产品名称

L-脯氨酸

CAS NO

147-85-3

中文别名

L-吡咯烷-2-羧酸;氢化吡咯甲酸;L-(－)-嘈啉;四氢吡咯-2-羧酸;L-(－)-镨啉;氢化吡咯甲酸;L-脯氨酸,99%

英文名称

L-proline

英文别名

L-Pro;L-2-pyrrolidinecarboxylic acid

分子式

C₅H₉NO₂

分子量

115.13

EINECS

205-702-2

熔点

228°C (dec.)(lit.)

沸点

252.2oC at 760 mmHg

毒性

脯氨酸的化学性质

化学文摘号	147-85-3
PubChem 编号	145742	外貌	白色粉末
分子式	C5H9NO2	分子量	115.1
化合物类型	生物碱	贮存	在 -20°C 下干燥
同义词	(S)-2-羧基吡咯烷；(S)-2-吡咯烷羧酸
溶解度	易溶于水
化学名称	(2S)-吡咯烷-2-羧酸
SMILES	C1CC(NC1)C(=O)O
标准InChIKey	韓國
标准InChI	InChI=1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)/t4-/m0/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

脯氨酸的来源

紫云英

脯氨酸的生物活性

描述	L-脯氨酸是生物体中用于构成蛋白质的二十种氨基酸之一。脯氨酸在许多植物物种中积累以响应环境压力，它可以作为信号分子来调节线粒体功能，影响细胞增殖或细胞死亡并触发特定的基因表达，这对于植物从压力中恢复至关重要，脯氨酸代谢工程可以为提高植物对环境压力的耐受性带来新的机会。
目标	p38MAPK | 缺氧诱导因子
体外	HIFalpha 靶向 VHL 介导的脯氨酸羟基化破坏：对 O2 感应的影响。[Pubmed：11292862 ] Science. 2001 年 4 月 20 日；292（5516）：464-8。 HIF（缺氧诱导因子）是一种转录因子，在细胞适应氧气供应变化方面起着关键作用。在有氧的情况下，HIF 会被含有冯·希佩尔-林道肿瘤抑制蛋白 (pVHL) 的 E3 泛素连接酶破坏。我们发现，当该肽核心处的保守脯氨酸残基被羟基化时，人类 pVHL 会与短的 HIF 衍生肽结合。由于脯氨酸羟基化需要分子氧和 Fe(2+)，因此这种蛋白质修饰可能在哺乳动物的氧气感应中起关键作用。
体内	脯氨酸：一种多功能氨基酸。[Pubmed：20036181 ] 植物科学趋势。2010 年 2 月；15(2):89-97。 脯氨酸在多种植物中积累，以应对环境压力。尽管目前人们对脯氨酸代谢了解甚多，但其某些生物学功能仍不清楚。本文，我们讨论了脯氨酸在细胞质、叶绿体和线粒体中的生物合成、积累和降解的区室化。我们还描述了脯氨酸在细胞稳态中的作用，包括氧化还原平衡和能量状态。脯氨酸可以作为信号分子来调节线粒体功能，影响细胞增殖或细胞死亡并触发特定基因表达，这对于植物从压力中恢复至关重要。尽管脯氨酸积累的调节和功能尚未完全了解，但脯氨酸代谢工程可能为提高植物对环境压力的耐受性带来新的机会。

脯氨酸协议

结构鉴定

Cell.2006年9月8日；126（5）：905-16。 组蛋白 H3 的脯氨酸异构化调节赖氨酸甲基化和基因表达。[Pubmed：16959570 ] 脯氨酸的顺反异构化是信号通路中的调节开关。我们鉴定出脯氨酸异构酶 Fpr4，它是酿酒酵母中 FK506 结合蛋白家族的成员，是一种结合组蛋白 H3 和 H4 的氨基末端尾部并在体外催化 H3脯氨酸P30 和 P38 异构化的酶。我们表明 P38 是 K36 甲基化所必需的，并且 Fpr4 的异构化抑制了 Set2 在体外甲基化 H3 K36 的能力。这些结果表明，受 Fpr4 控制的 P38 构象状态对于 Set2 对 H3K36 的甲基化很重要。与这种拮抗作用一致，体内 Fpr4 催化活性的消除会导致酵母中 H3K36 甲基化水平升高和特定基因的转录诱导动力学延迟。这些结果表明脯氨酸异构化是一种调节转录的新型非共价组蛋白修饰，并为组蛋白赖氨酸甲基化和脯氨酸异构化之间的串扰提供了证据。

