产品名称

2,6-二甲氧基苯甲酸

CAS NO

1466-76-8

中文别名

2,6-二甲氧基苯甲酸;

英文名称

Benzoicacid, 2,6-dimethoxy-

英文别名

2,6-Dimethoxybenzoicacid;NSC 28591;2,6-Dimethoxybenzoic acid;

分子式

C₉H₁₀O₄

分子量

182.17

EINECS

215-985-4

熔点

185187°C

沸点

314.5oC at 760 mmHg

毒性

2,6-二甲氧基苯甲酸的化学性质

化学文摘号	1466-76-8
PubChem 编号	15109	外貌	粉末
分子式	C9H10O4	分子量	182.2
化合物类型	酚类	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称	2,6-二甲氧基苯甲酸
SMILES	COC1=C(C(=CC=C1)OC)C(=O)O
标准InChIKey	联邦德国联邦铁路局
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

2,6-二甲氧基苯甲酸的来源

仙茅属植物。

2,6-二甲氧基苯甲酸的生物活性

描述	2,6-二甲氧基苯甲酸苄酯对多种细菌（金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和枯草芽孢杆菌）和真菌（白色念珠菌和须癣毛细管菌）表现出抗菌活性。
目标	抗感染
体外	来自一品红Caesalpinia pulcherrima的新型呋喃类二萜化合物。[Pubmed：12193012 ] J 自然产品。 2002 年 8 月；65(8)：1107-10。 从风干的云实叶中分离出四种新的卡桑型呋喃二萜化合物（1-4）。通过光谱数据解释阐明了它们的结构。环外亚甲基化合物 1 很容易异构化并氧化为苯并呋喃 4。本研究还鉴定了 2,6-二甲氧基苯甲酸苄酯 (5)。对 1-5 的抗菌测试表明它们对多种细菌（金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和枯草芽孢杆菌）和真菌（白色念珠菌和须癣毛细管菌）有效。

2,6-二甲氧基苯甲酸的合成方案

结构鉴定

Acta Crystallogr C. 2012 年 11 月；68(Pt 11)：o447-51。 含有苯甲脒阳离子的质子转移加合物中的超分子缔合。II. 2,6-二甲氧基苯甲酸与苯甲脒的分子盐的共存多晶型物。[Pubmed：23124460 ] 已鉴定出2,6-二甲氧基苯甲酸C(9)H(10)O(4) (Dmb) 与苯甲脒 C(7)H(8)N(2)（苯甲脒，Benzam）在水溶液中形成的分子盐的两种共存同构象。苯甲脒 2,6-二甲氧基苯甲酸酯 C(7)H(9)N(2)(+)·C(9)H(9)O(4)(-) (BenzamH(+)·Dmb(-)) 是通过 Benzam 的亚氨基 N 原子上的质子化得到的，这是由于 Dmb 的酸性羟基发生质子转移。在单斜同构象 (I)（空间群 P2(1)/n）中，不对称单元由两个 Dmb(-) 阴离子和两个单质子化的 BenzamH(+) 阳离子组成。在正交多晶型物 (II)（空间群 P2(1)2(1)2(1)）中，一个 Dmb(-) 阴离子和一个 BenzamH(+) 阳离子构成不对称单元。在这两种多晶型盐中，脒基片段和羧酸盐基团完全离域。这种离域有利于这些酸碱复合物的分子成分通过 N(+)-H···O(-) 电荷辅助氢键聚集成具有 R(2)(2)(8) 图集基序的非平面二聚体。单斜和正交形式都表现出一维同构性，因为晶体结构具有由二聚体和链状体组成的相同氢键基序。 J Pharm Biomed Anal.2015 年 1 月；102：236-45。 采用超高效液相色谱-电喷雾电离四极杆飞行时间串联质谱法对仙茅中的化学成分进行定性和定量分析。[Pubmed: 25305598 ] 建立了一种快速超高效液相色谱-电喷雾电离四极杆飞行时间串联质谱 (UHPLC-ESI-Q-TOF/MS) 方法，用于定性和定量测定仙茅根茎中的成分。 方法与结果： 定性分析采用 Waters ACQUITY UHPLC @ HSS T3 色谱柱 (1.8 μm 100 × 2.1mm)，流动相为 0.1% 甲酸和乙腈，梯度洗脱。定量分析采用 Agilent ZORBAX Eclipse plus C18 色谱柱 (1.7 μm 100 × 2.1mm)，流动相为 0.1% 乙酸和乙腈，梯度洗脱时间至少 20 分钟。采用四极杆飞行时间质谱全扫描和提取离子模式对成分进行定性和定量分析，根据质谱碎片机理和UHPLC-ESI-Q-TOF-MS数据，无需进行复杂的分离过程，在线初步鉴定了仙茅根茎中45种成分的化学结构，其中包括19种酚类和酚苷类化合物，16种木脂素类和木脂素苷类化合物，8种三萜皂苷类化合物，1种黄酮类化合物和1种倍半萜类化合物。此外，对 11 个采集样品和 10 个来自不同供应商的商业样品中的 8 种酚苷进行了定量分析，包括 5-羟甲基糠醛 (HMF)、2-羟基-5-（2-羟乙基）苯基-β-D-葡萄吡喃苷 (HPG)、腰果苷 (ACD)、地衣酚葡萄糖苷 (OGD)、地衣酚-1-O-β-D-吡喃糖基-（1 → 6）-β-D-葡萄吡喃苷 (OAG)、 2,6-二甲氧基苯甲酸(DBA)、仙茅苷 (CUR) 和仙茅碱 A (CCL)。 结论： 结果表明，UHPLC-ESI-Q-TOF-MS 是一种可行的仙茅根茎成分分析和质量评价方法。

