产品名称

富马酸

CAS NO

110-17-8

中文别名

(E)-2-丁烯二酸;反-1,2-乙烯二羟酸;延胡索酸;紫堇酸;反丁烯二酸;富马酸;E)-2-丁烯二;反丁烯二酸（富马酸)

英文名称

Fumaric acid

英文别名

(2E)-2-Butenedioic acid;(e)-2-butenedioicaci;(e)-butenedioicaci;(E)-HO2CCH=CHCO2H;1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-;1,2-Ethylenedicarboxylic acid, (E);1,2-ethylenedicarboxylicacid;1,2-ethylenedicarboxylicacid,(e)

分子式

C₄H₄O₄

分子量

116.07

EINECS

203-743-0

熔点

298-300°C (subl.)(lit.)

沸点

355.5oC at 760mmHg

毒性

中毒

富马酸的化学性质

化学文摘号	110-17-8
PubChem 编号	444972	外貌	白色粉末
分子式	C4H4O4	分子量	116.1
化合物类型	Miscellaneous	贮存	在 -20°C 下干燥
同义词	异马来酸；反式-2-丁烯二酸；地衣酸
溶解度	溶于乙醇，微溶于丙酮和水
化学名称	(E)-丁-2-烯二酸
SMILES	C(=CC(=O)O)C(=O)O
标准InChIKey	負責人
标准InChI	InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

富马酸的来源

紫云英属植物

富马酸的生物活性

描述	富马酸是柠檬酸循环中的中间体，细胞利用它从食物中以三磷酸腺苷 (ATP) 的形式产生能量；富马酸也是尿素循环的产物。富马酸用于银屑病的全身和局部治疗。富马酸通过抑制 p38 MAPK 依赖性 NF-κB 信号传导来减弱 TNF-α 刺激的成纤维细胞中的嗜酸细胞活化趋化因子-1 表达。
目标	肿瘤坏死因子-α | NF-kB | p38MAPK
体外	大肠杆菌的代谢工程用于生产富马酸。[Pubmed：23436277 ] Biotechnol Bioeng.2013 年 7 月；110(7):2025-34。 方法和结果： 本研究对大肠杆菌进行了代谢改造，使其在有氧条件下生产富马酸。为了在有氧条件下生产富马酸，删除了 iclR 基因，以通过乙醛酸支路重新定向碳通量。此外，还删除了 fumA、fumB 和 fumC 基因以增强富马酸的形成。所得菌株能够在烧瓶培养中从 15 g/L 葡萄糖中生产 1.45 g/L富马酸。基于计算机通量响应分析，该基础菌株通过质粒过表达编码磷酸烯醇丙酮酸羧化酶 (PPC) 的天然 ppc 基因（来自强 tac 启动子）进一步改造，从而生产出 4.09 g/L富马酸。此外，删除 arcA 和 ptsG 基因以增强氧化 TCA 循环通量，删除 aspA 基因以阻止富马酸转化为 L-天冬氨酸。由于希望避免使用诱导剂，还删除了 lacI 基因。为了提高葡萄糖吸收率和富马酸生产率，将 galP 基因的天然启动子替换为强 trc 启动子。最终菌株 CWF812 的补料分批培养允许在 63 小时内生产 28.2 g/L富马酸，总产量和生产率分别为 0.389 g富马酸/g 葡萄糖和 0.448 g/L/h。 结论： 本研究表明，通过代谢工程大肠杆菌高效生产富马酸是可能的。

