产品名称

香草醛(药用)

CAS NO

121-33-5

中文别名

香兰素;3-甲氧基-4-羟基苯甲醛;香草醛;香茅

英文名称

Vanillin

英文别名

Vanillin

分子式

C₈H₈O₃

分子量

152.14

EINECS

204-465-2

熔点

81-83°C(lit.)

沸点

170°C15mm Hg(lit.)

毒性

香兰素的化学性质

化学文摘号	121-33-5
PubChem 编号	1183	外貌	白色粉末
公式	C8H8O3	体重	152.14
化合物类型	酚类	贮存	在 -20°C 下干燥
同义词	4-羟基-3-甲氧基苯甲醛；香草醛
溶解度	DMSO ：≥ 100 mg/mL (657.25 mM) *“≥”表示可溶解，但饱和度未知。
化学名称	4-羟基-3-甲氧基苯甲醛
SMILES	COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O
标准InChIKey	姆沃戈吉比哈尔夫格-乌赫夫法奥伊萨-N
标准InChI	InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,10H,1H3
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

香兰素的来源

甜菜根

香兰素的生物活性

描述	香兰素是从香草豆中提取的单分子，也是香水、食品和药物中广泛使用的流行香料。香兰素可以在适当浓度下可逆地、非竞争性地抑制纤维素酶活性，IC50 值估计为 30 g/L。香兰素保护 KSC 免受 UVB 照射，其作用可能是通过抑制 UVB 照射诱导的 p53 激活中 MDM2 的下游步骤来实现的。香兰素还能抑制酵母的生长和发酵。
目标	Chk | p53 | p38MAPK | JNK | Mdm2 | NADPH-氧化酶
体外	香兰素保护人类角质形成细胞干细胞免受紫外线B照射。[Pubmed：24184596 ] 食品化学毒理学。2014 年 1 月；63：30-7。 紫外线 B (UVB) 照射是诱发表皮细胞损伤的主要因素之一。 方法和结果： 我们研究了香草醛（香草豆的主要成分）对 UVB 诱导的角质形成细胞干细胞 (KSC) 细胞损伤的保护作用和机制。在这里，香草醛显著减弱了 UVB 照射引起的细胞毒性。衰老相关 β-半乳糖苷酶和碱性彗星试验的结果也证明了香草醛的作用。此外，香草醛诱导促炎细胞因子的产生。尝试阐明香兰素介导效应的可能机制，结果表明，香兰素显著降低 UVB 诱导的毛细血管扩张性共济失调突变 (ATM)、丝氨酸苏氨酸激酶检查点激酶 2 (Chk2)、肿瘤抑制蛋白 53 (p53)、p38/丝裂原活化蛋白激酶 (p38)、c-Jun N 末端激酶/应激活化蛋白激酶 (JNK)、S6 核糖体蛋白 (S6RP) 和组蛋白 2A 家族成员 X (H2A.X) 的磷酸化。香兰素还显著抑制了 UVB 诱导的 p53 荧光素酶报告基因的激活。此外，虽然 ATM 抑制剂对香兰素效应没有影响，但小鼠双微体 2 同源物 (MDM2) 抑制剂显著减弱了香兰素对 KSC 中 UVB 诱导的 p53 报告基因激活的抑制作用。 结论： 综上所述，这些结果表明香兰素可以保护 KSC 免受 UVB 照射，并且其作用可能是通过抑制 UVB 照射诱导的 p53 活化中 MDM2 的下游步骤来实现的。 葡萄糖-6-磷酸脱氢酶 (G6PDH) 对酿酒酵母香兰素耐受性的重要性。[Pubmed：24725964 ] J Biosci Bioeng。 2014 年 9 月；118(3):263-9。 香兰素来源于木质纤维素生物质，是主要的生物质转化抑制剂之一，可抑制酵母的生长和发酵。最近有研究表明，香兰素可诱导酿酒酵母中的线粒体碎裂和 mRNP 颗粒（如加工体和应激颗粒）的形成。糠醛是另一种主要的生物质转化抑制剂，它也能诱导氧化应激，并以 NAD(P)H 依赖的方式还原为毒性较小的醇衍生物。因此，大多数 NADPH 产生的途径戊糖磷酸途径 (PPP) 在对糠醛的耐受性中起着作用。尽管香兰素也能诱导氧化应激，并以 NADPH 依赖的方式还原为香兰醇，但香兰素与 PPP 之间的关系尚未得到研究。 方法与结果： 在本研究中，我们研究了葡萄糖-6-磷酸脱氢酶 (G6PDH) 对酵母对香兰素的耐受性的重要性，该酶催化 PPP 中限速的 NADPH 生成步骤。在香兰素存在的情况下，G6PDH 基因无效突变体 (zwf1Δ) 的生长被延迟，并且香兰素在野生型细胞培养中被有效还原，但在 zwf1Δ 细胞培养中没有。此外，zwf1Δ 细胞在香兰素处理下容易诱导氧化应激反应转录因子 Yap1 的活化、线粒体碎裂和 P-体形成，这表明 zwf1Δ 细胞比野生型细胞对香兰素更敏感。 结论：这些研究结果表明 G6PDH 和 PPP 在酵母对香兰素 的反应中具有重要作用。

