产品名称

11-O-罗汉果苷V

CAS NO

126105-11-1

中文别名

英文名称

英文别名

分子式

C₆₀H₁₀₀O₂₉

分子量

1285.42000

EINECS

2017-001-1

熔点

沸点

毒性

11-氧代罗汉果苷 V 的化学性质

化学文摘号	126105-11-1
PubChem 编号	71307404	外貌	白色粉末
分子式	C60H100O29	分子量	1285.42
化合物类型	三萜类化合物	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	溶于甲醇和水
化学名称	(3S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-二羟基-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)氧杂环己烷-2-基]氧基-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)氧杂环己烷-2-基]氧基甲基]氧杂环己烷-2-基]氧基-6-羟基y-6-甲基庚-2-基]-4,4,9,13,14-五甲基-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)氧杂环己烷-2-基]氧甲基]氧杂环己烷-2-基]氧-1,2,3,7,8,10,12,15,16,17-十氢环戊烷并[a]菲-11-酮
SMILES	CC(CCC(C(C)(C)O)OC1C(C(C(C(O1)COC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)O)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)C4CCC5(C4(CC(=O)C6(C5CC=C7C6CCC(C7(C)C)OC8C(C(C(C(O8)COC9C(C(C(C(O9)CO)O)O)O)O)O)O)C)C)C
标准InChIKey	CGGWHBLPUUKEJC-CLYVZFLISA-N
标准InChI	InChI=1S/C60H100O29/c1-23(9-13-35(57(4,5)79)88-55-50(89-54-49( 78)43(72)38(67)29(20-63)84-54)45(74)40(69)31(86-55)22-81-52-47 (76)42(71)37(66)28(19-62)83-52)24-15-16-58(6)32-12-10-25-26(60) (32,8)33(64)17-59(24,58)7)11-14-34(56(25,2)3)87-53-48(77)44(73) 39(68)30(85-53)21-80-51-46(75)41(70)36(65)27(18-61)82-51/h10,2 3-24,26-32,34-55,61-63,65-79H,9,11-22H2,1-8H3/t23-,24-,26+,27-, 28-,29-,30-,31-,32+,34+,35-,36-,37-,38-,39-,40-,41+,42+,43+,44 +,45+,46-,47-,48-,49-,50-,51-,52-,53+,54+,55+,58+,59-,60-/m1/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

11-氧代罗汉果苷 V 的来源

罗汉果的果实。

11-氧代罗汉果苷V的生物活性

描述	11-氧代罗汉果苷 V 是一种天然甜味剂，具有很强的抗氧化活性。它对活性氧（O2-、H2O2 和 *OH）具有显著的抑制作用，EC50 分别为 4.79、16.52 和 146.17 μg/mL。11-氧代罗汉果苷 V 对以 7,12-二甲基苯并[a]蒽 (DMBA) 为引发剂、TPA 为促进剂诱发的小鼠皮肤肿瘤两阶段致癌试验具有显著的抑制作用。
目标	低密度脂蛋白
体外	罗汉果果实中的天然甜味剂罗汉果甜苷的抗氧化活性。[Pubmed：17852496 ] Int J Food Sci Nutr.2007 年 11 月；58(7):548-56。 为了从天然资源中寻找抗氧化剂，本文采用化学发光法（CL）测定了从罗汉果中分离得到的两种天然甜味剂罗汉果苷V和11-氧代罗汉果苷V的体外抗氧化活性。 方法与结果： 结果表明，这些含有葫芦烷三萜苷元的甜苷对活性氧（O2-、H2O2和*OH）和DNA氧化损伤有明显的抑制作用。11-氧代罗汉果苷V对O2-（抑制50%化学发光强度的浓度[EC50] =4.79μg/ml）和H2O2（EC50 = 16.52μg/ml）的清除作用均优于罗汉果苷V。然而，罗汉果苷V对*OH的清除作用更强，EC50 =48.44μg/ml，而11-氧代罗汉果苷V（EC50 = 146.17μg/ml）则不然。此外，11-氧代罗汉果苷V对*OH引起的DNA损伤有显著的抑制作用，EC50 =3.09μg/ml。 罗汉果中天然甜味剂葫芦烷糖苷的抗致癌活性。[Pubmed：12893428 ] Cancer Lett.2003 年 7 月 30 日；198(1):37-42。 为了从天然资源中寻找癌症化学预防剂，人们筛选了许多植物化学物质和食品添加剂。 方法和结果： 从罗汉果果实中分离出的两种天然甜味剂罗汉果苷 V 和11-氧代-罗汉果苷 V对肿瘤促进剂 12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯 (TPA) 诱导 Epstein-Barr 病毒早期抗原 (EBV-EA) 的初步筛选试验显示具有强效抑制作用。 结论： 这些含有葫芦烷三萜苷元的甜苷对以过氧亚硝酸盐 (ONOO-) 为引发剂、以 TPA 为促进剂诱发的小鼠皮肤肿瘤两阶段致癌试验具有显著的抑制作用。此外，11-氧代罗汉果苷V还对以7,12-二甲基苯并[a]蒽(DMBA)为引发剂、TPA为促进剂诱发的小鼠皮肤肿瘤两阶段致癌试验表现出明显的抑制作用。

