞生长因子(bFGF)和表皮生长因子(EGF)相近。流式细胞术检测CFSE标记(CFSE,羧基荧光素二乙酸琥珀酰亚胺酯)NSCs,发现细胞分裂指数(即平均细胞分裂次数)和分裂率(即至少分裂一次的细胞百分比)均增加,提示胡萝卜素能增加NSCs重新进入细胞周期的比例。 mRNA 微阵列分析显示，333 个主要参与有丝分裂细胞周期的基因被上调。相比之下，627 个主要参与分化的基因被下调。特别是，胰岛素样生长因子 I (IGF1) 被认为是一种重要的调控基因，可功能性地促进 NSC 增殖，并且通过 ELISA 验证了 IGF1 蛋白表达的增加。此外，AKT 的磷酸化增加，表明胡萝卜甾醇的增殖促进活性可能与 IGF1-AKT 通路有关。
结论：我们的研究提供了有关胡萝卜甾醇
作为一种高效且廉价的生长因子替代品 的信息，可用于临床医学和研究应用。
胡萝卜素通过激活IGF1信号通路保护神经元免受氧-葡萄糖缺乏/再灌注介导的损伤。[Pubmed：25864625 ]
J Steroid Biochem Mol Biol. 2015 年 4 月 9 日；152：45-52。
我们之前报道了胡萝卜甾醇（一种甾醇）能上调神经干细胞中胰岛素样生长因子I（IGF1）（1）蛋白的表达。
方法与结果：
本研究探讨了胡萝卜甾醇对培养皮层神经元在氧缺糖及模拟再灌注（OGD/R）（2）后存活率的影响，并确定了相应的分子机制。结果表明，胡萝卜甾醇后处理可显著减少神经元丢失、凋亡率和caspase-3活性，表现出神经保护作用。我们还发现胡萝卜甾醇能增加IGF1蛋白的表达水平，减弱p-AKT（3）和p-GSK-3β（4）的下调，从而激活AKT（5）信号通路。此外，它还减弱了抗凋亡蛋白 Mcl-1(6) 和 Bcl-2(7) 的下调，并降低了促凋亡蛋白 Bax(8) 的表达水平，从而提高了 Bcl-2/Bax 的比率。在存在胰岛素样生长因子 I 受体 (IGF1R)(10) 抑制剂鬼臼苦素 (PPP)(9) 的情况下， 胡萝卜素的神经保护作用受到抑制。
结论：我们的研究提供了胡萝卜素
作为一种有效且廉价的神经保护剂 的信息，胡萝卜素的 IGF1 样活性对此有所贡献。胡萝卜素可能被开发为一种治疗缺血性中风的药物。
一种新型胡萝卜甾醇衍生物及来自牛蒡子的化合物的抗菌活性。[Pubmed：17680499 ]
纳特产品研究中心。 2007 年 8 月；21(10):889-96。
牛蒡是南非东开普省的一种多年生草本植物，用于治疗各种疾病。对这种植物的不同提取物的抗菌成分进行了研究。
方法与结果：
分离并鉴定了一种新的胡萝卜素衍生物 3-O-[β-D-(6'-壬腺苷)葡萄吡喃糖基]-β-谷甾醇和七种已知化合物，即：沙棘酸、豆固醇、胡萝卜素、zaluzanin D、去氢木香内酯、荆芥素和pedalitin。根据波谱分析，包括同核和异核相关 NMR 实验（COSY、NOESY、HMQC、HMBC）和质谱，以及通过与文献中现有数据的比较，阐明了这些化合物的结构。除豆固醇、胡萝卜素和去氢木香内酯外，其他化合物均表现出抗菌活性。
结论：
Nepetin对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的活性最强，最低抑菌浓度分别为4 μg mL（-1）和31 μg mL（-1），而其他药物均表现出中等活性。
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| 体内 |
胡萝卜素（一种 β-谷甾醇糖苷）的免疫调节活性可诱导小鼠针对播散性念珠菌病的保护性 Th1 免疫反应。[Pubmed：17335944 ]
疫苗。2007 年 5 月 10 日；25(19):3834-40。
