药草酮 A 化学性质
| 化学文摘号 |
78954-23-1 |
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| PubChem 编号 |
133145 |
外貌 |
粉末 |
| 分子式 |
C20H24O3 |
分子量 |
312.4 |
| 化合物类型 |
酚类 |
贮存 |
在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 |
可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 化学名称 |
1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-苯基庚-3-酮 |
| SMILES |
COC1=C(C=CC(=C1)CCC(=O)CCCCC2=CC=CC=C2)O |
| 标准InChIKey |
TXELARZTKDBEKS-UHFFFAOYSA-N |
| 标准InChI |
InChI=1S/C20H24O3/c1-23-20-15-17(12-14-19(20)22)11-13-18(21)10-6-5-9-16-7-3-2-4-8-16/h2-4,7-8,12,14-15,22H,5-6,9-11,13H2,1H3 |
| 一般提示 |
为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。
使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
| 关于包装 |
1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
| 运输条件 |
根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 |
药用辅酶A的来源
姜黄科植物 Curcuma longa L. 的根茎。
制备 Yakuchinone A 储备溶液
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1毫克 |
5毫克 |
10毫克 |
20毫克 |
25 毫克 |
| 1 毫米 |
3.201 毫升 |
16.0051 毫升 |
32.0102 毫升 |
64.0205 毫升 |
80.0256 毫升 |
| 5 毫米 |
0.6402 毫升 |
3.201 毫升 |
6.402 毫升 |
12.8041 毫升 |
16.0051 毫升 |
| 10 毫米 |
0.3201 毫升 |
1.6005 毫升 |
3.201 毫升 |
6.402 毫升 |
8.0026 毫升 |
| 50 毫米 |
0.064 毫升 |
0.3201 毫升 |
0.6402 毫升 |
1.2804 毫升 |
1.6005 毫升 |
| 100 毫米 |
0.032 毫升 |
0.1601 毫升 |
0.3201 毫升 |
0.6402 毫升 |
0.8003 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度 |
Yakuchinone A 的参考文献
益智果通过 Nrf2 激活和自由基清除及其活性分子对叔丁基过氧化氢诱导的 HepG2 细胞毒性的保护作用。[Pubmed：35624896 ]
抗氧化剂（巴塞尔）。2022 年 5 月 23 日；11(5):1032。
Alpinia oxyphylla Miq.（姜科）提取物对 HepG2 细胞中叔丁基过氧化氢诱导的毒性具有保护作用，在用 ARE-荧光素酶瞬时转染的 HepG2 细胞中，抗氧化反应元件 (ARE) 荧光素酶活性在 30 mug/mL 时增加 6 倍。为了鉴定活性分子，活性引导分离粗提取物，从正己烷提取物中分离出四种倍半萜（1、2、5、6）和两种二芳基庚烷类化合物（3 和 4），从乙酸乙酯提取物中分离出六种倍半萜（7-12）。通过一维、二维核磁共振 (1D-、2D-NMR) 和质谱 (MS) 数据阐明了化学结构。在分离的化合物中，eudesma-3,11-dien-2-one (2) 促进了核因子 (红细胞衍生 2) 样 2 (Nrf2) 的核积累，并提高了 ARE 的启动子特性。