产品名称

3,4-二氢-5,9-二羟基-8-甲氧基-2,2-二甲基-7-(3-甲基-2-丁烯基)-2H,6H-吡喃并[3,2-b]氧杂蒽-6-酮

CAS NO

19275-46-8

中文别名

B-异倒捻子素;3-异倒捻子素;3-异倒捻子素;异倒捻子素;

英文名称

2H,6H-Pyrano[3,2-b]xanthen-6-one,3,4-dihydro-5,9-dihydroxy-8-methoxy-2,2-dimethyl-7-(3-methyl-2-butenyl)-

英文别名

3-Isomangostin

分子式

C₂₄H₂₆O₆

分子量

0

EINECS

熔点

155-160oC

沸点

615.9oC at 760 mmHg

毒性

3-异芒果素的化学性质

化学文摘号	19275-46-8
PubChem 编号	13873655	外貌	黄色粉末
分子式	C24H26O6	分子量	410.46
化合物类型	黄酮	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称	5,9-二羟基-8-甲氧基-2,2-二甲基-7-(3-甲基丁-2-烯基)-3,4-二氢吡喃并[3,2-b]呫吨-6-酮
SMILES	CC(=CCC1=C2C(=CC(=C1OC)O)OC3=CC4=C(CCC(O4)(C)C)C(=C3C2=O)O)C
标准InChIKey	韓國國際合作聯盟
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。

3-异芒果素的来源

藤黄果山竹的果实

3-异芒果素的生物活性

描述	3-异芒果素是一种有效的人类醛糖还原酶抑制剂，IC50 为 3.48 uM；它也是一种乙酰胆碱酯酶选择性抑制剂。3-异芒果素具有自由基清除活性；它表现出抗疟原虫活性，IC50 值在 4.71-11.40 uM 范围内。
目标	ATPase | 钾通道 | 抗感染
体外	藤黄属食用果实中的二苯甲酮和黄酮的体外抗疟原虫活性。[Pubmed：24963617 ] 植物医学。 2014 年 6 月；80(8-9):676-81。 非洲和亚洲传统医药（包括阿育吠陀）中都使用藤黄属植物来对抗疟疾。在目前的研究中，我们通过测试其对恶性疟原虫的体外抑制活性，从可食用藤黄属植物中鉴定出抗疟原虫的二苯甲酮和黄酮化合物。提取了黄藤、山竹、穗藤和利文斯顿藤的全果，并测试了其抗疟原虫活性。 方法和结果： 对黄藤进行生物活性引导分馏，以确定活性组分。然后在疟原虫乳酸脱氢酶测定中筛选纯化的二苯甲酮（1-9）和黄酮（10-18），并测试其对哺乳动物（Vero）细胞的细胞毒性。从 G. xanthochymus 中分离的二苯甲酮类 guttiferone E (4)、异黄素 (5) 和 guttiferone H (6) 以及从 G. mangostana 中分离的黄酮类 α-mangostin (15)、β-mangostin (16) 和3-Isomangostin (17) 均表现出抗疟原虫活性，IC50 值在 4.71-11.40 µM 范围内。青蒿素和氯喹用作阳性对照，IC50 值在 0.01-0.24 µM 范围内。 结论： 从 G. xanthochymus 和 G. mangostana 中鉴定出抗疟原虫的二苯甲酮和黄酮化合物，为藤黄属植物的抗疟原虫活性提供了证据，值得进一步研究这些水果作为化学预防化合物的膳食来源。 山竹 (Garcinia mangostana L.) 果皮的保健与健康产品：生物活性潜力[参考：WebLink ] 国际健康产业生物技术杂志，2015,3(4):111-20。 70% AE 含有 60.08±0.213 mg/g 的酚类物质和 22.56±0.317 mg/g 的黄酮类物质。HPLC 分析显示，其中含有不同水平的酚酸，如没食子酸、绿原酸、咖啡酸、表儿茶素、儿茶素和阿魏酸。 方法和结果： 在 70% AE 中观察到强效的自由基清除 (FRS) 活性、细胞保护性、DNA 保护性、H + K + ATPase 抑制 (PPAI) 活性。没食子酸/单宁酸似乎有助于抗氧化活性；而阿魏酸是 70%AE 中 PPAI 活性的来源。在黄酮类物质中，虽然-满天星是主要成分，但栀子素、8 脱氧栀子素和3-异满天星也有助于 FRS 活性。由 70% AE 制备的产品感官上可接受。 结论： 数据首次描述了 MSR 中酚类和黄酮类成分的特定健康有益作用，特别是当酚类物质的含量高于黄酮类物质时。

