产品名称

2,5-二羟基苯甲醛

CAS NO

1194-98-5

中文别名

Gentisaldehyde

英文名称

Benzaldehyde,2,5-dihydroxy-

英文别名

Gentisaldehyde(6CI,7CI,8CI); 2,5-Dihydroxybenzaldehyde; 5-Hydroxysalicylaldehyde;Formylhydroquinone; NSC 72387

分子式

C₇H₆O₃

分子量

138.12

EINECS

214-789-6

熔点

97-99°C(lit.)

沸点

276.1oC at 760 mmHg

毒性

2,5-二羟基苯甲醛的化学性质

化学文摘号	1194-98-5
PubChem 编号	70949	外貌	粉末
分子式	C7H6O3	分子量	138.1
化合物类型	酚类	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称	2,5-二羟基苯甲醛
SMILES	C1=CC(=C(C=C1O)C=O)O
标准InChIKey	CLFRCXCBWIQVRN-UHFFFAOYSA-N
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

2,5-二羟基苯甲醛的来源

金钱松的心材

2,5-二羟基苯甲醛的生物活性

描述	2,5-二羟基苯甲醛具有抗氧化活性。
目标	抗感染
体外	结构对模型单层细菌细胞膜上五种天然抗菌化合物与细菌细胞膜磷脂相互作用的影响。[Pubmed：24914896 ] Molecules.2014年6月6日;19(6):7497-515。 用由细菌磷脂组成的单层膜作为模型膜，研究天然存在的酚类化合物2,5-二羟基苯甲醛和 2-羟基-5-甲氧基苯甲醛与植物精油化合物香芹酚、肉桂醛和香叶醇之间的相互作用，这些化合物以前被发现对革兰氏阳性和革兰氏阴性致病微生物均有活性。 方法和结果： 脂质单层膜由 1,2-二十六烷酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺 (DPPE)、1,2-二十六烷酰-sn-甘油-3-磷酸-(1'-rac-甘油) (DPPG) 和 1,1',2,2'-四十四烷酰心磷脂 (心磷脂) 组成。测量了表面压力-面积 (π-A) 和表面电位-面积 (Δψ-A) 等温线，以监测脂质单层膜的热力学和物理性质的变化。研究结果表明，这五种化合物通过整合到单层膜中，形成抗菌-脂质复合物的聚集体，降低脂质的填充效果，增加膜流动性，并改变单层膜模型中的总偶极矩，从而改变了三种脂质单层膜结构。这五种抗菌化合物与细菌磷脂的相互作用取决于抗菌剂的结构和单层的组成。 结论： 观察到的实验结果为天然抗菌化合物与细菌细胞膜磷脂之间控制活性的分子相互作用机制提供了见解。 在碳-MEMS 电极上制造的基于无扩散介质的微型生物燃料电池阳极。[Pubmed：22946444 ] Langmuir.2012年10月2日;28(39):14055-64。 我们报告了使用碳-MEMS 工艺制造的微图案化碳电极的功能化，以将其用作微型无扩散葡萄糖氧化酶阳极。 方法和结果： 基于碳-MEMS 的电极在微米和纳米尺度上提供精确的制造控制，并且比氧化还原水凝胶具有更高的电子电导率。然而，该过程涉及在还原环境中的热解，这使得电极表面反应性降低，并且引入高密度的功能组变得具有挑战性。我们的功能化策略涉及将胺连接剂电化学氧化到电极上。该策略适用于脂肪族和芳基连接剂，并使用稳定的化合物。阳极设计为通过基于2,5-二羟基苯甲醛(DHB) 的氧化还原介质和葡萄糖氧化酶之间的介导电子转移来运行。首先用乙二胺 (EDA) 对电极进行功能化，以用作氧化还原介质的连接剂。然后通过还原胺化接枝氧化还原介质，并通过循环伏安法确认连接。酶固定化通过吸附或附着两种方式进行，并比较了它们的效率。对于酶附着，DHB 附着电极通过氨基苯甲酸 (ABA) 连接体的电氧化再次功能化。ABA 功能化导致 DHB 氧化还原电流降低，这可能是由于电极表面的空间位阻增加，但介体功能得以保留。然后通过 ABA 连接体上的游离羧基和酶上的胺侧链之间的偶联反应进行酶附着。吸附和附着的酶孵育都是通过干点法或湿点法进行的。干点法要求在密封电极环境之前蒸发酶滴以形成薄膜，以增加孵育期间酶在电极表面的有效浓度。最后用明胶基水凝胶膜保护电极。使用循环伏安法在脱氧磷酸盐缓冲盐溶液（pH 7.4）中测试阳极半电池，以尽量减少氧气干扰并模拟人体的 pH 环境。产生最高阳极电流的电极通过酶附着法和干点培养制备。 结论： 该阳极半电池产生了极化响应，并表现出接近最大效率的运行，但受限于葡萄糖向电极的质量输送。

