产品名称

二氢葫芦素B

CAS NO

13201-14-4

中文别名

二氢葫芦素B

英文名称

19-Norlanost-5-ene-3,11,22-trione,25-(acetyloxy)-2,16,20-trihydroxy-9-methyl-, (2b,9b,10a,16a)-

英文别名

19-Nor-9b,10a-lanost-5-ene-3,11,22-trione, 2b,16a,20,25-tetrahydroxy-9-methyl-, 25-acetate (8CI);Cucurbitacin B, dihydro- (6CI); 23,24-Dihydrocucurbitacin B;Dihydrocucurbitacin B; NSC 106401

分子式

C₃₂H₄₈O₈

分子量

0

EINECS

熔点

沸点

692.2°C at 760 mmHg

毒性

二氢葫芦素B的化学性质

化学文摘号	13201-14-4
PubChem 编号	267250	外貌	粉末
分子式	C32H48O8	分子量	560.7
化合物类型	三萜类化合物	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称	[(6R)-6-[(2S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-2,16-二羟基-4,4,9,13,14-五甲基-3,11-二氧代-2,7,8,10,12,15,16,17-八氢-1H-环戊[a]菲-17-基]-6-羟基-2-甲基-5-氧代庚烷-2-基]乙酸酯
SMILES	CC(=O)OC(C)(C)CCC(=O)C(C)(C1C(CC2(C1(CC(=O)C3(C2CC=C4C3CC(C(=O)C4(C)C)O)C)C)C)O)O
标准InChIKey	联系方式
标准InChI	InChI=1S/C32H48O8/c1-17(33)40-27(2,3)13-12-23(36)32(9,39)25-21(35)15-29(6)22-11-10-18-19(14-20(34)26(38)28(18,4)5)31(22,8)24(37)16-30(25,29)7/h10,19-22,25,34-35,39H,11-16H2,1-9H3/t19-,20+,21-,22+,25+,29+,30-,31+,32+/m1/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

二氢葫芦素B的来源

雪胆（Hemsleya amabilis Diels）的根茎。

二氢葫芦素B的生物活性

描述	二氢葫芦素 B 具有抗癌活性，它通过降低细胞周期蛋白（主要是细胞周期蛋白 B1）的表达和肌动蛋白细胞骨架的破坏来减少细胞增殖，将 B16F10 细胞停滞在 G2/M 期。二氢葫芦素 B 可以改变临床症状的演变，减少疾病发展过程中的肿胀和骨骼和组织损伤，改变细胞浸润和一氧化氮合酶-2 和环氧合酶-2 的表达。
目标	IL 受体 |肿瘤坏死因子-α |考克斯 |一氧化氮合酶
体外	二氢葫芦素B及葫芦素B衍生物的合成及细胞毒活性评价。[Pubmed: 22472043 ] 生物有机化学。 2012 年 5 月 1 日；20(9):3016-30。 两种葫芦素，二氢葫芦素 B (1) 和葫芦素 B (2)，分别可从 Wilbrandia ebracteata 的根和 Luffa operculata 的果实中大量获得，用作制备 29 种半合成衍生物库的起始材料。 方法和结果： 进行的结构变化包括去除、修改或置换 A 环和 B 环以及侧链中的功能基团。所有新的半合成化合物以及 1 和 2 均在体外测试了它们对非小细胞肺癌细胞 (A549 细胞) 的细胞毒性作用。其中一些化合物对 A549 肿瘤细胞表现出强效至中等活性，尤其是那些在 A 环处进行修改的葫芦素 B 衍生物。 在体外和体内模型中评估二氢葫芦素-B的抗肿瘤作用。[Pubmed：19184021 ] Cancer Chemother Pharmacol.2009 年 8 月；64（3）：529-38。 我们利用 B16F10 细胞（鼠黑色素瘤）评估了从 Wilbrandia ebracteata 中分离的化合物二氢葫芦素 B (DHCB) 的体外和体内抗肿瘤特性。 方法和结果： 我们利用 MTT 和 (3)H-胸苷分析来研究细胞活力和细胞增殖，利用流式细胞术分析来监测细胞周期和细胞凋亡，利用蛋白质印迹分析来评估细胞周期蛋白的表达，利用免疫荧光分析和体内肿瘤生长和转移。二氢葫芦素B显著降低细胞增殖，但对细胞活力没有重要影响。二氢葫芦素 B导致细胞在 G2/M 期聚集，同时伴有多倍体细胞的出现，荧光分析证实了这一点，该分析显示细胞骨架发生显著改变并形成双核细胞。Annexin-V-FITC 掺入表明二氢葫芦素 B不会诱导细胞凋亡。发现约 10 微克/毫升二氢葫芦素 B可降低细胞周期蛋白 A，尤其是细胞周期蛋白 B1。体内实验表明，二氢葫芦素 B治疗（每天一次，最多 12 天；口服）能够分别减少肿瘤生长和肺转移，最高可达 83.5% 和 50.3%。 结论： 二氢葫芦素 B可降低细胞增殖，这是因为细胞周期蛋白（主要是细胞周期蛋白 B1）的表达减少，肌动蛋白细胞骨架被破坏，导致 B16F10 细胞停滞在 G2/M 期。总之，体外和体内实验表明二氢葫芦素 B对癌症有效，然而，二氢葫芦素 B是否是药物开发的良好候选药物仍有待证实。
体内	从 Cayaponia tayuya 中分离出的二氢葫芦素 B 可减轻佐剂诱发的关节炎造成的损伤。[Pubmed：16443215 ] Eur J Pharmacol.2006 年 2 月 17 日；532（1-2）：145-54。 23,24-二氢葫芦素 B取自抗风湿植物 Cayaponia tayuya，在佐剂诱发的关节炎中进行了测试，以证实该植物的抗炎特性。 方法和结果： 在 Lewis 大鼠中诱发关节炎；然后用二氢葫芦素 B（口服 1 mg/kg，每日，1 周）治疗由此产生的关节炎大鼠。确定了二氢葫芦素 B对促炎酶（弹性蛋白酶、环氧合酶-2 和一氧化氮合酶-2）的合成、释放和活性的影响，以及其对不同介质（肿瘤坏死因子-α 和白细胞介素-1β）的影响。二氢葫芦素B改变了临床症状的演变，减少了疾病发展过程中的肿胀和骨骼及组织损伤，改变了细胞浸润以及一氧化氮合酶-2和环氧合酶-2的表达。此外，它降低了淋巴细胞中肿瘤坏死因子-α和白细胞介素-1β的产生，但没有改变巨噬细胞中的肿瘤坏死因子-α和白细胞介素-1β的产生。

