产品名称

莰菲醇-3-O-芸香糖苷

CAS NO

17650-84-9

中文别名

山柰酚-3-O-芸香糖苷;山奈酚-3-O-芸香糖苷;

英文名称

4H-1-Benzopyran-4-one,3-[[6-O-(6-deoxy-a-L-mannopyranosyl)-b-D-glucopyranosyl]oxy]-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-

英文别名

Flavone,3,4',5,7-tetrahydroxy-, 3-rhamnoglucoside (7CI); Nicotiflorin (8CI); Kaempferol3-O-[a-L-rhamnopyranosyl-(1®6)-b-D-glucopyranoside]; Kaempferol 3-O-rutinoside;Kaempferol 3-O-a-rhamnopyranosyl(1®6)-b-glucopyranoside; Kaempferol 3-O-b-D-rutinoside; Kaempferol 3-O-b-rutinoside; Kaempferol 3-rhamnoglucoside;Kaempferol 3-rutinoside; Kaempferol 3-b-rutinoside; Nicotifiorin; Nicotiflorine;Nicotifloroside

分子式

C₂₇H₃₀O₁₅

分子量

594.52

EINECS

熔点

200oC (dec.)

沸点

941.7oC at 760mmHg

毒性

烟酸苷的化学性质

化学文摘号	17650-84-9
PubChem 编号	5318767	外貌	黄色粉末
分子式	C27H30O15	分子量	594.5
化合物类型	黄酮类化合物	贮存	在 -20°C 下干燥
同义词	烟酸苷；烟酸苷；烟酸苷；3,4',5,7-四羟基黄酮 3-芸香糖苷
溶解度	DMSO : 100 mg/mL (168.20 mM; 需要超声波)
化学名称	5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基氧杂环己烷-2-基]氧甲基]氧杂环己烷-2-基]氧色满-4-酮
SMILES	CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3=C(OC4=CC(=CC(=C4C3=O)O)O)C5=CC=C(C=C5)O)O)O)O)O)O)O
标准InChIKey	RTATXGUCZHCSNG-QHWHWDPRSA-N
标准InChI	InChI=1S/C27H30O15/c1-9-17(31)20(34)22(36)26(39-9)38-8-15-18(32)21(35)23(37)27(41- 15)42-25-19(33)16-13(30)6-12(29)7-14(16)40-24(25)10-2-4-11(28)5-3-10/ h2-7,9,15,17-18,20-23,26-32,34-37H,8H2,1H3/t9-,15+,17-,18+,20+,21-,22+,23 +,26+,27-/m0/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

烟酸的来源

1 葫芦属 sp. 2 天竺葵属。 3 甘草属。 4 异藻属 sp。 5 拉雷亚 sp。 6 枸杞属。 7 栎属 sp。 8 假树属 sp。 9 接骨木 sp。 10 一枝黄花

