产品名称

野鸢尾黄素

CAS NO

548-76-5

中文别名

野鸢尾黄素;野鸢尾苷元

英文名称

4H-1-Benzopyran-4-one,5,7-dihydroxy-3-(3-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-

英文别名

Irigenin(6CI); Isoflavone, 3',5,7-trihydroxy-4',5',6-trimethoxy- (7CI,8CI)

分子式

C₁₈H₁₆O₈

分子量

360.31484

EINECS

熔点

189-192℃

沸点

646.1°Cat760mmHg

毒性

鸢尾素的化学性质

化学文摘号	548-76-5
PubChem 编号	5464170	外貌	白色粉末
公式	C18H16O8	体重	360.31
化合物类型	黄酮类化合物	贮存	在 -20°C 下干燥
同义词	3',5,7-三羟基-4',5',6-三甲氧基异黄酮
溶解度	溶于乙醇和甲烷
化学名称	5,7-二羟基-3-(3-羟基-4,5-二甲氧基苯基)-6-甲氧基色满-4-酮
SMILES	COC1=CC(=CC(=C1OC)O)C2=COC3=CC(=C(C(=C3C2=O)O)OC)O
标准InChIKey	TUGWJJTQNLKCL-UHFFFAOYSA-N
标准InChI	InChI=1S/C18H16O8/c1-23-13-5-8(4-10(19)17(13)24-2)9-7-26-12-6-11(20)18(25-3) 16(22)14(12)15(9)21/h4-7,19-20,22H,1-3H3
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

鸢尾素的来源

1 鸢尾属植物 2 杜松属植物

鸢尾素的生物活性

描述	鸢尾素是一种 α-葡萄糖苷酶抑制剂，具有抗炎、抗癌和抗转移作用。鸢尾素可以抑制诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 和环氧合酶 (COX)-2 蛋白和 mRNA 的表达，且没有明显的细胞毒性作用。鸢尾素在培养的小鼠 Hepa 1c1c7 细胞中作为 NAD(P)H：醌还原酶 (QR) 的诱导剂表现出中等活性。
目标	COX | NOS | NAD（P）H：醌还原酶 | α-葡萄糖苷酶 | NO | PGE | p65 | NF-κB
体内	来自西喜马拉雅化学组的新线索 Irigenin 可抑制纤连蛋白额外结构域 A 诱导的肺癌细胞转移。[Pubmed：27849000 ] Sci Rep. 2016 年 11 月 16 日；6：37151。 多项证据表明，纤连蛋白额外结构域 A (EDA) 通过与细胞表面 α9β1 整合素结合，促进肿瘤细胞的转移能力。EDA 的 CC 环介导的这种相互作用激活了促癌信号通路，导致肿瘤细胞上皮间质转化 (EMT)，从而表明其在控制转移进展中的重要性。 方法和结果： 在此背景下，本研究旨在探索来自西喜马拉雅地区选定的民族药用植物的活性化合物，以靶向肺癌细胞中的纤连蛋白 EDA。基于结构的药物设计和筛选信息学被用于生成构象和能量上可行的先导化合物原料。在选定的 120 种化合物中，Irigenin与 EDA 的 CC 环表现出最佳的结合亲和力。鸢尾素特异性靶向 EDA 上的 α9β1 和 α4β1 整合素结合位点，包括其 CC 环中的 LEU46、PHE47、PRO48、GLU58、LEU59 和 GLN60，这是通过鸢尾素-EDA 复合物每个残基的能量分解评估的。体外细胞运动试验与 EDA 敲入和敲低试验相结合，明确表明鸢尾素通过选择性阻断 EDA 来阻止肺癌细胞的转移能力。 结论： 因此，所呈现的结果显示鸢尾素是一种先导化合物，可克服纤连蛋白 EDA 诱导的肺癌细胞转移进展。