方法和结果：
在本研究中，我们研究了胡萝卜甾醇（一种β-谷甾醇糖苷）对白色念珠菌引起的播散性念珠菌病的免疫调节作用。体外药敏分析结果表明胡萝卜甾醇与白色念珠菌酵母细胞直接相互作用不会导致生长抑制。相反，在静脉注射活白色念珠菌酵母细胞之前腹膜内注射胡萝卜甾醇(DS) 的小鼠比未接受 DS 治疗的对照小鼠在抗播散性念珠菌病方面存活的时间更长 (P<0.05)。通过评估肾脏中的真菌菌落形成单位 (CFU)，接受 DS 治疗的小鼠在接受感染之前肾脏中的菌落形成单位 (CFU) 比未接受治疗的对照小鼠少约 81%。在接受 DS 治疗和酵母感染之前，用抗 CD4+ 抗体对小鼠进行预处理可以消除这种保护作用。然而，这种保护作用可以通过未感染酵母的 DS 治疗小鼠的 CD4+ T 细胞转移。ELISA 分析表明，与 IL-4 和 IL-10 相比，DS 治疗小鼠中 IFNgamma 和 IL-2 细胞因子的产生占主导地位。通过用抗鼠 IFNgamma 治疗 DS 治疗小鼠，保护作用也被消除。
结论：
我们的研究表明，DS 通过 CD4+ Th1 免疫反应保护小鼠免受播散性念珠菌病的侵害。
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胡萝卜甾醇的实验方案
| 细胞研究 |
胡萝卜素通过诱导细胞凋亡、抑制细胞迁移和侵袭以及靶向caspase信号通路来抑制结肠癌的生长。[参考文献：WebLink ]
胡萝卜甾醇通过依赖活性氧的方式诱导自噬抑制癌细胞增殖。[Pubmed: 26209138 ]
生命科学。2015 年 9 月 15 日；137：37-43。
本研究旨在评价胡萝卜甾醇的抗癌作用并探讨其可能的机制。
方法与结果：
采用MTT和菌落形成试验测定胡萝卜甾醇对癌细胞增殖的影响。采用H22同种异体移植模型评估其在体内的抗癌活性。使用DCFH-DA探针结合流式细胞术系统和激光扫描共聚焦显微镜测量细胞内活性氧（ROS）的产生。用免疫荧光和免疫印迹法监测LC3（微管相关蛋白1轻链3）-II转化以证明胡萝卜甾醇诱导的自噬。我们发现胡萝卜甾醇以剂量依赖性方式抑制人乳腺癌细胞系MCF-7和胃癌细胞系MGC803、BGC823和AGS的增殖。此外，胡萝卜甾醇抑制ICR小鼠肝癌H22细胞的生长。胡萝卜素治疗可诱导细胞内 ROS 生成和自噬，但不会导致细胞凋亡。使用 ROS 清除剂 GSH（还原型谷胱甘肽）、NAC（N-乙酰-l-半胱氨酸）或自噬抑制剂 3-甲基腺嘌呤 (3-MA) 治疗可抵消胡萝卜素诱导的 BGC823 和 MCF-7 癌细胞自噬和生长抑制。
结论：
胡萝卜素通过 ROS 依赖性方式诱导自噬，从而抑制癌细胞增殖，可能被开发为抗癌剂。
孟加拉药理学杂志，2016，11（2）：395。
本研究的目的是详细检查和证明胡萝卜甾醇在人结肠癌细胞系 HCT-116 中的 抗癌和凋亡作用。
方法和结果：
还研究了该化合物对细胞迁移、细胞侵袭、细胞周期分析和 caspase 信号通路的影响。使用不同剂量的药物通过 MTT 测定评估细胞活力。体外伤口愈合试验用于研究细胞迁移。流式细胞术用于检查细胞凋亡以及细胞周期相分布。胡萝卜甾醇诱导显着的剂量依赖性和时间依赖性细胞毒作用，IC50 值分别为 26.6 和 47.3 μM，时间间隔为 24 和 48 小时。迁移细胞百分比从未处理对照组的 99% 下降到用 0、5、50、75 和 100 μM胡萝卜素处理组的 84.2%、45.2%、39.5%和 14.4%。凋亡细胞百分比从未处理对照组的 2.5% 增加到用 5、50 和 100 μM胡萝卜素处理组的 23.6%、46.9% 和 74.2% 。
结论：不同剂量的
