产品名称

紫堇灵

CAS NO

18797-79-0

中文别名

紫堇醇灵碱;紫蓳灵;

英文名称

[1,3]Benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]phenanthridin-6-ol,5b,6,7,12b,13,14-hexahydro-5b,13-dimethyl-, (5bR,6S,12bR)-

英文别名

Chelidonine,13-methyl-; Corynoline (7CI,8CI);[1,3]Benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]phenanthridine, chelidonine deriv.;(+)-Corynoline; [1,3]Benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]phenanthridin-6-ol,5b,6,7,12b,13,14-hexahydro-5b,13-dimethyl-, [5bR-(5ba,6b,12ba)]-

分子式

C₂₁H₂₁NO₅

分子量

367.3951

EINECS

熔点

217-218oC

沸点

504.201oC at 760 mmHg

毒性

(+)-紫堇碱的化学性质

化学文摘号	18797-79-0
PubChem 编号	177014	外貌	淡黄色粉末
分子式	C21H21NO5	分子量	367.40
化合物类型	生物碱	贮存	在 -20°C 下干燥
同义词	13-甲基白屈菜碱
溶解度	溶于氯仿，微溶于甲烷
SMILES	CC12C(CC3=CC4=C(C=C3C1N(CC5=C2C=CC6=C5OCO6)C)OCO4)O
标准InChIKey	IQUGPRHKZNCHGC-TYPHKJRUSA-N
标准InChI	InChI=1S/C21H21NO5/c1-21-14-3-4-15-19(27-10-24-15)13(14)8-22(2)20(21)12-7-17-16( 25-9-26-17)5-11(12)6-18(21)23/h3-5,7,18,20,23H,6,8-10H2,1-2H3/t18-,20+, 21-/m0/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

(+)-紫萝兰碱的来源

紫堇的块茎

(+)-紫萝兰碱的生物活性

描述	紫堇灵是一种可逆性、非竞争性的乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，IC50值为30.6μM，具有强效的抗炎和/或免疫抑制活性，紫堇灵对ICAM-1/LFA-1粘附具有强效的抑制活性，对开发临床可用于治疗炎症疾病的药物具有重要意义。
目标	疼痛
体外	通过X射线晶体结构分析和分子对接研究，研究了六氢苯并[c]菲啶类生物碱（d）-紫堇碱的细胞粘附抑制活性及其构效关系。[Pubmed：15698804 ] 生物有机化学。 2005 年 3 月 1 日；13(5):1867-72。 Corynoline (1) 是一种六氢苯并[c]菲啶类生物碱，在对细胞无明显细胞毒性的浓度范围内，对人多形核白细胞和嗜酸性粒细胞与人脐静脉培养内皮细胞的粘附表现出浓度依赖性抑制作用：(d)-1 的 IC(50) 值=72.4 microM，(l)-1 的 IC(50) 值=156.7 microM。这表明 1 具有强效的抗炎和/或免疫抑制活性。 方法与结果： 为了阐明可能的结构-活性关系，通过 X 射线晶体结构分析和分子轨道能量计算研究了 (d)-1 的构象/结构特征，并对其与 ICAM-1（细胞内粘附分子-1）的 D1 结构域的相互作用进行了对接研究。提出了一个合理的模型，其中 (d)-1 的所有极性原子都通过氢键或静电相互作用与 ICAM-1 的功能残基相连，这些残基被认为是与 LFA-1（白细胞功能相关抗原-1）结合所必需的。 结论： 这表明 1 对 ICAM-1/LFA-1 粘附具有强大的抑制活性，对于开发可用于炎症疾病的临床药物具有重要意义。