鸢尾素协议

激酶测定	射干根茎中鸢尾黄素对小鼠巨噬细胞RAW 264.7中一氧化氮和前列腺素E（2）产生的抑制作用。[Pubmed：16307761 ] 生命科学.2006年4月11日;78(20):2336-42。 方法和结果： 在本研究中，我们研究了从射干（鸢尾科）根茎中分离出的六种黄酮类化合物对 RAW 264.7 巨噬细胞的抗炎作用。结果表明，鸢尾素浓度依赖性地抑制脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 和前列腺素 (PG) E(2) 的产生。此外，这种化合物抑制了诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 和环氧合酶 (COX)-2 蛋白和 mRNA 的表达，但没有明显的细胞毒性作用。用鸢尾素处理转染的 RAW 264.7 细胞可降低核因子 κB (NF-κB) 活性水平，还有效降低了通过电泳迁移率分析 (EMSA) 测量的 NF-κB 结合，这与细胞核中 p65 蛋白水平降低有关。根据以上数据，我们认为，鸢尾素减少LPS诱导的NO和PGE（2）合成的作用是由于分别减少了iNOS和COX-2的mRNA和蛋白质表达，也可能是由于NF-κB活化受到抑制。 结论： 因此，从射干根茎中分离的鸢尾素可以作为抗炎的主要化合物。
细胞研究	从德国鸢尾中分离的异黄酮的癌症化学预防体外活性。[Pubmed：12567273 ] 植物医学。 2003 年 1 月；69(1)：15-20。 方法和结果： 从德国鸢尾根茎中分离出六种已知异黄酮，通过 UV、MS 和 NMR 技术确定为鸢尾素 (1)、鸢尾素 7-O-α-D-葡萄糖苷 (1a)、鸢尾素(2)、鸢尾酮 (3)、鸢尾素 (4) 和鸢尾素 (5)。这些化合物的癌症化学预防潜力经过检验。结果表明，它们是细胞色素 P450 1A 活性的强效抑制剂，IC 50 值在 0.25-4.9 微摩尔范围内。异黄酮 2、3 和 5 在培养的小鼠 Hepa 1c1c7 细胞中作为 NAD(P)H：醌还原酶 (QR) 的诱导剂表现出中等活性，CD 值（使 QR 的比活性加倍所需的浓度）为 3.5-16.7 微摩尔，而化合物 4 和 5 在自由基 (DPPH) 清除生物测定中观察到弱活性（IC 50 值分别为 89.6 和 120.3 微摩尔）。 结论： 就基于抗炎机制的抗肿瘤促进潜力而言，在测试的浓度范围内，没有一种化合物表现出显着的活性。
结构鉴定	J Sep Sci. 2017 年 6 月；40（12）：2565-2574。 基于离子液体的超声辅助提取射干异黄酮，随后通过超滤和半制备高效液相色谱筛选和分离潜在的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。[Pubmed：28444982 ] 将目标化合物与其结构相似的同源物分离以生产高纯度的天然产物是一项具有挑战性的问题。 方法与结果： 本研究提出了一种新方法，通过基于离子液体的超声辅助萃取将鸢尾黄素 A 从其结构相似的同源物中分离，然后通过超滤和半制备高效液相色谱筛选和分离潜在的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。基于离子液体的超声辅助萃取成功用于从射干中提取鸢尾黄素、鸢尾黄素 A、鸢尾黄素和鸢尾花黄素。确定了高效提取异黄酮的最佳条件为 1.0 M 1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、萃取时间为 30 分钟、溶液与固体的比率为 30 mL/g。采用超滤液相色谱-质谱法对白芍中α-葡萄糖苷酶抑制剂进行筛选和鉴定，随后采用半制备高效液相色谱法对活性成分进行分离和离析。筛选并鉴定了鸢尾黄素、鸢尾黄素 A、鸢尾黄素和鸢尾花黄素四个主要化合物为α-葡萄糖苷酶抑制剂，随后采用半制备高效液相色谱法对上述四个活性化合物进行分离（纯度分别为 99.89%、88.97%、99.79% 和 99.97%）。 结论： 结果表明，离子液体萃取可成功应用于白芍中异黄酮的提取。

制备鸢尾素储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	2.7754 毫升	13.8769 毫升	27.7539 毫升	55.5078 毫升	69.3847 毫升
5 毫米	0.5551 毫升	2.7754 毫升	5.5508 毫升	11.1016 毫升	13.8769 毫升
10 毫米	0.2775 毫升	1.3877 毫升	2.7754 毫升	5.5508 毫升	6.9385 毫升
50 毫米	0.0555 毫升	0.2775 毫升	0.5551 毫升	1.1102 毫升	1.3877 毫升
100 毫米	0.0278 毫升	0.1388 毫升	0.2775 毫升	0.5551 毫升	0.6938 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

关于鸢尾黄素的参考文献

从德国鸢尾中分离的异黄酮的癌症化学预防体外活性。[Pubmed：12567273 ]

植物医学。 2003 年 1 月；69(1)：15-20。

从德国鸢尾根茎中分离出六种已知异黄酮，通过 UV、MS 和 NMR 技术确定为鸢尾素 (1)、鸢尾素 7-O-α-D-葡萄糖苷 (1a)、鸢尾素(2)、鸢尾酮 (3)、鸢尾素 (4) 和鸢尾花素 (5)。这些化合物被检测出具有癌症化学预防潜力。它们被证明是细胞色素 P450 1A 活性的强效抑制剂，IC 50 值在 0.25-4.9 微摩尔范围内。异黄酮 2、3 和 5 在培养的小鼠 Hepa 1c1c7 细胞中作为 NAD(P)H：醌还原酶 (QR) 的诱导剂表现出中等活性，CD 值（使 QR 的比活性加倍所需的浓度）为 3.5-16.7 微摩尔，而化合物 4 和 5 在自由基 (DPPH) 清除生物测定中观察到弱活性（IC 50 值分别为 89.6 和 120.3 微摩尔）。就基于抗炎机制的抗肿瘤促进潜力而言，在测试的浓度范围内，没有一种化合物表现出显着的活性。

