DL-5-羟色氨酸的化学性质
| 化学文摘号 |
56-69-9 |
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| PubChem 编号 |
144 |
外貌 |
白色粉末 |
| 分子式 |
C11H12N2O3 |
分子量 |
220.23 |
| 化合物类型 |
生物碱 |
贮存 |
在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 |
5-羟基-DL-色氨酸 |
| 溶解度 |
在 DMSO 中可溶性为 44 mg/mL (199.8 mM) |
| 化学名称 |
2-氨基-3-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)丙酸 |
| SMILES |
C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CC(C(=O)O)N |
| 标准InChIKey |
LDCYZAJDBXYCGN-UHFFFAOYSA-N |
| 一般提示 |
为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。
使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
| 关于包装 |
1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
| 运输条件 |
根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 |
DL-5-羟色氨酸的来源
加纳籽
DL-5-羟色氨酸的生物活性
| 描述 |
5-羟色氨酸（5-HTP）是血清素的前体，被广泛用于提高血清素水平的膳食补充剂，是治疗抑郁、失眠、肥胖、慢性头痛等的有效药物。补充5-HTP可以抑制内皮血清素化、白细胞募集和过敏性炎症，还可以减轻过敏/哮喘患者的焦虑/抑郁症状。5-HTP可能参与诱导雌性停留在交配期并延迟产卵以防止雌性再次交配。 |
| 目标 |
NF-kB | 白细胞介素受体 | TNF-α |
| 体外 |
补充 5-羟色氨酸可抑制过敏性炎症[Pubmed：22842218 ]
Am J Physiol Lung Cell Mol Physiol.2012 年 10 月 15 日；303(8): L642–L660。
临床报告显示，过敏/哮喘患者通常伴有焦虑/抑郁的症状。补充5-羟色氨酸(5-HTP) 可以减轻焦虑/抑郁。但是，尚不清楚 5-HTP 是否能减轻过敏性炎症。因此，我们确定了补充 5-HTP 是否能减轻过敏性炎症。我们还确定了 5-HTP 是否能通过调节内皮细胞功能来减少白细胞通过内皮屏障。在这些研究中，C57BL/6 小鼠补充了 5-HTP，用卵清蛋白 V 级分 (OVA)、屋尘螨 (HDM) 提取物或 IL-4 治疗，并检查了过敏性肺部炎症和 OVA 诱导的气道反应。
方法和结果：
为了确定 5-HTP 是否能降低白细胞或嗜酸性粒细胞的跨内皮迁移，用 5-HTP 预处理内皮细胞，清洗后在层流下进行体外跨内皮迁移试验。有趣的是，5-HTP 可减少 70-90% 的过敏性肺部炎症，并降低抗原诱导的气道反应性，而不会影响体重、血液嗜酸性粒细胞、细胞因子或趋化因子。5-HTP 可降低肺内皮细胞中过敏原诱导的转谷氨酰胺酶 2 (TG2) 表达和血清素化（血清素与蛋白质结合）。与体内内皮血清素化的调节一致，用 5-HTP 体外预处理内皮细胞可降低 TNF-α 诱导的内皮细胞血清素化并减少白细胞跨内皮迁移。此外，谷氨酰胺转移酶抑制剂和内皮细胞血清素合成抑制降低了嗜酸性粒细胞和白细胞的跨内皮迁移，这表明内皮细胞血清素化是白细胞跨内皮迁移的关键。
结论：
总之，补充 5-HTP 可抑制内皮细胞血清素化、白细胞募集和过敏性炎症。这些数据确定了干预过敏/哮喘的新潜在目标。
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| 体内 |
口服 5-羟色氨酸加重大鼠牙周炎引起的牙槽骨丢失。[Pubmed：25766472 ]