11-氧代罗汉果苷 V 的制备方案

细胞研究

罗汉果的甜味成分可抑制低密度脂蛋白的氧化修饰。[Pubmed：12236315 ] 动脉粥样硬化血栓杂志。2002；9（2）：114-20。 本研究考察了从罗汉果 (SG) 中提取的甜味素抑制 LDL 氧化的能力。 方法与结果： 我们监测了在有或没有 SG 全提取物 (SG 提取物) 的甜味素或从 SG 提取物中纯化的葫芦烷糖苷 (CG) 的情况下，铜介导的 LDL 氧化过程中共轭二烯的形成。CG 包括罗汉果苷 IV (Mog.IV)、罗汉果苷 V (Mog.V)、11-氧代罗汉果苷 V (11-氧代罗汉果苷 V) 和 Siamenoside I (Sia.I)。此外，通过测量脂质过氧化物的产生来测试这些元素对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 介导的 LDL 氧化的影响。SG 提取物以剂量依赖性方式抑制铜介导的 LDL 氧化，但葡萄糖和赤藓糖醇均不抑制氧化。在 CG 中，11-Oxo-mog.V 显著抑制 LDL 氧化，并且 11-Oxo-mog.V 延长 LDL 氧化滞后时间具有剂量依赖性。在 200 微摩尔 11-Oxo-mog.V 存在下，滞后时间 (119.7 +/- 8.9 分钟) 明显长于对照组 (76.8 +/- 5.5 分钟) (p < 0.01)。此外，SG 提取物和 11-Oxo-mog.V 以剂量依赖性方式抑制 HUVEC 介导的 LDL 氧化。 结论： 这些结果表明，SG 提取物可以抑制 LDL 氧化，并且 SG 提取物的甜味元素 11-Oxo-mog.V 具有 SG 的抗氧化特性，可能会降低 LDL 的动脉粥样硬化潜力。

制备 11-氧代罗汉果苷 V 储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	0.778 毫升	3.8898 毫升	7.7796 毫升	15.5591 毫升	19.4489 毫升
5 毫米	0.1556 毫升	0.778 毫升	1.5559 毫升	3.1118 毫升	3.8898 毫升
10 毫米	0.0778 毫升	0.389 毫升	0.778 毫升	1.5559 毫升	1.9449 毫升
50 毫米	0.0156 毫升	0.0778 毫升	0.1556 毫升	0.3112 毫升	0.389 毫升
100 毫米	0.0078 毫升	0.0389 毫升	0.0778 毫升	0.1556 毫升	0.1945 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

11-氧代罗汉果苷 V 的背景

11-氧代罗汉果苷 V 是一种天然甜味剂，从罗汉果果实中分离出来，具有很强的抗氧化活性。它对活性氧物质 (O2-、H2O2 和 *OH) 具有显著的抑制作用，EC50 分别为 4.79、16.52 和 146.17 μg/mL。

体外：11-氧代罗汉果苷V对O2-（抑制50%化学发光强度的浓度[EC50]=4.79 μg/mL）和H2O2（EC50=16.52 μg/mL）的清除作用优于罗汉果苷V。11-氧代罗汉果苷V对*OH诱导的DNA损伤有显著的抑制作用，EC50=3.09 μg/mL[1]。11-氧代罗汉果苷V是一种从罗汉果果实中分离出来的天然甜味剂，它对肿瘤启动子12-O-十四酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）诱导的Epstein-Barr病毒早期抗原（EBV-EA）所表明的初步筛选试验表现出很强的抑制作用。 11-氧代罗汉果苷V对EBV-EA诱导表现出强烈的抑制作用（在1000、500和100摩尔比/TPA浓度下抑制率分别为91.2%、50.9%和21.3%）[2]。

体内实验：在用DMBA、TPA和11-氧代罗汉果苷V治疗的组中，即使在促进10和15周时，也只有26.6％和53.3％的小鼠长有乳头状瘤，并且在促进10、15和20周时每只小鼠仅形成1.0、3.3和4.7个乳头状瘤[2]。

