产品名称

氧杂蒽酮 I标准品|对照品

CAS NO

35349-68-9

中文别名

氧杂蒽酮 I;9-羟基玛利亚山酮

英文名称

HYDROXYCALABAXANTHONE, 9-

英文别名

9-HYDROXYCALABAXANTHONE;HYDROXYCALABAXANTHONE, 9-;1,6-Dihydroxy-7-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-6,6-dimethylpyrano(2,3:3,2)xanthone;Xanthone I

分子式

C24H24O6

分子量

408.448

EINECS

熔点

155-157 °C

沸点

617.6±55.0 °C(Predicted)

毒性

9-羟基卡拉巴生酮的化学性质

化学文摘号	35349-68-9
PubChem 编号	5495929	外貌	黄色粉末
分子式	C24H24O6	分子量	408.5
化合物类型	黄酮	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称	5,9-二羟基-8-甲氧基-2,2-二甲基-7-(3-甲基丁-2-烯基)吡喃并[3,2-b]呫吨-6-酮
SMILES	CC(=CCC1=C2C(=CC(=C1OC)O)OC3=CC4=C(C=CC(O4)(C)C)C(=C3C2=O)O)C
标准InChIKey	韋克爾約夫夫爾格達-UHFFFAOYSA-N
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。

9-羟基卡拉巴生酮的来源

Garcinia mangostana L. 的果实。

9-羟基卡拉巴生酮的生物活性

描述	9-羟基卡拉巴生酮对 HT-29 细胞系表现出细胞毒性，ED50 值为 9.1 微摩尔。9-羟基卡拉巴生酮与 α-芒果素的组合在两种克隆中表现出协同抗疟相互作用。
目标	抗感染
体外	Mangostanaxanthones I 和 II，来自 Garcinia mangostana 果皮的新呫吨酮。[Pubmed: 25128900 ] 菲托特拉皮亚。 2014 年 10 月；98:215-21。 从藤黄果皮中分离出两种新的黄酮：山竹黄酮 I (3) 和 II (5)，以及四种已知的黄酮：9-羟基山竹黄酮(1)、小叶黄酮 C (2)、α-山竹素 (4) 和红黄酮 (6)。 方法和结果： 根据红外、紫外、一维、二维核磁共振和质谱数据以及与文献数据的比较，阐明了它们的结构。对分离的化合物进行了抗氧化、抗菌和群体感应抑制活性评估。化合物 3 和 5 显示出良好的抗氧化活性，使用 DPPH 测定法，IC50 分别为 12.07 和 14.12 μM。化合物 4-6 对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有弱至中等活性，而对蜡状芽孢杆菌表现出良好的活性，MIC 分别为 0.25、1.0 和 1.0 mg/mL。 结论： 测试化合物对白色念珠菌无活性。然而，它们对烟曲霉表现出选择性抗真菌潜力。化合物 3 和 4 对紫色色杆菌 ATCC 12472 具有群体感应抑制活性。 9-羟基卡拉巴生酮和α-芒果素与甲氟喹/青蒿琥酯的体外抗疟相互作用。[Pubmed：26204026 ] Acta Parasitol.2014 年 3 月；60(1):105-11。 多重耐药性恶性疟原虫是泰国的主要健康问题。迫切需要发现和开发具有新作用方式的新型抗疟药。本研究的目的是研究9-羟基卡拉巴克生酮和 α-芒果素与标准抗疟药甲氟喹和青蒿琥酯在氯喹敏感 (3D7) 和氯喹抗性 (K1) 恶性疟原虫克隆中的体外抗疟相互作用。 方法与结果：9-羟基卡拉巴生酮 、α-倒捻子素、青蒿琥酯和甲氟喹对 3D7 和 K1 克隆的 IC50（产生 50% 寄生虫生长抑制的药物浓度）中值（范围）分别为 1.5（0.9-2.1）vs 1.2（1.1-1.6）μM、17.9（15.7.0-20.0）vs 9.7（6.0-14.0）μM、1.0（0.4-3.0）vs 1.7（1.0-2.5）nM 和 13.3（11.1-13.3）vs 7.1（6.7-12.2）nM。9-羟基卡拉巴生酮与青蒿琥酯或甲氟喹的等效线图和联合指数（CI）分析表明，抗疟相互作用分别为协同和无差异。α-芒果素-青蒿琥酯组合表现出轻微的抗疟相互作用拮抗作用，而α-芒果素和甲氟喹组合在两个克隆中均表现出无差异相互作用。结论：9-羟基卡拉巴生酮与α-芒果素的组合在两个克隆中均表现出协同抗疟相互作用。

9-羟基calabaxanthone 的合成方案

结构鉴定

J 自然产品。 2009 年 11 月；72(11):2028-31。 山竹（山竹）茎皮中的细胞毒性黄酮成分。[Pubmed：19839614 ] 方法和结果： 使用 HT-29 人结肠癌细胞系和基于酶的 ELISA NF-kappaB 检测法，以生物测定为指导对藤黄树茎皮氯仿可溶提取物进行分馏，分离出一种新的黄酮，即 11-羟基-3-O-甲基-1-异芒果素 (1)。通过光谱数据分析阐明了 1 的结构。此外，还分离出 10 种其他已知化合物，即 11-羟基-1-异芒果素 (2)、11α-芒果素 (3)、3-异芒果素 (4)、α-芒果素 (5)、β-芒果素 (6)、藤黄酮 D (7)、9-羟基卡拉巴黄酮(8)、8-脱氧藤黄素 (9)、藤黄素 (10) 和黄酮 (11)。化合物 4-8 对 HT-29 细胞系表现出细胞毒性，ED50 值分别为 4.9、1.7、1.7、2.3 和 9.1 微摩尔。在 ELISA NF-kappaB 测定中，化合物 5-7、9 和 10 抑制 p65 活化，IC50 值分别为 15.9、12.1、3.2、11.3 和 19.0 微摩尔，化合物 6 表现出 p50 抑制活性，IC50 值为 7.5 微摩尔。结论 ： 在体内中空纤维测定中进一步测试了 Alpha-mangostin (5)，使用 HT-29、LNCaP 和 MCF-7 细胞，但发现在最高测试剂量（20 mg/kg）下无活性。