3-异芒果素的实验方案

激酶测定

α-mangostin 对哺乳动物 DNA 聚合酶、拓扑异构酶及人类癌细胞增殖的抑制作用。[Pubmed: 23811100 ] 藤黄果成分对醛糖还原酶的体外抑制活性。[Pubmed：25636870 ] 山竹中的异戊烯基黄酮作为有前途的胆碱酯酶抑制剂及其分子对接研究。[Pubmed：25172794 ] 植物医学。2014 年 9 月 25 日；21(11):1303-9。 山竹是一种著名的热带植物，主要分布在东南亚。本研究使用 Ellman 比色法研究了山竹提取物及其化学成分对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性。 方法和结果： 胆碱酯酶抑制引导方法鉴定出六种生物活性的异戊烯基黄酮，这些黄酮对胆碱酯酶具有中度至强效的抑制作用，IC50 值低于 20.5 μM。AChE 的最强抑制剂是山竹酮 C，而 BChE 的最强抑制剂是 γ-山竹素，IC50 值分别为 1.24 和 1.78 μM。在黄酮类化合物中，芒果甾烷醇、3-异芒果素、garcinone C和α-芒果素是AChE选择性抑制剂，8-脱氧gartanin是BChE选择性抑制剂，而γ-芒果素是双重抑制剂。初步的构效关系表明C-8异戊二烯基和C-7羟基对良好的AChE和BChE抑制活性至关重要。酶动力学研究表明α-芒果素和garcinone C都是混合模式抑制剂，而γ-芒果素是AChE的非竞争性抑制剂。相反，γ-芒果素和garcinone C都是非竞争性抑制剂，而α-芒果素是BChE的混合模式抑制剂。分子对接研究表明α-芒果素、γ-芒果素和garcinone C与AChE和BChE的五个重要区域相互作用不同。 结论： 蛋白质与配体的相互作用以疏水作用和氢键作用为主，该类具有生物活性的异戊烯基黄酮值得进一步研究。 植物药。2015 年 1 月 15 日；22(1):49-51。 方法和结果： 我们研究了印度尼西亚的山竹对醛糖还原酶的抑制作用。研究发现，该树根皮的二氯甲烷提取物对体外人类醛糖还原酶的 IC50 值为 11.98 µg/ml。从二氯甲烷馏分中分离出异戊烯基黄酮，作为有效的人类醛糖还原酶抑制剂。 结论： 我们发现3-异山竹素对醛糖还原酶的抑制作用最强，IC50 为 3.48 µM。 食品化学毒理学。2013 年 9 月；59：793-800。 我们发现山竹 (Garcinia mangostana L.) 果皮的乙醇提取物对哺乳动物 DNA 聚合酶 (pol) 活性具有很强的抑制作用，并从提取物中分离出 α-mangostin 作为有效的 pol 抑制剂。 方法和结果： 本研究研究了 α-mangostin 及其相关五种化合物3-异山竹素、黄酮、9,10-蒽醌、9-蒽羧酸和蒽对哺乳动物 pol 的抑制活性。在测试化合物中，α-Mangostin 是哺乳动物 pol 物种最有效的抑制剂，IC?? 值为 14.8-25.6 μM。该化合物还抑制了人类 DNA 拓扑异构酶 (topos) I 和 II 的活性，IC?? 值分别为 15.0 和 7.5 μM，但不抑制所测试的其他 DNA 代谢酶的活性。经热转变分析确定，α-Mangostin 也不直接与双链 DNA 结合。发现 α-Mangostin 抑制人类结肠 HCT116 癌细胞增殖，LC?? 为 18.5 μM，抑制细胞拓扑异构酶的活性，使细胞周期停止在 G2/M 期，并诱导细胞凋亡。 结论： 这些结果表明，α-mangostin 抑制增殖可能是由于抑制了细胞拓扑异构酶而不是聚合酶，并且 α-mangostin 可能是一种抗癌化疗药物。

制备 3-异芒果素储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	2.4363 毫升	12.1815 毫升	24.3629 毫升	48.7258 毫升	60.9073 毫升
5 毫米	0.4873 毫升	2.4363 毫升	4.8726 毫升	9.7452 毫升	12.1815 毫升
10 毫米	0.2436 毫升	1.2181 毫升	2.4363 毫升	4.8726 毫升	6.0907 毫升
50 毫米	0.0487 毫升	0.2436 毫升	0.4873 毫升	0.9745 毫升	1.2181 毫升
100 毫米	0.0244 毫升	0.1218 毫升	0.2436 毫升	0.4873 毫升	0.6091 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

3-异芒果素参考文献

山竹中的异戊烯基黄酮作为有前途的胆碱酯酶抑制剂及其分子对接研究。[Pubmed：25172794 ]

