产品名称

CAS NO

64855-00-1

中文别名

英文名称

2(3H)-Furanone,dihydro-4-[[4-hydroxy-3-[2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(hydroxymethyl)ethyl]-5-methoxyphenyl]methyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-,(3R,4R)-

英文别名

Lappaol C;NSC 287068

分子式

C₃₀H₃₄O₁₀

分子量

554.585

EINECS

熔点

沸点

819.3°Cat760mmHg

毒性

Lappaol C 的化学性质

化学文摘号	64855-00-1
PubChem 编号	323896	外貌	粉末
分子式	C30H34O10	分子量	554.6
化合物类型	木脂素	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称	4-[[3-[1,3-二羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙-2-基]-4-羟基-5-甲氧基苯基]甲基]-3-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]氧杂环戊烷-2-酮
SMILES	COC1=CC(=CC(=C1O)C(CO)C(C2=CC(=C(C=C2)O)OC)O)CC3COC(=O)C3CC4=CC(=C(C=C4)O)OC
标准InChIKey	BWOAMGHNXHLWMX-UHFFFAOYSA-N
标准InChI	InChI=1S/C30H34O10/c1-37-25-11-16(4-6-23(25)32)9-20-19(15-40-30(20)36)8-17-10-21( 29(35)27(12-17)39-3)22(14-31)28(34)18-5-7-24(33)26(13-18)38-2/h4-7,10- 13,19-20,22,28,31-35H,8-9,14-15H2,1-3H3
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

Lappaol C 的来源

手掌根

拉帕醇 C 的生物活性

描述	1. 拉帕醇 C 具有抗氧化和抗衰老作用，可能通过 JNK-1-DAF-16 级联促进秀丽隐杆线虫的寿命和抗压力。2. 拉帕醇 C 具有潜在的化学增敏活性，可能成为开发新型辅助抗癌药物的候选药物。
目标	JNK | P-糖蛋白

制备 Lappaol C 储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	1.8031 毫升	9.0155 毫升	18.031 毫升	36.062 毫升	45.0775 毫升
5 毫米	0.3606 毫升	1.8031 毫升	3.6062 毫升	7.2124 毫升	9.0155 毫升
10 毫米	0.1803 毫升	0.9016 毫升	1.8031 毫升	3.6062 毫升	4.5078 毫升
50 毫米	0.0361 毫升	0.1803 毫升	0.3606 毫升	0.7212 毫升	0.9016 毫升
100 毫米	0.018 毫升	0.0902 毫升	0.1803 毫升	0.3606 毫升	0.4508 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

Lappaol C 参考文献

牛蒡中的天然木脂素调节多药耐药癌细胞中的 P-糖蛋白外排功能。[Pubmed：25765837 ]

植物医学。2015 年 2 月 15 日；22(2):301-7。

牛蒡是中国和欧洲著名的传统药用植物，数千年来一直用于治疗关节炎、秃顶或癌症。该植物产生的木脂素是具有广泛生物活性的次级代谢产物。然而，它们逆转癌细胞多药耐药性 (MDR) 的能力尚未得到探索。在本研究中，我们从牛蒡种子中分离出六种木脂素，即牛蒡苷元、马黛茶素、牛蒡苷、(异)牛蒡酚 A、牛蒡酚 C和牛蒡酚 F。使用两种过度表达 P-gp 和其他 ABC 转运蛋白的 MDR 癌细胞系 CaCo2 和 CEM/ADR 5000 研究了分离木脂素的 MDR 逆转潜力及其潜在的作用机制。在木脂素与细胞毒性阿霉素的两种药物组合中，所有木脂素在 CaCo2 细胞中均表现出协同作用，而马蹄金素、牛蒡素、拉帕醇 C和拉帕醇 F 在 CEM/ADR 5000 细胞中表现出协同活性。此外，在木脂素与皂苷毛地黄皂苷和阿霉素的三种药物组合中，MDR 逆转活性甚至得到更强的增强。木脂素可以增加 P-gp 底物罗丹明 123 在 CEM/ADR 5000 细胞中的滞留，表明木脂素可以抑制 P-gp 的活性。我们的研究首次揭示了一系列天然木脂素的潜在化学增敏活性，这些木脂素可能是开发新型辅助抗癌药物的候选药物。

来自牛蒡子的天然木脂素作为秀丽隐杆线虫的抗衰老剂。[Pubmed: 26141518 ]

植物化学。2015 年 9 月；117：340-350。

牛蒡是中国和欧洲著名的传统药用植物，数千年来一直被用于治疗关节炎、秃顶或癌症。这种植物产生的木脂素作为次生代谢产物，具有广泛的生物活性。然而，它们的抗衰老潜力尚未得到开发。在本研究中，我们从牛蒡种子中分离了六种木脂素，分别是牛蒡苷元、马太尔西醇、牛蒡苷、(iso)lappaol A、Lappaol C和 lappaol F。使用秀丽隐杆线虫作为相关动物模型研究了分离木脂素的抗氧化和抗衰老特性。浓度为 10 和 100 muM 的所有木脂素都显著延长了秀丽隐杆线虫的平均寿命。马太尔西醇的效果最强，浓度为 100 muM 时可使蠕虫的寿命延长 25%。此外，我们观察到五种木脂素在体内和体外都是强效的自由基清除剂，并且所有木脂素都能提高秀丽隐杆线虫在氧化应激下的存活率。此外，木脂素可以诱导转录因子 DAF-16 的核转位并上调其表达，这表明观察到的木脂素促进长寿活性的潜在机制可能取决于 DAF-16 介导的信号通路。所有木脂素都上调了 jnk-1 的表达，这表明木脂素可能通过 JNK-1-DAF-16 级联促进秀丽隐杆线虫的寿命和抗应激性。我们的研究报告了木脂素的新抗衰老活性，它们可能是开发抗衰老药物的候选者