产品名称

鼠李糖; 6-脱氧-L-甘露糖

CAS NO

6155-35-7

中文别名

6-Deoxy-L-mannose; L(+)Rhamnopyranose

英文名称

a-L-Mannopyranose, 6-deoxy-,monohydrate (9CI)

英文别名

Rhamnopyranose,monohydrate, a-L-(8CI); a-L-Rhamnose monohydrate; a-Rhamnose monohydrate

分子式

C₆H₁₂O₅.H₂O

分子量

182.17

EINECS

222-793-4

熔点

90-95oC

沸点

323.9oC at 760 mmHg

毒性

L-鼠李糖的化学性质

化学文摘号	6155-35-7
PubChem 编号	22856332	外貌	白色晶体。
分子式	C6H14O6	分子量	182.17
化合物类型	Miscellaneous	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	H2O ：100 mg/mL（548.94 mM；需要超声波和加热）
化学名称	(2R,3R,4R,5R,6S)-6-甲基氧杂环己烷-2,3,4,5-四醇；水合物
SMILES	CC1C(C(C(C(O1)O)O)O)OO
标准InChIKey	BNRKZHXOBMEUGK-NRBMBCGPSA-N
标准InChI	InChI=1S/C6H12O5.H2O/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2；/h2-10H,1H3；1H2/t2-,3-,4+,5+,6+；/m0./s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

L-鼠李糖的来源

Scphora japonica L. 的花。

L-鼠李糖的生物活性

描述	L-鼠李糖可能表现出优异的钠-葡萄糖转运体（SGLT1 和 SGLT2）抑制活性。L-岩藻糖，尤其是 L-鼠李糖具有抗癌潜力，它们对肿瘤生长有显著的抑制作用。
目标	新加坡运输部
体内	长期补充 L-鼠李糖会导致血清丙酸升高，但乳果糖不会升高血清醋酸。[Pubmed：15531673 ] Am J Clin Nutr.2004 年 11 月；80（5）：1254-61。 人类急性摄入未吸收的糖L-鼠李糖会导致血清丙酸水平升高，而急性摄入乳果糖会导致血清乙酸水平升高。目前尚不清楚尿液和粪便中的短链脂肪酸浓度是否反映血液中的浓度。目的是测试口服L-鼠李糖和乳果糖 28 天对血清、尿液和粪便中乙酸和丙酸浓度的影响。 方法与结果： 11 名受试者在部分随机交叉设计中摄入 25 克L-鼠李糖、乳果糖或 d-葡萄糖（对照），持续 28 天。在每个阶段的最后一天，在 12 小时内采集一个粪便样本、每小时采集一次血液样本和所有尿液样本。L-鼠李糖后血清丙酸的增加幅度大于乳果糖后（P < 0.05）。乳果糖对血清乙酸盐的影响并不显著，但与 d-葡萄糖或L-鼠李糖相比，乳果糖提高了血清 (P < 0.005) 和尿液 (P < 0.02) 中的乙酸盐：丙酸盐比率。乳果糖和L-鼠李糖后的胀气量明显高于 d-葡萄糖后的胀气量(P < 0.0001)，乳果糖的这种影响持续 4 周，而L-鼠李糖的这种影响仅持续 1 周。 结论： 本研究证实，28 天内摄入L-鼠李糖会继续选择性地提高人体血清丙酸盐。虽然乳果糖后血清乙酸盐没有显著增加，但L-鼠李糖和乳果糖后的血清乙酸盐：丙酸盐比率有显著差异，这表明这些底物可用于研究结肠乙酸盐和丙酸盐生成在膳食纤维对脂质代谢的影响中的作用。尿液中乙酸盐与丙酸盐的比例变化反映了血清中乙酸盐与丙酸盐的比例变化。 L-鼠李糖和L-岩藻糖抑制小鼠癌症的生长。[参考：WebLink ] 分。欧元。生物学杂志，2011，6（1）：1-9。 文献记载，缺乏岩藻糖基化可能在癌症的发病机制中发挥重要作用。由于补充 L-岩藻糖可以在体外和体内条件下恢复岩藻糖基化，我们的目的是研究腹膜内注射 L-岩藻糖和L-鼠李糖（一种类似的脱氧糖）对艾氏癌实体肿瘤生长、有丝分裂活动和转移性以及对荷瘤小鼠存活率的影响。 方法和结果： L-岩藻糖和L-鼠李糖均对肿瘤生长有显著的抑制作用（P<0.05）。治疗 10 天后，以对照组的百分比表示，L-鼠李糖剂量为 3 g/kg/天（62%）和 L-岩藻糖剂量为 5 g/kg/天（47%）时，肿瘤生长抑制率最高。此外，有丝分裂指数随着 L-岩藻糖和L-鼠李糖剂量的增加而降低。连续 14 天每天服用L-鼠李糖后，观察到肿瘤小鼠的存活率延长。其最佳剂量估计为 3.64 g/kg/天。然而，L-岩藻糖对小鼠的存活率仅显示出轻微的影响。 结论： 我们的结果表明 L-岩藻糖，尤其是L-鼠李糖具有抗癌潜力。这项研究首次证明了L-鼠李糖的肿瘤抑制作用。