Archal Biol. 2015 年 5 月；60(5):789-98。
5-羟色氨酸(5-HTP) 是 5-羟色氨酸的前体，5-羟色氨酸已广泛用作提高 5-羟色氨酸水平的膳食补充剂。最近发现 5-羟色氨酸是骨代谢中一个新的重要参与者。由于外周 5-羟色氨酸对骨骼有负向调节作用，经常服用5-羟色氨酸可能会影响牙槽骨代谢，从而影响牙周炎引起的牙槽骨丢失。本研究旨在探讨5-羟色氨酸对牙周炎牙槽骨破坏的影响。
方法与结果：
雄性 Sprague-Dawley 大鼠随机分为以下四组：（1）对照组（未结扎）；（2）5-HTP 组（5-羟色氨酸25 mg/kg/天，未结扎）； (3) L 组（结扎+盐水安慰剂）；(4) L+ 5-羟色氨酸组（结扎+ 5-羟色氨酸，剂量为 25 mg/kg/天）。血清血清素水平通过 ELISA 测定。牙槽骨通过微型计算机断层扫描和组织学进行评估。酒石酸抗性酸性磷酸酶染色用于评估破骨细胞生成。用免疫组织化学方法分析牙周组织以及白细胞介素 6 阳性骨细胞中 NF-kB 受体激活剂配体 (RANKL) 和骨保护素 (OPG) 的表达。5- 羟色氨酸显著提高血清血清素水平。在实验性牙周炎大鼠中，5-羟色氨酸增加牙槽骨吸收，加重牙槽骨微结构破坏。5-羟色氨酸还刺激破骨细胞生成，增加RANKL/OPG比值和IL-6阳性骨细胞数量。然而，单独使用5-羟色氨酸治疗不会引起健康大鼠牙槽骨丢失。
结论：
本研究表明，在牙周炎存在的情况下， 5-羟色氨酸加重牙槽骨丢失，破坏牙槽骨微结构，这表明5-羟色氨酸给药可能会增加牙周炎的严重程度。
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DL-5-羟色氨酸的制备方案
| 动物研究 |
鳞翅目 (Zygaena filipendulae) 交配过程中雄性向雌性转移 5-羟色氨酸葡萄糖苷。[Pubmed：24012995 ]
Insect Biochem Mol Biol.2013 年 11 月；43（11）：1037-44。
Zygaena filipendulae 通过幼虫从食物植物中吸收或从头生物合成积累氰基葡萄糖苷亚麻苦苷和百脉根素。我们之前已经证明，Z. filipendulae 雄性在交配过程中将亚麻苦苷和百脉根素转移给雌性。
方法和结果：
在本研究中，我们报告了在交配过程开始后约 5 小时， 5-羟色氨酸葡萄糖苷（5-(β-d-葡萄吡喃氧基)-L-色氨酸）从 Z. filipendulae 雄性内生殖器额外转移到雌性精囊。5-羟色氨酸葡萄糖苷存在于处女雄性内生殖器中，并且在交配早期持续产生。5-羟色氨酸葡萄糖苷开始转移到雌性后，雄性内生殖器中的量急剧减少，直到交配后才慢慢补充。为了进行明确的结构鉴定，我们化学合成了 5-羟色氨酸葡萄糖苷并将其用作可靠标准。
结论：5-羟色氨酸葡萄
糖苷 的生物学功能仍有待确定，尽管我们有迹象表明它可能参与诱导雌性停留在交配期并延迟产卵以防止雌性再次交配。据我们所知，5-羟色氨酸葡萄糖苷以前从未在动物组织中存在过。
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| 结构鉴定 |
ACS Synth Biol.2014 年 7 月 18 日；3(7):497-505。
改造细菌苯丙氨酸 4-羟化酶，用于微生物合成人类神经递质前体 5-羟色氨酸。[Pubmed：24936877 ]
5-羟色氨酸(5-HTP) 是一种临床上可有效治疗抑郁、失眠、肥胖、慢性头痛等疾病的药物。由于缺乏合成方法，它仅通过从加纳籽中提取进行商业化生产。
方法与结果：
在此，我们报告了通过组合蛋白质和代谢工程方法高效微生物生产5-羟色氨酸的方法。首先，我们在大肠杆菌中重建并筛选了原核苯丙氨酸 4-羟化酶活性。然后，基于序列和结构的蛋白质工程显著改变了其底物偏好，从而允许有效将色氨酸转化为5-羟色氨酸。重要的是，当引入外来四氢单蝶呤 (MH4) 回收机制时，大肠杆菌内源性四氢单蝶呤 (MH4) 可用作辅酶。全细胞生物转化可在摇瓶中从色氨酸 大量生产5-羟色氨酸(1.1-1.2 g/L)。在此基础上，进一步进行代谢工程，实现从葡萄糖开始的 5-HTP 从头生物合成。
结论：
这项工作不仅具有巨大的规模化潜力，而且还展示了一种扩大微生物天然代谢的策略。