香兰素协议

激酶测定

香兰素导致酿酒酵母中 Yap1 的激活和线粒体碎裂。[Pubmed：23850265 ] 香兰素对纤维素生物质水解中纤维素酶活性的抑制作用。[Pubmed: 24997375 ] Bioresour Technol.2014 年 9 月；167：324-30。 木质纤维素材料预处理会产生多种抑制化合物，这些化合物会强烈抑制后续的纤维素生物质酶水解。香兰素是一种由木质素降解而来的酚类化合物。 方法与结果：详细研究了香兰素 对纤维素水解酶活性的影响。结果表明，香兰素在适当浓度下可以可逆地、非竞争性地抑制纤维素酶活性，IC50 值估计为 30 g/L。使用 HCH-1 模型研究了香兰素对纤维素酶的抑制动力学，并确定了抑制常数。此外，对三种与香兰素结构相似的化合物对纤维素酶活性的研究表明，香兰素的醛基和酚羟基对纤维素酶有抑制作用。结论：这些结果为了解木质素衍生的酚类化合物对纤维素酶的抑制提供了有价值且详细的信息。 J Biosci Bioeng。 2014 年 1 月；117(1):33-8。 香兰素和糠醛均来自木质纤维素生物质，作为生物质转化抑制剂可抑制酵母的生长和发酵。糠醛已被证明可在酿酒酵母中诱导氧化应激。 方法与结果： 由于尚无关于香兰素与氧化应激关系的报道，我们研究了香兰素是否会导致酵母细胞的氧化应激。我们发现香兰素导致氧化应激反应转录因子 Yap1 在核中积累，随后转录激活 Yap1 靶基因。在香兰素存在的情况下，YAP1 基因的无效突变体 (yap1Δ) 的生长被延迟，这表明 Yap1 在获得对香兰素的耐受性中发挥作用。我们还证明香兰素促进了线粒体的碎裂。 结论：这些发现表明香兰素 的毒性与氧化应激引起的损伤有关。

制备香兰素储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	6.5729 毫升	32.8645 毫升	65.7289 毫升	131.4579 毫升	164.3223 毫升
5 毫米	1.3146 毫升	6.5729 毫升	13.1458 毫升	26.2916 毫升	32.8645 毫升
10 毫米	0.6573 毫升	3.2864 毫升	6.5729 毫升	13.1458 毫升	16.4322 毫升
50 毫米	0.1315 毫升	0.6573 毫升	1.3146 毫升	2.6292 毫升	3.2864 毫升
100 毫米	0.0657 毫升	0.3286 毫升	0.6573 毫升	1.3146 毫升	1.6432 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

香兰素参考文献

香兰素保护人类角质形成细胞干细胞免受紫外线B照射。[Pubmed：24184596 ]

食品化学毒理学。2014 年 1 月；63：30-7。

紫外线 B (UVB) 照射是诱发表皮细胞损伤的主要因素之一。我们研究了香草醛（香草豆的主要成分）对 UVB 诱导的角质形成细胞干细胞 (KSC) 细胞损伤的保护作用和机制。在这里，香草醛显著减弱了 UVB 照射引起的细胞毒性。衰老相关的 β-半乳糖苷酶和碱性彗星试验的结果也证明了香草醛的作用。此外，香草醛诱导促炎细胞因子的产生。尝试阐明香兰素介导效应的可能机制，结果表明，香兰素显著降低 UVB 诱导的毛细血管扩张性共济失调突变 (ATM)、丝氨酸苏氨酸激酶检查点激酶 2 (Chk2)、肿瘤抑制蛋白 53 (p53)、p38/丝裂原活化蛋白激酶 (p38)、c-Jun N 末端激酶/应激活化蛋白激酶 (JNK)、S6 核糖体蛋白 (S6RP) 和组蛋白 2A 家族成员 X (H2A.X) 的磷酸化。香兰素还显著抑制了 UVB 诱导的 p53 荧光素酶报告基因的激活。此外，虽然 ATM 抑制剂对香兰素效应没有影响，但小鼠双微体 2 同源物 (MDM2) 抑制剂显著减弱了香兰素对 KSC 中 UVB 诱导的 p53 报告基因激活的抑制作用。综上所述，这些发现表明，香兰素可以保护 KSC 免受 UVB 照射，并且其作用可能通过抑制 UVB 照射诱导的 p53 激活中 MDM2 的下游步骤来实现。