2,5-二羟基苯甲醛的制备方法

结构鉴定

Int J Biol Macromol.2012 年 12 月；51（5）：1159-66。 新型纳米壳聚糖席夫碱的合成、表征及铅（II）传感器的应用。[Pubmed：22982811 ] 以纳米壳聚糖葡萄糖胺残基的2位氨基与2,5-二羟基苯甲醛发生反应，生成一种粒径为34nm的新型纳米壳聚糖席夫碱配体（CHNS）。 方法与结果： 通过红外光谱、粒度仪、电位、元素分析等手段对纳米壳聚糖和纳米壳聚糖席夫碱的化学结构进行表征。制备了一种新型、简便、有效的CHNS化学修饰碳糊电极，并将其用作铅（II）传感器。用扫描电子显微镜（SEM-EDX）和循环伏安法（CV）对所制备的电极进行表征。修饰电极在-0.34 V（vs. Ag/AgCl）处的阳极扫描中仅出现一个氧化峰，用于铅（II）的氧化。在 pH 为 6.0 时，浓缩时间为 10 分钟，检测限 (LOD) 计算为 1.36×10(-7)。 计算机化学竞赛，2016，20(4)：365-9。 光谱测定2,4-和2,5-二羟基苯甲醛的解离常数及其与其抗氧化活性的关系[参考文献：WebLink ] 方法和结果：在很宽的 pH 范围内记录了 2,4-二羟基苯甲醛和2,5-二羟基苯甲醛(2,4DHB 和 2,5DHB) 的紫外可见光谱。从这些测量中获得的解离 pK 值分别为 2,4DHB 的 6.94 ± 0.03 和 9.28 ± 0.03，以及 2,5DHB 的 8.42 ± 0.03 和 10.93 ± 0.03。 结论： 结果表明，由于不同异构体的解离常数不同，因此在进行抗氧化能力测量时，pH 值对于羟基解离非常重要。每个基团的解离百分比至关重要，这些基团在环中的位置则是次要因素。

制备 2,5-二羟基苯甲醛储备液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	7.2411 毫升	36.2056 毫升	72.4113 毫升	144.8226 毫升	181.0282 毫升
5 毫米	1.4482 毫升	7.2411 毫升	14.4823 毫升	28.9645 毫升	36.2056 毫升
10 毫米	0.7241 毫升	3.6206 毫升	7.2411 毫升	14.4823 毫升	18.1028 毫升
50 毫米	0.1448 毫升	0.7241 毫升	1.4482 毫升	2.8965 毫升	3.6206 毫升
100 毫米	0.0724 毫升	0.3621 毫升	0.7241 毫升	1.4482 毫升	1.8103 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

2,5-二羟基苯甲醛参考文献

结构对模型单层细菌细胞膜上五种天然抗菌化合物与细菌细胞膜磷脂相互作用的影响。[Pubmed：24914896 ]

Molecules.2014年6月6日;19(6):7497-515。

由细菌磷脂组成的单分子膜被用作模型膜，以研究天然存在的酚类化合物2,5-二羟基苯甲醛和 2-羟基-5-甲氧基苯甲醛与植物精油化合物香芹酚、肉桂醛和香叶醇之间的相互作用，这些化合物以前被发现对革兰氏阳性和革兰氏阴性致病微生物均有活性。脂质单分子膜由 1,2-二十六烷酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺 (DPPE)、1,2-二十六烷酰-sn-甘油-3-磷酸-(1'-rac-甘油) (DPPG) 和 1,1',2,2'-四十四烷酰心磷脂 (心磷脂) 组成。测量了表面压力-面积 (pi-A) 和表面电位-面积 (Deltapsi-A) 等温线，以监测脂质单分子膜的热力学和物理性质的变化。研究结果表明，这五种化合物通过整合到单层中，形成抗菌-脂质复合物的聚集体，降低脂质的填充效果，增加膜流动性，并改变单层膜模型中的总偶极矩，从而改变了三种脂质单层结构。这五种抗菌化合物与细菌磷脂的相互作用取决于抗菌剂的结构和单层的组成。观察到的实验结果为了解天然抗菌化合物与细菌细胞膜磷脂之间控制活性的分子相互作用机制提供了见解。

在碳-MEMS 电极上制造的基于无扩散介质的微型生物燃料电池阳极。[Pubmed：22946444 ]

