产品名称

5-羟甲基糠醛

CAS NO

67-47-0

中文别名

5-羟甲基-2-呋喃甲醛;5-羟甲基-2-糠醛;5-(羟甲基)-2-呋喃甲醛

英文名称

5-Hydroxymethylfurfural

英文别名

5-(hydroxymethyl)furfurol;5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyde;5-hydroxymethyl-2-furancarbaldehyde

分子式

C₆H₆O₃

分子量

126.11

EINECS

200-654-9

熔点

28-34°C(lit.)

沸点

114-116°C1mm Hg(lit.)

毒性

5-羟甲基糠醛的化学性质

化学文摘号	67-47-0
PubChem 编号	237332	外貌	粉末
公式	C6H6O3	体重	126.1
化合物类型	Miscellaneous	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	DMSO : ≥ 50 mg/mL (396.48 mM) *“≥”表示可溶解，但饱和度未知。
化学名称	5-(羟甲基)呋喃-2-甲醛
SMILES	C1=C(OC(=C1)C=O)CO
标准InChIKey	诺伊根尼克MFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

5-羟甲基糠醛的来源

Typhonium giganteum Engl. 的根茎。

5-羟甲基糠醛的生物活性

描述

5-羟甲基糠醛是食品的一种成分，具有抗氧化特性，因此被用作新型抗癌输液溶液 Karal® 和口服补充剂的活性剂。5-羟甲基糠醛在加工过程中可能在富含糖的软饮料中形成，并且经常被用作热处理的指标，它也被认为对人类具有潜在的致癌性。

体外

在模型系统中，油炸温度下 5-羟甲基糠醛的形成和减少与氨基酸和糖组成的关系。[Pubmed：25842323 ] 食品化学。2015 年 9 月 1 日；182：164-70。 5-羟甲基糠醛(HMF) 是在含碳水化合物食品的热处理过程中形成的，尤其是在油炸过程中。 方法与结果： 本研究旨在调查在含有等浓度（0.3M）的氨基酸和糖的二元混合物的模拟系统中，氨基酸对葡萄糖、果糖和蔗糖在油炸温度下形成和减少 5-羟甲基糠醛的影响。结果表明，在酸性氨基酸（即谷氨酸和天冬氨酸）存在的情况下，糖中5-羟甲基糠醛的形成会加速。相反，在碱性氨基酸（即赖氨酸、精氨酸和组氨酸）的存在下， 5-羟甲基糠醛的浓度在模拟系统中降低至不可检测到的水平。 结论： 结果表明，pH 值和加热时间均显著影响谷氨酸存在下果糖生成5-羟甲基糠醛的速率。pH值越低，生成的5-羟甲基糠醛量越高。 室温下金催化水中 5-羟甲基糠醛的有氧氧化。[Pubmed：19593753 ] 化学苏斯化学。 2009 年 7 月 20 日；2(7):672-5。 方法与结果：在常温（30°C）下，用二氧化钛负载的金纳米粒子催化剂在水中研究了多用途生物质衍生化学品 5-羟甲基糠醛 的有氧氧化。发现反应对 2,5-呋喃二甲酸和中间氧化产物 5-羟甲基-2-呋喃甲酸的选择性取决于添加的碱量和氧压，这表明反应通过醛部分的初始氧化，然后氧化5-羟甲基糠醛 的羟甲基进行。结论：在优化的反应条件下，在过量碱存在下， 5-羟甲基糠醛完全转化时，2,5-呋喃二甲酸的产率为 71% 。

5-羟甲基糠醛的合成方案

结构鉴定

J Sep Sci. 2012 年 10 月；35（19）：2567-74。 开发并验证 HPLC 方法测定 5-羟甲基糠醛 (5-HMF) 的代谢物。[Pubmed：22941583 ] 食品成分5-羟甲基糠醛被认为具有抗氧化特性，因此被用作新型抗癌输液溶液 Karal® 和口服补充剂中的活性剂。先前的研究表明，口服和静脉注射后，该物质完全分解为其代谢物：5-羟甲基糠酸、2,5-呋喃二羧酸和 N-(羟甲基)糠酰甘氨酸。根据文献，第四种代谢物 5-磺氧基甲基糠醛的形成仍未明确。 方法和结果： 由于无法商业化，进行了 5-磺氧基甲基糠醛的合成，并开发了 N-(羟甲基)糠酰甘氨酸的合成程序。通过 LC-MS 和 NMR 证实了合成化合物的鉴定。建立了合适的 HPLC 方法，通过 HILIC 柱（150 × 4.6 mm，5 μm）在 12 分钟内实现四种可能的代谢物质和5-羟甲基糠醛的良好分离，使用梯度系统从流动相 A（ACN/甲酸铵 100 mM，pH 2.35，95:5，v/v）切换到流动相 B（ACN/甲酸铵 100 mM，pH 2.35，85:15，v/v）。 结论： 随后根据 ICH 指南在选择性、线性、精密度、LOD 和 LOQ 方面对该程序进行了验证。

