产品名称

异乌药内酯

CAS NO

957-66-4

中文别名

英文名称

(3aS)-4,8-Dimethyl-3-methylene-4β-ethenyl-3aβ,4,5,8bβ-tetrahydrobenzo[1,2-b:3,4-b]difuran-2(3H)-one

英文别名

(3aS)-4,8-Dimethyl-3-methylene-4β-ethenyl-3aβ,4,5,8bβ-tetrahydrobenzo[1,2-b:3,4-b]difuran-2(3H)-one;(3aS)-4β-Vinyl-3a,4,5,8bβ-tetrahydro-4,8-dimethyl-3-methylenebenzo[1,2-b:3,4-b]difuran-2(3H)-one;Isolinderalactone

分子式

C12H20O2

分子量

196.286

EINECS

熔点

118-121℃

沸点

378.8±42.0 °C(Predicted)

毒性

异山梨醇内酯的化学性质

化学文摘号	957-66-4
PubChem 编号	5318587	外貌	粉末
分子式	C15H16O3	分子量	244.29
化合物类型	倍半萜类化合物	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称	(3aS,4R,8bR)-4-乙烯基-4,8-二甲基-3-亚甲基-5,8b-二氢-3aH-呋喃[2,3-e][1]苯并呋喃-2-酮
SMILES	CC1=COC2=C1C3C(C(=C)C(=O)O3)C(C2)(C)C=C
标准InChIKey	VXZIFOKTSURLNL-YDHLFZDLSA-N
标准InChI	InChI=1S/C15H16O3/c1-5-15(4)6-10-11(8(2)7-17-10)13-12(15)9(3)14(16)18-13/h5, 7,12-13H,1,3,6H2,2,4H3/t12-,13-,15-/m0/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

异山梨醇内酯的来源

乌药的根

异山梨醇内酯的生物活性

描述	异苦参内酯具有抗炎、抗癌作用，诱导MDA-MB-231细胞凋亡，通过调控SOCS3和miR-30c抑制STAT3信号通路，可能成为未来三阴性乳腺癌的新型治疗方法；具有中等iNOS抑制活性，IC50值为0.30 uM。
目标	第 21 页 | NOS |胱天蛋白酶 |统计 | SOCS3 | miR-30c
体外	新木姜子根的次生代谢产物及其抗炎活性。[Pubmed：22148193 ] J Nat Prod.2011 年 12 月 27 日；74(12):2489-96。 生物测定指导的 Neolitsea daibuensis 根部分馏得到三个新的 β-咔啉生物碱，daibucarbolines AC（1-3），三个新的倍半萜，daibulactones A 和 B（4 和 5）和 daibuoxide（6），以及 20 个已知化合物。 方法和结果： 通过光谱分析和单晶 X 射线衍射确定了 1-6 的结构。Daibucarboline A（1）、Isolinderalactone（7）、7-O-甲基柚皮素（8）和 prunetin（9）表现出中等 iNOS 抑制活性，IC?? 值分别为 18.41、0.30、19.55 和 10.50 μM。 异苦参内酯通过降低乳腺癌中的 miR-30c 增强 SOCS3 对 STAT3 活性的抑制。[Pubmed：26707189 ] Oncol Rep. 2016 年 3 月；35（3）：1356-64。 开发一种有效的三阴性乳腺癌治疗方法是一个紧迫的问题。植物提取物中的化合物是新型癌症治疗的潜在来源。异苦参内酯是一种倍半萜化合物，是从乌药和新木姜子根中纯化出来的，具有抗炎和抗癌作用。 方法和结果： 在本研究中，异苦参内酯通过诱导内在的线粒体介导和 caspase 非依赖性细胞死亡，诱导了三阴性乳腺癌细胞系 MDA-MB-231 细胞的凋亡。异苦参内酯处理后，MDA-MB-231细胞中细胞因子信号传导抑制因子3（SCOS3）的蛋白水平升高，信号转导和转录激活因子3（STAT3）的磷酸化降低，X连锁凋亡抑制蛋白下游基因的表达受到抑制。我们的研究结果进一步表明，异苦参内酯通过抑制microRNA hsa-miR-30c-5p（miR-30c）的表达而诱导SOCS3的表达水平。此外，腹膜内注射异苦参内酯可诱导异种移植乳腺肿瘤细胞凋亡，但对治疗小鼠的肝脏、肾脏和肺的组织学没有显著影响。 结论： 总之，异苦参内酯诱导MDA-MB?231细胞凋亡，并通过调节SOCS3和miR-30c来抑制STAT3信号通路。它可能在未来成为三阴性乳腺癌的一种新治疗方法。