Langmuir.2012年10月2日;28(39):14055-64。

我们报告了使用碳-MEMS 工艺制造的微图案化碳电极的功能化，以将其用作微型无扩散葡萄糖氧化酶阳极。基于碳-MEMS 的电极在微观和纳米尺度上提供精确的制造控制，并且比氧化还原水凝胶具有更高的电子电导率。然而，该过程涉及在还原环境中的热解，这使得电极表面反应性降低，并且引入高密度的功能组变得具有挑战性。我们的功能化策略涉及将胺连接剂电化学氧化到电极上。该策略适用于脂肪族和芳基连接剂，并使用稳定的化合物。阳极设计为通过基于2,5-二羟基苯甲醛(DHB) 的氧化还原介质和葡萄糖氧化酶之间的介导电子转移来运行。首先用乙二胺 (EDA) 对电极进行功能化，以用作氧化还原介质的连接剂。然后通过还原胺化接枝氧化还原介质，并通过循环伏安法确认连接。酶固定化通过吸附或附着两种方式进行，并比较了它们的效率。对于酶附着，DHB 附着电极通过氨基苯甲酸 (ABA) 连接体的电氧化再次功能化。ABA 功能化导致 DHB 氧化还原电流降低，这可能是由于电极表面的空间位阻增加，但介体功能得以保留。然后通过 ABA 连接体上的游离羧基和酶上的胺侧链之间的偶联反应进行酶附着。吸附和附着的酶孵育都是通过干点法或湿点法进行的。干点法要求在密封电极环境之前蒸发酶滴以形成薄膜，以增加孵育期间酶在电极表面的有效浓度。最后用明胶基水凝胶膜保护电极。使用循环伏安法在 pH 7.4 的脱氧磷酸盐缓冲盐溶液中测试阳极半电池，以尽量减少氧气干扰并模拟人体的 pH 环境。产生最高阳极电流的电极通过酶附着法和干点孵育制备。该阳极半电池产生了极化响应，并表现出接近最大效率的运行，但受限于葡萄糖向电极的质量输送。

基于 MWCNT/蛋白质辅助共固定葡萄糖氧化酶和 2,5-二羟基苯甲醛的葡萄糖燃料电池生物阳极。[Pubmed：20472420 ]

Biosens Bioelectron.2010 年 7 月 15 日；25（11）：2515-21。

本文介绍了一种易于制备、坚固的生物阳极，该阳极构建在聚酯支撑的丝网印刷碳糊电极 (SPCE) 上，用于葡萄糖生物燃料电池。为了制备生物阳极，首先将羧基化多壁碳纳米管 (MWCNT) 滴涂在 SPCE 上，然后将由葡萄糖氧化酶 (GOx)、2,5-二羟基苯甲醛(DHB)、牛血清白蛋白 (BSA) 和戊二醛组成的交联基质涂覆在 MWCNT 上。研究发现，MWCNT 有助于交联基质的固定，增强电子穿梭过程，并对葡萄糖酸表现出电催化作用，从而可以从葡萄糖分子中挤出更多的电子。在基质内部，DHB 介质可以通过席夫碱反应与 GOx 和 BSA 偶联，而 GOx 和 BSA 可以通过戊二醛相互交联。通过循环伏安法估计，3.63 nmol cm(-2) 的 DHB 锚定在生物阳极上，没有观察到介质的浸出。生物阳极还获得了可重复的流动注射分析 (FIA) 葡萄糖传感信号 (RSD=4.99%)，并在 4 摄氏度的缓冲液中保存一周后保留了 84% 的初始响应。此外，生物阳极遵循 Michaelis-Menten 动力学。最后，我们证明了组装有最佳生物阳极和漆酶/ABTS 阴极的葡萄糖生物燃料电池在 37 摄氏度下从 1M 葡萄糖产生 45 microW cm(-2) 的电能。

新型纳米壳聚糖席夫碱的合成、表征及铅（II）传感器的应用。[Pubmed：22982811 ]

Int J Biol Macromol.2012 年 12 月；51（5）：1159-66。

以纳米壳聚糖葡萄糖胺残基的2-氨基与2,5-二羟基苯甲醛发生反应，生成一种粒径为34nm的新型纳米壳聚糖席夫碱配体（CHNS） 。通过红外光谱、粒度仪、电位和元素分析对纳米壳聚糖和纳米壳聚糖席夫碱的化学结构进行了表征。制备了一种简单有效的CHNS化学修饰碳糊电极作为铅（II）传感器。用扫描电子显微镜（SEM-EDX）和循环伏安法（CV）对制备的电极进行表征。在-0.34 V（vs. Ag/AgCl）的阳极扫描中，修饰电极仅出现一个氧化峰，为铅（II）的氧化峰。在pH 6.0、10 min富集时间内，检测限（LOD）为1.36x10（-7）