产品名称

大黄素甲醚

CAS NO

521-61-9

中文别名

1,8二羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌;1,8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌

英文名称

Physcione

英文别名

Anthraquinone,1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl- (8CI);Chrysophanic acid, 6-methoxy- (4CI);1,8-Dihydroxy-3-methyl-6-methoxyanthraquinone;6-O-Methylemodin;Emodin3-methyl ether;NSC 251670;Parietin;Physcion;Rheochrysidin;

分子式

C₁₆H₁₂O₅

分子量

284.27

EINECS

208-315-7

熔点

196-206°C

沸点

560.5oC at 760 mmHg

毒性

1、   急性毒性：小鼠经腹腔LD50：10mg/kg，引起胃肠道及其他变化；2、   致突变数据：微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：100ug/plate；

大黄酸的化学性质

化学文摘号	521-61-9
PubChem 编号	10639	外貌	黄橙色粉末
分子式	C16H12O5	分子量	284.3
化合物类型	蒽醌	贮存	在 -20°C 下干燥
同义词	1,8-二羟基 6-甲氧基 3-甲基蒽醌；大黄素 3-甲基醚；6-甲氧基大黄酸；6-O-甲基大黄素；Parietin；大黄素
溶解度	DMSO : 5 mg/mL (17.59 mM; 需要超声波和加热) H2O : < 0.1 mg/mL (不溶)
化学名称	1,8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽-9,10-二酮
SMILES	CC1=CC(=C2C(=C1)C(=O)C3=CC(=CC(=C3C2=O)O)OC)O
标准InChIKey	弗沃克特菲格维基尔-乌夫法奥伊萨-N
标准InChI	InChI=1S/C16H12O5/c1-7-3-9-13(11(17)4-7)16(20)14-10(15(9)19)5-8(21-2)6-12( 14)18/小时3-6,17-18小时,1-2小时3
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

大黄酸的来源

1 Fallopia sp。 2 哈龙加纳 sp。 3 蓼属 sp。 4 鼠李属属。 5 大黄属。

大黄酸的生物活性

描述	大黄酸对人宫颈癌 HeLa 细胞有细胞毒性作用，通过 p53、p21、Bax、Bcl-2、caspase-9 和 caspase-3 蛋白的表达研究了其在 HeLa 细胞中的凋亡诱导作用。大黄酸主要通过改变防御相关基因的表达来控制白粉病，尤其是增强大麦叶片中叶特异性硫脲的表达。
目标	Bcl-2/Bax | 胱天蛋白酶 | p53 | ROS | CDK | c-Myc | p21
体外	海洋真菌小孢子菌中的大黄酸可诱导人宫颈癌 HeLa 细胞凋亡。[Pubmed：24071573 ] Microbiol Res.2014 年 4 月；169（4）：255-61。 最近，人们强调了细胞凋亡与癌症之间的关系，诱导细胞凋亡被认为是抗癌剂的关键机制之一。海洋真菌是结构多样的生物活性抗癌剂的宝贵来源。 方法和结果： 在本研究中，培养了一种海洋真菌 Microsporum sp。并从培养液提取物（1710 毫克）中分离出蒽醌衍生物大黄酸（11.8 毫克）。大黄酸对人宫颈癌 HeLa 细胞具有细胞毒性作用，并通过 p53、p21、Bax、Bcl-2、caspase-9 和 caspase-3 蛋白的表达研究了其在 HeLa 细胞中的凋亡诱导作用。 Western blot 分析显示，大黄酸可通过下调 Bcl-2 表达、上调 Bax 表达和激活 caspase-3 通路显著诱导细胞凋亡。此外，大黄酸还可诱导 HeLa 细胞中活性氧 (ROS) 的形成。 结论： 总之，这些结果表明大黄酸可能是针对人类宫颈癌的抗癌药物研发领域的潜在候选药物。 大黄酸是一种天然蒽醌衍生物，可增强大麦叶片特异性硫脲基因的表达，对抗小麦白粉病菌。[Pubmed：20205209 ] 害虫管理科学。2010年7月；66（7）：718-24。 大黄酸是从中国大黄 (Rheum officinale Baill.) 根部乙醇提取物中的关键活性成分，在中国已商业化用于防治白粉病。使用生物测定和微阵列方法研究了大黄酸对抗大麦白粉病病原体的生物学作用机制。 方法和结果： 生物测定表明，大黄酸不直接影响 Blumeria graminis Speer f. sp. hordei Marchal 的分生孢子萌发，但显著抑制体内分生孢子萌发。攻击接种表明，大黄酸诱导局部抗性而不是系统抗白粉病。使用 Affymetrix 大麦基因芯片对大黄酸处理过的大麦叶片进行基因表达谱分析，检测到四个上调基因和五个下调基因（比率 > 或 = 2.0 且 P 值 < 0.05）。 5 个上调的探针序列与大麦叶片特异性硫宁基因同源，显著变化范围为 4.26 至 19.91 倍。所有下调的基因都与防御有关，与过氧化物酶、草酸氧化酶、bsi1 蛋白和致病相关蛋白有关。这些变化范围为 -2.34 至 -2.96。定量实时 PCR 数据证实，大黄酸甲酯增强了大麦叶片特异性硫宁基因的表达。 结论： 结果表明，大黄酸甲酯主要通过改变防御相关基因的表达，尤其是增强大麦叶片中叶片特异性硫宁的表达来控制白粉病。