二氢葫芦素B的实验方案

动物研究

二氢葫芦素B通过抑制淋巴细胞增殖来抑制迟发型超敏反应。[Pubmed：17562851 ] J Pharmacol Exp Ther.2007 年 9 月；322（3）：1261-8。 我们研究了从 Cayaponia tayuya 根中分离出的三萜二氢葫芦素 B对小鼠不同迟发型超敏反应 (DTH) 模型以及 T 淋巴细胞增殖和相关介质 的影响。 方法和结果： 在小鼠实验中，二氢葫芦素 B抑制了恶唑酮、二硝基氟苯和绵羊红细胞引起的炎症反应，减少了水肿和细胞浸润。此外，对发炎组织的分析表明，二氢葫芦素 B减少了与这些过程有关的最相关细胞因子的存在，包括白细胞介素-1β、白细胞介素-4 和肿瘤坏死因子-α。还发现二氢葫芦素 B可抑制植物血凝素刺激的人类 T 淋巴细胞的增殖（IC(50) = 1.48 微摩尔），使细胞周期停止在 G(0) 期。此外，三萜类化合物可减少人类 T 淋巴细胞中白细胞介素 2、白细胞介素 4、白细胞介素 10 和干扰素 γ 的产生，并阻碍细胞周期中主要细胞周期蛋白（包括 A(1)、B(1)、D(2) 和 E(1)）的诱导。最后，发现二氢葫芦素 B可选择性抑制人类淋巴细胞中活化 T 细胞的核因子 (NFAT)，而不会影响钙内流。 结论： 综上所述，这些结果表明二氢葫芦素 B通过抑制 NFAT 来抑制 DTH 反应，进而抑制与 DTH 反应最相关的细胞，即 T 细胞的增殖。

制备二氢葫芦素B储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	1.7835 毫升	8.9174 毫升	17.8348 毫升	35.6697 毫升	44.5871 毫升
5 毫米	0.3567 毫升	1.7835 毫升	3.567 毫升	7.1339 毫升	8.9174 毫升
10 毫米	0.1783 毫升	0.8917 毫升	1.7835 毫升	3.567 毫升	4.4587 毫升
50 毫米	0.0357 毫升	0.1783 毫升	0.3567 毫升	0.7134 毫升	0.8917 毫升
100 毫米	0.0178 毫升	0.0892 毫升	0.1783 毫升	0.3567 毫升	0.4459 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般在较低的浓度下即可获得较好的溶解性

二氢葫芦素B参考文献

在体外和体内模型中评估二氢葫芦素-B的抗肿瘤作用。[Pubmed：19184021 ]

