3,4-二羟基苯甲醛的化学性质
| 化学文摘号 |
139-85-5 |
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| PubChem 编号 |
8768 |
外貌 |
粉末 |
| 公式 |
C7H6O3 |
体重 |
138.1 |
| 化合物类型 |
酚类 |
贮存 |
在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 |
DMSO : ≥ 50 mg/mL (362.00 mM)
*“≥”表示可溶解，但饱和度未知。 |
| 化学名称 |
3,4-二羟基苯甲醛 |
| SMILES |
C1=CC(=C(C=C1C=O)O)O |
| 标准InChIKey |
IBGBGRVKPALMCQ-UHFFFAOYSA-N |
| 一般提示 |
为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。
使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
| 关于包装 |
1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
| 运输条件 |
根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 |
3,4-二羟基苯甲醛的来源
决明属植物的心材
3,4-二羟基苯甲醛的生物活性
| 描述 |
3,4-二羟基苯甲醛是一种强效酪氨酸酶抑制剂，具有抗真菌活性，可通过其抗氧化活性抑制氧化性 DNA 损伤和细胞凋亡。它抑制 CKII 的磷酸转移酶活性，IC(50) 约为 783 微摩尔，它可能通过抑制 CKII 活性来抑制致癌疾病，至少部分如此。它抑制 H2O2 诱导的颗粒细胞凋亡，促进颗粒细胞雌二醇分泌，并增强类固醇生成因子 1（关键类固醇生成酶的启动子）的 mRNA 表达水平。 |
| 目标 |
ROS | PARP | 抗感染 | 酪氨酸酶 | CKII |
| 体外 |
梅花籽中的 3,4-二羟基苯甲醛可抑制氧化应激并增强人卵巢颗粒瘤细胞中的雌二醇分泌。[Pubmed：25320407 ]
Acta Histochem Cytochem.2014年6月28日;47(3):103-12。
颗粒细胞形成卵泡，在卵母细胞的生长和成熟中起重要作用。保护颗粒细胞免受氧化应激引起的细胞损伤是治疗女性不孕症的有效方法。
方法和结果：
我们在此研究了一种来自梅子提取物的有效生物活性化合物，它可以保护颗粒细胞免受过氧化氢 (H2O2) 诱导的细胞凋亡。我们通过生物活性引导分离检测了生物活性化合物3,4-二羟基苯甲醛(3,4-DHBA)，发现它抑制了 H2O2 诱导的颗粒细胞凋亡。我们还表明 3,4-DHBA 促进了颗粒细胞中雌二醇的分泌，并提高了类固醇生成因子 1（关键类固醇生成酶的启动子）的 mRNA 表达水平。
结论：
这些结果表明梅子提取物可能具有预防和治疗女性不孕症的临床潜力。
3,4-二羟基苯甲醛，一种来自绿色卡文迪什香蕉的抑菌物质。[参考：WebLink ]
植物化学，1969，8（2）：393-5。
从绿色卡文迪什香蕉的外皮中分离出一种抑菌物质，并确认为3,4-二羟基苯甲醛。这种化合物已被证明可以抑制香蕉炭疽菌（一种导致香蕉成熟果实腐烂的真菌）的生长。
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3,4-二羟基苯甲醛的制备方法
| 激酶测定 |
从苍耳中纯化的 3,4-二羟基苯甲醛抑制蛋白激酶 CKII 活性，导致细胞凋亡。[Pubmed：19023807 ]
天然产物研究.2008;22(16):1441-50。
方法与结果：
用有机溶剂萃取和硅胶色谱法从苍耳果实中纯化 CKII 抑制化合物。通过 FT-IR、FAB-Mass、EI-Mass、(1)H-NMR 和 (13)C-NMR 分析，该抑制化合物被鉴定为3,4-二羟基苯甲醛。3,4-二羟基苯甲醛抑制 CKII 的磷酸转移酶活性，IC(50) 约为 783 微摩尔。稳态研究表明，该抑制剂作为底物 ATP 的竞争性抑制剂。表观 K(i) 值为 138.6 微摩尔。300 微摩尔浓度的 3,4-二羟基苯甲醛对人癌细胞 U937 的生长抑制率为 50%。3,4-二羟基苯甲醛诱导的细胞死亡的特征是聚（ADP-核糖）聚合酶和蛋白酶原-3的裂解。此外，该抑制剂诱导 DNA 碎裂成 180 bp 的倍数，表明它引发了细胞凋亡。流式细胞术分析也证实了 3,4-二羟基苯甲醛诱导细胞凋亡。
结论：
由于 CKII 参与细胞增殖和癌变，这些结果表明3,4-二羟基苯甲醛可能通过抑制致癌疾病发挥作用，至少部分是通过抑制 CKII 活性。
