产品名称

3,4-二甲氧基苯甲醛

CAS NO

120-14-9

中文别名

藜芦醛;甲基香兰素

英文名称

Veratraldehyde

英文别名

Veratraldehyde(7CI,8CI);3,4-Dimethoxybenzaldehyde;3,4-Dimethoxybenzenecarbonal;4-O-Methylvanillin;Methylvanillin;NSC 24521;NSC 8500;Protocatechualdehydedimethyl ether;Protocatechuic aldehyde dimethyl ether;Vanillin methyl ether;Veratral;Veratric aldehyde;Veratrum aldehyde;Veratryl aldehyde;3,4-Dimethoxy-benzaldehyde;Benzaldehyde,3,4-dimethoxy-;

分子式

C₉H₁₀O₃

分子量

166.17

EINECS

204-373-2

熔点

40-43°C(lit.)

沸点

281°C(lit.)

毒性

藜芦醛的化学性质

化学文摘号	120-14-9
PubChem 编号	8419	外貌	粉末
分子式	C9H10O3	分子量	166.2
化合物类型	酚类	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称	3,4-二甲氧基苯甲醛
SMILES	COC1=C(C=C(C=C1)C=O)OC
标准InChIKey	越南战争遗迹考古遗址
标准InChI	InChI=1S/C9H10O3/c1-11-8-4-3-7(6-10)5-9(8)12-2/h3-6H,1-2H3
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

藜芦醛的来源

香茅草

藜芦醛的生物活性

描述

藜芦醛作为不同酸性介质中锌的缓蚀剂。藜芦醛被芳基醇脱氢酶还原为相应的醇，芳基醇氧化酶再将相应的醇氧化，生成H2O2。

体外

使用苯并类似物增强醚菌酯的抗真菌活性以控制产黄曲霉毒素的真菌病原体。[Pubmed：24639673 ] Front Microbiol.2014 年 3 月 7 日；5：87。 本研究的目的是检验两种苯并类似物辛酯 (OG) 和藜芦醛(VT) 作为抗真菌剂对抗寄生曲霉和黄曲霉菌株 (产毒或无毒)。 方法和结果： 所用的产毒和无毒菌株都能产生另一种细胞次级产物曲酸。本研究使用烟曲霉作为遗传模型。单独使用时，OG 的抗真菌活性明显高于藜芦醛。在琼脂平板生物测定中，OG 的最低抑菌浓度 (MIC) 为 0.3-0.5 mM，而藜芦醛的最低抑菌浓度为 3.0-5.0 mM。OG 或藜芦醛与杀菌剂醚菌酯 (Kre-Me；甲氧基丙烯酸酯) 联合使用大大增强了曲霉菌株对 Kre-Me 的敏感性。与 OG 的结合还克服了烟曲霉丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 突变体对 Kre-Me 的耐受性。使用棋盘生物测定法确定了由 OG 对真菌化学致敏而产生的化合物相互作用程度，其中协同活性大大降低了 MIC 或最低杀菌浓度。然而，对照化学致敏剂苯并异羟肟酸（一种通常与甲氧基丙烯酸酯协同使用的替代氧化酶抑制剂）未达到协同作用。抗真菌或化学致敏活性水平也是“化合物菌株”特异性的，表明测试菌株对 OG 或藜芦醛和/或热应激的敏感性不同。除了针对抗氧化系统外，OG 还对细胞壁完整性途径产生负面影响，这由对酿酒酵母细胞壁完整性 MAPK 途径突变体的抑制决定。 结论： 我们得出结论，某些苯并类似物可有效抑制真菌生长。它们具有化学增敏能力，可提高 Kre-Me 的功效，因此可以降低甲氧基丙烯酸酯的有效剂量并减轻与当前抗真菌实践相关的负面副作用。OG 还表现出中等的抗黄曲霉毒素活性。 藜芦醛在不同酸性介质中作为锌的缓蚀剂[参考资料：WebLink ] 医药化学，2010，2(6)：295。 方法与结果： 使用藜芦醛作为腐蚀抑制剂，分别研究了锌在 0.1 M HCl 和 0.05 M H2SO4 中的腐蚀抑制情况。质量损失和电化学研究是调查的一部分。评估了不同温度下不同浓度的抑制剂的抑制效率。在两种介质中，抑制效率随抑制剂浓度的增加而增加，随温度的升高而降低。抑制剂在 HCl 中的活性高于在 H2SO4 中的活性。在 HCl 和 H2SO4 介质中，最大抑制效率均接近 1000 ppm。 结论： 电化学研究表明，抑制剂是一种混合型抑制剂。根据 Langmuir 吸附等温线，发现抑制剂吸附在锌表面。