制备 9-羟基卡拉巴生酮储备液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	2.448 毫升	12.2399 毫升	24.4798 毫升	48.9596 毫升	61.1995 毫升
5 毫米	0.4896 毫升	2.448 毫升	4.896 毫升	9.7919 毫升	12.2399 毫升
10 毫米	0.2448 毫升	1.224 毫升	2.448 毫升	4.896 毫升	6.12 毫升
50 毫米	0.049 毫升	0.2448 毫升	0.4896 毫升	0.9792 毫升	1.224 毫升
100 毫米	0.0245 毫升	0.1224 毫升	0.2448 毫升	0.4896 毫升	0.612 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

9-羟基卡拉巴生酮的参考文献

山竹（山竹）茎皮中的细胞毒性黄酮成分。[Pubmed：19839614 ]

J 自然产品。 2009 年 11 月；72(11):2028-31。

使用 HT-29 人结肠癌细胞系和基于酶的 ELISA NF-kappaB 检测法，以生物测定为指导对藤黄树茎皮氯仿可溶提取物进行分馏，分离出一种新的黄酮，即 11-羟基-3-O-甲基-1-异芒果素 (1)。通过光谱数据分析阐明了 1 的结构。此外，还分离出 10 种其他已知化合物，即 11-羟基-1-异芒果素 (2)、11alpha-芒果素 (3)、3-异芒果素 (4)、alpha-芒果素 (5)、beta-芒果素 (6)、藤黄酮 D (7)、9-羟基卡拉巴黄酮(8)、8-脱氧藤黄素 (9)、藤黄素 (10) 和黄酮 (11)。化合物 4-8 对 HT-29 细胞系表现出细胞毒性，ED50 值分别为 4.9、1.7、1.7、2.3 和 9.1 微摩尔。在 ELISA NF-kappaB 测定中，化合物 5-7、9 和 10 抑制 p65 活化，IC50 值分别为 15.9、12.1、3.2、11.3 和 19.0 微摩尔，化合物 6 表现出 p50 抑制活性，IC50 值为 7.5 微摩尔。在体内中空纤维测定中，使用 HT-29、LNCaP 和 MCF-7 细胞进一步测试了 Alpha-mangostin (5)，但发现在最高测试剂量 (20 mg/kg) 下无活性。

9-羟基卡拉巴生酮和α-倒捻子素与甲氟喹/青蒿琥酯的体外抗疟相互作用。[Pubmed：26204026 ]

Acta Parasitol.2014 年 3 月；60(1):105-11。

多重耐药性恶性疟原虫是泰国的主要健康问题。迫切需要发现和开发具有新作用方式的新型抗疟药。本研究的目的是研究9-羟基卡拉巴克生酮和 α-芒果素与标准抗疟药甲氟喹和青蒿琥酯在体外对氯喹敏感 (3D7) 和对氯喹抗性 (K1) 的恶性疟原虫克隆中的抗疟相互作用。9-羟基卡拉巴生酮、α-倒捻子素、青蒿琥酯和甲氟喹对 3D7 和 K1 克隆的 IC50（产生 50% 寄生虫生长抑制的药物浓度）中值（范围）分别为 1.5（0.9-2.1）vs 1.2（1.1-1.6）muM、17.9（15.7.0-20.0）vs 9.7（6.0-14.0）muM、1.0（0.4-3.0）vs 1.7（1.0-2.5）nM 和 13.3（11.1-13.3）vs 7.1（6.7-12.2）nM。9-羟基卡拉巴生酮与青蒿琥酯或甲氟喹的等效线图和组合指数（CI）分析表明，它们分别表现出协同和无差异的抗疟相互作用。α-倒捻子素-青蒿琥酯组合表现出轻微的抗疟相互作用拮抗作用，而α-倒捻子素和甲氟喹组合在两个克隆中均表现出无差异相互作用。9-羟基卡拉巴生酮与α-倒捻子素的组合在两个克隆中均表现出协同抗疟相互作用。

Mangostanaxanthones I 和 II，来自 Garcinia mangostana 果皮的新呫吨酮。[Pubmed: 25128900 ]

菲托特拉皮亚。 2014 年 10 月；98:215-21。

从藤黄果皮中分离出两种新的黄酮：山竹黄酮 I (3) 和 II (5)，以及四种已知的黄酮：9-羟基山竹黄酮(1)、小叶黄酮 C (2)、α-山竹素 (4) 和红黄酮 (6)。根据红外、紫外、一维、二维核磁共振和质谱数据以及与文献数据的比较，阐明了它们的结构。评估了分离化合物的抗氧化、抗菌和群体感应抑制活性。使用 DPPH 测定法，化合物 3 和 5 显示出良好的抗氧化活性，IC50 分别为 12.07 和 14.12 muM。化合物 4-6 对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有弱至中等活性，而对蜡状芽孢杆菌表现出良好的活性，MIC 分别为 0.25、1.0 和 1.0 mg/mL。测试化合物对白色念珠菌无活性。然而，它们对烟曲霉表现出选择性抗真菌潜力。化合物 3 和 4 对紫色色杆菌 ATCC 12472 具有群体感应抑制活性