胡萝卜素诱导细胞周期停滞在细胞周期的亚 G1 期。
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胡萝卜甾醇储备液的制备
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1毫克 |
5毫克 |
10毫克 |
20毫克 |
25 毫克 |
| 1 毫米 |
1.7334 毫升 |
8.667 毫升 |
17.334 毫升 |
34.6681 毫升 |
43.3351 毫升 |
| 5 毫米 |
0.3467 毫升 |
1.7334 毫升 |
3.4668 毫升 |
6.9336 毫升 |
8.667 毫升 |
| 10 毫米 |
0.1733 毫升 |
0.8667 毫升 |
1.7334 毫升 |
3.4668 毫升 |
4.3335 毫升 |
| 50 毫米 |
0.0347 毫升 |
0.1733 毫升 |
0.3467 毫升 |
0.6934 毫升 |
0.8667 毫升 |
| 100 毫米 |
0.0173 毫升 |
0.0867 毫升 |
0.1733 毫升 |
0.3467 毫升 |
0.4334 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度。 |
胡萝卜甾醇的背景
胡萝卜甾醇是一种天然甾醇。IC50值：靶点：体外实验：在研究胡萝卜甾醇对培养皮层神经元在氧糖剥夺和模拟再灌注（OGD/R）后存活率的影响（2）中，结果表明胡萝卜甾醇后处理明显减少神经元丢失，凋亡率和caspase-3活性，表现出神经保护作用。我们还发现胡萝卜甾醇增加了IGF1蛋白的表达水平，减少了p-AKT（3）和p-GSK-3β（4）的下调，从而激活了AKT（5）信号通路[1]。细胞计数试剂盒8（CCK-8）测定显示胡萝卜甾醇明显增加活细胞数量，其效果与碱性成纤维细胞生长因子（bFGF）和表皮生长因子（EGF）相似[2]。胡萝卜素以剂量依赖性方式抑制人类乳腺癌细胞系 MCF-7 和胃癌细胞系 MGC803、BGC823 和 AGS 的增殖。此外，胡萝卜素还能抑制 ICR 小鼠肝癌 H22 细胞的生长。胡萝卜素治疗可诱导细胞内 ROS 生成和自噬，但不会导致细胞凋亡。用 ROS 清除剂 GSH（还原型谷胱甘肽）、NAC（N-乙酰-l-半胱氨酸）或自噬抑制剂 3-甲基腺嘌呤 (3-MA) 治疗可抵消胡萝卜素诱导的 BGC823 和 MCF-7 癌细胞自噬和生长抑制 [3]。体内实验：
参考文献：
[1].Jiang LH, et al. Daucosterol protects neurons against oxidation-glucose deprivation/reperfusion-mediated injury by activating IGF1 signaling pathway. J Steroid Biochem Mol Biol. 2015 Aug;152:45-52.[2].Jiang LH, et al. Daucosterol facilitates the production of neurostem cells. J Steroid Biochem Mol Biol. 2014 Mar;140:90-9.[3].Zhao C, et al. Daucosterol inhibits cancer cell production by inducing autophagy through activeoxygen species-dependent way. Life Sci. 2015 Sep 15;137:37-43.