富马酸的测定方法

激酶测定

富马酸通过抑制 p38 MAPK 依赖性 NF-κB 信号传导来减弱 TNF-α 刺激的成纤维细胞中的嗜酸细胞活化趋化因子-1 表达。[Pubmed：23707484 ] 食品化学毒理学。2013 年 8 月；58：423-31。 在本研究中，我们调查了富马酸对小鼠成纤维细胞系中嗜酸细胞活化趋化因子-1表达的影响。 方法与结果： 我们发现富马酸显著抑制肿瘤坏死因子-α (TNF-α诱导的嗜酸细胞活化趋化因子-1表达。富马酸的这种作用是通过抑制p38丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 依赖的核因子 (NF)-κB信号传导来介导的。我们还发现富马酸在 TNF-α诱导的 NF-κB信号传导过程中在 MEKK3 的下游起作用，从而上调嗜酸细胞活化趋化因子-1表达。此外，富马酸减弱了 CC-趋化因子受体 3 (CCR3) 的表达，CCR3 是一种嗜酸细胞活化趋化因子-1受体，以及在嗜酸性粒细胞结合诱发过敏性炎症中起重要作用的粘附分子。 结论：综上所述，这些研究结果表明，富马酸 抑制 TNF-α诱导的嗜酸细胞活化趋化因子-1表达主要通过抑制 NF-κB信号传导来实现，而 NF-κB信号传导是由抑制 p38 MAPK 介导的，并表明富马酸可作为嗜酸性粒细胞趋化因子-1介导的疾病的补充治疗选择。

细胞研究

Torulopsis glabrata 生产富马酸：设计尿素循环和嘌呤核苷酸循环。[Pubmed：25060134 ] Biotechnol Bioeng.2015 年 1 月；112(1):156-67。 进一步改造了一株多种维生素营养缺陷型丙酮酸生产菌Torulopsis glabrata，使其能够生产富马酸。 方法与结果： 利用T. glabrata的基因组规模代谢模型iNX804，发现了四条富马酸生物合成途径，涉及四种胞浆酶，即精氨酰琥珀酸裂解酶（ASL）、腺苷酸琥珀酸裂解酶（ADSL）、富马酰乙酰乙酸酶（FAA）和富马酸酶（FUM1）。虽然在胞浆中单独过表达这四种酶中的每一种都会提高富马酸的产量，但通过控制ASL的强度在高水平而ADSL的强度在低水平，菌株TG-ASL(H)-ADSL(L)获得了最高的富马酸滴度（5.62 g L(-1) ）。为了进一步提高富马酸的产量，在菌株TG-ASL(H)-ADSL(L)-SpMAE1中过表达C4-二羧酸转运蛋白SpMAE1基因，富马酸最终产量提高到8.83g·L-1。 结论： 本研究利用尿素循环和嘌呤核苷酸循环，加强碳代谢和氮代谢之间的桥梁，为富马酸的生物合成提供了一种新策略。

制备富马酸储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	8.6133 毫升	43.0663 毫升	86.1326 毫升	172.2653 毫升	215.3316 毫升
5 毫米	1.7227 毫升	8.6133 毫升	17.2265 毫升	34.4531 毫升	43.0663 毫升
10 毫米	0.8613 毫升	4.3066 毫升	8.6133 毫升	17.2265 毫升	21.5332 毫升
50 毫米	0.1723 毫升	0.8613 毫升	1.7227 毫升	3.4453 毫升	4.3066 毫升
100 毫米	0.0861 毫升	0.4307 毫升	0.8613 毫升	1.7227 毫升	2.1533 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

富马酸参考文献

大肠杆菌的代谢工程用于生产富马酸。[Pubmed：23436277 ]

Biotechnol Bioeng.2013 年 7 月；110(7):2025-34。

富马酸是一种天然存在的有机酸，是三羧酸循环的中间体。传统上，人们使用根霉属真菌来生产富马酸。在本研究中，大肠杆菌经过代谢改造，可在有氧条件下生产富马酸。为了在有氧条件下生产富马酸，删除了 iclR 基因，以通过乙醛酸支路重新定向碳通量。此外，还删除了 fumA、fumB 和 fumC 基因，以增强富马酸的形成。所得菌株能够在烧瓶培养中从 15 g/L 葡萄糖中生产出 1.45 g/L 的富马酸。根据计算机通量响应分析，进一步改造了该基础菌株，通过质粒过表达编码磷酸烯醇丙酮酸羧化酶 (PPC) 的天然 ppc 基因，该基因来自强 tac 启动子，导致富马酸产量为 4.09 g/L 。此外，删除 arcA 和 ptsG 基因以增强氧化 TCA 循环通量，并删除 aspA 基因以阻止富马酸转化为 L-天冬氨酸。由于希望避免使用诱导剂，还删除了 lacI 基因。为了提高葡萄糖吸收率和富马酸生产率，将 galP 基因的天然启动子替换为强 trc 启动子。最终菌株CWF812的补料分批培养可在63小时内生产28.2 g/L富马酸，总产量和生产率分别为0.389 g富马酸/g葡萄糖和0.448 g/L/h。本研究证明了代谢工程大肠杆菌高效生产富马酸的可能性。