藜芦醛的实验方案

结构鉴定

Phys Chem Chem Phys.2010年7月21日;12(27):7603-11。 非均相臭氧反应促进藜芦醛光降解。[Pubmed: 20502834 ] 进行了气相臭氧与吸附在二氧化硅颗粒上的藜芦醛之间的光诱导非均相反应。 方法和结果： 当臭氧混合比为 250 ppb 时，藜芦醛的损失从黑暗中的 1.81 x 10(-6) s(-1) 大幅增加到暴露于模拟太阳光 (λ > 300 nm) 时的 2.54 x 10(-5) s(-1)。在黑暗臭氧分解实验中观察到的降解率与臭氧呈线性关系，而在同时暴露于臭氧和光的涂层颗粒实验中，降解率则变为非线性 Langmuir-Hinshelwood 关系。当涂覆的二氧化硅颗粒在没有臭氧的情况下仅暴露在模拟阳光下时，藜芦醛的损失约为 5.97 x 10(-6) s(-1)，而臭氧混合比为 250 ppb 的黑暗条件下的臭氧分解实验（1.81 x 10(-6) s(-1)）则为 5.97 x 10(-6) s(-1)。这些结果清楚地表明，藜芦醛最重要的损失发生在涂覆的二氧化硅颗粒同时暴露在臭氧和光线下的情况下。在黑暗条件下和有光条件下，气态臭氧与吸附的藜芦醛之间的非均相反应中，主要识别的产物是藜芦酸。计算了藜芦酸的碳产率，结果表明，在低臭氧混合比（250 ppb）下，黑暗条件下获得的碳产率为 70%，而在同时暴露在臭氧和光线下的涂覆颗粒的实验中获得的碳产率为 40%。在两种情况下，藜芦酸的碳产量呈指数衰减，在臭氧混合比为 6 ppm 时达到稳定水平（碳产量约为 35%）。 结论： 只有在同时进行臭氧分解和光照射颗粒的实验中，才鉴定出两种反应产物，即 3-羟基-4-甲氧基苯甲酸和 4-羟基-3-甲氧基苯甲酸（经标准确认）。 Appl Environ Microbiol.1994 年 8 月；60（8）：2811-7。 茴香醛和藜芦醛作为氧化还原循环剂促进杏鲍菇产生H(2)O(2)。[Pubmed：16349349 ] 方法与结果： 通过将 10 日龄菌丝体与藜芦醇（3,4-二甲氧基苄基）和茴香醇（4-甲氧基苄基）化合物（醇、醛和酸）一起培养，证实了白腐真菌杏鲍菇中存在氧化还原循环，可产生过氧化氢 (H(2)O(2))。藜芦醛和茴香醛在芳基醇脱氢酶的作用下还原为相应的醇，芳基醇氧化酶则将其氧化，生成 H(2)O(2)。在芳基醛脱氢酶的催化下，藜芦酸和茴香酸被还原后加入到循环中。使用不同初始浓度的藜芦醇、藜芦醛或藜芦酸（0.5 至 4.0 mM），无论使用何种初始化合物，当还原活性和氧化活性达到平衡时，都发现藜芦醛约占 94% ，藜芦醇约占 3%（与初始浓度相比），而藜芦酸则微量存在。浓度高于 1 mM 时，藜芦酸不会转化，浓度为 1.0 mM 时，藜芦酸会对芳基醇氧化酶和两种脱氢酶的活性产生负面影响。H(2)O(2) 水平与藜芦基化合物的初始浓度（约 0.5%）成正比，芳基醇氧化酶和未知的 H(2)O(2) 还原系统之间的平衡使这些水平保持稳定。另一方面，证明了在真菌活跃生长阶段上述三种酶同时产生。 结论： 最后，讨论了茴香醛是 P. eryngii 为维持该氧化还原循环而产生的代谢物的可能性。