二芳基庚烷类化合物Yakuchinone A (3) 和 5'-羟基Yakuchinone A (4) 在 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和 3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸 (ABTS) 测定中表现出自由基清除活性。此外，通过比较活性化合物的含量、ARE 诱导活性、自由基清除活性和 HepG2 细胞保护活性，对提取溶剂 (水和乙醇的比例) 进行了优化。结果显示，75% 乙醇是提取 A. oxyphylla 果实的最佳溶剂。这项研究证明，A. oxyphylla 通过 Nrf2/HO-1（血红素加氧酶-1）通路和自由基清除以及活性标志物桉树-3,11-二烯-2-酮 (2) 和Yakuchinone A (3) 发挥抗氧化作用。
Yakuchinone A的微生物转化及其代谢物的细胞毒性评价。[Pubmed：35409351 ]
Int J Mol Sci.2022 年 4 月 3 日；23(7):3992。
Yakuchinone A (1) 是一种从益智树干果中分离出来的具有生物活性的二芳基庚烷类化合物。微生物转化已被公认为是从天然产物中生产新的生物活性衍生物的有效方法。在本研究中，利用真菌 Muchiemalis KCTC 26779 对Yakuchinone A进行微生物转化，从而分离出九种新的代谢物（2、3a、3b 和 4-9）。通过综合波谱分析和应用改进的Mosher方法,确定它们的结构为(3S)-oxyphyllacinol (2)、(3S,7R)-和(3S,7S)-7-hydroxyoxyphyllacinol (3a 和 3b)、(3S)-oxyphyllacinol-4'-O-beta-d-葡萄吡喃苷(4)、(3S)-4''-hydroxyoxyphyllacinol (5)、(3S)-3''-hydroxyoxyphyllacinol (6)、(3S)-2''-hydroxyoxyphyllacinol (7)、(3S)-2''-hydroxyoxyphyllacinol-2''-O-beta-d-葡萄吡喃苷(8)、和(3S)-oxyphyllacinol-3-O-beta-d-葡萄吡喃苷(9)。对所有化合物进行了针对黑色素瘤以及乳腺癌、肺癌和结肠直肠癌细胞系的细胞毒活性评估。化合物 9 是二芳基庚烷类烷基链上的 O-糖基化化合物，对黑色素瘤细胞系表现出最具选择性的细胞毒活性，IC(50) 值范围为 6.09 至 9.74 muM，表明它可能被视为一种可能的抗癌先导化合物。
姜黄素类似物作为炎症中 TLR4 通路抑制剂及其类药物潜力：一项基于计算机的研究。[Pubmed：32223496 ]
J Recept Signal Transduct Res. 2020 年 8 月；40(4):324-338。
Toll 样受体 4 (TLR4) 通路是介导人体炎症的主要通路之一。市场上有不同的抗炎药物，它们专门作用于 TLR4 通路的不同信号蛋白，但它们的副作用很少，在人体中的预期用途也存在其他限制。在本研究中，使用不同的计算工具分析了姜黄素及其不同类似物作为信号蛋白的抑制剂，即环氧合酶-2 (COX-2)、kappabeta 激酶 (IKK) 抑制剂和 TLR4 通路的 TANK 结合激酶-1 (TBK-1)。最初，根据自由结合能为各自的靶标选择了三种化合物，据报道，其中不同的化合物具有比市售药物 (对照) 更好的结合亲和力。经过诱导契合对接 (IFD) 的持续计算探索，6-姜酚、Yakuchinone A和 Yakuchinone B 分别被确定为 COX-2、IKK 和 TBK-1 的最佳抑制剂。然后在不同的实验中分析了它们的药物潜力，预测它们也表现良好。希望这项研究能够支持研究人员从天然来源中识别抗炎药物的努力。
益智果提取物通过调节 Th1/Th17 细胞改善实验性自身免疫性脑脊髓炎。[Pubmed：31001353 ]
Evid Based Complement Alternat Med. 2019 年 3 月 14 日；2019：6797030。
