产品名称

去氧穿心莲内酯

CAS NO

79233-15-1

中文别名

n14-去氧穿心莲内酯;穿心莲甲素;

英文名称

2(5H)-Furanone,3-[2-[3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2,5,8a-trimethyl-1-naphthalenyl]ethyl]-,[4aS-(4aa,5b,6b,8ab)]- (9CI)

英文别名

ANDROGRAPHOLIDE, DEOXY-;DEOXYANDROGRAPHOLIDE

分子式

C₂₀H₃₀O₄

分子量

334.45

EINECS

2017-001-1

熔点

沸点

511.703oC at 760 mmHg

毒性

脱氧穿心莲内酯的化学性质

化学文摘号	79233-15-1
PubChem 编号	21679042	外貌	水晶。
分子式	C20H30O4	分子量	334.45
化合物类型	二萜类化合物	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称	4-[2-[(4aS,5R,6R,8aR)-6-羟基-5-(羟甲基)-2,5,8a-三甲基-3,4,4a,6,7,8-六氢萘-1-基]乙基]-2H-呋喃-5-酮
SMILES	CC1=C(C2(CCC(C(C2CC1)(C)CO)O)C)CCC3=CCOC3=O
标准InChIKey	韓國電視電視機
标准InChI	InChI=1S/C20H30O4/c1-13-4-7-16-19(2,10-8-17(22)20(16,3)12-21)15(13)6-5-14-9-11-24-18(14)23/h9,16-17,21-22H,4-8,10-12H2,1-3H3/t16-,17+,19-,20-/m0/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

脱氧穿心莲内酯的来源

穿心莲（Burm. f.）Nees 草药

脱氧穿心莲内酯的生物活性

描述	脱氧穿心莲内酯通过葡萄糖转运蛋白-4转位至L6肌管中的质膜促进葡萄糖的吸收，并在体内发挥抗高血糖作用。
目标	PI3K | Akt | AMPK | GLUT | LDL
体内	脱氧穿心莲内酯通过葡萄糖转运蛋白-4转位至L6肌管质膜促进葡萄糖的吸收，并在体内发挥抗高血糖作用。[Pubmed：26528798 ] Eur J Pharmacol.2015 年 12 月 5 日；768：207-16。 骨骼肌是餐后葡萄糖利用的主要部位，提高该组织葡萄糖利用率可能有助于控制与糖尿病相关的高血糖。 方法和结果： 我们在此探讨了从穿心莲中分离出的脱氧穿心莲内酯(DeoAn) 对骨骼肌葡萄糖利用的影响，并研究了其在链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠和遗传性糖尿病 db/db 小鼠体内的抗高血糖作用。在 L6 肌管中，DeoAn 通过增强葡萄糖转运蛋白 4 (GLUT4) 向细胞表面的易位，以剂量依赖性的方式刺激葡萄糖吸收，而不会影响细胞总 GLUT4 和 GLUT1 含量。DeoAn 的这些作用是胰岛素的附加作用。进一步分析表明，DeoAn 激活了 PI-3-K 和 AMPK 依赖的信号通路，导致 L6 肌管中葡萄糖转运增强。此外，DeoAn 降低了链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠的餐后血糖水平，并抑制了 db/db 小鼠的空腹血糖、血清胰岛素、甘油三酯和 LDL 胆固醇水平的上升。 结论： 这些研究结果表明 DeoAn 对 2 型糖尿病具有治疗效果，并可作为治疗该病的潜在植物化学物质。

脱氧穿心莲内酯的实验方案

结构鉴定	植物化学分析第 13 卷，第 4 期，第 222-227 页，2002 年 7 月/8 月 胶束电动毛细管色谱法测定中药穿心莲中穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯和新穿心莲内酯的含量[参考文献：WebLink ] 本文建立了胶束电动毛细管色谱（MEKC）法测定中药穿心莲及其制剂（穿心莲片和消炎利胆片）的水：乙醇提取物中的活性成分（穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯和新穿心莲内酯）的含量。

制备脱氧穿心莲内酯储备液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	2.99 毫升	14.9499 毫升	29.8998 毫升	59.7997 毫升	74.7496 毫升
5 毫米	0.598 毫升	2.99 毫升	5.98 毫升	11.9599 毫升	14.9499 毫升
10 毫米	0.299 毫升	1.495 毫升	2.99 毫升	5.98 毫升	7.475 毫升
50 毫米	0.0598 毫升	0.299 毫升	0.598 毫升	1.196 毫升	1.495 毫升
100 毫米	0.0299 毫升	0.1495 毫升	0.299 毫升	0.598 毫升	0.7475 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

