产品名称

脱水穿心莲内酯

CAS NO

134418-28-3

中文别名

穿心莲丁素

英文名称

2(3H)-Furanone,3-[2-[(1S,4aS,5R,6R,8aS)-decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl]ethylidene]-,(3E)-

英文别名

2(3H)-Furanone,3-[2-[decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl]ethylidene]-,[1R-[1a,2a,4aa,5b(E),8ab]]-; Dehydroandrographolide

分子式

C₂₀H₂₈O₄

分子量

332.43

EINECS

熔点

沸点

519.621oC at 760 mmHg

毒性

脱水穿心莲内酯的化学性质

化学文摘号	134418-28-3
PubChem 编号	6473762	外貌	白色粉末
分子式	C20H28O4	分子量	332.43
化合物类型	二萜类化合物	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	溶于甲烷
化学名称	(3E)-3-[2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-羟基-5-(羟甲基)-5,8a-二甲基-2-亚甲基-3,4,4a,6,7,8-六氢-1H-萘-1-基]亚乙基]呋喃-2-酮
SMILES	CC12CCC(C(C1CCC(=C)C2CC=C3C=COC3=O)(C)CO)O
标准InChIKey	伊尔夫乌德格勒克-WBV-FZOOCBFYSA-N
标准InChI	InChI=1S/C20H28O4/c1-13-4-7-16-19(2,10-8-17(22)20(16,3)12-21)15(13)6-5-14-9-11-24-18(14)23/h5,9,11,15-17,21-22H,1,4,6-8,10,12H2,2-3H3/b14-5+/t15-,16+,17-,19+,20+/m1/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

脱水穿心莲内酯的来源

穿心莲（Burm. f.）Nees 草药

脱水穿心莲内酯的生物活性

描述	脱水穿心莲内酯是一种新型的TMEM16A抑制剂，具有多种药理活性，包括抗炎、抗癌、抗菌、抗病毒和抗肝炎活性。它具有抗HBV DNA复制的活性，IC50值为22.58 uM，SI值低至8.7；它可能通过灭活iNOS来减轻LPS诱导的急性肺损伤中的氧化应激。
目标	IL 受体 | NOS |肿瘤坏死因子-α | p38MAPK |乙型肝炎病毒
体外	脱水穿心莲内酯通过上调hBD-2表达增强肠道天然免疫。[Pubmed: 26223251 ] DARU.，2015，23（1）：1-7。 脱水穿心莲内酯(DA) 是著名东方草药穿心莲 (Burm.f) Nees 的主要活性成分之一，穿心莲属于爵床科。在中国，DA 用于治疗感染。然而，尚未发现 DA 能直接显著抑制细菌和病毒的生长。本研究探讨了 DA 对人肠上皮细胞中人 β -防御素-2 (hBD-2) 表达的影响及其可能的信号通路。 方法与结果： 将人肠上皮细胞 HCT-116 用 1-100 μM DA 孵育 2-24 小时。RT-PCR 和 Western blot 用于评估 hBD-2 的表达。使用特异性抑制剂并检测信号分子的磷酸化水平，以解剖导致 hBD-2 诱导的信号通路。 MTT实验显示1～100 μM DA处理HCT-116细胞无明显细胞毒性。RT-PCR和Western blot实验显示1～100 μM DA能上调hBD-2表达，且作用持续时间超过24 h。使用p38抑制剂SB203580和SB202190可显著减弱hBD-2表达的增强作用。而ERK抑制剂和JNK抑制剂不能阻断DA的作用。Western blot实验发现DA处理的HCT-116细胞中p38活化，而ERK和JNK无活化。 结论： DA可能通过p38 MAPK通路上调hBD-2表达，从而增强肠道天然免疫。 脱水穿心莲内酯和穿心莲内酯衍生物作为新型抗乙肝病毒药物的合成、构效关系及生物学评价。[Pubmed：24731274 ] Bioorg Med Chem Lett。 2014 年 5 月 15 日；24(10):2353-9。 脱水穿心莲内酯和穿心莲内酯是从穿心莲中分离得到的两种天然二萜化合物，它们具有抗 HBV DNA 复制的活性，在我们的随机试验中，IC50 值分别为 22.58 和 54.07μM，SI 值较低，分别为 8.7 和 3.7。 方法与结果：合成了 48 种脱水穿心莲内酯 和穿心莲内酯 衍生物，并评估了它们的抗 HBV 特性，得到了一系列具有较低细胞毒性的活性衍生物，包括 14 种抗 HBsAg 分泌的衍生物、19 种抗 HBeAg 分泌的衍生物和 38 种抗 HBV DNA 复制的衍生物。有趣的是，化合物 4e 不仅可以抑制 HBsAg 和 HBeAg 的分泌，还可以抑制 HBV DNA 复制，SI 值分别为 20.3、125.0 和 104.9。此外，还发现了抑制 HBV DNA 复制的活性最高的化合物 2c，其 SI 值高于 165.1，最佳 logP 值为 1.78，logD 值为 1.00。 结论： 揭示了衍生物的构效关系 (SAR)，以指导未来研究发现新的抗 HBV 药物。
体内	穿心莲内酯琥珀酸钾注射液治疗小儿流行性腮腺炎的系统评价与荟萃分析。[Pubmed：25491538 ] 中国中西医结合杂志。2014 年 12 月 9 日。 系统评价穿心莲内酯钾注射液治疗小儿流行性腮腺炎的临床疗效和安全性。 方法与结果：计算机 检索中国知网、万方数据库、中国生物医学文献数据库、PubMed、Cochrane图书馆关于穿心莲内酯钾注射液治疗小儿流行性腮腺炎的随机对照试验，检索时间均从建库至2013年7月30日。两名评价员独立检索RCT并提取资料。采用Cochrane偏倚风险法评价纳入研究的质量，采用RevMan 5.2软件进行meta分析。共纳入11项研究，涉及818名受试者。研究质量普遍较低，其中仅有1项研究提到采用随机方法。 Meta分析结果显示，穿心莲琥珀酸钾注射液治疗EP的总有效率[相对危险度（RR）=1.23，95%可信区间（CI）[1.14，1.33]，P<0.01]、体温恢复正常时间、消肿时间[均数差（MD）=-2.10，95%CI[-2.78，-1.41]，P<0.01]、并发症发生率（RR=0.14，95%CI[0.03，0.72]，P=0.02）均优于常规西药治疗。本系统评价共发生6起药品不良反应（ADR），其中试验组发生2起，主要表现为皮疹和腹泻，对照组发生4起ADR。 结论： 根据系统评价，穿心莲内酯琥珀酸钾注射液治疗儿童EP具有有效性且相对安全性，但需要进一步进行严格设计的试验以确定其有效性。