胡萝卜甾醇参考文献
胡萝卜甾醇通过依赖活性氧的方式诱导自噬抑制癌细胞增殖。[Pubmed: 26209138 ]
生命科学。2015 年 9 月 15 日；137：37-43。
目的：本研究旨在评价胡萝卜甾醇的抗癌作用并探讨其可能的作用机制。主要方法：采用MTT和菌落形成试验测定胡萝卜甾醇对癌细胞增殖的影响。采用H22同种异体移植模型评估其在体内的抗癌活性。使用DCFH-DA探针结合流式细胞术系统和激光扫描共聚焦显微镜测量细胞内活性氧（ROS）的产生。用免疫荧光和免疫印迹法监测LC3（微管相关蛋白1轻链3）-II转化以证明胡萝卜甾醇诱导的自噬。主要发现：我们发现胡萝卜甾醇以剂量依赖性方式抑制人乳腺癌细胞系MCF-7和胃癌细胞系MGC803、BGC823和AGS的增殖。此外，胡萝卜甾醇抑制ICR小鼠肝癌H22细胞的生长。胡萝卜素治疗可诱导细胞内 ROS 生成和自噬，但不会导致细胞凋亡。使用 ROS 清除剂 GSH（还原型谷胱甘肽）、NAC（N-乙酰-l-半胱氨酸）或自噬抑制剂 3-甲基腺嘌呤 (3-MA) 治疗可抵消胡萝卜素诱导的 BGC823 和 MCF-7 癌细胞自噬和生长抑制。意义：胡萝卜素通过 ROS 依赖性方式诱导自噬来抑制癌细胞增殖，并可能被开发为抗癌剂。
一种新型胡萝卜甾醇衍生物及来自牛蒡子的化合物的抗菌活性。[Pubmed：17680499 ]
纳特产品研究中心。 2007 年 8 月；21(10):889-96。
牛蒡是南非东开普省的一种多年生草本植物，用于治疗各种疾病。研究人员对该植物的不同提取物的抗菌成分进行了研究。结果分离并鉴定了一种新的胡萝卜素衍生物 3-O-[beta-D-(6'-壬腺苷)葡萄吡喃糖基]-beta-谷甾醇和七种已知化合物，即：沙棘酸、豆固醇、胡萝卜素、zaluzanin D、去氢木香内酯、荆芥素和pedalitin。通过光谱分析，包括同核和异核相关 NMR 实验（COSY、NOESY、HMQC、HMBC）和质谱，以及与文献中现有数据的比较，阐明了这些化合物的结构。除豆固醇、胡萝卜素和去氢木香内酯外，其他化合物均表现出抗菌活性。其中，荆芥素对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的活性最强，最低抑菌浓度分别为4 μg mL -1 和31 μg mL -1，而其他化合物均表现出中等活性。
胡萝卜素（一种 β-谷甾醇糖苷）的免疫调节活性可诱导小鼠针对播散性念珠菌病的保护性 Th1 免疫反应。[Pubmed：17335944 ]
疫苗。2007 年 5 月 10 日；25(19):3834-40。
在本研究中，我们研究了胡萝卜甾醇（一种β-谷甾醇糖苷）对白色念珠菌引起的播散性念珠菌病的免疫调节作用。体外药敏分析结果表明，胡萝卜甾醇与白色念珠菌酵母细胞直接相互作用不会导致生长抑制。相反，在静脉注射活白色念珠菌酵母细胞之前腹膜内注射胡萝卜甾醇(DS) 的小鼠比未接受 DS 治疗的对照小鼠在抗播散性念珠菌病方面存活的时间更长 (P<0.05)。通过评估肾脏中的真菌菌落形成单位 (CFU)，接受 DS 治疗的小鼠肾脏中的菌落形成单位 (CFU) 比未接受治疗的对照小鼠少约 81%。