异苦参内酯的实验方案

激酶测定

异苦参内酯通过将细胞周期停滞在 G0/G1 期并诱导 Fas 受体和可溶性 Fas 配体介导的凋亡途径来抑制 A549 人类非小细胞肺癌细胞的增殖。[Pubmed：24604009 ] Mol Med Rep. 2014 年 5 月；9(5):1653-9。 肺癌是目前全球癌症死亡的首要原因，在台湾，肺癌也是癌症死亡的主要原因之一，研究肺癌细胞凋亡的机制对肺癌的治疗有重要意义。 方法与结果： 本研究证实异德内酯对A549人非小细胞肺癌细胞有抗癌作用。通过检测异德内酯对细胞凋亡、细胞周期分布p21水平及Fas受体和可溶性Fas配体（sFasL）的影响，探讨异德内酯抗癌作用的机制。结果表明，异德内酯可能诱导p21表达，从而引起A549细胞的细胞周期停滞。本研究数据还表明Fas/sFasL凋亡系统在异苦参内酯诱导A549细胞凋亡的机制中起重要作用。结论：本研究新发现表明异苦参内酯可能通过诱导p21引起A549细胞的细胞周期停滞，并通过Fas/sFasL凋亡系统诱导A549人非小细胞肺癌细胞凋亡。

结构鉴定

Chem Cent J. 2013 年 7 月 30 日；7(1):131。 超快速高效液相色谱/四极杆串联质谱法定量分析中药制剂索泉方中的主要成分。[Pubmed: 23899222 ] 在中国，含有益智仁的索泉方剂已被用于治疗尿频、尿急和夜尿等尿失禁症状，已有数百年历史。然而，其化学信息尚未得到很好的表征。质量控制标记成分仅集中在现行中国药典中的一种化合物上。因此，识别和量化这种草药产品中的主要成分是明智的。本研究旨在使用超快速高效液相色谱串联质谱 (UFLC-MS/MS) 分析主要成分。 方法和结果： 通过将分子量、碎片模式和保留时间与参考标准进行比较，鉴定出来自五种化学类别成分的十四种植物化学物质。新开发的 UFLC-MS/MS 经过验证，表明新测定方法有效、可重复且可靠。该方法已成功应用于同时量化十四种植物化学物质。值得注意的是，这几种成分在三种制剂中的含量存在明显差异，其中主要来源于各化学类的成分分别为异索林内酯、降异索布丁、诺卡酮、药用木酮A和芹菜素-4',7-二甲基醚，这些成分之间的差异超过1000倍，此外，两种不同的索泉丸之间的含量也存在明显差异。 结论： 该方法灵敏可靠，可用于分析不同制药厂生产的多种索泉配方产品。

制备异苦参内酯储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	4.0935 毫升	20.4675 毫升	40.935 毫升	81.8699 毫升	102.3374 毫升
5 毫米	0.8187 毫升	4.0935 毫升	8.187 毫升	16.374 毫升	20.4675 毫升
10 毫米	0.4093 毫升	2.0467 毫升	4.0935 毫升	8.187 毫升	10.2337 毫升
50 毫米	0.0819 毫升	0.4093 毫升	0.8187 毫升	1.6374 毫升	2.0467 毫升
100 毫米	0.0409 毫升	0.2047 毫升	0.4093 毫升	0.8187 毫升	1.0234 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

异苦参内酯参考文献

异苦参内酯通过将细胞周期停滞在 G0/G1 期并诱导 Fas 受体和可溶性 Fas 配体介导的凋亡途径来抑制 A549 人非小细胞肺癌细胞的增殖。[Pubmed：24604009 ]