制备 2,6-二甲氧基苯甲酸储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	5.4885 毫升	27.4424 毫升	54.8847 毫升	109.7695 毫升	137.2119 毫升
5 毫米	1.0977 毫升	5.4885 毫升	10.9769 毫升	21.9539 毫升	27.4424 毫升
10 毫米	0.5488 毫升	2.7442 毫升	5.4885 毫升	10.9769 毫升	13.7212 毫升
50 毫米	0.1098 毫升	0.5488 毫升	1.0977 毫升	2.1954 毫升	2.7442 毫升
100 毫米	0.0549 毫升	0.2744 毫升	0.5488 毫升	1.0977 毫升	1.3721 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

2,6-二甲氧基苯甲酸参考文献

含有苯甲脒阳离子的质子转移加合物中的超分子缔合。II. 2,6-二甲氧基苯甲酸与苯甲脒的分子盐的共存多晶型物。[Pubmed：23124460 ]

Acta Crystallogr C. 2012 年 11 月；68(Pt 11)：o447-51。

已鉴定出2,6-二甲氧基苯甲酸C(9)H(10)O(4) (Dmb) 与苯甲脒 C(7)H(8)N(2)（苯甲脒，Benzam）在水溶液中形成的分子盐的两种共存同构象。苯甲脒 2,6-二甲氧基苯甲酸酯 C(7)H(9)N(2)(+).C(9)H(9)O(4)(-) (BenzamH(+).Dmb(-)) 是通过 Benzam 的亚氨基 N 原子上的质子化得到的，这是由于 Dmb 的酸性羟基发生质子转移。在单斜同构象 (I)（空间群 P2(1)/n）中，不对称单元由两个 Dmb(-) 阴离子和两个单质子化的 BenzamH(+) 阳离子组成。在正交多晶型物 (II)（空间群 P2(1)2(1)2(1)）中，一个 Dmb(-) 阴离子和一个 BenzamH(+) 阳离子构成不对称单元。在这两种多晶型盐中，脒基片段和羧酸盐基团完全离域。这种离域有利于这些酸碱复合物的分子成分通过 N(+)-H...O(-) 电荷辅助氢键聚集成具有 R(2)(2)(8) 图集基序的非平面二聚体。单斜和正交形式都表现出一维同构性，因为晶体结构具有由二聚体和链状体组成的相同氢键基序。