制备藜芦醛储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	6.0168 毫升	30.0842 毫升	60.1685 毫升	120.3369 毫升	150.4212 毫升
5 毫米	1.2034 毫升	6.0168 毫升	12.0337 毫升	24.0674 毫升	30.0842 毫升
10 毫米	0.6017 毫升	3.0084 毫升	6.0168 毫升	12.0337 毫升	15.0421 毫升
50 毫米	0.1203 毫升	0.6017 毫升	1.2034 毫升	2.4067 毫升	3.0084 毫升
100 毫米	0.0602 毫升	0.3008 毫升	0.6017 毫升	1.2034 毫升	1.5042 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

关于藜芦醛的参考文献

漆酶-介体系统在藜芦醇氧化过程中的组合评价。[Pubmed：23132490 ]

Biotechnol Lett.2013 年 2 月；35（2）：225-31。

漆酶在木质素的生物分解中起着重要作用，在木质纤维素原料的分解中具有巨大潜力。我们研究了 16 种漆酶（包括商业制备的和粗提取物），以了解它们在各种溶剂和介质存在下氧化藜芦醇的能力。筛选表明，在 20% (v/v) 叔丁醇中，由 Trametes versicolATCC 11235 的漆酶粗制剂和介质 TEMPO 催化，藜芦醇完全转化为藜芦醛。

使用苯并类似物增强醚菌酯的抗真菌活性以控制产黄曲霉毒素的真菌病原体。[Pubmed：24639673 ]

Front Microbiol.2014 年 3 月 7 日；5：87。

本研究的目的是研究两种苯并类似物辛酯 (OG) 和藜芦醛(VT) 作为抗真菌剂对抗寄生曲霉和黄曲霉菌株（产毒或无毒）。所用的产毒和无毒菌株均能产生另一种细胞次级产物曲酸。本研究使用烟曲霉作为遗传模型。单独使用时，OG 表现出比 VT 高得多的抗真菌活性。在琼脂平板生物测定中，OG 的最低抑菌浓度 (MIC) 为 0.3-0.5 mM，而 VT 的最低抑菌浓度为 3.0-5.0 mM。OG 或 VT 与杀菌剂醚菌酯 (Kre-Me；甲氧基丙烯酸酯) 联合使用大大增强了曲霉菌株对 Kre-Me 的敏感性。与 OG 的结合还克服了烟曲霉丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 突变体对 Kre-Me 的耐受性。使用棋盘生物测定法确定了由 OG 对真菌化学致敏而产生的化合物相互作用程度，其中协同活性大大降低了 MIC 或最低杀菌浓度。然而，对照化学致敏剂苯并异羟肟酸（一种传统上与甲氧基丙烯酸酯协同使用的替代氧化酶抑制剂）未达到协同作用。抗真菌或化学致敏活性水平也是“化合物菌株”特异性的，表明测试菌株对 OG 或 VT 和/或热应激的敏感性不同。除了针对抗氧化系统外，OG 还对细胞壁完整性途径产生负面影响，这由对酿酒酵母细胞壁完整性 MAPK 途径突变体的抑制决定。我们得出结论，某些苯并类似物可有效抑制真菌生长。它们具有化学增敏能力，可提高 Kre-Me 的功效，因此可以降低甲氧基丙烯酸酯的有效剂量并减轻与当前抗真菌实践相关的负面副作用。OG 还表现出中等的抗黄曲霉毒素活性。

