异葫芦素 D 的化学性质
| 化学文摘号 |
68422-20-8 |
|
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| PubChem 编号 |
6325422 |
外貌 |
粉末 |
| 分子式 |
C30H44O7 |
分子量 |
516.7 |
| 化合物类型 |
三萜类化合物 |
贮存 |
在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 |
可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 化学名称 |
(3S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-17-[(E,2R)-2,6-二羟基-6-甲基-3-氧代庚-4-烯-2-基]-3,16-二羟基-4,4,9,13,14-五甲基-3,7,8,10,12,15,16,17-八氢-1H-环戊[a]菲-2,11-二酮 |
| SMILES |
CC1(C(C(=O)CC2C1=CCC3C2(C(=O)CC4(C3(CC(C4C(C)(C(=O)C=CC(C)(C)O)O)O)C)C)C)O)C |
| 标准InChIKey |
阿尔卑斯山 |
| 标准InChI |
InChI=1S/C30H44O7/c1-25(2,36)12-11-21(33)30(8,37)23-19(32)14-27(5)20-10-9-16-17( 13-18(31)24(35)26(16,3)4)29(20,7)22(34)15-28(23,27)6/小时9,11-12,17,19-20, 23-24,32,35-37H,10,13-15H2,1-8H3/b12-11+/t17-,19-,20+,23+,24-,27+,28-,29+,30 +/m1/s1 |
| 一般提示 |
为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。
使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
| 关于包装 |
1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
| 运输条件 |
根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 |
异葫芦素 D 的来源
瓜蒌属植物
制备异葫芦素 D 储备溶液
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1毫克 |
5毫克 |
10毫克 |
20毫克 |
25 毫克 |
| 1 毫米 |
1.9354 毫升 |
9.6768 毫升 |
19.3536 毫升 |
38.7072 毫升 |
48.384 毫升 |
| 5 毫米 |
0.3871 毫升 |
1.9354 毫升 |
3.8707 毫升 |
7.7414 毫升 |
9.6768 毫升 |
| 10 毫米 |
0.1935 毫升 |
0.9677 毫升 |
1.9354 毫升 |
3.8707 毫升 |
4.8384 毫升 |
| 50 毫米 |
0.0387 毫升 |
0.1935 毫升 |
0.3871 毫升 |
0.7741 毫升 |
0.9677 毫升 |
| 100 毫米 |
0.0194 毫升 |
0.0968 毫升 |
0.1935 毫升 |
0.3871 毫升 |
0.4838 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度 |
关于异葫芦素 D 的参考文献
从瓜蒌中分离的葫芦素及其合成衍生物的降脂活性。[Pubmed：33269591 ]
J Nat Prod.2020 年 12 月 24 日；83(12):3536-3544。
在不断寻找天然降胆固醇化合物的过程中，人们发现从瓜蒌根中分离出的二氢葫芦素 B 可通过上调 LDLR 蛋白来促进 LDL 吸收，这一过程依赖于 PCSK9。本研究对瓜蒌根进行了深入研究，获得了 27 种葫芦素（1-27），其中包括 7 种新葫芦素（1-7），并通过光谱数据分析阐明了它们的结构。为了深入了解它们的构效关系，合成了葫芦素衍生物（B1-11 和 DB1-11）。通过 HepG2 细胞中的 LDL 摄取试验评估这些葫芦素的降脂活性，结果表明大多数化合物均提高了 LDL 摄取率，其中六氢异葫芦素 D (6) 和异葫芦素 D (21) 表现出最高的活性（分别为 2.53 和 2.47），与阳性对照纳吉拉酮 B（2.07）相当。根据蛋白质印迹分析的机制研究，化合物 6 和 21 剂量依赖性地增加了 LDLR 蛋白水平并降低了 PCSK9 蛋白水平，代表了有希望的新型降脂候选药物。