脱氧穿心莲内酯的背景

脱氧穿心莲内酯是从 A. paniculata 中提取的天然化合物；有效抑制肝癌细胞（HepG2 和 SK-Hep1）和胆管癌细胞（HuCCA-1 和 RMCCA-1）的生长。IC50 值：目标：体外抗癌天然化合物：用 14-DAG 治疗通过诱导环磷酸腺苷-蛋白激酶 A 通路激活 AMPK。14-DAG 通过干扰脂质代谢失调来控制乙醇诱导的肝脂肪变性。总之，我们的结果表明 14-DAG 能够通过 AMPK 介导的脂质代谢调节来预防脂肪肝的发展 [1]。14-DAG 下调死亡诱导信号复合物的形成，导致肝细胞对 TNF-alpha 诱导的细胞凋亡脱敏。用 14-DAG 预处理肝细胞可增强微粒体 Ca-ATPase 活性，这是通过诱导 NO/cGMP 途径实现的 [2]。浓度在 10-100 微摩尔之间的 14-DAP 以剂量依赖性方式降低细胞外酸化率和细胞内碱化率。此外，在存在细胞外钙的情况下，14-DAP 可降低 PAF 诱导的钙通量，并降低与 MAPK(ERK1) 相对应的 44 kDa 蛋白的酪氨酸磷酸化 [3]。体内实验：在研究的最后 4 周内，一半的乙醇喂养动物接受了 14-脱氧穿心莲内酯 (14-DAG) 治疗。14-DAG 对乙醇诱导的肝损伤的保护作用是基于其通过 cNOS 依赖的氧化还原状态改善来减少氧化应激的能力。 14-DAG 介导的腺苷酸环化酶-cAMP 信号激活，导致 cNOS 上调，可能为预防慢性酒精中毒期间的肝脏疾病提供一种有希望的方法 [4]。

参考文献：
[1]。Mandal S 等人。14-脱氧穿心莲内酯通过刺激大鼠 AMP 活化蛋白激酶活性缓解乙醇诱导的肝脂肪变性。酒精。2014 年 3 月；48(2)：123-32。 [2]。Roy DN 等人。14-脱氧穿心莲内酯通过 NO/cGMP 途径释放钙依赖性肿瘤坏死因子受体超家族成员 1A，使肝细胞对肿瘤坏死因子-α 诱导的细胞凋亡脱敏。英国药理学杂志。2010 年 8 月；160(7)：1823-43。 [3]。Burgos RA 等人。14-脱氧穿心莲内酯作为牛中性粒细胞中的血小板活化因子拮抗剂。Planta Med。 2005 年 7 月;71(7):604-8。[4]。Mandal S 等人。14-脱氧穿心莲内酯靶向腺苷酸环化酶并通过组成性 NOS 依赖性还原氧化还原信号传导预防大鼠中乙醇诱导的肝损伤。食品化学毒理学。2013 年 9 月;59:236-48

脱氧穿心莲内酯参考文献

脱氧穿心莲内酯通过葡萄糖转运蛋白-4转位至L6肌管质膜促进葡萄糖的吸收，并在体内发挥抗高血糖作用。[Pubmed：26528798 ]

Eur J Pharmacol.2015 年 12 月 5 日；768：207-16。

骨骼肌是餐后葡萄糖利用的主要部位，提高该组织中葡萄糖的利用率可能有助于控制与糖尿病相关的高血糖。在这里，我们探讨了从穿心莲中分离出的脱氧穿心莲内酯(DeoAn) 对骨骼肌葡萄糖利用的影响，并研究了其在链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠和遗传性糖尿病 db/db 小鼠体内的抗高血糖作用。在 L6 肌管中，DeoAn 通过增强葡萄糖转运蛋白 4 (GLUT4) 向细胞表面的转运，以剂量依赖性的方式刺激葡萄糖的吸收，而不会影响细胞的总 GLUT4 和 GLUT1 含量。DeoAn 的这些作用是胰岛素的附加作用。进一步分析表明，DeoAn 激活了 PI-3-K 和 AMPK 依赖的信号通路，导致 L6 肌管中葡萄糖转运增强。此外，DeoAn 降低了链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠的餐后血糖水平，并抑制了 db/db 小鼠的空腹血糖、血清胰岛素、甘油三酯和 LDL 胆固醇水平的上升。这些发现表明 DeoAn 对 2 型糖尿病具有治疗功效，并可能成为治疗该病的潜在植物化学物质。

描述

脱氧穿心莲内酯是从 A 中提取的天然化合物