产品名称

(-)-表阿夫儿茶精

CAS NO

24808-04-6

中文别名

(-)-表阿夫儿茶精;(-)-表阿夫儿茶精

英文名称

2H-1-Benzopyran-3,5,7-triol,3,4-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)-, (2R,3R)-

英文别名

2H-1-Benzopyran-3,5,7-triol,3,4-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)-, (2R-cis)-; 3,4',5,7-Flavantetrol, (-)- (8CI);(-)-Epiafzelechin; Epi-Afzelechin; Epiafzelechin, (-)-

分子式

C₁₅H₁₄O₅

分子量

0

EINECS

熔点

241 °C (decomp)

沸点

583.4oC at 760mmHg

毒性

(-)-表阿法泽莱钦的化学性质

化学文摘号	24808-04-6
PubChem 编号	443639	外貌	粉末
分子式	C15H14O5	分子量	274.3
化合物类型	黄酮类化合物	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称	(2R,3R)-2-(4-羟基苯基)-3,4-二氢-2H-色烯-3,5,7-三醇
SMILES	C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC=C(C=C3)O)O
标准InChIKey	RSYUFYQTACJFML-UKRRQHHQSA-N
标准InChI	InChI=1S/C15H14O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)15-13(19)7-11-12(18)5-10(17)6-14(11)20-15/h1-6,13,15-19H,7H2/t13-,15-/m1/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

(-)-表阿法泽莱钦的来源

南蛇藤属植物

(-)-表阿法泽莱钦的生物活性

描述	1. (-)-表儿茶素对 COX 活性表现出剂量依赖性抑制，IC50 值为 15 微摩尔，其对酶活性的抑制效力比阳性对照吲哚美辛弱 3 倍。2. (-)-表儿茶素在角叉菜胶处理前 1 小时口服化合物 (100 mg/kg) 时，对角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿表现出显著的抗炎活性。3. (-)-表儿茶素对胰腺脂肪酶的活性为零和/或最低 (IC50 > 20 微摩尔)。4. 表儿茶素具有抗氧化特性。
目标	考克斯

制备 (-)-表阿法泽莱钦储备液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	3.6456 毫升	18.2282 毫升	36.4564 毫升	72.9129 毫升	91.1411 毫升
5 毫米	0.7291 毫升	3.6456 毫升	7.2913 毫升	14.5826 毫升	18.2282 毫升
10 毫米	0.3646 毫升	1.8228 毫升	3.6456 毫升	7.2913 毫升	9.1141 毫升
50 毫米	0.0729 毫升	0.3646 毫升	0.7291 毫升	1.4583 毫升	1.8228 毫升
100 毫米	0.0365 毫升	0.1823 毫升	0.3646 毫升	0.7291 毫升	0.9114 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

关于 (-)-Epiafzelechin 的参考文献

乌龙茶多酚对体外胰脂肪酶的抑制作用。[Pubmed：15913331 ]

J Agric Food Chem.2005年6月1日;53(11):4593-8。

研究人员评估了从茶叶中分离出的 54 种多酚对胰腺脂肪酶（肠道中脂肪吸收的关键酶）的抑制活性。(-)-表没食子儿茶素 3-O-没食子酸酯 (EGCG) 是绿茶中的主要多酚之一，具有脂肪酶抑制作用，IC50 为 0.349 微摩尔。此外，黄烷-3-醇二没食子酸酯，如 (-)-表没食子儿茶素-3,5-二没食子酸酯，对脂肪酶的抑制活性更高，IC50 为 0.098 微摩尔。另一方面，非酯化的黄烷-3-醇，如 (+)-儿茶素、(-)-表儿茶素、(+)-没食子儿茶素和 (-)-表没食子儿茶素，对胰腺脂肪酶的抑制活性为零和/或最低（IC50 > 20 微摩尔）。这些数据表明，结构中没食子酰基部分的存在是增强胰腺脂肪酶抑制所必需的。众所周知，在乌龙茶的制造过程中，黄烷-3-醇是通过多酚氧化酶和/或加热聚合的。乌龙茶叶中常见的乌龙同型双黄烷 A 和 B 以及乌龙茶苷 3'-O-没食子酸酯表现出很强的抑制活性，IC50 值分别为 0.048、0.108 和 0.068 微摩尔，甚至高于 EGCG。从乌龙茶提取物中制备了用于测定的乌龙茶聚合多酚 (OTPP)，该制剂通过制备高效液相色谱法有效地从中减去了零和/或活性较低的单体黄烷-3-醇。用凝胶渗透色谱法测得 OTPP 的重均分子量 (Mw) 和数均分子量 (Mn) 分别为 2017 和 903。与用单宁酶处理的 OTPP (IC50 = 1.38 微克/毫升) 相比，OTPP 对胰腺脂肪酶的抑制作用强 5 倍 (IC50 = 0.28 微克/毫升)。这些数据表明，其化学结构中没食子酰基部分的存在和/或黄烷-3-醇的聚合是增强胰腺脂肪酶抑制作用的必要条件。

(-)-Epiafzelechin：来自南蛇藤地上部分的环氧合酶-1抑制剂和抗炎剂。[Pubmed：10418338 ]

植物医学。 1999 年 6 月；65(5)：460-2。

采用活性引导柱色谱法，从用于治疗类风湿性关节炎的东方民间药物南蛇藤（卫矛科）的地上部分中分离出一种前列腺素 H2 合酶的环氧合酶 (COX)-1 活性抑制剂。通过 HR-EI-mass、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱数据进行结构分析，确定该 COX 抑制剂为(-)-Epiafzelechin，属于黄烷-3-醇类。该化合物对 COX 活性表现出剂量依赖性抑制作用，IC50 值为 15 微摩尔。(-)-Epiafzelechin对酶活性的抑制效力比阳性对照吲哚美辛弱 3 倍左右。在角叉菜胶治疗前 1 小时口服(-)-Epiafzelechin (100 mg/kg) 化合物，对角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿表现出显著的抗炎活性。

决明子根皮中的 Epiafzelechin：通过 DART 质谱法检测、光谱表征和抗氧化特性。[Pubmed：21070009 ]

J Nat Prod.2011年3月25日;74(3):455-9。

采用实时质谱直接分析法对决明根皮进行了分析，鉴定出一种主要的黄酮类成分，[M + H](+) 质量为 275。分离出该黄酮类化合物表阿法泽莱辛，并结合核磁共振光谱、圆二色性和旋光性对其进行了全面表征。还进行了电子圆二色性和旋光性 TDDFT 计算，结果与实验结果一致，证实了分离的天然产物的对映体身份。还研究了该化合物的抗氧化活性