L-鼠李糖的实验方案

激酶测定

构巢曲霉 Zn(II)2Cys6 转录因子 AN5673/RhaR 介导 L-鼠李糖的利用和 α-L-鼠李糖苷酶的产生。[Pubmed: 25416526 ] Microb Cell Fact.2014 年 11 月 22 日；13(1):161。 各种植物来源的底物含有L-鼠李糖，可被许多真菌吸收，其释放由 α-L-鼠李糖苷酶催化。虽然诱导受L-鼠李糖影响，但与许多其他糖基水解酶基因不同，葡萄糖和其他碳源的抑制以独立于 CreA 的方式发生。 方法和结果： 迄今为止，尚未在 A. nidulans 中发现影响L-鼠李糖利用和产生L-鼠李糖产物的酶的调节基因。在本研究中，我们已在 A. nidulans 和粗糙脉孢菌 (AN5673, NCU9033) 中发现了 rhaR 基因，该基因编码假定的 Zn(II)2Cys6 DNA 结合蛋白。遗传证据表明其产物以积极的方式诱导 A. nidulans L-鼠李糖调节子的转录。 rhaR 缺失突变体诱导 α-L-鼠李糖苷酶基因 rhaA 和 rhaE 表达的能力降低，同时 α-L-鼠李糖苷酶产量减少。rhaR 缺失表型还导致L-鼠李糖上的生长显著减少，这与 L-鼠李酸脱水酶分解代谢基因 lraC (AN5672) 表达减少相关。凝胶迁移率分析表明 RhaR 是一种 DNA 结合蛋白，可识别 rhaA 启动子内部分对称的 CGG-X11-CCG 序列。单独表达 rhaR 不足以诱导，因为即使在没有L-鼠李糖的情况下，其 mRNA 也会积累，因此功能性 RhaR 和L-鼠李糖的存在是绝对必要的。在 N. crassa 中，rhaR 的缺失也会损害L-鼠李糖上的生长。 结论：为了确定L-鼠李糖 调节回路的关键元素，我们描述了一种 DNA 结合 Zn(II)2Cys6 转录因子 (RhaR)，该因子调节L-鼠李糖诱导的 α-L-鼠李糖苷酶及其在 A. nidulans 中的分解代谢途径，从而扩展了编码植物细胞壁多糖降解酶的基因的真菌调节器列表。这些发现有望为调节真菌中 α-L-鼠李糖苷酶的产生和L-鼠李糖的利用提供有价值的信息，并最终可能对真菌致病机理和果胶生物技术产生影响。

结构鉴定

有机生物分子化学。 2014 年 11 月 14 日；12(42):8415-21。 合成 L-鼠李糖衍生的手性双环三唑作为新型钠-葡萄糖转运蛋白 (SGLT) 抑制剂。[Pubmed：25175761 ] 方法和结果： 本文我们描述了一系列新型稠合双环 1,2,3-三唑从市售的天然脱氧糖L-鼠李糖合成的过程。所涉及的关键反应是 (i) Zn(OTf)2 催化L-鼠李糖衍生叠氮醛的对映选择性炔基化和 (ii) 酸敏感的 1,2-异丙基脱保护，然后进行叠氮炔醇的原位分子内点击环加成。 结论： 一些化合物表现出优异的钠-葡萄糖转运蛋白 (SGLT1 和 SGLT2) 抑制活性。 感染免疫。1989 年 6 月；57（6）：1691-6。 利用人单克隆抗体表征铜绿假单胞菌脂多糖外核中 L-鼠李糖残基的异质性。[Pubmed：2498204 ] 方法和结果： 通过将人外周淋巴细胞与人鼠异骨髓瘤 SHM D-33 细胞融合，建立了产生人单克隆抗体 (MAbs) MH-4H7 和 KN-2B11 [免疫球蛋白 M (lambda)] 的杂交瘤细胞系，这些抗体可与铜绿假单胞菌脂多糖 (LPS) 的外核区结合。对一系列源自铜绿假单胞菌 PAC1R (PSN Rowe 和 PM Meadow，欧洲生物化学杂志 132:329-337, 1983) 的 LPS 缺陷突变体进行的结合特异性实验和对单糖进行的竞争性酶联免疫测定实验均表明 LPS 外核中的 α- L-鼠李糖残基可能部分是表位。 MAb 特异性结合属于 Homma 血清型 A、F、G 和 K 的临床分离株，结合率为 70% 至 86%，结合 H 和 M 血清型分离株，结合率为 50% 左右。它们不结合任何经测试的 B、E 和 I 血清型分离株。 结论： 这一证据表明L-鼠李糖及其在铜绿假单胞菌另一个核心中的邻近残基与 O 血清型存在某种异质性。

