产品名称

GARCINONE C

CAS NO

76996-27-5

中文别名

英文名称

9H-Xanthen-9-one,1,3,6,7-tetrahydroxy-8-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-2-(3-methyl-2-buten-1-yl)-

英文别名

9H-Xanthen-9-one,1,3,6,7-tetrahydroxy-8-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-2-(3-methyl-2-butenyl)- (9CI);Garcinone C

分子式

C₂₃H₂₆O₇

分子量

414.44800

EINECS

熔点

沸点

689.0±55.0 °C(Predicted)

毒性

Garcinone C 的化学性质

化学文摘号	76996-27-5
PubChem 编号	44159808	外貌	黄色粉末
分子式	C23H26O7	分子量	414.5
化合物类型	黄酮	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	溶于丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯和甲醇；几乎不溶于水
化学名称	1,3,6,7-四羟基-8-(3-羟基-3-甲基丁基)-2-(3-甲基丁-2-烯基)呫吨-9-酮
SMILES	CC(=CCC1=C(C=C2C(=C1O)C(=O)C3=C(C(=C(C=C3O2)O)O)CCC(C)(C)O)O)C
标准InChIKey	HLOCLVMUASBDDP-UHFFFAOYSA-N
标准InChI	InChI=1S/C23H26O7/c1-11(2)5-6-12-14(24)9-17-19(21(12)27)22(28)18-13(7-8-23(3, 4)29)20(26)15(25)10-16(18)30-17/小时5,9-10,24-27,29H,6-8H2,1-4H3
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

Garcinone C 的来源

藤黄果山竹的果实

Garcinone C 的生物活性

描述	1. Garcinone C 是最有效的 AChE 抑制剂。2. Garcinone C 是对抗致病性（MIC =100 μg/ml）和非致病性钩端螺旋体（MIC = 200 μg/ml）最有效的化合物。3. Garcinone C 在体外对 MCF-7、A549、Hep-G2 和 CNE 人癌细胞系表现出显著或中等的细胞毒性。
目标	A| 抗感染

制备 Garcinone C 储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	2.4125 毫升	12.0627 毫升	24.1255 毫升	48.2509 毫升	60.3136 毫升
5 毫米	0.4825 毫升	2.4125 毫升	4.8251 毫升	9.6502 毫升	12.0627 毫升
10 毫米	0.2413 毫升	1.2063 毫升	2.4125 毫升	4.8251 毫升	6.0314 毫升
50 毫米	0.0483 毫升	0.2413 毫升	0.4825 毫升	0.965 毫升	1.2063 毫升
100 毫米	0.0241 毫升	0.1206 毫升	0.2413 毫升	0.4825 毫升	0.6031 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

Garcinone C 的参考文献

一种来自山竹果皮的新呫吨酮。[Pubmed: 24555285 ]

Nat Prod Commun.2013 年 12 月；8（12）：1733-4。

从藤黄果皮乙醇提取物的 EtOAc 可溶部分中分离出一种新的异戊烯基黄酮，即藤黄果甾烷醇 (1)，以及三种已知化合物，即 8-脱氧藤黄素 (2)、1-异藤黄素 (3) 和藤黄酮 C (4)。根据化合物 1 的 1D、2D NMR 和 MS 数据阐明了其结构。化合物 1-4 在体外对 MCF-7、A549、Hep-G2 和 CNE 人癌细胞系表现出显著或中等细胞毒性，通过 MTT 比色测定法测得的 IC50 值为 4.0 +/- 0.3 至 23.6 +/- 1.5 微摩尔。

藤黄果中的黄酮类化合物具有抗钩端螺旋体活性，且γ-藤黄素与青霉素 G 具有协同作用。[Pubmed：23866810 ]