烟酸苷的生物活性

描述	烟酸苷具有强效的抗糖化活性和神经保护作用，对脑缺血损伤有保护作用，减少多发梗塞性痴呆模型大鼠的记忆功能障碍、能量代谢衰竭和氧化应激。
目标	NOS | ATPase | 钙通道 | 钾通道
体外	烟酸苷、芦丁和绿原酸：苯丙素类化合物以不同的方式参与马铃薯块茎对活体营养型和死体营养型病原体的定量抗性。[Pubmed：22677447 ] Plant Physiol Biochem.2012 年 8 月；57：23-31。 植物对病原体产生定量抗性的生理和分子机制仍不太清楚，但可能取决于一般防御反应的强度或时间差异。 方法和结果： 这可能是酚类物质生物合成的情况，已知酚类物质在病原体诱导后会增加。因此，我们检验了以下假设：定量抗性的差异与病原体诱导物对酚类物质的差异诱导有关。用致病疫霉菌浓缩培养滤液 (CCF) 或来自黑腐果冻杆菌的纯化脂多糖 (LPS) 处理了五种具有不同定量抗性的马铃薯品种 (Solanum tuberosum, L.)。跟踪了酚类物质积累的动力学，并鉴定出一组典型的酚类物质：绿原酸、酚酰胺和黄酮醇，包括芦丁（槲皮素-3-O-芦丁苷）和烟酸素（山奈酚-3-O-芦丁苷）。我们的结果表明，CCF 而非 LPS 诱导了不同品种间主要酚类物质的差异积累。总酚与对 P. atrosepticum 的抗性有关，但与 P. infestans 无关。然而，烟酸素与对两种病原体的抗性呈负相关。芦丁而非烟酸素在生理浓度下可抑制病原体体外生长。 结论： 这些数据表明：（i）几种酚类物质是马铃薯定量抗性的候选标记；（ii）其中一些是病原体特异性的，尽管它们是由一般的防御途径产生的；（iii）抗性标记分子不一定具有抗菌活性；（iv）这些目标分子的最终含量（无论是组成性的还是诱导性的）比它们被病原体诱导物的诱导性更能预测抗性。
体内	烟酸苷对多发梗塞性痴呆模型大鼠记忆功能障碍、能量代谢衰竭及氧化应激的保护作用。[Pubmed: 17448528 ] Pharmacol Biochem Behav.2007 年 4 月；86（4）：741-8。 本研究旨在探讨从红花冠中提取的天然黄酮类化合物 烟酸苷是否对大鼠脑多发梗塞性痴呆具有保护作用。 方法与结果： 通过向右半球注射人造微血栓制备多发梗塞性痴呆模型大鼠。给药组从缺血手术前5天至术后3天每天给予烟酸苷30、60和120mg/kg （ig）一次进行生化检查，10天进行Morris水迷宫研究和形态学观察，20天进行八臂放射状迷宫任务。 2,3,5-三苯基四氮唑(TTC)染色显示各烟酸苷给药组梗死体积明显小于溶剂治疗的多发梗死性痴呆组,苏木精-伊红(HE)染色显示各烟酸苷组的组织病理学异常明显轻于溶剂治疗的多发梗死性痴呆组。缺血术后第3天，烟花苷各组大鼠在Morris水迷宫和八臂放射状迷宫任务中空间记忆能力均优于对照组，且明显抑制缺血半球纹状体、皮质和海马组成的脑组织中乳酸和丙二醛（MDA）含量的升高，以及乳酸脱氢酶（LDH）、Na（+）K（+）ATPase、Ca（2+）Mg（2+）ATPase和超氧化物歧化酶（SOD）活性的降低。 结论 ：烟花苷对多发梗塞性痴呆模型大鼠的记忆功能障碍、能量代谢衰竭及氧化应激有保护作用。

烟酸的协议

细胞研究

烟酸苷减轻脑缺血损伤并上调原代培养大鼠脑血管内皮细胞内皮型一氧化氮合酶。[Pubmed：16806761 ] J Ethnopharmacol.2006 年 8 月 11 日；107(1):143-50。 烟酸苷是从传统中药红花中提取的一种黄酮类糖苷。 方法和结果： 在本研究中，我们研究了烟酸苷对大鼠短暂性局灶性脑缺血再灌注模型的神经保护作用。缺血发作后给予烟酸苷(2.5-10 mg/kg) 可显著减少脑梗塞体积 24.5-63.2% 和神经功能缺损。此外，在模拟体内脑缺血再灌注的体外模型中研究了烟酸苷对缺氧复氧 (HR) 治疗后内皮型一氧化氮合酶 (eNOS) 活性、mRNA 和蛋白质表达的影响。经缺氧4 h、复氧12 h后，缺氧2 h后用烟酸苷(25～100μg/ml)处理的原代培养大鼠脑血管内皮细胞eNOS活性、mRNA和蛋白质水平明显高于纯HR细胞eNOS活性、mRNA和蛋白质水平，也高于常氧条件下培养的细胞eNOS活性、mRNA和蛋白质水平，表明烟酸苷对脑缺血损伤具有保护作用。 结论： 本研究结果也为阐明细胞水平上保护作用的机制提供了重要的参考。