Mol Med Rep. 2014 年 5 月；9(5):1653-9。

肺癌是目前全球癌症死亡的首要原因，在台湾，肺癌也是癌症死亡的主要原因之一，研究肺癌细胞凋亡的机制对肺癌的治疗有重要意义。本研究证实异德内酯对A549人类非小细胞肺癌细胞有抗癌作用。为探讨异德内酯对细胞凋亡、细胞周期分布p21水平及Fas受体与可溶性Fas配体（sFasL）的影响，探讨异德内酯抗癌作用的机制。结果证实异德内酯可能诱导p21表达，进而引起A549细胞周期停滞。本研究数据还揭示Fas/sFasL凋亡系统在异德内酯诱导A549细胞凋亡的机制中起重要作用。这些新发现表明，异苦参内酯可能通过诱导 p21 导致 A549 细胞细胞周期停滞，并通过 Fas/sFasL 凋亡系统诱导 A549 人非小细胞肺癌细胞凋亡。

超快速高效液相色谱/四极杆串联质谱法定量分析中药制剂索泉方中的主要成分。[Pubmed: 23899222 ]

Chem Cent J. 2013 年 7 月 30 日；7(1):131。

背景：在中国，数百年来，含有益智仁的索泉方剂一直用于治疗尿频、尿急和夜尿等尿失禁症状。然而，其化学信息尚未得到很好的表征。质量控制标记成分仅集中在现行中国药典中的一种化合物上。因此，识别和量化这种草药产品中的主要成分是明智的。本研究旨在使用超快速高效液相色谱串联质谱 (UFLC-MS/MS) 分析主要成分。结果：通过将分子量、碎片模式和保留时间与参考标准进行比较，鉴定出来自五种化学类别成分的 14 种植物化学物质。新开发的 UFLC-MS/MS 经过验证，表明新测定方法有效、可重复且可靠。该方法已成功应用于同时量化这 14 种植物化学物质。值得注意的是，这几种成分在三种制剂中的含量存在明显差异，其中主要来源于各化学类的成分分别为异索林内酯、降异索布丁、诺卡酮、药用奇异酮A和芹菜素-4',7-二甲醚，这些成分之间的差异超过1000倍，此外，两种不同的索泉丸之间的含量也存在明显差异。结论：该方法灵敏可靠，可用于分析不同制药厂生产的多种索泉方剂产品。

新木姜子根的次生代谢产物及其抗炎活性。[Pubmed：22148193 ]

J Nat Prod.2011 年 12 月 27 日；74(12):2489-96。

通过生物测定指导的对新木椒根的分馏，获得了三种新的β-咔啉生物碱，即 daibucarbolines AC（1-3），三种新的倍半萜类化合物，daibulactones A 和 B（4 和 5）和 daibuoxide（6），以及 20 种已知化合物。通过光谱分析和单晶 X 射线衍射确定了 1-6 的结构。Daibucarboline A（1）、Isolinderalactone（7）、7-O-甲基柚皮素（8）和 prunetin（9）表现出中等 iNOS 抑制活性，IC(5)(0) 值分别为 18.41、0.30、19.55 和 10.50 muM。

异苦参内酯通过降低乳腺癌中的 miR-30c 增强 SOCS3 对 STAT3 活性的抑制。[Pubmed：26707189 ]

Oncol Rep. 2016 年 3 月；35（3）：1356-64。

开发一种有效的三阴性乳腺癌治疗方法是一个紧迫的问题。来自植物提取物的化合物是新型癌症治疗的潜在来源。异苦参内酯是一种倍半萜类化合物，是从木犀草和大布新木姜子根中纯化出来的，具有抗炎和抗癌作用。在本研究中，异苦参内酯通过诱导内在的线粒体介导的、不依赖 caspase 的细胞死亡来诱导三阴性乳腺癌细胞系 MDA-MB-231 细胞凋亡。异苦参内酯治疗可增加 MDA-MB-231 细胞中细胞因子信号传导抑制因子 3 (SCOS3) 的蛋白水平，降低信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 的磷酸化，并抑制 X 连锁凋亡抑制蛋白下游基因的表达。我们的结果进一步表明，异索林达内酯通过抑制 microRNA hsa-miR-30c-5p (miR-30c) 表达而诱导 SOCS3 表达水平。此外，腹膜内注射异索林达内酯可诱导异种移植乳腺肿瘤细胞凋亡，但对接受治疗的小鼠的肝脏、肾脏和肺组织学没有显著影响。总之，异索林达内酯通过调节 SOCS3 和 miR-30c 诱导 MDA-MB231 细胞凋亡并抑制 STAT3 信号通路。它未来可能成为三阴性乳腺癌的一种新治疗方法