射干根茎中鸢尾黄素对小鼠巨噬细胞RAW 264.7中一氧化氮和前列腺素E（2）产生的抑制作用。[Pubmed：16307761 ]

生命科学.2006年4月11日;78(20):2336-42。

在本研究中，我们研究了从射干（鸢尾科）根茎中分离出的六种黄酮类化合物对 RAW 264.7 巨噬细胞的抗炎作用。结果表明，鸢尾素浓度依赖性地抑制脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 和前列腺素 (PG) E(2) 的产生。此外，这种化合物抑制了诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 和环氧合酶 (COX)-2 蛋白和 mRNA 的表达，但没有明显的细胞毒性作用。用鸢尾素处理转染的 RAW 264.7 细胞可降低核因子 κB (NF-κB) 活性水平，还有效降低了通过电泳迁移率分析 (EMSA) 测量的 NF-κB 结合，这与细胞核中 p65 蛋白水平降低有关。根据以上数据，我们认为，鸢尾素减少LPS诱导的NO和PGE(2)合成的作用是由于分别降低了iNOS和COX-2的mRNA和蛋白质表达，也可能是由于NF-κB活化受到抑制。因此，从射干根茎中分离的鸢尾素可以作为抗炎的先导化合物。

基于离子液体的超声辅助提取射干中的异黄酮，随后通过超滤和半制备高效液相色谱筛选和分离潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂。[Pubmed：28444982 ]

J Sep Sci. 2017 年 6 月；40（12）：2565-2574。

将目标化合物与其结构相似的同源物分离以生产高纯度的天然产物是一个具有挑战性的问题。这项研究提出了一种新方法，通过基于离子液体的超声波辅助萃取将鸢尾黄素 A 从其结构相似的同源物中分离，然后通过超滤和半制备高效液相色谱筛选和分离潜在的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。基于离子液体的超声波辅助萃取已成功用于从射干中提取鸢尾黄素、鸢尾黄素 A、鸢尾黄素和鸢尾花黄素。确定了高效提取异黄酮的最佳条件为 1.0 M 1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、萃取时间为 30 分钟、溶液与固体的比率为 30 mL/g。采用超滤液相色谱-质谱法对白蔹果中的α-葡萄糖苷酶抑制剂进行筛选和鉴定，随后采用半制备高效液相色谱法对活性成分进行分离和分离。筛选并鉴定出鸢尾黄素、鸢尾黄素 A、鸢尾黄素和鸢尾花黄素四个主要化合物为α-葡萄糖苷酶抑制剂，随后采用半制备高效液相色谱法对上述四个活性化合物进行分离（纯度分别为 99.89%、88.97%、99.79% 和 99.97%）。结果表明，离子液体萃取可成功应用于白蔹果异黄酮的提取。

来自西喜马拉雅化学组的新线索 Irigenin 可抑制纤连蛋白额外结构域 A 诱导的肺癌细胞转移。[Pubmed：27849000 ]

Sci Rep. 2016 年 11 月 16 日；6：37151。

多项证据表明，纤连蛋白额外结构域 A (EDA) 通过与细胞表面 alpha9beta1 整合素结合，促进肿瘤细胞的转移能力。EDA 的 CC 环介导的这种相互作用激活了促癌信号通路，导致肿瘤细胞上皮间质转化 (EMT)，从而表明其在控制转移进展中的重要性。在此背景下，本研究旨在探索来自喜马拉雅西部地区选定的民族药用植物的活性化合物，以靶向肺癌细胞中纤连蛋白的 EDA。基于结构的药物设计和筛选信息学被用于生成构象和能量上可行的先导化合物原料。在选定的 120 种化合物中，Irigenin与 EDA 的 CC 环表现出最佳的结合亲和力。鸢尾素特异性靶向 EDA 上的 alpha9beta1 和 alpha4beta1 整合素结合位点，包括其 CC 环中的 LEU46、PHE47、PRO48、GLU58、LEU59 和 GLN60，这是通过鸢尾素-EDA 复合物每个残基的能量分解来评估的。体外细胞运动试验与 EDA 敲入和敲低试验相结合，明确表明鸢尾素通过选择性阻断 EDA 来阻止肺癌细胞的转移能力。因此，所呈现的结果显示鸢尾素是一种先导化合物，可克服纤连蛋白 EDA 诱导的肺癌细胞转移进展。

描述

鸢尾素是一种先导化合物，通过特异性和选择性地阻断额外域 A (EDA) CC 环上的 α9β1 和 α4β1 整合素结合位点来介导其抗转移作用。鸢尾素具有抗癌特性。它通过增强胃癌细胞中的促凋亡分子来增强 TRAIL 诱导的细胞凋亡