BMC Complement Altern Med.2013 年 7 月 19 日；13：182。

背景：钩端螺旋体病是全球范围内传播最广的人畜共患传染病之一，由钩端螺旋体属的螺旋体细菌引起。本研究检测了山竹纯化的黄酮和粗提取物对非致病性和致病性钩端螺旋体的抑制活性。还确定了γ-山竹素和青霉素 G 对钩端螺旋体的协同作用。方法：使用肉汤微量稀释法和阿拉玛蓝测定了山竹粗提取物和纯化的黄酮和青霉素 G 对非致病性（L. biflexa 血清型 Patoc）和致病性（L. interrogans 血清型 Bataviae、Autumnalis、Javanica 和 Saigon）钩端螺旋体的最低抑菌浓度 (MIC)。通过计算部分抑菌浓度 (FIC) 指数来评估协同作用。结果：肉汤微量稀释试验结果表明，山竹粗提取物和纯化的黄酮具有抗钩端螺旋体活性。粗提取物对测试钩端螺旋体的所有五种血清型均有效，MIC 范围为 200 至 >/= 800 mug/ml。在粗提取物和纯化的黄酮中，Garcinone C是对致病性（MIC =100 mug/ml）和非致病性钩端螺旋体（MIC = 200 mug/ml）最有效的化合物。然而，这些 MIC 值高于传统抗生素。 γ-芒果素与青霉素 G 的组合对钩端螺旋体 Bataviae、Autumnalis 和 Javanica 血清型产生协同作用（FIC 分别为 0.52、0.50 和 0.04），对双曲链球菌 Patoc 血清型无相互作用（FIC =0.75）。然而，在西贡钩端螺旋体血清型中观察到拮抗活性（FIC = 4.03）。结论：芒果果皮中粗提取物和纯化的黄酮具有显著的抗菌活性，可用于控制钩端螺旋体病。黄酮与抗生素的组合可增强抗钩端螺旋体功效。

山竹中的异戊烯基黄酮作为有前途的胆碱酯酶抑制剂及其分子对接研究。[Pubmed：25172794 ]

植物医学。2014 年 9 月 25 日；21(11):1303-9。

山竹是一种著名的热带植物，主要分布在东南亚。本研究使用 Ellman 比色法研究了山竹提取物及其化学成分对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性。胆碱酯酶抑制指导方法鉴定出六种生物活性的异戊烯基黄酮，这些黄酮对胆碱酯酶具有中度至强效的抑制作用，IC50 值低于 20.5 muM。AChE 的最强抑制剂是山竹酮 C，而 Gamma-mangostin 是 BChE 的最强抑制剂，IC50 值分别为 1.24 和 1.78 muM。在黄酮类化合物中，芒果甾烷醇、3-异芒果素、Garcinone C和 alpha-mangostin 是 AChE 选择性抑制剂，8-脱氧gartanin 是 BChE 选择性抑制剂，而 gamma-mangostin 是双重抑制剂。初步构效关系表明 C-8 异戊烯基和 C-7 羟基对良好的 AChE 和 BChE 抑制活性至关重要。酶动力学研究表明，alpha-mangostin 和Garcinone C都是混合模式抑制剂，而 gamma-mangostin 是 AChE 的非竞争性抑制剂。相反，gamma-mangostin 和Garcinone C都是非竞争性抑制剂，而 alpha-mangostin 是 BChE 的混合模式抑制剂。分子对接研究表明，alpha-mangostin、gamma-mangostin 和Garcinone C与 AChE 和 BChE 的五个重要区域的相互作用不同。蛋白质与配体相互作用的本质主要是疏水作用和氢键作用，此类具有生物活性的异戊烯基黄酮值得进一步研究。

描述

Garcinone C 是一种黄酮衍生物，是从藤黄中提取的天然化合物，可用作抗炎、镇痛、收敛和促进肉芽生长的药物，对某些癌症具有潜在的细胞毒性作用。Garcinone C 刺激 ATR 和 4E-BP1 的表达水平，同时有效抑制细胞周期蛋白 B1、细胞周期蛋白 D1、细胞周期蛋白 E2、cdc2、Stat3 和 CDK7 的表达水平。Garcinone C 以时间和剂量依赖性方式显着抑制人类鼻咽癌 (NPC) 细胞系 CNE1、CNE2、HK1 和 HONE1 的细胞活力