(-)-表儿茶素没食子酸酯的化学性质
| 化学文摘号 |
1257-08-5 |
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| PubChem 编号 |
107905 |
外貌 |
白色粉末 |
| 公式 |
C22H18O10 |
体重 |
442.38 |
| 化合物类型 |
黄酮类化合物 |
贮存 |
在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 |
ECG；表儿茶素没食子酸酯；(-)-表儿茶素 3-O-没食子酸酯 |
| 溶解度 |
DMSO : ≥ 30 mg/mL (67.82 mM)
*“≥”表示可溶解，但饱和度未知。 |
| 化学名称 |
[(2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-3,4-二氢-2H-色满-3-基] 3,4,5-三羟基苯甲酸酯 |
| SMILES |
C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O |
| 标准InChIKey |
LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N |
| 标准InChI |
InChI=1S/C22H18O10/c23-11-6-14(25)12-8-19(32-22(30)10-4-16(27)20(29)17(28)5-10)21( 31-18(12)7-11)9-1-2-13(24)15(26)3-9/h1-7,19,21,23-29H,8H2/t19-,21-/m1/ s1 |
| 一般提示 |
为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。
使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
| 关于包装 |
1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
| 运输条件 |
根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 |
(-)-表儿茶素没食子酸酯的来源
1 仙鹤草属。 2 山茶花属。 3 木麻黄属4 塞拉托尼亚属。 5 Chimaphila sp。 6 麻黄属7 金缕梅属8 叶下珠属 sp. 9 蓼属10 大黄属。
(-)-表儿茶素没食子酸酯的生物活性
| 描述 |
(-)-表儿茶素没食子酸酯能有效刺激成骨细胞分化，当磷脂双层暴露于水性氧自由基时，它具有抗氧化作用，可抵抗脂质过氧化。 |
| 目标 |
Bcl-2/Bax | COX | RUNX2 |
| 体外 |
(-)-表儿茶素没食子酸酯 (ECG) 通过 Runt 相关转录因子 2 (RUNX2) 和具有 PDZ 结合基序 (TAZ) 介导的转录激活的转录辅激活因子刺激成骨细胞分化。[Pubmed：24515112 ]
J Biol Chem. 2014 年 4 月 4 日；289(14):9926-35。
骨质疏松症是一种以低骨量为特征的退行性骨病，是由成骨细胞骨形成和破骨细胞骨吸收失衡引起的。众所周知，绿茶中的生物活性化合物可通过提高骨矿物质密度来增加成骨活性并降低骨折风险。然而，这些有益作用背后的详细机制尚未阐明。
方法和结果：在本研究中，我们研究了(-)-表儿茶素没食子酸酯
(ECG) 的成骨作用，ECG 是绿茶中发现的主要生物活性化合物。我们发现 ECG 可有效刺激成骨细胞分化，这表现为成骨细胞标志基因表达增加。成骨细胞标志基因的上调是由转录辅激活因子与 PDZ 结合基序 (TAZ) 和 Runt 相关转录因子 2 (RUNX2) 的表达增加和相互作用介导的。ECG 通过 PP1A 促进 TAZ 的核定位。 PP1A 对成骨细胞分化至关重要，因为抑制 PP1A 活性可抑制 ECG 介导的成骨分化。 结论： 总之，结果表明 ECG 通过激活 TAZ 和 RUNX2 刺激成骨细胞分化，揭示了绿茶刺激成骨细胞分化的新机制。
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(-)-表儿茶素没食子酸酯的实验方案
| 激酶测定 |
(-)-表儿茶素没食子酸酯可防止碱盐介导的鸡蛋清溶菌酶纤维形成。[Pubmed：23219698 ]
Int J Biol Macromol.2013 年 3 月；54：90-8。