高效液相色谱-二极管阵列检测器对仙茅提取物进行指纹分析并同时测定酚类化合物。[Pubmed: 23902862 ]

Chem Pharm Bulletin（东京）。2013；61（8）：802-8。

仙茅（Curculigochioides GAERTN.）是一种著名的中药材，也是印度重要的拉萨亚纳药物。目前仙茅的质量控制标准是对单一化合物仙茅苷进行定量分析，无法全面评价仙茅的质量。本文建立了一种简便可靠的高效液相色谱-二极管阵列检测器（DAD）方法，通过建立仙茅的色谱指纹图谱，同时对地衣酚葡萄糖苷、地衣酚、2,6-二甲氧基苯甲酸和仙茅苷四种酚类化合物进行定量分析，以评价仙茅的质量。指纹图谱显示11个共有峰，不同样品的相似指数在0.890～0.977之间。方法验证合格，回收率在96.03～102.82%之间，日间和日内精密度均小于2%。该法将色谱指纹图谱与定量分析相结合，可用于仙茅的质量控制。

采用超高效液相色谱-电喷雾电离四极杆飞行时间串联质谱法对仙茅中的化学成分进行定性和定量分析。[Pubmed: 25305598 ]

J Pharm Biomed Anal.2015 年 1 月；102：236-45。

建立了一种快速超高效液相色谱-电喷雾电离四极杆飞行时间串联质谱 (UHPLC-ESI-Q-TOF/MS) 法，用于定性和定量测定仙茅根茎中的成分。定性分析采用 Waters ACQUITY UHPLC @ HSS T3 色谱柱 (1.8 mum 100 x 2.1mm)，以 0.1% 甲酸和乙腈为流动相，采用梯度洗脱。定量分析采用 Agilent ZORBAX Eclipse plus C18 色谱柱 (1.7 mum 100 x 2.1mm)，以 0.1% 乙酸和乙腈为流动相，梯度洗脱至少 20 分钟。采用全扫描模式或提取离子模式的四极杆 TOF/MS 对成分进行定性和定量分析。根据质谱碎裂机理和UHPLC-ESI-Q-TOF-MS数据，无需耗时的分离过程，在线初步鉴定了仙茅根茎中45种成分的化学结构，其中包括19种酚类和酚苷类化合物，16种木脂素类和木脂素苷类化合物，8种三萜皂苷类化合物，1种黄酮类化合物和1种倍半萜类化合物。此外，对 11 个采集样品和 10 个来自不同供应商的商业样品中的 8 种酚苷进行了定量分析，包括 5-羟甲基糠醛 (HMF)、2-羟基-5-（2-羟乙基）苯基-β-D-葡萄吡喃苷 (HPG)、腰果苷 (ACD)、地衣酚葡萄糖苷 (OGD)、地衣酚-1-O-β-D-吡喃糖基-(1 --> 6)-β-D-葡萄吡喃苷 (OAG)、2,6-二甲氧基苯甲酸(DBA)、仙茅苷 (CUR) 和仙茅碱 A (CCL)。结果表明，UHPLC-ESI-Q-TOF-MS 是一种可行的仙茅根茎成分分析和质量评价方法。

来自一品红Caesalpinia pulcherrima的新型呋喃类二萜化合物。[Pubmed：12193012 ]

J 自然产品。 2002 年 8 月；65(8)：1107-10。

从风干的云实叶中分离出四种新的卡桑型呋喃二萜化合物（1-4）。通过光谱数据解释阐明了它们的结构。环外亚甲基化合物 1 很容易异构化并氧化为苯并呋喃 4。本研究还鉴定了 2,6-二甲氧基苯甲酸苄酯 (5)。对 1-5 的抗菌测试表明它们对多种细菌（金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和枯草芽孢杆菌）和真菌（白色念珠菌和须癣毛细管菌）有效。

描述

2,6-二甲氧基苯甲酸是邻甲氧基苯甲酸及其衍生物等有机化合物的一种