益智仁是一种广泛用于治疗腹泻、溃疡和遗尿的传统中药。此外，益智仁对改善认知功能和神经再生有效。多发性硬化症 (MS) 是一种慢性神经元炎症性自身免疫性疾病，常见于高纬度地区的年轻人。本研究旨在评估益智仁对实验性自身免疫性脑脊髓炎 (EAE) 小鼠模型的有益作用，该模型是人类 MS 的广泛使用模型。益智仁果实的乙醇提取物 (AO-1) 口服给 EAE 小鼠。我们的结果表明 AO-1 显著减轻了 EAE 症状。组织病理学分析显示 AO-1 减少了脊髓的脱髓鞘、炎症、神经胶质增生和轴突肿胀。此外，免疫组织化学和定量聚合酶链式反应 (qPCR) 研究表明，AO-1 治疗组中 CD4(+)、CD8(+) T 细胞和 CD11b(+) 单核细胞向脊髓的浸润减少。从机制上讲，用 AO-1 治疗的小鼠脊髓中的 Th1 转录因子 T-bet、Th17 转录因子视黄酸受体相关孤儿受体 γ (RORgammat) 以及炎性细胞因子干扰素 (IFN)-γ 和白细胞介素 (IL)-17 减少。这些小鼠脾脏中 T-bet 和 RORgammat 的表达水平也降低了。进一步的体外研究表明，AO-1 抑制了 MOG(35-55) 肽刺激的脾细胞产生 IFN-γ、IL-2 和肿瘤坏死因子-α。从 AO-1 中分离出的一种成分Yakuchinone A可抑制体外 IL-17 的产生并减轻小鼠的 EAE 症状。总之，我们的结果表明 AO-1 可减轻小鼠 EAE 的严重程度，并可能涉及调节 Th1/Th17 反应。A. oxyphylla 值得进一步研究，尤其是其对 MS 的临床益处。
建立并验证了LC-MS/MS法测定大鼠血浆中DPHB的含量及其在药代动力学研究中的应用。[Pubmed：30133708 ]
Biomedomatogr. 2018 年 12 月；32(12):e4373。
本研究旨在建立一种快速、特异、灵敏的LC-MS/MS法测定大鼠血浆中的DPHB[7-(4''-羟基-3''-甲氧基苯基)-1-苯基-4-庚烯-3-酮]，以Yakuchinone A为内标(IS)。用正己烷从大鼠血浆中提取DPHB。在40℃下，使用Kinetex XB-C(18)柱(2.10 x 50 mm，2.6 μm)对DPHB进行色谱分离。流动相由水(含0.1‰甲酸，A)和乙腈(含0.1‰甲酸，B)组成，梯度洗脱，流速为0.3 mL min(-1)。采用正电喷雾电离和多反应监测模式进行检测。对所选的前体离子到产物离子对进行监测，DPHB 的 m/z 311.3 --> 137.0 和Yakuchinone A的 m/z 313.1 --> 137.0 。在 2 至 2000 ng mL(-1) 的浓度范围内观察到良好的线性（r = 0.9969）。大鼠血浆中 DPHB 的回收率为 54.8-69.7%，而基质效应范围为 99.7 至 113%。在三个不同的质量控制浓度水平下，日内和日间精密度和准确度值在 +/-15% 以内。该验证方法成功应用于大鼠单次口服或静脉注射 DPHB 溶液后的药代动力学研究。给药途径显着影响 DPHB 的全身暴露量，并且观察到 DPHB 的生物利用度低。这里开发的方法将进一步改进并用于未来的药代动力学研究。
来自益智果的伊扎平宁具有对抗大鼠膀胱收缩力的作用。[Pubmed：25392590 ]
Afr J Tradit Complement Altern Med。 2014 年 6 月 4 日；11(4):120-5。
背景：益智（姜科）是一种多年生草本植物，其荚果在传统中药中常用于治疗不同的尿失禁症状，包括尿频、尿急和夜尿。这些症状类似于膀胱过度活动症。在我们的实验室中，我们发现荚果的 95% 乙醇提取物表现出明显的抗毒蕈碱活性。荚果中的一些成分包括黄酮类化合物（例如，izalpinin 和 tectochrysin）、二芳基庚烷类化合物（例如，Yakuchinone A和 yakuchinone B）和倍半萜类化合物（例如，nootkatone），被视为具有推定药理活性的代表性化学物质。目的：本研究旨在评估 izalpinin 对甲基胆碱诱导的大鼠逼尿肌收缩的体外拮抗作用。材料与方法：体外抑制大鼠逼尿肌对卡巴胆碱的收缩反应，研究伊扎平宁的功能活性。将大鼠离体逼尿肌条置于含有含氧克雷布斯溶液的器官浴中。获得大鼠膀胱条对卡巴胆碱诱发的收缩的累积连续浓度-反应曲线。结果：卡巴胆碱诱导大鼠离体膀胱逼尿肌条浓度依赖性收缩。载体 DMSO 对收缩反应没有影响。伊扎平宁以浓度依赖性方式拮抗收缩作用，平均 EC50 值为 0.35 微摩尔。相应的累积激动剂浓度-反应曲线向右移动。结论：伊扎平宁具有抑制毒蕈碱受体相关逼尿肌收缩活动的作用，可能是一种有希望治疗膀胱过度活动症的先导化合物。