葫芦素 D 是 HSP90 分子伴侣机制的破坏者。[Pubmed：25756299 ]
J Nat Prod.2015年4月24日;78(4):873-9。
热休克蛋白 90 (Hsp90) 通过 Hsp90 分子伴侣循环促进许多新合成和未折叠的蛋白质 (客户端) 的成熟，其中 Hsp90 形成异质蛋白复合物并依靠辅分子伴侣、免疫亲和素等协助客户端折叠。由于客户端参与许多致癌途径，Hsp90 抑制已成为一种抗癌治疗策略。抑制分子伴侣功能会导致客户端泛素化并通过蛋白酶体降解，最终导致肿瘤转移。小分子抑制剂会干扰 N 端的 ATPase 活性，包括天然产物格尔德霉素的衍生物。然而，N 端抑制也会导致促存活热休克反应 (HSR) 的诱导，其中 Hsp90 结合转录因子热休克因子 1 的位移转移到细胞核并诱导热休克蛋白（包括 Hsp90）的转录。抑制 Hsp90 的另一种策略是破坏 Hsp90 异蛋白复合物。破坏 Hsp90 异蛋白复合物是一种有效的策略，可在不诱导 HSR 的情况下防止客户端成熟。从 Cucurbita texana 中分离的葫芦素 D 和 3-表异葫芦素 D可在不诱导 HSR 的情况下防止客户端成熟。葫芦素 D 还破坏了 Hsp90 与两种伴侣蛋白 Cdc37 和 p23 之间的相互作用。
[Helicteres angustifolia根化学成分研究]。[Pubmed: 21842648 ]
中国中药杂志。 2011 年 5 月；36(9):1193-7。
目的：研究小叶蜡梅根的化学成分。方法：采用硅胶、Sephadex LH-20、ODS和制备色谱等方法进行分离纯化，根据理化性质和波谱数据鉴定化合物结构。结果：从该植物中分离得到14个化合物。经鉴定，其结构分别为甲基己酸酯（1）、3-乙酰氧基白桦脂醇（2）、3β-乙酰氧基-27-（对羟基）苯甲酰氧基羽扇豆-20（29）-烯-28-酸甲酯（3）、3β-乙酰氧基-27-苯甲酰氧基羽扇豆-20（29）-烯-28-酸（4）、3β-乙酰氧基白桦脂醇酸（5）、吡咯烷酸（6）、葫芦素 D（7）、葫芦素 B（8）、异葫芦素 D（9）、3β-乙酰氧基-27-[（4-羟基苯甲酰）氧基]齐墩果-12-烯-28-酸甲酯（10）、β-谷甾醇（11）、2α，7β，20α-三羟基-3β，21-二甲氧基-5-孕烯（12）、十六烷酸化合物5、8、9、13、14为首次从该植物中分离得到。
来自 Bolbostemma papulatum Franguent 的新葫芦素。[Pubmed: 17454317 ]
J Asian Nat Prod Res.2007年3月;9(2):187-90。
从土贝母中分离得到一个含有特殊环A的新葫芦素，即异葫芦素D25-O-乙酸酯(1)，以及一个已知化合物葫芦素E(2)。利用波谱法确定了新化合物的化学结构。
来自德克萨斯南瓜的葫芦素：异葫芦素作用的证据。[Pubmed：24248508 ]
J 化学生态学杂志。 1993 年 1 月；19(1):29-37。
除了葫芦素 E 和 I 之外，还从德克萨斯南瓜果实中分离出葫芦素 D,1、3-表异葫芦素 D ,2 和 B,3，并通过 UV、IR、(1)H NMR、(13)C NMR 和 MS 进行结构鉴定，并鉴定出 2-O-Beta-葡萄吡喃基葫芦素 I。这些化合物以前从未被报道为该物种的成分。3-表异葫芦素 D 2 与正常葫芦素的分离表明异葫芦素是天然存在的。还讨论了异葫芦素的生物合成比正常葫芦素快一步的证据。
瓜蒌根成分研究III. 瓜蒌根成分研究。[Pubmed: 2760813 ]
药学扎西。 1989 年 4 月；109(4)：265-70。
从 Trichosanthes bracteata Voigt. 的新鲜根中鉴定出以下物质：棕榈酸甲酯、棕榈酸、辛二酸、α-菠菜甾醇、豆甾-7-烯-3 β-醇、α-菠菜甾醇 3-O-β-D-葡萄吡喃苷、豆甾-7-烯-3 β-醇 3-O-β-D-葡萄吡喃苷、1-棕榈酸甘油酯、1-硬脂酸甘油酯、藜芦酸、葫芦素 B、异葫芦素 B、3-表异葫芦素 B、23,24-二氢葫芦素 B、23,24-二氢异葫芦素 B、23,24-二氢-3-表异葫芦素 B、葫芦素 D、异葫芦素 D和 D-葡萄糖。该根含有的葫芦素是 T. kirilowii Maxim. var. japonicum Kitam 根的 6 倍以上