大黄酸协议

激酶测定

大黄 (唐古特大黄的根茎) 中分离出的一种蒽醌 - 大黄酸甲酯 (Physcion)，可诱导 MDA-MB-231 人乳腺癌细胞发生细胞周期停滞和细胞凋亡。[Pubmed：25574462 ] J Cancer Prev.2014 年 12 月；19（4）：273-8。 大黄酸是从大黄 (唐古特大黄的根茎) 中提取的一种蒽醌，据报道具有抗炎、保肝、抗菌和抗癌活性。但其对人类癌细胞的生长抑制活性和潜在的分子机制尚不清楚。本研究旨在调查大黄酸通过诱导细胞周期停滞和凋亡在人 MDA-MB-231 三阴性乳腺癌细胞系中的抗增殖活性。 方法和结果：用大黄酸 处理 MDA-MB-231 细胞，并通过磺酰罗丹明 B 分析法评估抗增殖活性。通过流式细胞术分析细胞周期分布，并通过蛋白质印迹法评估潜在靶蛋白，以评估 大黄酸生长抑制活性的作用机制。大黄酸对 MDA-MB-231 人乳腺癌细胞表现出显著的抗增殖活性。流式细胞术分析表明，大黄酸显著诱导细胞在 G0/G1 期聚集，并诱导亚 G1 期细胞数量增加。大黄酸引起的 G0/G1 细胞周期阻滞与 Cyclin D1、Cyclin A、CDK4、CDK2、c-Myc 和磷酸化 Rb 蛋白表达下调有关。大黄酸引起的亚 G1 峰增加与细胞凋亡的诱导密切相关，这通过诱导裂解的聚（腺苷二磷酸核糖）聚合酶、激活 Caspases 以及抑制 Bid 和 Bcl-2 表达得到证实。结论：诱导G0/G1细胞周期停滞和细胞凋亡可能是大黄酸甲酯在人乳腺癌细胞中抗增殖活性的可能作用机制之一。

制备大黄酸原液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	3.5174 毫升	17.5871 毫升	35.1741 毫升	70.3482 毫升	87.9353 毫升
5 毫米	0.7035 毫升	3.5174 毫升	7.0348 毫升	14.0696 毫升	17.5871 毫升
10 毫米	0.3517 毫升	1.7587 毫升	3.5174 毫升	7.0348 毫升	8.7935 毫升
50 毫米	0.0703 毫升	0.3517 毫升	0.7035 毫升	1.407 毫升	1.7587 毫升
100 毫米	0.0352 毫升	0.1759 毫升	0.3517 毫升	0.7035 毫升	0.8794 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

关于 Physcion 的参考资料

海洋真菌小孢子菌中的大黄酸可诱导人宫颈癌 HeLa 细胞凋亡。[Pubmed：24071573 ]