使用选择反应监测的液相色谱/串联质谱法 (LC-MS/MS) 鉴定大鼠血浆中益智果提取物中的已知化学物质及其代谢物。[Pubmed：24879483 ]
J Pharm Biomed Anal.2014 年 8 月；97：166-77。
益智荚果是常用的传统药物。药理研究表明益智荚果具有一些有益作用。除挥发油外，倍半萜、二芳基庚烷类化合物和黄酮类化合物是益智荚果中的主要生物活性成分。代表性成分包括叶绿素、伊扎平宁、白杨素、芹菜素-4',7-二甲醚、山奈素、药用菊酮 A、药用菊酮 B、益智菊醇和诺卡酮。我们研究小组已经报道了它们在果实及其药物制剂中的含量水平。这九种植物化学物质也是益智醇提取物中的主要成分，具有止泻作用。然而，口服或静脉注射后这些成分在体内的命运仍不清楚。在本研究中，我们重点关注这些植物化学物质以及其他伴随化合物。给大鼠口服益智提取物后，用液相色谱/串联质谱法和选择反应监测模式鉴定大鼠血浆中的化学物质及其代谢物。用甲醇沉淀、酸水解或酶水解处理大鼠血浆样品。这项目标分析研究表明：（1）给大鼠口服益智提取物、索泉胶囊和丸剂后，测得的母体化学物质血浆浓度较低或微量；（2）黄酮类化合物和二芳基庚烷类化合物主要形成单葡萄糖醛酸代谢物；然而，也检测到了白杨素、伊扎平宁和山奈素的二葡萄糖醛酸代谢物；（3）大鼠体内益智二芳基庚烷类化合物的代谢减少。 Yakuchinone B 被逐步还原为Yakuchinone A，然后被还原为 oxyphyllacinol，随后被 UDP-葡萄糖醛酸转移酶进行葡萄糖醛酸化。需要进一步研究参与益智化合物生物转化的 UDP-葡萄糖醛酸转移酶和还原酶的特性。
UFLC-MS/MS 测定益智果皮与种子间多种成分的不同积累情况。[Pubmed: 24727421 ]
Molecules.2014 年 4 月 10 日；19(4):4510-23。
植物次生代谢产物不仅在植物适应环境的过程中发挥着关键作用，而且是活性药物的重要来源。益智果由种子和果皮组成，常用于传统东亚药物中。在临床使用这些果皮时，采用的加工方法（即是否去壳果皮）不一致，这可能会导致不同的药理作用。因此，一个重要的问题是益智果种子和果皮之间的药理活性化学物质含量水平是否相当。益智果荚果中存在 9 种次级代谢产物，包括黄酮类化合物（例如，tectochrysin、izalpinin、白杨素、芹菜素-4',7-二甲醚和山奈素）、二芳基庚烷类化合物（例如，Yakuchinone A和 B 和 oxyphyllacinol）和倍半萜（例如，nootkatone），被视为具有推定药理活性的代表性成分。这项研究旨在研究益智果种子和果皮中这九种成分的丰度。从不同的产地采集了 13 批益智果荚果。据此开发并验证了一种超快速高效液相色谱/四极杆串联质谱 (UFLC-MS/MS) 方法。我们发现：(1) 这九种次级代谢产物在种子和果实荚果中的浓度存在差异； (2) 诺卡酮主要分布在种子中，而黄酮类化合物和二芳基庚烷类化合物主要沉积在蒴果中；(3) 虽然不同产区种子中的诺卡酮含量相当，但不同产区蒴果中九种次生代谢产物的含量差异很大。这些结果有助于评价和阐明益母草蒴果的药理活性。此外，阐明这些次生代谢产物在种子和果皮之间不同的积累情况的机制也可能很有意义。
通过 LC-MS/MS 测量血浆中 yakuchinone A 的验证方法及其在大鼠药代动力学研究中的应用。[Pubmed：24422995 ]
化学中心杂志，2014 年 1 月 14 日；8(1):2。
背景：Yakuchinone A具有多种有益的生物学作用。然而，迄今为止， Yakuchinone A的药代动力学 (PK) 数据仍然未知。此外，文献中尚未报道生物样品中Yakuchinone A的量化。因此，在本研究中，我们旨在开发一种快速、有效和准确地评估血浆中Yakuchinone A浓度的新方法，作为促进Yakuchinone A的 PK 评估的一种手段。结果：开发并验证了一种液相色谱-电喷雾电离-串联质谱 (LC-ESI-MS/MS) 法，用于测定大鼠血浆中的Yakuchinone A。优化了质谱和色谱条件。用甲醇对血浆样品进行蛋白质沉淀预处理。采用Phenomenex Luna C18色谱柱进行液相分离，流动相为甲醇-水（含0.5 mM甲酸，流速为0.28 mL/min），梯度洗脱。ESI-MS光谱采用正离子多反应监测模式（MRM）采集。Yakuchinone A和yakuchinone B用于MRM的前体-产物离子对分别为m/z 313.1 --> 137.0和311.2 --> 117.1。低浓度的HCOOH降低了基质成分引起的离子抑制，明显提高了分析灵敏度。Yakuchinone A在很宽的浓度范围内表现出良好的线性（r> 0.99）。准确度、精密度、稳定性和线性均在可接受的标准范围内。该新方法成功应用于大鼠单次口服索泉胶囊后血浆中Yakuchinone A母体浓度的分析。观察到母体Yakuchinone A 的全身暴露量较低。结论：所提出的方法灵敏可靠。希望这种新方法对未来的 PK 研究有用。