脱水穿心莲内酯的实验方案

动物研究

[脱水穿心莲内酯琥珀酸酯通过灭活iNOS抑制脂多糖诱导的急性肺损伤小鼠的氧化应激]。[Pubmed：22985554 ] 南方一科大学学报。 2012 年 9 月；32(9):1238-41。 探讨脱水穿心莲内酯琥珀酸酯(DAS)对脂多糖(LPS)诱发的急性肺损伤小鼠模型氧化应激及诱导一氧化氮合酶(iNOS)表达的影响。 方法与结果： 30只雄性BALB/C小鼠随机分为对照组、LPS+DAS组和LPS组(n=10)。检测支气管肺泡灌洗液(BALF)中白细胞介素-1β(IL-1β)、IL-6、肿瘤坏死因子-α(TNF-α)、丙二醛(MDA)和超氧化物歧化酶(SOD)的含量。测定肺组织湿干比(W/D)以评估肺水肿。HE染色观察病理变化和肺损伤评分。采用RT-PCR和Western blotting方法检测肺组织iNOS mRNA和蛋白的表达情况。气管内注射LPS后，BALF中IL-1β、IL-6、TNF-α和MDA水平，W/D、肺损伤评分，iNOS mRNA和蛋白表达明显升高，BALF中SOD明显降低。与LPS组比较，LPS+DAS组BALF中IL-1β、IL-6、TNF-α和MDA水平，W/D、肺损伤评分，iNOS mRNA和蛋白表达明显降低，BALF中SOD明显升高。 结论： 琥珀酸穿心莲内酯可能通过抑制iNOS活性来减轻LPS诱发的急性肺损伤中的氧化应激反应。

制备脱水穿心莲内酯储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	3.0082 毫升	15.0408 毫升	30.0815 毫升	60.163 毫升	75.2038 毫升
5 毫米	0.6016 毫升	3.0082 毫升	6.0163 毫升	12.0326 毫升	15.0408 毫升
10 毫米	0.3008 毫升	1.5041 毫升	3.0082 毫升	6.0163 毫升	7.5204 毫升
50 毫米	0.0602 毫升	0.3008 毫升	0.6016 毫升	1.2033 毫升	1.5041 毫升
100 毫米	0.0301 毫升	0.1504 毫升	0.3008 毫升	0.6016 毫升	0.752 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

 

脱水穿心莲内酯参考文献

脱水穿心莲内酯和穿心莲内酯衍生物作为新型抗乙肝病毒药物的合成、构效关系及生物学评价。[Pubmed：24731274 ]

Bioorg Med Chem Lett。 2014 年 5 月 15 日；24(10):2353-9。

脱水穿心莲内酯和穿心莲内酯是从穿心莲中分离出来的两种天然二萜化合物，它们具有抗 HBV DNA 复制的活性，在我们的随机测定中，IC50 值分别为 22.58 和 54.07muM，SI 值较低，分别为 8.7 和 3.7。因此，我们合成了 48 种脱水穿心莲内酯和穿心莲内酯衍生物，并评估了它们的抗 HBV 特性，得到了一系列具有较低细胞毒性的活性衍生物，其中包括 14 种抗 HBsAg 分泌的衍生物、19 种抗 HBeAg 分泌的衍生物和 38 种抗 HBV DNA 复制的衍生物。有趣的是，化合物 4e 不仅可以抑制 HBsAg 和 HBeAg 的分泌，还可以抑制 HBV DNA 复制，SI 值分别为 20.3、125.0 和 104.9。此外，还发现了抑制 HBV DNA 复制活性最高的化合物 2c，其 SI 值高于 165.1，最佳 logP 值为 1.78，logD 值为 1.00。揭示了这些衍生物的构效关系 (SAR)，以指导未来研究发现新的抗 HBV 药物。