(+)-Corynoline 的实验方案

激酶测定	从紫堇地上部分分离的紫堇碱对乙酰胆碱酯酶的抑制作用。[Pubmed：12510831 ] Arch Pharm Res.2002 年 12 月；25（6）：817-9。 方法与结果： 在筛选韩国天然产物的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性过程中，发现紫堇 (罂粟科) 地上部分的甲醇提取物对 AChE 有显著的抑制作用。 结论： 从该植物中分离的紫堇碱以剂量依赖性方式抑制 AChE 活性，紫堇碱的 IC50 值为 30.6 微摩尔。紫堇碱的 AChE 抑制活性是可逆的和非竞争性的。
结构鉴定	四面体快报第 27 卷，第 19 期，1986 年，第 2103-2106 页 13-甲基苯并菲啶生物碱紫堇碱和14-表紫堇碱以及B-开原小檗碱生物碱紫堇酸甲酯生物合成过程中假定的中间体的合成[参考文献：WebLink ] 合成了一种新型甲醇氯化铵，可作为 13-甲基原小檗碱 (+)-四氢紫堇胺生物合成转化为苯并菲啶生物碱(+)-紫堇碱、(+)-14-表紫堇碱和 B-开原小檗碱 (+)-紫堇酸甲酯的可能中间体。

制备 (+)-紫堇碱储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	2.7218 毫升	13.6091 毫升	27.2183 毫升	54.4366 毫升	68.0457 毫升
5 毫米	0.5444 毫升	2.7218 毫升	5.4437 毫升	10.8873 毫升	13.6091 毫升
10 毫米	0.2722 毫升	1.3609 毫升	2.7218 毫升	5.4437 毫升	6.8046 毫升
50 毫米	0.0544 毫升	0.2722 毫升	0.5444 毫升	1.0887 毫升	1.3609 毫升
100 毫米	0.0272 毫升	0.1361 毫升	0.2722 毫升	0.5444 毫升	0.6805 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

关于 (+)-Corynoline 的参考文献

从紫堇地上部分分离的紫堇碱对乙酰胆碱酯酶的抑制作用。[Pubmed：12510831 ]

Arch Pharm Res.2002 年 12 月；25（6）：817-9。

在筛选韩国天然产物的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性过程中，发现紫堇 (罂粟科) 地上部分的甲醇提取物对 AChE 有显著的抑制作用。从该植物中分离出的紫堇碱以剂量依赖性方式抑制 AChE 活性，紫堇碱的 IC50 值为 30.6 微摩尔。紫堇碱的 AChE 抑制活性是可逆的和非竞争性的。

通过X射线晶体结构分析和分子对接研究，研究了六氢苯并[c]菲啶类生物碱（d）-紫堇碱的细胞粘附抑制活性及其构效关系。[Pubmed：15698804 ]

生物有机化学。 2005 年 3 月 1 日；13(5):1867-72。

Corynoline (1) 是一种六氢苯并[c]菲啶类生物碱，在对细胞无明显细胞毒性的浓度范围内，对人多形核白细胞和嗜酸性粒细胞与人脐静脉培养内皮细胞的粘附表现出浓度依赖性抑制作用：(d)-1 的 IC(50) 值 = 72.4 微摩尔，(l)-1 的 IC(50) 值 = 156.7 微摩尔。这表明 1 具有强效的抗炎和/或免疫抑制活性。为了阐明可能的结构-活性关系，通过 X 射线晶体结构分析和分子轨道能量计算研究了 (d)-1 的构象/结构特征，并对其与 ICAM-1（细胞内粘附分子-1）的 D1 结构域的相互作用进行了对接研究。提出了一个合理的模型，其中 (d)-1 的所有极性原子都通过氢键或静电相互作用与 ICAM-1 的功能残基相连，这些功能残基被认为是与 LFA-1（白细胞功能相关抗原-1）结合所必需的。这表明 1 对 ICAM-1/LFA-1 粘附具有强大的抑制活性，这对于开发可用于临床的炎症疾病药物具有重要意义。

描述

紫堇碱是从紫堇（罂粟科）中分离出来的，是一种可逆性、非竞争性的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂，IC50 为 30.6 μM。紫堇碱通过激活 Nrf2 发挥抗炎作用