绿茶多酚 (GTP) 被发现是淀粉样纤维形成的有效抑制剂。我们报告了(-)-表儿茶素没食子酸酯(ECG) 在 37 °C 下碱盐诱导的鸡蛋清溶菌酶 (HEWL) 纤维形成过程中的有效抑制特性。荧光、圆二色性和显微图像等光谱技术表明 (-)-表儿茶素没食子酸酯 (EGC)、(-)-表儿茶素没食子酸酯(ECG) 和 (-)-表儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 对纤维形成有中等程度的抑制作用，其中(-)-表儿茶素没食子酸酯是最有效的多酚。芳香相互作用、疏水相互作用、自由基清除活性和多酚的自氧化可能是(-)-表儿茶素没食子酸酯成为最有效抑制剂的主要原因。
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| 结构鉴定 |
四面体。2014 年 5 月 27 日；70(21):3485-3490。
改进 (-)-表儿茶素没食子酸酯结构类似物的合成以调节葡萄球菌 β-内酰胺耐药性。[Pubmed：24876661 ]
通过优化儿茶素立体化学途径，实现了对映体纯的(-)-表儿茶素没食子酸酯类似物的高产合成，其中 A 和/或 B 环羟基化被降低或改变。B 环类似物是通过将亲电环闭合到对映体富集的环氧化物上作为关键步骤来合成的。A 和 B 环羟基缺失的类似物是通过 Mitsunobu 环化合成的。对于 B 环类似物，通过已知的氧化/还原方案将反 (儿茶素) 立体化学转化为顺 (表儿茶素) 立体化学。绝对立体化学来自 Sharpless 环氧化或不对称二羟基化。
Bioorg Med Chem Lett。 2011 年 12 月 1 日；21(23)：6996-7000。
(-)-表儿茶素没食子酸酯结构类似物的抗葡萄球菌活性和减弱β-内酰胺耐药性的能力。[Pubmed：22030031 ]
我们研究了逐渐去除(-)-表儿茶素没食子酸酯 A 环和 B 环上的羟基对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌流行菌株的抗菌活性和苯唑西林耐药性减弱的影响。去除 B 环上的两个羟基导致苯唑西林 MIC 大幅降低（浓度为 12.5 mg/L 时从 512 降至 0.25 mg/mL）；进一步去除 A 环上的羟基会降低苯唑西林的作用，但会增加内在的抗葡萄球菌活性。
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制备 (-)-表儿茶素没食子酸酯储备溶液
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1毫克 |
5毫克 |
10毫克 |
20毫克 |
25 毫克 |
| 1 毫米 |
2.2605 毫升 |
11.3025 毫升 |
22.605 毫升 |
45.21 毫升 |
56.5125 毫升 |
| 5 毫米 |
0.4521 毫升 |
2.2605 毫升 |
4.521 毫升 |
9.042 毫升 |
11.3025 毫升 |
| 10 毫米 |
0.2261 毫升 |
1.1303 毫升 |
2.2605 毫升 |
4.521 毫升 |
5.6513 毫升 |
| 50 毫米 |
0.0452 毫升 |
0.2261 毫升 |
0.4521 毫升 |
0.9042 毫升 |
1.1303 毫升 |
| 100 毫米 |
0.0226 毫升 |
0.113 毫升 |
0.2261 毫升 |
0.4521 毫升 |
0.5651 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般在较低的浓度下即可获得较好的溶解性 |
(-)-表儿茶素没食子酸酯的背景
(-)-表儿茶素没食子酸酯是绿茶中的主要儿茶素成分 [1]。
(-)-表儿茶素没食子酸酯(ECG)在细胞生长抑制、细胞凋亡和膜转运系统中起重要作用[1]。
(-)-表儿茶素没食子酸酯是一种儿茶素。在HCT-116细胞中，ECG激活转录因子3（ATF3），后者在促细胞凋亡中起关键作用。EGR-1参与了ECG诱导的ATF3表达。在HCT-116细胞中，ECG（50µM）以时间和剂量依赖性方式增加了NAG-1和ATF3的表达[1]。在癌HSC-2细胞中，ECG（50µM）表现出细胞毒性，中点细胞毒性（NR50）值为67µM。然而，在正常的HGF-2成纤维细胞中，ECG在浓度高达25µM时表现出细胞毒性，NR50值为100µM。在癌HSC-2细胞中，ECG（250µM）诱导核小体DNA碎片化和细胞凋亡。 ECG（150 µM）显著增加 caspase-3 活性 [2]。
在大鼠中，ECG 有 5 种代谢物：(-)-表儿茶素没食子酸酯、3'，4''-二-O-甲基-(-)-表儿茶素没食子酸酯、4''-O-甲基-(-)-表儿茶素没食子酸酯、4'-O-甲基-(-)-表儿茶素没食子酸酯和 3'-O-甲基-(-)-表儿茶素没食子酸酯，它们均随大鼠尿液排出[3]。