制备 L-鼠李糖原液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	5.4894 毫升	27.4469 毫升	54.8938 毫升	109.7876 毫升	137.2345 毫升
5 毫米	1.0979 毫升	5.4894 毫升	10.9788 毫升	21.9575 毫升	27.4469 毫升
10 毫米	0.5489 毫升	2.7447 毫升	5.4894 毫升	10.9788 毫升	13.7234 毫升
50 毫米	0.1098 毫升	0.5489 毫升	1.0979 毫升	2.1958 毫升	2.7447 毫升
100 毫米	0.0549 毫升	0.2745 毫升	0.5489 毫升	1.0979 毫升	1.3723 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

L-鼠李糖参考文献

利用人单克隆抗体表征铜绿假单胞菌脂多糖外核中 L-鼠李糖残基的异质性。[Pubmed：2498204 ]

感染免疫。1989 年 6 月；57（6）：1691-6。

通过将人外周淋巴细胞与人鼠异骨髓瘤 SHM D-33 细胞融合，建立了产生人单克隆抗体 (MAbs) MH-4H7 和 KN-2B11 [免疫球蛋白 M (lambda)] 的杂交瘤细胞系，这些抗体可与铜绿假单胞菌脂多糖 (LPS) 的外核区结合。对一系列源自铜绿假单胞菌 PAC1R (PSN Rowe 和 PM Meadow，欧洲生物化学杂志 132:329-337，1983) 的 LPS 缺陷突变体进行的结合特异性实验和对单糖进行的竞争性酶联免疫测定实验均表明 LPS 外核中的 α -L-鼠李糖残基可能部分是表位。这些 MAb 特异性结合属于 Homma 血清型 A、F、G 和 K 的临床分离株，结合率为 70% 至 86%，结合血清型 H 和 M 分离株，结合率为约 50%。它们不与任何测试的血清型 B、E 和 I 分离株结合。这一证据表明L-鼠李糖及其在铜绿假单胞菌另一个核心中的邻近残基与 O 血清型存在某种异质性。

构巢曲霉 Zn(II)2Cys6 转录因子 AN5673/RhaR 介导 L-鼠李糖的利用和 α-L-鼠李糖苷酶的产生。[Pubmed: 25416526 ]