茴香醛和藜芦醛作为氧化还原循环剂促进杏鲍菇产生H(2)O(2)。[Pubmed：16349349 ]

Appl Environ Microbiol.1994 年 8 月；60（8）：2811-7。

通过将 10 天大的菌丝体与藜芦醇 (3,4-二甲氧基苄基) 和茴香醇 (4-甲氧基苄基) 化合物 (醇、醛和酸) 一起孵育，证实了白腐真菌杏鲍菇中存在氧化还原循环，可产生过氧化氢 (H(2)O(2))。藜芦醛和茴香醛被芳基醇脱氢酶还原为相应的醇，芳基醇氧化酶将其氧化，产生 H(2)O(2)。在芳基醛脱氢酶的催化下，藜芦酸和茴香酸被还原后加入到循环中。使用不同初始浓度的藜芦醇、藜芦醛或藜芦酸（0.5 至 4.0 mM），无论使用何种初始化合物，当还原活性和氧化活性达到平衡时，都发现藜芦醛约占 94% ，藜芦醇约占 3%（与初始浓度相比），而藜芦酸则微量存在。浓度高于 1 mM 时，藜芦酸不会转化，浓度为 1.0 mM 时，藜芦酸会对芳基醇氧化酶和两种脱氢酶的活性产生负面影响。H(2)O(2) 水平与藜芦基化合物的初始浓度（约 0.5%）成正比，芳基醇氧化酶和未知的 H(2)O(2) 还原系统之间的平衡使这些水平保持稳定。另一方面，证明了在真菌活跃生长阶段上述三种酶同时产生。最后，讨论了茴香醛是P. eryngii为维持该氧化还原循环而产生的代谢物的可能性。

非均相臭氧反应促进藜芦醛光降解。[Pubmed: 20502834 ]

Phys Chem Chem Phys.2010年7月21日;12(27):7603-11。

进行了气相臭氧与吸附在二氧化硅颗粒上的藜芦醛之间的光诱导非均相反应。当臭氧混合比为 250 ppb 时，藜芦醛的损失从黑暗中的 1.81 x 10(-6) s(-1) 大幅增加到暴露于模拟太阳光 (λ > 300 nm) 时的 2.54 x 10(-5) s(-1)。在黑暗臭氧分解实验中观察到的降解率与臭氧呈线性关系，而在同时暴露于臭氧和光的涂层颗粒实验中，降解率则变为非线性 Langmuir-Hinshelwood 关系。当涂覆的二氧化硅颗粒在没有臭氧的情况下仅暴露在模拟阳光下时，藜芦醛的损失约为 5.97 x 10(-6) s(-1)，而臭氧混合比为 250 ppb 的黑暗条件下的臭氧分解实验（1.81 x 10(-6) s(-1)）则为 5.97 x 10(-6) s(-1)。这些结果清楚地表明，藜芦醛最重要的损失发生在涂覆的二氧化硅颗粒同时暴露在臭氧和光线下的情况下。在黑暗条件下和有光条件下，气态臭氧与吸附的藜芦醛之间的非均相反应中，主要识别的产物是藜芦酸。计算了藜芦酸的碳产率，结果表明，在低臭氧混合比（250 ppb）下，黑暗条件下获得的碳产率为 70%，而在同时暴露在臭氧和光线下的涂覆颗粒的实验中获得的碳产率为 40%。在两种情况下，藜芦酸的碳产量呈指数衰减，在臭氧混合比为 6 ppm 时达到稳定水平（碳产量约为 35%）。只有在同时进行臭氧分解和光照射颗粒的实验中，才鉴定出两种反应产物，即 3-羟基-4-甲氧基苯甲酸和 4-羟基-3-甲氧基苯甲酸（经标准确认）