参考文献：
[1]. Cho KN, Sukhthankar M, Lee SH, 等。绿茶儿茶素 (-)-表儿茶素没食子酸酯通过激活EGR-1诱导肿瘤抑制蛋白ATF3。欧洲癌症杂志，2007，43（16）：2404-2412。
[2]. Babich H, Krupka ME, Nissim HA, 等。(-)-表儿茶素没食子酸酯（ECG）对人类口腔癌细胞和正常细胞的体外细胞毒性差异。体外毒理学，2005，19（2）：231-242。
[3]. Kohri T, Suzuki M, Nanjo F。(-)-表儿茶素没食子酸酯代谢物的鉴定及其在大鼠体内的代谢命运。农业食品化学杂志,2003,51(18):5561-5566
关于（-）-表儿茶素没食子酸酯的参考文献
(-)-表儿茶素没食子酸酯可防止碱盐介导的鸡蛋清溶菌酶纤维形成。[Pubmed：23219698 ]
Int J Biol Macromol.2013 年 3 月；54：90-8。
绿茶多酚 (GTP) 被发现是淀粉样纤维形成的强效抑制剂。我们报告了(-)-表儿茶素没食子酸酯(ECG) 在 37 摄氏度下碱盐诱导的鸡蛋清溶菌酶 (HEWL) 纤维形成过程中的有效抑制特性。荧光、圆二色性和显微图像等光谱技术表明 (-)-表儿茶素没食子酸酯 (EGC)、(-)-表儿茶素没食子酸酯(ECG) 和 (-)-表儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 对纤维形成有中等程度的抑制作用，其中 ECG 是最有效的多酚。芳香相互作用、疏水相互作用、自由基清除活性和多酚的自氧化可能是 ECG 成为最有效抑制剂的主要原因。
改进 (-)-表儿茶素没食子酸酯结构类似物的合成以调节葡萄球菌β-内酰胺耐药性。[Pubmed：24876661 ]
四面体。2014 年 5 月 27 日；70(21):3485-3490。
通过优化儿茶素立体化学途径，实现了对映体纯的表儿茶素没食子酸酯类似物（其中 A 和/或 B 环羟基化减少或改变）的高产合成。B 环类似物是通过将亲电环闭合到对映体富集的环氧化物上作为关键步骤来合成的。A 和 B 环羟基缺失的类似物是通过 Mitsunobu 环化合成的。对于 B 环类似物，通过已知的氧化/还原方案将反（儿茶素）立体化学转化为顺（表儿茶素）立体化学。绝对立体化学来自 Sharpless 环氧化或不对称二羟基化。
(-)-表儿茶素没食子酸酯 (ECG) 通过 Runt 相关转录因子 2 (RUNX2) 和具有 PDZ 结合基序 (TAZ) 介导的转录激活的转录辅激活因子刺激成骨细胞分化。[Pubmed：24515112 ]
J Biol Chem. 2014 年 4 月 4 日；289(14):9926-35。
骨质疏松症是一种以低骨量为特征的退行性骨病，是由成骨细胞骨形成和破骨细胞骨吸收失衡引起的。众所周知，绿茶中的生物活性化合物可通过提高骨矿物质密度来增加成骨活性并降低骨折风险。然而，这些有益作用背后的详细机制尚未阐明。在本研究中，我们研究了(-)-表儿茶素没食子酸酯(ECG) 的成骨作用，ECG 是绿茶中发现的主要生物活性化合物。我们发现 ECG 可有效刺激成骨细胞分化，这表现为成骨细胞标志基因表达增加。成骨细胞标志基因的上调是由转录辅激活因子与 PDZ 结合基序 (TAZ) 和 Runt 相关转录因子 2 (RUNX2) 的表达增加和相互作用介导的。ECG 通过 PP1A 促进 TAZ 的核定位。 PP1A 对成骨细胞分化至关重要，因为抑制 PP1A 活性可抑制 ECG 介导的成骨分化。总之，结果表明 ECG 通过激活 TAZ 和 RUNX2 刺激成骨细胞分化，揭示了绿茶刺激成骨细胞分化的新机制。
(-)-表儿茶素没食子酸酯结构类似物的抗葡萄球菌活性和减弱β-内酰胺耐药性的能力。[Pubmed：22030031 ]
Bioorg Med Chem Lett。 2011 年 12 月 1 日；21(23)：6996-7000。
我们研究了逐渐去除(-)-表儿茶素没食子酸酯 A 环和 B 环上的羟基对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌流行菌株的抗菌活性和苯唑西林耐药性减弱的影响。去除 B 环上的两个羟基导致苯唑西林 MIC 大幅降低（浓度为 12.5 mg/L 时从 512 降至 0.25 mg/mL）；进一步去除 A 环上的羟基会降低苯唑西林的作用，但会增加内在的抗葡萄球菌活性。
描述
(-)-表儿茶素没食子酸酯 (Epicatechin gallate) 抑制环氧合酶-1 (COX-1)，IC50 为 7.5 μM