结构鉴定

Med Chem. 2012 年 5 月；8(3):415-20。 山奈酚-3-O-芸香糖苷（烟酸苷）的合成及抗糖化活性。[Pubmed：22530897 ] 方法和结果： 从 Osyris wightiana Wall. ex Wight 的地上部分分离的 山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖基-(1'''-6'')-β-D-葡萄吡喃苷 (1)（烟酸或山奈酚-3-O-芸香糖苷）在体外表现出强效的抗糖化活性。本文还介绍了一种获得山奈酚-3-O-芸香糖苷 (1) 的简便有效的方法。为了研究构效关系，还评估了山奈酚的其他几种衍生物的抗糖化活性。此外，还对这些化合物进行了细胞毒性分析。 结论： 构效关系 (SAR) 研究表明，山奈酚的糖衍生物具有良好的抗糖化活性。

制备烟酸苷储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	1.6821 毫升	8.4104 毫升	16.8209 毫升	33.6417 毫升	42.0521 毫升
5 毫米	0.3364 毫升	1.6821 毫升	3.3642 毫升	6.7283 毫升	8.4104 毫升
10 毫米	0.1682 毫升	0.841 毫升	1.6821 毫升	3.3642 毫升	4.2052 毫升
50 毫米	0.0336 毫升	0.1682 毫升	0.3364 毫升	0.6728 毫升	0.841 毫升
100 毫米	0.0168 毫升	0.0841 毫升	0.1682 毫升	0.3364 毫升	0.4205 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

关于烟酸的参考文献

烟酸苷对多发梗塞性痴呆模型大鼠记忆功能障碍、能量代谢衰竭及氧化应激的保护作用。[Pubmed: 17448528 ]

Pharmacol Biochem Behav.2007 年 4 月；86（4）：741-8。

本研究旨在确定从红花冠中提取的天然黄酮类化合物烟酸苷是否对大鼠脑多发梗塞性痴呆具有保护作用。通过向右半球注射人造微血栓制备多发梗塞性痴呆模型大鼠。给药组从缺血手术前5天至术后3天每天给予烟酸苷30、60和120 mg/kg （ig）一次进行生化检查，10天进行Morris水迷宫研究和形态学观察，20天进行八臂放射状迷宫任务。 2,3,5-三苯基四氮唑(TTC)染色显示各烟酸苷给药组梗死体积明显小于溶剂治疗的多发梗死性痴呆组,苏木精-伊红(HE)染色显示各烟酸苷组的组织病理学异常明显轻于溶剂治疗的多发梗死性痴呆组。各烟花苷组大鼠在Morris水迷宫和八臂放射状迷宫任务中的空间记忆能力均优于对照组，且在缺血术后第3天，明显抑制缺血半球纹状体、皮质和海马组成的脑组织中乳酸和丙二醛（MDA）含量的升高，以及乳酸脱氢酶（LDH）、Na（+）K（+）ATPase、Ca（2+）Mg（2+）ATPase和超氧化物歧化酶（SOD）活性的降低。这些结果提示烟花苷对减轻多发梗塞性痴呆模型大鼠的记忆功能障碍、能量代谢衰竭及氧化应激具有保护作用。

茶籽提取物中两种前体酶水解得到的烟酸苷的分离及表征。[Pubmed：20225859 ]