Microb Cell Fact.2014 年 11 月 22 日；13：161。

背景：各种植物来源的底物含有L-鼠李糖，许多真菌可以吸收这种糖，而它的释放由 α-L-鼠李糖苷酶催化。我们实验室针对两种构巢曲霉 α-L-鼠李糖苷酶基因 (rhaA 和 rhaE) 获得的初步数据显示，α-L-鼠李糖苷酶的产生在转录水平上受到可用碳源的严格控制。虽然诱导受L-鼠李糖影响，但与许多其他糖基水解酶基因不同，葡萄糖和其他碳源的抑制以独立于 CreA 的方式发生。迄今为止，尚未在构巢曲霉中发现影响L-鼠李糖利用和产生L-鼠李糖作为产物的酶的产生的调控基因。本研究的目的是表征相应的 α-L-鼠李糖苷酶反式激活因子。结果：在本研究中，我们已鉴定出 A. nidulans 和 Neurospora crassa (AN5673, NCU9033) 中的 rhaR 基因，该基因编码假定的 Zn(II)2Cys6 DNA 结合蛋白。遗传证据表明，其产物以积极的方式诱导 A. nidulans L-Rhamnose调节子的转录。rhaR 缺失突变体诱导 α-L-鼠李糖苷酶基因 rhaA 和 rhaE 表达的能力降低，同时 α-L-鼠李糖苷酶产量也随之减少。rhaR 缺失表型还导致L-Rhamnose上的生长显著减少，这与 L-鼠李酸脱水酶分解代谢基因 lraC (AN5672) 表达减少相关。凝胶迁移率分析表明 RhaR 是一种 DNA 结合蛋白，可识别 rhaA 启动子内部分对称的 CGG-X11-CCG 序列。仅 rhaR 的表达不足以诱导，因为即使在没有L-鼠李糖的情况下，其 mRNA 也会积累，因此绝对需要同时存在功能性 RhaR 和L-鼠李糖。在 N. crassa 中，rhaR 的缺失也会损害L-鼠李糖上的生长。结论：为了确定L-鼠李糖调节回路的关键元素，我们描述了一种 DNA 结合 Zn(II)2Cys6 转录因子 (RhaR)，它可以调节L-鼠李糖诱导的 α-L-鼠李糖苷酶及其在 A. nidulans 中的分解代谢途径，从而扩展了编码植物细胞壁多糖降解酶基因的真菌调节器列表。这些发现有望为调节真菌中 α-L-鼠李糖苷酶的产生和L-鼠李糖的利用提供有价值的信息，并最终可能对真菌发病机制和果胶生物技术产生影响。

长期补充 L-鼠李糖会导致血清丙酸升高，但乳果糖不会升高血清醋酸。[Pubmed：15531673 ]

Am J Clin Nutr.2004 年 11 月；80（5）：1254-61。

背景：人类急性摄入未吸收的糖L-鼠李糖会导致血清丙酸水平升高，而急性摄入乳果糖会导致血清乙酸水平升高。目前尚不清楚尿液和粪便中的短链脂肪酸浓度是否反映血液中的浓度。目的：测试口服L-鼠李糖和乳果糖 28 天对血清、尿液和粪便中乙酸和丙酸浓度的影响。设计：11 名受试者在部分随机交叉设计中摄入 25 克L-鼠李糖、乳果糖或 d-葡萄糖（对照），持续 28 天。在每个阶段的最后一天，在 12 小时内采集一个粪便样本、每小时采集一次血液样本和所有尿液样本。结果： L-鼠李糖后血清丙酸的增幅大于乳果糖后（P < 0.05）。乳果糖对血清乙酸盐的影响并不显著，但与 d-葡萄糖或L-鼠李糖相比，乳果糖提高了血清 (P < 0.005) 和尿液 (P < 0.02) 中的乙酸盐：丙酸盐比率。乳果糖和L-鼠李糖后的胀气量明显高于 d-葡萄糖后的胀气量(P < 0.0001)，乳果糖的这种影响持续 4 周，而L-鼠李糖的这种影响仅持续 1 周。结论：本研究证实，28 天内摄入L-鼠李糖会继续选择性地提高人体血清丙酸盐。虽然乳果糖后血清乙酸盐没有显著增加，但L-鼠李糖和乳果糖后的血清乙酸盐：丙酸盐比率有显著差异，这表明这些底物可用于研究结肠乙酸盐和丙酸盐生成在膳食纤维对脂质代谢的影响中的作用。尿液中乙酸盐与丙酸盐的比例变化反映了血清中乙酸盐与丙酸盐的比例变化。

合成 L-鼠李糖衍生的手性双环三唑作为新型钠-葡萄糖转运蛋白 (SGLT) 抑制剂。[Pubmed：25175761 ]

有机生物分子化学。 2014 年 11 月 14 日；12(42):8415-21。

本文描述了一系列新型稠合双环 1,2,3-三唑从市售的天然脱氧糖L-鼠李糖合成的过程。所涉及的关键反应是 (i) Zn(OTf)2 催化L-鼠李糖衍生叠氮醛的对映选择性炔基化和 (ii) 酸敏感的 1,2-异丙基亚基脱保护，然后进行叠氮炔醇的原位分子内点击环加成。一些化合物表现出优异的钠-葡萄糖转运蛋白 (SGLT1 和 SGLT2) 抑制活性。

描述

α-L-鼠李糖一水合物是植物细胞壁果胶多糖鼠李半乳糖醛酸 I 和鼠李半乳糖醛酸 II 的组成部分。α-L-鼠李糖一水合物也是细菌多糖的组成部分，在细菌的致病性中起着重要作用