脱水穿心莲内酯通过上调hBD-2表达增强肠道天然免疫。[Pubmed: 26223251 ]

Daru。2015 年 7 月 30 日；23:37。

背景：脱水穿心莲内酯(DA) 是著名东方草药穿心莲 (Burm.f) Nees 的主要活性成分之一，该药属于爵床科。在中国，DA 用于治疗感染。然而，尚未发现 DA 能直接显著抑制细菌和病毒的生长。本研究探讨了 DA 对人肠上皮细胞中人类 β-防御素-2 (hBD-2) 表达的影响及其可能的信号通路。方法：将人肠上皮细胞 HCT-116 细胞与 1-100 muM DA 孵育 2-24 小时。使用 RT-PCR 和蛋白质印迹法评估 hBD-2 的表达。使用特异性抑制剂并检测信号分子的磷酸化水平，以解剖导致 hBD-2 诱导的信号通路。结果：MTT实验显示1～100 μM DA处理HCT-116细胞后无明显细胞毒性。RT-PCR和Western blot实验显示1～100 μM DA能上调hBD-2表达，且作用持续时间超过24 h。p38抑制剂SB203580和SB202190可显著减弱hBD-2表达的增强作用。ERK抑制剂和JNK抑制剂不能阻断DA的作用。Western blot实验发现DA处理的HCT-116细胞中有p38活化，但没有ERK和JNK活化。结论：DA可能通过p38 MAPK通路上调hBD-2表达，从而增强肠道天然免疫。

穿心莲内酯琥珀酸钾注射液治疗小儿流行性腮腺炎的系统评价与荟萃分析。[Pubmed：25491538 ]

中国中西医结合杂志。 2015 年 11 月；21(11):866-73。

目的：系统评价穿心莲内酯钾注射液治疗小儿流行性腮腺炎的临床疗效和安全性。方法：计算机检索中国知网、万方数据库、中国生物医学文献数据库、PubMed、Cochrane图书馆关于穿心莲内酯钾注射液治疗小儿流行性腮腺炎的随机对照试验（RCT），检索时间均从建库至2013年7月30日。两名评价员独立检索RCT并提取资料。采用Cochrane偏倚风险法评价纳入研究的质量，采用RevMan 5.2软件进行meta分析。结果：共纳入11项研究，涉及818名受试者，研究质量普遍较低，其中仅有1项研究提到采用随机方法。 Meta分析结果显示，PDSI治疗儿童EP的总有效率[相对危险度（RR）=1.23，95%可信区间（CI）[1.14，1.33]，P<0.01]、体温恢复正常时间、消肿时间[均数差（MD）=-2.10，95%CI[-2.78，-1.41]，P<0.01]、并发症发生率（RR=0.14，95%CI[0.03，0.72]，P=0.02）均优于常规西医治疗。本系统评价共发生6起药品不良反应（ADR），其中试验组发生2起，主要表现为皮疹和腹泻，对照组发生4起。结论：系统评价结果表明，PDSI治疗儿童EP是有效且相对安全的。但有必要进行进一步严格设计的试验来确定其有效性。

[脱水穿心莲内酯琥珀酸酯通过灭活iNOS抑制脂多糖诱导的急性肺损伤小鼠的氧化应激]。[Pubmed：22985554 ]

南方一科大学学报。 2012 年 9 月；32(9):1238-41。

目的：探讨琥珀酸脱氢穿心莲内酯(DAS)对脂多糖(LPS)诱发的急性肺损伤小鼠模型氧化应激及诱导一氧化氮合酶(iNOS)表达的影响。方法：30只雄性BALB/C小鼠随机分为对照组、LPS+DAS组和LPS组(n=10)。检测支气管肺泡灌洗液(BALF)中白细胞介素-1β(IL-1β)、IL-6、肿瘤坏死因子-α(TNF-α)、丙二醛(MDA)和超氧化物歧化酶(SOD)的水平。测定肺组织湿干比(W/D)以评估肺水肿程度。HE染色观察病理变化和肺损伤评分。采用RT-PCR和Western blotting方法检测肺组织iNOS mRNA和蛋白的表达。结果：气管内注射LPS后，BALF中IL-1β、IL-6、TNF-α和MDA水平，W/D、肺损伤评分，iNOS mRNA和蛋白表达明显升高，BALF中SOD明显降低。与LPS组比较，LPS+DAS组BALF中IL-1β、IL-6、TNF-α和MDA水平，W/D、肺损伤评分，iNOS mRNA和蛋白表达明显降低，BALF中SOD明显升高。结论：琥珀酸穿心莲内酯可能通过抑制iNOS活性来减轻LPS诱导的急性肺损伤氧化应激。

描述

脱水穿心莲内酯是从草药穿心莲 (Burm f) Nees 中提取的；可能通过灭活 iNOS 来减轻 LPS 诱发的急性肺损伤中的氧化应激