制备 5-羟甲基糠醛储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	7.9302 毫升	39.6511 毫升	79.3021 毫升	158.6043 毫升	198.2554 毫升
5 毫米	1.586 毫升	7.9302 毫升	15.8604 毫升	31.7209 毫升	39.6511 毫升
10 毫米	0.793 毫升	3.9651 毫升	7.9302 毫升	15.8604 毫升	19.8255 毫升
50 毫米	0.1586 毫升	0.793 毫升	1.586 毫升	3.1721 毫升	3.9651 毫升
100 毫米	0.0793 毫升	0.3965 毫升	0.793 毫升	1.586 毫升	1.9826 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

5-羟甲基糠醛参考文献

室温下金催化水中 5-羟甲基糠醛的有氧氧化。[Pubmed：19593753 ]

化学苏斯化学。 2009 年 7 月 20 日；2(7):672-5。

在室温（30 摄氏度）下，使用二氧化钛负载的金纳米粒子催化剂在水中对多用途生物质衍生化学品 5-羟甲基糠醛 进行有氧氧化。发现反应对 2,5-呋喃二甲酸和中间氧化产物 5-羟甲基-2-呋喃甲酸的选择性取决于添加的碱量和氧压，这表明反应通过醛部分的初始氧化，然后氧化5-羟甲基糠醛的羟甲基基团进行。在优化的反应条件下，在过量碱存在下， 5-羟甲基糠醛完全转化时，2,5-呋喃二甲酸的产率为 71% 。

开发并验证 HPLC 方法测定 5-羟甲基糠醛 (5-HMF) 的代谢物。[Pubmed：22941583 ]

J Sep Sci. 2012 年 10 月；35（19）：2567-74。

食品成分5-羟甲基糠醛被认为具有抗氧化特性，因此被用作新型抗癌输液溶液 Karal(R) 和口服补充剂中的活性剂。先前的研究表明，口服和静脉注射后，该物质完全分解为其代谢物：5-羟甲基糠酸、2,5-呋喃二羧酸和 N-(羟甲基)糠酰甘氨酸。根据文献，第四种代谢物 5-磺氧基甲基糠醛的形成仍不清楚。由于无法商业化，进行了 5-磺氧基甲基糠醛的合成，并开发了 N-(羟甲基)糠酰甘氨酸的合成程序。通过 LC-MS 和 NMR 证实了合成化合物的鉴定。建立了一种适当的 HPLC 方法，通过 HILIC 柱（150 x 4.6 mm，5 μm）在 12 分钟内将四种可能的代谢物质和5-羟甲基糠醛实现良好分离，使用梯度系统从流动相 A（ACN/甲酸铵 100 mM，pH 2.35，95:5，v/v）切换到流动相 B（ACN/甲酸铵 100 mM，pH 2.35，85:15，v/v）。随后根据 ICH 指南在选择性、线性、精度、LOD 和 LOQ 方面对该程序进行了验证。

在模型系统中，油炸温度下 5-羟甲基糠醛的形成和减少与氨基酸和糖组成的关系。[Pubmed：25842323 ]

食品化学。2015 年 9 月 1 日；182：164-70。

5-羟甲基糠醛(HMF) 是在含碳水化合物食品的热处理过程中形成的，尤其是在油炸过程中。本研究旨在调查在含有等浓度 (0.3M) 的氨基酸和糖的二元混合物的模拟系统中，在油炸温度下氨基酸对葡萄糖、果糖和蔗糖中 HMF 的形成和减少的影响。结果表明，在酸性氨基酸 (即谷氨酸和天冬氨酸) 存在的情况下，糖中 HMF 的形成会加速。相反，碱性氨基酸 (即赖氨酸、精氨酸和组氨酸) 的存在会导致模型系统中 HMF 浓度降低至不可检测的水平。结果表明，在谷氨酸存在的情况下，pH 值和加热时间均显著影响果糖中 HMF 的形成。在这方面，pH 值较低时形成的 HMF 量较高。

描述

5-羟甲基糠醛（2-羟甲基-5-糠醛）来源于木质纤维素生物质，可抑制酵母的生长和发酵