香兰素对纤维素生物质水解中纤维素酶活性的抑制作用。[Pubmed: 24997375 ]

Bioresour Technol.2014 年 9 月；167：324-30。

木质纤维素材料预处理会产生多种抑制化合物，这些化合物会强烈抑制后续的纤维素生物质酶水解。香兰素是一种由木质素降解而来的酚类化合物。详细研究了香兰素对纤维素水解酶活性的影响。结果表明，香兰素在适当浓度下能可逆地、非竞争性地抑制纤维素酶活性，IC50 值估计为 30 g/L。采用 HCH-1 模型研究了香兰素对纤维素酶的抑制动力学，并确定了抑制常数。此外，研究了三种与香兰素结构相似的化合物对纤维素酶活性的影响，结果表明香兰素的醛基和酚羟基对纤维素酶均有抑制作用。这些结果为理解木质素衍生的酚类化合物对纤维素酶的抑制作用提供了宝贵而详细的信息。

葡萄糖-6-磷酸脱氢酶 (G6PDH) 对酿酒酵母香兰素耐受性的重要性。[Pubmed：24725964 ]

J Biosci Bioeng。 2014 年 9 月；118(3):263-9。

香兰素来源于木质纤维素生物质，是主要的生物质转化抑制剂之一，可抑制酵母的生长和发酵。最近有研究表明，香兰素可诱导酿酒酵母中的线粒体碎裂和 mRNP 颗粒（如加工体和应激颗粒）的形成。糠醛是另一种主要的生物质转化抑制剂，它也能诱导氧化应激，并以 NAD(P)H 依赖的方式还原为毒性较小的醇衍生物。因此，大多数 NADPH 产生的途径戊糖磷酸途径 (PPP) 在对糠醛的耐受性中起着作用。尽管香兰素也能诱导氧化应激，并以 NADPH 依赖的方式还原为香兰醇，但香兰素与 PPP 之间的关系尚未得到研究。在本研究中，我们研究了葡萄糖-6-磷酸脱氢酶 (G6PDH) 对酵母对香兰素的耐受性的重要性，该酶催化 PPP 中限速的 NADPH 生成步骤。在香兰素存在的情况下，G6PDH 基因无效突变体 (zwf1Delta) 的生长被延迟，并且香兰素在野生型细胞培养中被有效还原，但在 zwf1Delta 细胞培养中没有。此外，zwf1Delta 细胞在香兰素处理后很容易诱导 Yap1（一种氧化应激反应转录因子）的激活、线粒体碎裂和 P-体形成，这表明 zwf1Delta 细胞比野生型细胞对香兰素更敏感。这些研究结果表明 G6PDH 和 PPP 在酵母对香兰素的反应中具有重要作用。

香兰素导致酿酒酵母中 Yap1 的激活和线粒体碎裂。[Pubmed：23850265 ]

J Biosci Bioeng。 2014 年 1 月；117(1):33-8。

香兰素和糠醛均来自木质纤维素生物质，作为生物质转化抑制剂可抑制酵母的生长和发酵。糠醛已被证明可在酿酒酵母中诱导氧化应激。由于尚无关于香兰素与氧化应激关系的报道，我们研究了香兰素是否会导致酵母细胞的氧化应激。我们发现香兰素会导致氧化应激反应转录因子 Yap1 在核中积累，随后转录激活 Yap1 靶基因。在香兰素存在的情况下，YAP1 基因的无效突变体 (yap1Delta) 的生长被延迟，这表明 Yap1 在获得对香兰素的耐受性中发挥作用。我们还证明香兰素促进了线粒体的碎裂。这些发现表明香兰素的毒性与氧化应激引起的损伤有关。

描述

香兰素（p-香兰素）是从香草豆中提取的单分子，也是一种广泛用于香水、食品和医药的流行香料