植物医学。2014 年 9 月 25 日；21(11):1303-9。

山竹是一种著名的热带植物，主要分布在东南亚。本研究使用 Ellman 比色法研究了山竹提取物及其化学成分对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性。胆碱酯酶抑制指导方法鉴定出六种生物活性的异戊烯基黄酮，它们对胆碱酯酶具有中度至强效的抑制作用，IC50 值低于 20.5 muM。AChE 的最强抑制剂是山竹酮 C，而 Gamma-mangostin 是 BChE 的最强抑制剂，IC50 值分别为 1.24 和 1.78 muM。在黄酮类化合物中，芒果甾烷醇、3-异芒果素、garcinone C 和 alpha-mangostin 是 AChE 选择性抑制剂，8-脱氧gartanin 是 BChE 选择性抑制剂，而 gamma-mangostin 是双重抑制剂。初步的构效关系表明 C-8 异戊二烯基和 C-7 羟基对良好的 AChE 和 BChE 抑制活性至关重要。酶动力学研究表明 alpha-mangostin 和 garcinone C 都是混合模式抑制剂，而 gamma-mangostin 是 AChE 的非竞争性抑制剂。相反，gamma-mangostin 和 garcinone C 都是非竞争性抑制剂，而 alpha-mangostin 是 BChE 的混合模式抑制剂。分子对接研究表明 alpha-mangostin、gamma-mangostin 和 garcinone C 与 AChE 和 BChE 的五个重要区域的相互作用不同。蛋白质与配体相互作用的性质主要为疏水作用和氢键作用，该类具有生物活性的异戊烯基黄酮值得进一步研究。

藤黄属食用果实中的二苯甲酮和黄酮的体外抗疟原虫活性。[Pubmed：24963617 ]

植物医学。 2014 年 6 月；80(8-9):676-81。

非洲和亚洲传统医药（包括阿育吠陀）中都使用藤黄属植物来对抗疟疾。在目前的研究中，我们通过测试其对恶性疟原虫的体外抑制活性，从可食用藤黄属植物中鉴定出抗疟原虫的二苯甲酮和黄酮化合物。提取了黄麻藤、山竹、穗花藤和利文斯顿藤的全果，并测试了其抗疟原虫活性。对黄麻藤进行了生物活性引导分馏，以确定活性组分。然后在疟原虫乳酸脱氢酶测定中筛选出纯化的二苯甲酮（1-9）和黄酮（10-18），并测试了其对哺乳动物（Vero）细胞的细胞毒性。从 G. xanthochymus 中分离出的二苯甲酮类 guttiferone E (4)、异黄素 (5) 和 guttiferone H (6) 以及从 G. mangostana 中分离出的黄酮类 alpha-mangostin (15)、beta-mangostin (16) 和3-Isomangostin (17) 均表现出抗疟原虫活性，IC50 值在 4.71-11.40 微摩尔范围内。青蒿素和氯喹用作阳性对照，IC50 值在 0.01-0.24 微摩尔范围内。从 G. xanthochymus 和 G. mangostana 中鉴定出抗疟原虫的二苯甲酮和黄酮化合物，为藤黄属植物的抗疟原虫活性提供了证据，值得进一步研究这些水果作为化学预防化合物的膳食来源。

藤黄果成分对醛糖还原酶的体外抑制活性。[Pubmed：25636870 ]

植物药。2015 年 1 月 15 日；22(1):49-51。

我们研究了印度尼西亚山竹对醛糖还原酶的抑制作用。研究发现，这种树根皮的二氯甲烷提取物对体外人类醛糖还原酶的 IC50 值为 11.98 微克/毫升。从二氯甲烷馏分中分离出异戊烯基黄酮，作为有效的人类醛糖还原酶抑制剂。我们发现3-异山竹素对醛糖还原酶的抑制作用最强，IC50 为 3.48 微摩尔。

α-倒捻子素对哺乳动物DNA聚合酶、拓扑异构酶及人类癌细胞增殖的抑制作用。[Pubmed: 23811100 ]

食品化学毒理学。2013 年 9 月；59：793-800。

我们发现山竹 (Garcinia mangostana L.) 果皮的乙醇提取物对哺乳动物 DNA 聚合酶 (pol) 活性有很强的抑制作用，并从提取物中分离出 alpha-mangostin 作为有效的 pol 抑制剂。本研究调查了 alpha-mangostin 及其相关五种化合物3-异芒果素、黄酮、9,10-蒽醌、9-蒽羧酸和蒽对哺乳动物 pol 的抑制活性。在测试化合物中，alpha-Mangostin 是哺乳动物 pol 物种最有效的抑制剂，IC(5)(0) 值为 14.8-25.6 muM。该化合物还抑制人类 DNA 拓扑异构酶 (topos) I 和 II 活性，IC(5)(0) 值分别为 15.0 和 7.5 muM，但不抑制测试的其他 DNA 代谢酶的活性。热转变分析表明，alpha-Mangostin 不直接与双链 DNA 结合。研究发现，alpha-Mangostin 可抑制人类结肠 HCT116 癌细胞增殖，LC(5)(0) 为 18.5 muM，抑制细胞拓扑异构酶的活性，使细胞周期停滞在 G2/M 期，并诱导细胞凋亡。这些结果表明，alpha-Mangostin 抑制增殖可能是由于抑制细胞拓扑异构酶而不是聚合酶所致，alpha-Mangostin 可能是一种抗癌化疗药物。

描述

3-异芒果素是从藤黄果壳中提取的，是一种有效的 MutT 同源物 1 (MTH1) 抑制剂，IC50 值为 52 nM。3-异芒果素将成为开发抗癌剂的有吸引力的化学工具