富马酸通过抑制 p38 MAPK 依赖性 NF-kappaB 信号传导来减弱 TNF-alpha 刺激的成纤维细胞中的嗜酸细胞活化趋化因子-1 表达。[Pubmed：23707484 ]

食品化学毒理学。2013 年 8 月；58：423-31。

嗜酸性粒细胞趋化因子-1 是嗜酸性粒细胞的强效化学引诱剂，也是嗜酸性炎症发展过程中的关键介质。富马酸是柠檬酸循环的中间产物，柠檬酸循环是细胞内能量的来源。尽管富马酸可以改善牛皮癣和多发性硬化症，但其在嗜酸性粒细胞趋化因子-1 介导作用中的作用尚未得到评估。在本研究中，我们研究了富马酸对小鼠成纤维细胞系中嗜酸性粒细胞趋化因子-1 表达的影响。我们发现富马酸显著抑制肿瘤坏死因子-α (TNF-α诱导的嗜酸细胞活化趋化因子-1表达。富马酸的这种作用是通过抑制 p38 丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 依赖的核因子 (NF)-κB 信号传导来介导的。我们还发现富马酸在 TNF-α诱导的 NF-κB 信号传导过程中在 MEKK3 的下游起作用，从而上调嗜酸细胞活化趋化因子-1表达。此外，富马酸减弱了 CC-趋化因子受体 3 (CCR3)、嗜酸细胞活化趋化因子-1 受体和粘附分子的表达，这些分子在嗜酸性粒细胞结合以诱导过敏性炎症中起重要作用。综上所述，这些发现表明，富马酸抑制 TNF-α诱导的嗜酸细胞活化趋化因子-1表达主要通过抑制 NF-κB 信号传导来实现，而 NF-κB 信号传导是由抑制 p38 MAPK 介导的，并表明富马酸可作为嗜酸细胞活化趋化因子-1介导的疾病。

Torulopsis glabrata 生产富马酸：设计尿素循环和嘌呤核苷酸循环。[Pubmed：25060134 ]

Biotechnol Bioeng.2015 年 1 月；112(1):156-67。

进一步改造了一株多维生素营养缺陷型丙酮酸生产菌株Torulopsis glabrata，使其能够生产富马酸。利用T. glabrata的基因组规模代谢模型iNX804，发现了四条富马酸生物合成途径，涉及四种胞浆酶，即精氨酰琥珀酸裂解酶（ASL）、腺苷酸琥珀酸裂解酶（ADSL）、富马酰乙酰乙酸酶（FAA）和富马酸酶（FUM1）。虽然在胞浆中单独过表达这四种酶中的每一种都会提高富马酸的产量，但通过控制ASL的强度在高水平而ADSL的强度在低水平，菌株TG-ASL(H)-ADSL(L)获得了最高的富马酸滴度（5.62 g L(-1)）。为了进一步提高富马酸的产量，在菌株TG-ASL(H)-ADSL(L)-SpMAE1中过表达C4-二羧酸转运蛋白SpMAE1基因，富马酸最终产量提高到8.83g·L-1。该研究利用尿素循环和嘌呤核苷酸循环加强碳代谢和氮代谢之间的桥梁，为富马酸的生物合成提供了一种新策略。

描述

与延胡索酸酶缺乏有关的延胡索酸被认定为一种致癌代谢物或内源性致癌代谢物