在接受 DS 治疗和酵母感染之前，用抗 CD4+ 抗体对小鼠进行预处理可以消除这种保护作用。但是，这种保护作用可以通过未感染酵母的接受 DS 治疗的小鼠的 CD4+ T 细胞转移。 ELISA 分析显示，与 IL-4 和 IL-10 相比，接受 DS 治疗的小鼠主要产生 IFNgamma 和 IL-2 细胞因子。使用抗鼠 IFNgamma 治疗接受 DS 治疗的小鼠后，保护作用也消失。我们的研究表明，DS 通过 CD4+ Th1 免疫反应保护小鼠免受播散性念珠菌病的侵害。
胡萝卜素通过激活IGF1信号通路保护神经元免受氧-葡萄糖缺乏/再灌注介导的损伤。[Pubmed：25864625 ]
J Steroid Biochem Mol Biol. 2015 年 8 月；152：45-52。
我们之前报道过，胡萝卜甾醇（一种甾醇）能上调神经干细胞胰岛素样生长因子I（IGF1）（1）蛋白的表达。在本研究中，我们研究了胡萝卜甾醇对培养的皮质神经元在氧糖剥夺和模拟再灌注（OGD/R）（2）后的存活率的影响，并确定了相应的分子机制。结果表明，胡萝卜甾醇的后处理显著减少了神经元的丢失，以及凋亡率和caspase-3活性，表现出神经保护作用。我们还发现胡萝卜甾醇增加了IGF1蛋白的表达水平，减少了p-AKT（3）和p-GSK-3beta（4）的下调，从而激活了AKT（5）信号通路。此外，它还减弱了抗凋亡蛋白 Mcl-1(6) 和 Bcl-2(7) 的下调，并降低了促凋亡蛋白 Bax(8) 的表达水平，从而提高了 Bcl-2/Bax 的比率。在存在胰岛素样生长因子 I 受体 (IGF1R)(10) 抑制剂鬼臼苦素 (PPP)(9) 的情况下，胡萝卜素的神经保护作用受到抑制。我们的研究提供了胡萝卜素作为一种有效且廉价的神经保护剂的信息，胡萝卜素的 IGF1 样活性对此有所贡献。胡萝卜素可能被开发为一种治疗缺血性中风的药物。
胡萝卜甾醇促进神经干细胞增殖。[Pubmed：24333794 ]
J Steroid Biochem Mol Biol. 2014 年 3 月；140：90-9。
神经干细胞(NSC)具有自我再生能力,但其再生能力有限。本研究旨在探讨胡萝卜甾醇(一种甾醇)促进NSC增殖的作用并探讨其分子机制。细胞计数试剂盒-8(CCK-8)检测结果显示,胡萝卜甾醇能显著增加活细胞数量,其增殖作用与碱性成纤维细胞生长因子(bFGF)和表皮生长因子(EGF)相近。流式细胞术检测CFSE标记(CFSE,羧基荧光素二乙酸琥珀酰亚胺酯)NSCs,结果显示,细胞分裂指数(即平均细胞分裂次数)和分裂百分比(即至少分裂一次的细胞百分比)均增加,提示胡萝卜甾醇能增加NSCs重新进入细胞周期的比例。 mRNA 微阵列分析显示，主要参与有丝分裂细胞周期的 333 个基因被上调。相比之下，主要参与分化的 627 个基因被下调。特别是，胰岛素样生长因子 I (IGF1) 被认为是一种重要的调控基因，可功能性地促进 NSC 增殖，并且通过 ELISA 验证了 IGF1 蛋白表达的增加。此外，AKT 的磷酸化增加，表明胡萝卜甾醇的增殖促进活性可能与 IGF1-AKT 通路有关。我们的研究提供了有关胡萝卜甾醇作为一种高效且廉价的生长因子替代品的信息，可用于临床医学和研究应用。
描述
胡萝卜甾醇是一种天然甾醇。