Cancer Chemother Pharmacol.2009 年 8 月；64（3）：529-38。

目的：我们使用 B16F10 细胞（鼠黑色素瘤）评估了从 Wilbrandia ebracteata 中分离的化合物二氢葫芦素-B (DHCB) 的体外和体内抗肿瘤特性。材料和方法：我们使用 MTT 和 (3)H-胸苷分析来研究细胞活力和细胞增殖，使用流式细胞术分析来监测细胞周期和细胞凋亡，使用蛋白质印迹分析来评估细胞周期蛋白的表达，使用免疫荧光分析和体内肿瘤生长和转移。结果：二氢葫芦素-B 显著降低细胞增殖，但对细胞活力没有重要影响。DHCB 导致细胞在 G2/M 期聚集，同时出现多倍体细胞，荧光分析证实了细胞骨架发生显著改变并形成双核细胞。Annexin-V-FITC 掺入表明 DHCB 不会诱导细胞凋亡。发现约 10 微克/毫升 DHCB 可降低细胞周期蛋白 A，尤其是细胞周期蛋白 B1。体内实验表明，DHCB 治疗（每天一次，最长 12 天；口服）能够分别减少肿瘤生长和肺转移，最高可达 83.5% 和 50.3%。结论：二氢葫芦素 B 可降低细胞增殖，这是因为细胞周期蛋白（主要是细胞周期蛋白 B1）的表达减少，肌动蛋白细胞骨架被破坏，导致 B16F10 细胞停滞在 G2/M 期。总之，体外和体内实验表明 DHCB 对癌症有效，然而，DHCB 是否是药物开发的良好候选药物仍有待证实。

二氢葫芦素B通过抑制淋巴细胞增殖来抑制迟发型超敏反应。[Pubmed：17562851 ]

J Pharmacol Exp Ther.2007 年 9 月；322（3）：1261-8。

我们研究了从 Cayaponia tayuya 根中分离出的三萜二氢葫芦素 B对小鼠不同迟发型超敏反应 (DTH) 模型以及 T 淋巴细胞增殖和相关介质的影响。在小鼠实验中，二氢葫芦素 B抑制了恶唑酮、二硝基氟苯和绵羊红细胞引起的炎症反应，减少了水肿和细胞浸润。此外，对发炎组织的分析表明，二氢葫芦素 B减少了与这些过程有关的最相关细胞因子的存在，包括白细胞介素-1β、白细胞介素-4 和肿瘤坏死因子-α。还发现二氢葫芦素 B抑制植物血凝素刺激的人类 T 淋巴细胞的增殖（IC(50) = 1.48 微摩尔），使细胞周期停止在 G(0) 期。此外，该三萜类化合物还降低了人类 T 淋巴细胞中白细胞介素 2、白细胞介素 4、白细胞介素 10 和干扰素 γ 的产生，并阻碍了参与细胞周期的主要细胞周期蛋白（包括 A(1)、B(1)、D(2) 和 E(1)）的诱导。最后，二氢葫芦素 B被发现对人类淋巴细胞中的活化 T 细胞核因子 (NFAT) 具有选择性抑制作用，而不会影响钙内流。综上所述，这些结果表明二氢葫芦素 B通过抑制 NFAT 来抑制 DTH 反应，而 NFAT 又抑制了参与 DTH 反应的最相关细胞（即 T 细胞）的增殖。

二氢葫芦素B及葫芦素B衍生物的合成及细胞毒活性评价。[Pubmed: 22472043 ]

生物有机化学。 2012 年 5 月 1 日；20(9):3016-30。

两种葫芦素，二氢葫芦素 B (1) 和葫芦素 B (2)，分别可从 Wilbrandia ebracteata 的根和 Luffa operculata 的果实中大量获得，被用作制备 29 种半合成衍生物库的起始材料。进行的结构变化包括去除、修改或置换 A 环和 B 环以及侧链中的功能基团。所有新的半合成化合物以及 1 和 2 均在体外测试了它们对非小细胞肺癌细胞 (A549 细胞) 的细胞毒性作用。其中一些化合物对 A549 肿瘤细胞表现出强效至中等活性，尤其是那些在 A 环处进行修改的葫芦素 B 衍生物。

从 Cayaponia tayuya 中分离出的二氢葫芦素 B 可减轻佐剂诱发的关节炎造成的损伤。[Pubmed：16443215 ]

Eur J Pharmacol.2006 年 2 月 17 日；532（1-2）：145-54。

23,24-二氢葫芦素 B取自抗风湿植物 Cayaponia tayuya，在佐剂诱发的关节炎中进行了测试，以证实这种植物的抗炎特性。在 Lewis 大鼠中诱发关节炎；然后用二氢葫芦素 B（口服 1 mg/kg，每日，1 周）治疗由此产生的关节炎大鼠。确定了二氢葫芦素 B对促炎酶（弹性蛋白酶、环氧合酶-2 和一氧化氮合酶-2）的合成、释放和活性的影响，以及其对不同介质（肿瘤坏死因子-α 和白细胞介素-1β）的影响。二氢葫芦素B改变了临床症状的演变，减少了疾病发展过程中的肿胀和骨骼及组织损伤，改变了细胞浸润以及一氧化氮合酶-2和环氧合酶-2的表达。此外，它降低了淋巴细胞中肿瘤坏死因子-α和白细胞介素-1β的产生，但没有改变巨噬细胞中的肿瘤坏死因子-α和白细胞介素-1β的产生。

描述

二氢葫芦素 B 是一种从 Cayaponia tayuya 根中分离出来的三萜，可抑制活化 T 细胞的核因子 (NFAT)、诱导细胞周期停滞于 G0 期并抑制迟发型超敏反应