Microbiol Res.2014 年 4 月；169（4）：255-61。

最近，人们强调了细胞凋亡与癌症之间的关系，诱导细胞凋亡被认为是抗癌剂的关键机制之一。海洋真菌是结构多样的生物活性抗癌剂的宝贵来源。在本研究中，培养了一种海洋真菌 Microsporum sp。并从培养液提取物（1710 毫克）中分离出蒽醌衍生物 Physcion（11.8 毫克）。Physcion对人宫颈癌 HeLa 细胞具有细胞毒性作用，并通过 p53、p21、Bax、Bcl-2、caspase-9 和 caspase-3 蛋白的表达研究了其在 HeLa 细胞中的凋亡诱导作用。Western blot 分析表明，Physcion可通过下调 Bcl-2 表达、上调 Bax 表达和激活 caspase-3 通路显着诱导细胞凋亡。此外，大黄酸还能诱导 HeLa 细胞中活性氧 (ROS) 的形成。总之，这些结果表明大黄酸可能是人类宫颈癌抗癌药物研发领域的潜在候选药物。

大黄 (唐古特大黄的根茎) 中分离出的一种蒽醌 - 大黄酸甲酯 (Physcion)，可诱导 MDA-MB-231 人乳腺癌细胞发生细胞周期停滞和细胞凋亡。[Pubmed：25574462 ]

J Cancer Prev.2014 年 12 月；19（4）：273-8。

背景：大黄酸是从大黄（唐古特大黄的根茎）中提取的一种蒽醌，据报道具有抗炎、保肝、抗菌和抗癌活性。但其对人类癌细胞的生长抑制活性和潜在的分子机制尚不清楚。本研究旨在研究大黄酸通过诱导细胞周期停滞和凋亡在人 MDA-MB-231 三阴性乳腺癌细胞系中的抗增殖活性。方法：用大黄酸处理 MDA-MB-231 细胞，并通过磺酰罗丹明 B 分析法评估抗增殖活性。通过流式细胞术分析细胞周期分布，并通过蛋白质印迹法评估潜在靶蛋白，以评估大黄酸生长抑制活性的作用机制。结果：大黄酸对MDA-MB-231人乳腺癌细胞有明显的增殖抑制作用。流式细胞术分析表明大黄酸明显诱导G0/G1期细胞聚集和亚G1期细胞数量增加。大黄酸导致的G0/G1期细胞阻滞与Cyclin D1、Cyclin A、CDK4、CDK2、c-Myc和磷酸化Rb蛋白表达下调有关。大黄酸诱导的亚G1期细胞数量增加与细胞凋亡密切相关，这可通过诱导裂解的聚腺苷二磷酸核糖聚合酶、激活Caspases以及抑制Bid和Bcl-2表达来证实。结论：诱导G0/G1细胞周期停滞和细胞凋亡可能是大黄酸甲酯在人乳腺癌细胞中抗增殖活性的可能作用机制之一。

大黄酸是一种天然蒽醌衍生物，可增强大麦叶片特异性硫脲基因的表达，对抗小麦白粉病菌。[Pubmed：20205209 ]

害虫管理科学。2010年7月；66（7）：718-24。

背景：大黄酸是从中国大黄 (Rheum officinale Baill.) 根部乙醇提取物中的关键活性成分，在中国已商业化用于防治白粉病。使用生物测定和微阵列方法研究了大黄酸对抗大麦白粉病病原体的生物学作用机制。结果：生物测定表明，大黄酸不直接影响大麦白粉病菌分生孢子萌发，但显著抑制体内分生孢子萌发。攻击接种表明，大黄酸诱导局部抗性而不是系统抗白粉病。使用 Affymetrix 大麦基因芯片对大黄酸处理过的大麦叶片进行基因表达谱分析，检测到四个上调基因和五个下调基因（比率 > 或 = 2.0 且 P 值 < 0.05）。 5 个上调的探针序列与大麦叶片特异性硫宁基因同源，显著变化范围为 4.26 至 19.91 倍。所有下调的基因都与防御有关，与过氧化物酶、草酸氧化酶、bsi1 蛋白和致病相关蛋白有关。这些变化范围为 -2.34 至 -2.96。定量实时 PCR 数据证实，大黄酸甲酯增强了大麦叶片特异性硫宁基因的表达。结论：结果表明，大黄酸甲酯主要通过改变防御相关基因的表达，尤其是增强大麦叶片中叶片特异性硫宁的表达来控制白粉病。

描述

大黄酸 (Parietin) 是从传统中药大黄中分离出来的蒽醌，是 6-磷酸葡萄糖酸脱氢酶的抑制剂，IC50 和 Kd 分别为 38.5 μM 和 26.0 μM。大黄酸 (Parietin) 具有通便、保肝、抗炎、抗菌、抗增殖和抗肿瘤作用