益智仁中的药用酮 A 具有抗氧化、抗脂肪细胞分化、抗肿瘤活性以及对抗海兽尖线虫和短膜壳绦虫的驱虫活性。[Pubmed: 24070160 ]
BMC Complement Altern Med.2013 年 9 月 26 日；13：237。
背景：益智是中药中的一种常用药物。益智酮 A是益智的主要成分，具有抗炎、抗肿瘤、抗菌和胃保护作用。方法：研究益智酮 A在皮肤癌细胞中的抗氧化和抗肿瘤特性以及抑制脂肪细胞分化的新机制、对小膜壳瘿瘿虫成虫的杀瘿活性和对异尖线虫幼虫的杀线虫活性。结果：益智酮 A具有清除 DPPH 和 ABTS+ 自由基和抑制脂质过氧化的能力。益智酮 A抑制 3 T3-L1 细胞脂肪细胞分化过程中的细胞内脂质积累以及瘦素和过氧化物酶体增殖激活受体 γ (PPARγ) 的表达。Yakuchinone A可诱导皮肤癌细胞凋亡并抑制细胞增殖。Yakuchinone A对非黑色素瘤皮肤癌 (NMSC) 细胞的细胞生长抑制作用比对黑色素瘤 (A375 和 B16) 和非癌性 (HaCaT 和 BNLCL2) 细胞的细胞生长抑制作用更显著。用Yakuchinone A治疗 BCC 细胞可显示 Bcl-2 下调、Bax 上调以及裂解聚 (ADP-核糖) 聚合酶 (PARP) 增加。这表明Yakuchinone A通过 Bcl-2 介导的信号通路诱导 BCC 细胞凋亡。Yakuchinone A对 A. simplex的驱虫活性优于 H. nana。结论：在这项研究中，Yakuchinone A表现出抗氧化特性、抗脂肪细胞分化、抗肿瘤活性以及针对 A. simplex 和 H. nana 的驱虫活性。
超快速高效液相色谱/四极杆串联质谱法定量分析中药制剂索泉方中的主要成分。[Pubmed: 23899222 ]
Chem Cent J. 2013 年 7 月 30 日；7(1):131。
背景：在中国，数百年来，含有益智仁的索泉方剂一直用于治疗尿频、尿急和夜尿等尿失禁症状。然而，其化学信息尚未得到很好的表征。质量控制标记成分仅集中在现行中国药典中的一种化合物上。因此，识别和量化这种草药产品中的主要成分是明智的。本研究旨在使用超快速高效液相色谱串联质谱 (UFLC-MS/MS) 分析主要成分。结果：通过将分子量、碎片模式和保留时间与参考标准进行比较，鉴定出来自五种化学类别成分的 14 种植物化学物质。新开发的 UFLC-MS/MS 经过验证，表明新测定方法有效、可重复且可靠。该方法已成功应用于同时量化这 14 种植物化学物质。值得注意的是，这几种成分在三种制剂中的含量存在明显差异，其中主要来源于各化学类的成分分别为异乌药内酯、降乌药碱、诺卡酮、药用甲素和芹菜素-4',7-二甲醚，这些成分之间的差异超过1000倍，此外，两种不同的索泉丸之间的含量也存在明显差异。结论：该方法灵敏可靠，可用于分析不同制药厂生产的多种索泉方剂产品。
来自益智果的两种新型抗氧化二芳基庚烷类化合物。[Pubmed：23869536 ]
J Asian Nat Prod Res.2013；15（10）：1094-9。
从 Alpinia oxyphylla Miq 的果实中分离得到两种新的二芳基庚烷类化合物，1-(3',5'-二羟基-4'-甲氧基苯基)-7-苯基-3-庚酮 (1) 和 1-(2',4'-二羟基-3'-甲氧基苯基)-7-(4''-甲氧基苯基)-3-庚酮 (2)，以及已知的二芳基庚烷类化合物Yakuchinone A (3) 和五种黄酮类化合物，即 tectochrysin (4)、chrysin (5)、izalpinin (6)、山奈酚 7、4'-二甲醚 (7) 和山奈素 (8)。通过光谱法确定了它们的结构。使用 1,1-二苯基-2-苦基肼 (DPPH) 测定法评估所有分离化合物的抗氧化活性。化合物 1-3 和 6-8 在 DPPH 测定中表现出强效的抗氧化活性