J Agric Food Chem.2010 年 4 月 28 日；58（8）：4808-13。

对茶籽提取物 (TSE) 中的两种黄酮醇三糖苷——山茶苷 A (CamA) 和山茶苷 B (CamB) 进行酶水解。在所研究的五种糖苷酶中，β-半乳糖苷酶 (Gal) 诱导 CamA 的选择性水解。另一方面，果胶酶 (Pec) 和纤维素酶 (Cel) 诱导 CamB 的水解。对于 Gal 和 Pec，只产生山奈酚二糖苷 ( Nicotiflorin，NF)；另一方面，对于 Cel 也检测到大量的山奈酚单糖苷 (astragalin，AS) 和山奈酚 (KR)。在 TSE 的酶水解中联合使用 Gal 和 Pec 可获得具有高特异性的 NF。采用有机溶剂萃取法从酶促反应混合物中回收纯度为22%的粗NF，通过水结晶得到纯度>95%的纯NF。通过(1)H和(13)C NMR分析确认了NF的化学结构。

烟酸苷、芦丁和绿原酸：苯丙素类化合物以不同的方式参与马铃薯块茎对活体营养型和死体营养型病原体的定量抗性。[Pubmed：22677447 ]

Plant Physiol Biochem.2012 年 8 月；57：23-31。

植物对病原体产生定量抗性的生理和分子机制仍不太清楚，但可能取决于一般防御反应的强度或时间差异。酚类物质的生物合成可能就是这种情况，已知酚类物质在病原体诱导后会增加。因此，我们检验了以下假设：定量抗性的差异与病原体诱导物对酚类物质的差异诱导有关。用致病疫霉菌的浓缩培养滤液 (CCF) 或来自黑腐果冻杆菌的纯化脂多糖 (LPS) 处理了五种具有不同定量抗性的马铃薯品种 (Solanum tuberosum, L.)。跟踪了酚类物质积累的动力学，并鉴定了一组典型的酚类物质：绿原酸、酚酰胺和黄酮醇，包括芦丁 (槲皮素-3-O-芸香糖苷) 和烟酸(山奈酚-3-O-芸香糖苷)。我们的结果表明，CCF 而非 LPS 诱导了不同品种间主要酚类物质的差异积累。总酚类物质与对 P. atrosepticum 的抗性有关，但与 P. infestans 无关。然而，烟酸与对两种病原体的抗性呈负相关。芦丁而非烟酸在生理浓度下可抑制病原体的体外生长。因此，这些数据表明：(i) 几种酚类物质是马铃薯定量抗性的候选标记物；(ii) 其中一些是病原体特异性的，尽管它们是由一般防御途径产生的；(iii) 抗性标记分子不一定具有抗菌活性；(iv) 这些目标分子的最终含量（无论是组成型还是诱导型）比它们被病原体诱导物的诱导性更能预测抗性。

烟酸苷减轻脑缺血损伤并上调原代培养大鼠脑血管内皮细胞内皮型一氧化氮合酶。[Pubmed：16806761 ]

J Ethnopharmacol.2006 年 8 月 11 日；107(1):143-50。

烟酸苷是从传统中药红花中提取的一种黄酮类糖苷。在本研究中，我们研究了烟酸苷对大鼠短暂性局灶性脑缺血再灌注模型的神经保护作用。缺血发作后给予烟酸苷(2.5-10 mg/kg) 可显著减少脑梗塞体积 24.5-63.2% 和神经功能缺损。此外，我们还在模拟体内脑缺血再灌注的体外模型中研究了烟酸苷对缺氧复氧 (HR) 治疗后内皮型一氧化氮合酶 (eNOS) 活性、mRNA 和蛋白质表达的影响。经总缺氧4 h、复氧12 h后，缺氧2 h后用烟花苷(25～100 μg/ml)处理的原代培养大鼠脑血管内皮细胞eNOS活性、mRNA和蛋白质水平明显高于纯HR细胞eNOS活性、mRNA和蛋白质水平，也高于常氧条件下培养的细胞eNOS活性、mRNA和蛋白质水平，表明烟花苷对脑缺血损伤具有保护作用，本研究结果也为从细胞水平阐明其保护作用的机制提供了重要的参考。

描述

烟酸苷是从传统中药红花中提取的一种黄酮苷。烟酸苷具有强效的抗糖化活性和神经保护作用