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制备 DL-5-羟色氨酸储备液
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1毫克 |
5毫克 |
10毫克 |
20毫克 |
25 毫克 |
| 1 毫米 |
4.5407 毫升 |
22.7035 毫升 |
45.4071 毫升 |
90.8141 毫升 |
113.5177 毫升 |
| 5 毫米 |
0.9081 毫升 |
4.5407 毫升 |
9.0814 毫升 |
18.1628 毫升 |
22.7035 毫升 |
| 10 毫米 |
0.4541 毫升 |
2.2704 毫升 |
4.5407 毫升 |
9.0814 毫升 |
11.3518 毫升 |
| 50 毫米 |
0.0908 毫升 |
0.4541 毫升 |
0.9081 毫升 |
1.8163 毫升 |
2.2704 毫升 |
| 100 毫米 |
0.0454 毫升 |
0.227 毫升 |
0.4541 毫升 |
0.9081 毫升 |
1.1352 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度 |
DL-5-羟色氨酸参考文献
口服 5-羟色氨酸加重大鼠牙周炎引起的牙槽骨丢失。[Pubmed：25766472 ]
Archal Biol. 2015 年 5 月；60(5):789-98。
目的：5-羟色氨酸（5-HTP）是5-羟色胺的前体，5-HTP被广泛用于提高5-羟色胺水平的膳食补充剂。最近发现5-羟色胺是骨代谢中一个新的、重要的参与者。由于外周5-羟色胺对骨骼有负向调节作用，定期服用5-HTP可能会影响牙槽骨代谢，从而影响牙周炎引起的牙槽骨丢失。本研究旨在探讨5-HTP对牙周炎牙槽骨破坏的影响。设计：将雄性Sprague-Dawley大鼠随机分为以下四组：（1）对照组（不结扎）；（2）5-HTP组（5-HTP 25 mg/kg/天，不结扎）；（3）L组（结扎+盐水安慰剂）； （4）L+5-HTP 组（结扎线+5-HTP 25 mg/kg/天）。用 ELISA 测定血清中 5-羟色胺水平。用微型计算机断层扫描和组织学检查评估牙槽骨。用抗酒石酸酸性磷酸酶染色评估破骨细胞生成。用免疫组织化学方法分析牙周组织和白细胞介素 6 阳性骨细胞中 NF-kB 受体激活剂配体 (RANKL) 和骨保护素 (OPG) 的表达。结果：5-HTP 显著升高血清 5-羟色胺水平。在实验性牙周炎大鼠中，5-HTP 增加牙槽骨吸收并加重牙槽骨微结构破坏。 5-HTP 也能刺激破骨细胞生成，增加 RANKL/OPG 比值和 IL-6 阳性骨细胞数量。然而，5-HTP 单独治疗不会引起健康大鼠的牙槽骨丢失。结论：本研究表明，在牙周炎存在的情况下，5-HTP 加重了牙槽骨的丢失，破坏了牙槽骨的微结构，这表明 5-HTP 治疗可能会增加牙周炎的严重程度。
通过补充 5-羟色氨酸来抑制过敏性炎症。[Pubmed：22842218 ]
Am J Physiol Lung Cell Mol Physiol.2012 年 10 月 15 日；303(8):L642-60。
临床报告显示，过敏/哮喘患者通常伴有焦虑/抑郁的症状。补充 5-羟色氨酸 (5-HTP) 可以减轻焦虑/抑郁。但是，尚不清楚 5-HTP 是否能减轻过敏性炎症。因此，我们确定了补充 5-HTP 是否能减轻过敏性炎症。我们还确定了 5-HTP 是否能通过调节内皮细胞功能来减少白细胞通过内皮屏障。在这些研究中，C57BL/6 小鼠补充了 5-HTP，用卵清蛋白 V 级分 (OVA)、屋尘螨 (HDM) 提取物或 IL-4 处理，并检查过敏性肺部炎症和 OVA 诱导的气道反应。为了确定 5-HTP 是否能减少白细胞或嗜酸性粒细胞的跨内皮迁移，用 5-HTP 预处理内皮细胞，清洗后在层流下进行体外跨内皮迁移试验。有趣的是，5-HTP 可使过敏性肺部炎症减少 70-90%，并降低抗原诱导的气道反应性，而不会影响体重、血液嗜酸性粒细胞、细胞因子或趋化因子。5-HTP 可降低肺内皮细胞中过敏原诱导的转谷氨酰胺酶 2 (TG2) 表达和血清素化（血清素与蛋白质结合）。与体内内皮血清素化的调节一致，用 5-HTP 对内皮细胞进行体外预处理可降低 TNF-alpha 诱导的内皮细胞血清素化并减少白细胞跨内皮迁移。此外，转谷氨酰胺酶抑制剂和内皮细胞血清素合成抑制可减少嗜酸性粒细胞和白细胞跨内皮迁移，这表明内皮细胞血清素化是白细胞跨内皮迁移的关键。总之，补充 5-HTP 可抑制内皮血清素化、白细胞募集和过敏性炎症。这些数据确定了干预过敏/哮喘的新潜在目标。