参考文献：
[1]。陈文杰等。罗汉果天然甜味剂葫芦烷苷的抗氧化活性。国际食品科学与营养杂志。2007年11月；58(7):548-56。[2]。Takasaki M等。罗汉果天然甜味剂葫芦烷苷的抗致癌活性。癌症快报。2003年7月30日；198(1):37-42

11-氧代罗汉果苷 V 的参考文献

罗汉果果实中的天然甜味剂罗汉果甜苷的抗氧化活性。[Pubmed：17852496 ]

Int J Food Sci Nutr.2007 年 11 月；58(7):548-56。

为从天然资源中寻找抗氧化剂，本文采用化学发光法（CL）测定了从罗汉果中分离得到的两种天然甜味剂罗汉果苷V和11-氧代罗汉果苷V的体外抗氧化活性。结果表明，这些含有葫芦烷三萜苷元的甜苷对活性氧（O2-、H2O2和*OH）和DNA氧化损伤有明显的抑制作用。11-氧代罗汉果苷V对O2-（抑制50%化学发光强度的浓度[EC50] =4.79μg/ml）和H2O2（EC50 = 16.52μg/ml）的清除作用均优于罗汉果苷V。然而，罗汉果苷V对*OH的清除作用更强，EC50 =48.44μg/ml，而11-氧代罗汉果苷V（EC50 = 146.17μg/ml）则不然。此外，11-氧代罗汉果苷V对*OH引起的DNA损伤有显著的抑制作用，EC50 =3.09μg/ml。

罗汉果的甜味成分可抑制低密度脂蛋白的氧化修饰。[Pubmed：12236315 ]

动脉粥样硬化血栓杂志。2002；9（2）：114-20。

本研究检测了从罗汉果 (SG) 中提取的甜味素抑制 LDL 氧化的能力。我们监测了铜介导的 LDL 氧化过程中共轭二烯的形成，无论是在存在还是不存在 SG 全提取物 (SG 提取物) 的甜味素或从 SG 提取物中纯化的葫芦烷糖苷 (CG) 的情况下。CG 包括罗汉果苷 IV (Mog.IV)、罗汉果苷 V (Mog.V)、11-氧代-罗汉果苷 V (11-氧代-mog.V) 和 Siamenoside I (Sia.I)。此外，通过测量脂质过氧化物的产生来测试这些元素对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 介导的 LDL 氧化的影响。SG 提取物以剂量依赖性方式抑制铜介导的 LDL 氧化，但葡萄糖和赤藓糖醇均不抑制氧化。在 CG 中，11-Oxo-mog.V 显著抑制 LDL 氧化，并且 11-Oxo-mog.V 延长 LDL 氧化滞后时间具有剂量依赖性。在 200 微摩尔 11-Oxo-mog.V 存在下，滞后时间 (119.7 +/- 8.9 分钟) 明显长于对照组 (76.8 +/- 5.5 分钟) (p < 0.01)。此外，SG 提取物和 11-Oxo-mog.V 以剂量依赖性方式抑制 HUVEC 介导的 LDL 氧化。这些结果表明，SG 提取物可以抑制 LDL 氧化，并且 SG 提取物的甜味元素 11-Oxo-mog.V 提供了 SG 的抗氧化特性，这可能会降低 LDL 的动脉粥样硬化潜力。

罗汉果中天然甜味剂葫芦烷糖苷的抗致癌活性。[Pubmed：12893428 ]

Cancer Lett.2003 年 7 月 30 日；198(1):37-42。

为了从天然资源中寻找癌症化学预防剂，人们筛选了许多植物化学物质和食品添加剂。结果，从罗汉果果实中分离出的两种天然甜味剂罗汉果苷 V 和11-氧代-罗汉果苷 V对肿瘤促进剂 12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯 (TPA) 诱导 Epstein-Barr 病毒早期抗原 (EBV-EA) 的初步筛选试验表现出很强的抑制作用。这些含有葫芦烷三萜苷元的甜苷对过氧亚硝酸盐 (ONOO-) 作为引发剂和 TPA 作为促进剂诱导的小鼠皮肤肿瘤两阶段致癌试验表现出显著的抑制作用。此外，11-氧代罗汉果苷V还对以7,12-二甲基苯并[a]蒽(DMBA)为引发剂、TPA为促进剂诱发的小鼠皮肤肿瘤两阶段致癌试验表现出明显的抑制作用。

描述

11-氧代罗汉果苷 V 是一种天然甜味剂，从罗汉果果实中分离出来，具有很强的抗氧化活性。它对活性氧物质 (O2-、H2O2 和 *OH) 具有显著的抑制作用，EC50 分别为 4.79、16.52 和 146.17 μg/mL