制备脯氨酸储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	8.6881 毫升	43.4405 毫升	86.881 毫升	173.7619 毫升	217.2024 毫升
5 毫米	1.7376 毫升	8.6881 毫升	17.3762 毫升	34.7524 毫升	43.4405 毫升
10 毫米	0.8688 毫升	4.344 毫升	8.6881 毫升	17.3762 毫升	21.7202 毫升
50 毫米	0.1738 毫升	0.8688 毫升	1.7376 毫升	3.4752 毫升	4.344 毫升
100 毫米	0.0869 毫升	0.4344 毫升	0.8688 毫升	1.7376 毫升	2.172 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

脯氨酸参考文献

脯氨酸：一种多功能氨基酸。[Pubmed：20036181 ]

植物科学趋势。2010 年 2 月；15(2):89-97。

脯氨酸在多种植物中积累，以应对环境压力。尽管目前人们对脯氨酸代谢了解甚多，但其某些生物学功能仍不清楚。本文，我们讨论了脯氨酸在细胞质、叶绿体和线粒体中的生物合成、积累和降解的区室化。我们还描述了脯氨酸在细胞稳态中的作用，包括氧化还原平衡和能量状态。脯氨酸可以作为信号分子来调节线粒体功能，影响细胞增殖或细胞死亡并触发特定基因表达，这对于植物从压力中恢复至关重要。尽管脯氨酸积累的调节和功能尚未完全了解，但脯氨酸代谢工程可能为提高植物对环境压力的耐受性带来新的机会。

HIFalpha 靶向 VHL 介导的脯氨酸羟基化破坏：对 O2 感应的影响。[Pubmed：11292862 ]

Science. 2001 年 4 月 20 日；292（5516）：464-8。

HIF（缺氧诱导因子）是一种转录因子，在细胞适应氧气供应变化方面起着关键作用。在有氧的情况下，HIF 会被含有冯·希佩尔-林道肿瘤抑制蛋白 (pVHL) 的 E3 泛素连接酶破坏。我们发现，当该肽核心处的保守脯氨酸残基被羟基化时，人类 pVHL 会与短的 HIF 衍生肽结合。由于脯氨酸羟基化需要分子氧和 Fe(2+)，因此这种蛋白质修饰可能在哺乳动物的氧气感应中起关键作用。

诱导物和伤口诱导的富含脯氨酸的植物细胞壁蛋白的氧化交联：一种新颖的快速防御反应。[Pubmed：1623521 ]

Cell.1992年7月10日；70（1）：21-30。

用真菌诱导物或谷胱甘肽处理豆类或大豆细胞会导致细胞壁中预先存在的（羟基）富含脯氨酸的结构蛋白快速不溶解。这种不溶解涉及 H2O2 介导的氧化交联，在最佳条件下 2 分钟内开始，10 分钟内完成，因此先于转录依赖性防御的表达。交联在下胚轴生长期间以及在受到机械应力的组织（如茎-叶柄连接处）中也受到发育控制。刺激依赖的壁结构蛋白氧化交联是细胞调节的新位点，在植物防御的初始阶段，在细胞成熟和细胞壁强化中可能发挥重要作用。

组蛋白 H3 的脯氨酸异构化调节赖氨酸甲基化和基因表达。[Pubmed：16959570 ]

Cell.2006年9月8日；126（5）：905-16。

脯氨酸的顺反异构化是信号通路中的调节开关。我们鉴定出脯氨酸异构酶 Fpr4，它是酿酒酵母中 FK506 结合蛋白家族的成员，是一种结合组蛋白 H3 和 H4 的氨基末端尾部并在体外催化 H3脯氨酸P30 和 P38 异构化的酶。我们表明 P38 是 K36 甲基化所必需的，并且 Fpr4 的异构化抑制了 Set2 在体外甲基化 H3 K36 的能力。这些结果表明，受 Fpr4 控制的 P38 构象状态对于 Set2 对 H3K36 的甲基化很重要。与这种拮抗作用一致，体内 Fpr4 催化活性的消除会导致酵母中 H3K36 甲基化水平升高和特定基因的转录诱导动力学延迟。这些结果表明脯氨酸异构化是一种调节转录的新型非共价组蛋白修饰，并为组蛋白赖氨酸甲基化和脯氨酸异构化之间的串扰提供了证据