改造细菌苯丙氨酸 4-羟化酶，用于微生物合成人类神经递质前体 5-羟色氨酸。[Pubmed：24936877 ]
ACS Synth Biol.2014 年 7 月 18 日；3(7):497-505。
5-羟色氨酸 (5-HTP) 是一种临床上有效的药物，可有效治疗抑郁、失眠、肥胖、慢性头痛等。由于缺乏合成方法，它只能通过从 Griffonia simplicifolia 种子中提取进行商业化生产。在这里，我们报告了通过组合蛋白质和代谢工程方法高效微生物生产 5-HTP。首先，我们在大肠杆菌中重建并筛选了原核苯丙氨酸 4-羟化酶活性。然后，基于序列和结构的蛋白质工程显著改变了其底物偏好，从而可以高效地将色氨酸转化为 5-HTP。重要的是，当引入外来四氢单蝶呤 (MH4) 回收机制时，大肠杆菌内源性四氢单蝶呤 (MH4) 可以用作辅酶。全细胞生物转化允许在摇瓶中从色氨酸大量生产 5-HTP (1.1-1.2 g/L)。在此基础上，进一步通过代谢工程手段，实现了从葡萄糖开始的5-HTP从头生物合成，该工作不仅具有巨大的放大潜力，也为拓展微生物天然代谢提供了一种策略。
5-羟基吲哚、5-羟色氨酸和5-羟色氨酸在蛋白质中的发射状态。[Pubmed：24020960 ]
J Phys Chem B. 2013 年 9 月 19 日；117(37):10792-7。
5-羟基-L-色氨酸 (5HW) 已通过生物合成掺入许多蛋白质中，以便使用荧光光谱法对其进行表征。这种色氨酸类似物的一个吸引人的特征是其在 310-320 nm 处的吸光度，使其在色氨酸背景下具有特异性激发。在色氨酸或吲哚的 5 位引入羟基后，吸光度发生红移，这是由于 (1)Lb 跃迁能量降低所致。因此，人们认为 5HW 仅具有 (1)Lb 发射。最近，对水中 5-羟基吲哚 (5HI) 的计算显示 (1)La 是发射状态，并且预测掺入蛋白质中的 5HW 也是如此。为了阐明 5HI 和 5HW 中哪种状态发射，我们在此展示了这些探针和在表面暴露位置用 5HW 标记的四种蛋白质的激发各向异性光谱。我们的数据清楚地表明，在所研究的三种蛋白质中，(1)Lb 是 5HI、5HW 和 5HW 的发射状态。对于一种蛋白质，观察到了混合发射，并且发现衰减动力学强烈依赖于发射波长。这项工作提供了第一个实验证据，证明 (1)La 可以是这种 Trp 类似物在蛋白质中的发射状态。
鳞翅目 (Zygaena filipendulae) 交配过程中雄性向雌性转移 5-羟色氨酸葡萄糖苷。[Pubmed：24012995 ]
Insect Biochem Mol Biol.2013 年 11 月；43（11）：1037-44。
Zygaena filipendulae 通过幼虫从食物植物中吸收或从头生物合成积累氰基葡萄糖苷亚麻苦苷和百脉根素。我们之前已经证明，Z. filipendulae 雄性在交配过程中将亚麻苦苷和百脉根素转移给雌性。在本研究中，我们报告了在交配过程开始后约 5 小时，5-羟色氨酸葡萄糖苷（5-(β-d-葡萄吡喃氧基)-L-色氨酸）从 Z. filipendulae 雄性内生殖器额外转移到雌性精囊。5-羟色氨酸葡萄糖苷存在于处女雄性内生殖器中，并且在交配早期阶段持续产生。 5-羟色氨酸葡萄糖苷开始转移到雌性后，雄性内生殖器中的量急剧减少，直到交配后才慢慢补充。为了进行明确的结构鉴定，我们化学合成了 5-羟色氨酸葡萄糖苷并将其用作可靠标准。5-羟色氨酸葡萄糖苷的生物学功能仍有待确定，尽管我们有迹象表明它可能参与诱导雌性停留在交配期并延迟产卵以防止雌性再次交配。据我们所知，5-羟色氨酸葡萄糖苷以前从未在动物组织中存在过。
描述
5-羟色氨酸是一种色氨酸代谢物，是直接的 5-羟色胺 (5-HT) 前体和 L-芳香族氨基酸脱羧酶底物