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| 细胞研究 |
从大麦种子 (Hordeum vulgare) 中纯化的 3,4-二羟基苯甲醛通过其抗氧化活性抑制氧化性 DNA 损伤和细胞凋亡。[Pubmed：19022639 ]
植物医学。2009 年 1 月；16(1):85-94。
大麦是世界主要农作物，有报道指出大麦种子具有清除ROS的作用，但大麦在抑制ROS引起的DNA损伤和细胞凋亡方面的作用机制尚不明确。
方法与结果：
本研究采用硅胶柱层析和HPLC法从大麦中纯化3，4-二羟基苯甲醛，并用GC/MS法对其进行鉴定，并首次研究了从大麦中纯化的3，4-二羟基苯甲醛对氧化应激的主要介质和强致突变剂H2O2引起的DNA氧化损伤和细胞凋亡的抑制作用。抗氧化活性测定，如DPPH自由基和羟基自由基清除试验、Fe(2+)螯合试验和DCF-DA细胞内ROS清除试验，发现3,4-二羟基苯甲醛能清除DPPH自由基、羟基自由基和细胞内ROS，也能螯合Fe(2+)。在体外氧化性DNA损伤试验和磷酸化H2A.X表达水平试验中，3,4-二羟基苯甲醛可抑制氧化性DNA损伤，其处理可降低磷酸化H2A.X的表达水平。在氧化性细胞死亡和凋亡试验中，分别通过MTT分析和Hoechst 33342染色发现，3,4-二羟基苯甲醛处理可减弱H(2)O(2)诱导的细胞死亡和凋亡。
结论：
这些结果表明大麦可能通过阻断H(2)O(2)诱导的氧化性DNA损伤、细胞死亡和凋亡发挥对H(2)O(2)诱导的肿瘤发展的抑制作用。
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| 结构鉴定 |
韩国草药杂志，2006，21（2）：1-7。
半夏中分离的3,4-二羟基苯甲醛对酪氨酸酶的抑制作用。[参考文献：WebLink ]
本研究旨在从半夏中分离酪氨酸酶抑制物质并表征其自身的结构和活性。
方法与结果：
半夏（600g）用95％甲醇（1L）在250rpm下振荡提取4天。提取物进一步用正己烷、氯仿、乙酸乙酯和水进行溶剂分馏。活性部分经过JAI循环制备HPLC JAIGEL GS-320柱处理。用NMR和GC对活性峰进行结构鉴定。结果：半夏95％甲醇提取物对酪氨酸酶有很强的抑制作用。提取物的IC（50）值估计为0.05mg / ml。将提取物分为四个溶剂级分，在乙酸乙酯层中发现酪氨酸酶抑制作用最强。乙酸乙酯馏分的 IC(50) 值为 0.001mg/ml。该馏分用 JAI 回收制备型 HPLC（型号：LC 9104）进一步纯化。分离的具有抑制活性的化合物通过 NMR 对其化学结构进行了表征，该化合物被鉴定为3,4-二羟基苯甲醛。发现 IC(50) 为 7.74，远低于曲酸。
结论：
数据表明，从半夏中分离和鉴定的3,4-二羟基苯甲醛是黑色素生物合成的强效抑制剂。
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制备 3,4-二羟基苯甲醛储备液
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1毫克 |
5毫克 |
10毫克 |
20毫克 |
25 毫克 |
| 1 毫米 |
7.2411 毫升 |
36.2056 毫升 |
72.4113 毫升 |
144.8226 毫升 |
181.0282 毫升 |
| 5 毫米 |
1.4482 毫升 |
7.2411 毫升 |
14.4823 毫升 |
28.9645 毫升 |
36.2056 毫升 |
| 10 毫米 |
0.7241 毫升 |
3.6206 毫升 |
7.2411 毫升 |
14.4823 毫升 |
18.1028 毫升 |
| 50 毫米 |
0.1448 毫升 |
0.7241 毫升 |
1.4482 毫升 |
2.8965 毫升 |
3.6206 毫升 |
| 100 毫米 |
0.0724 毫升 |
0.3621 毫升 |
0.7241 毫升 |
1.4482 毫升 |
1.8103 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度 |
3,4-二羟基苯甲醛参考文献
从大麦种子 (Hordeum vulgare) 中纯化的 3,4-二羟基苯甲醛通过其抗氧化活性抑制氧化性 DNA 损伤和细胞凋亡。[Pubmed：19022639 ]
植物医学。2009 年 1 月；16(1):85-94。
大麦是世界主要作物，报道显示大麦种子具有清除ROS的作用，但大麦在抑制ROS引起的DNA损伤和细胞凋亡方面的作用机制尚不清楚。本研究采用硅胶柱层析和HPLC法从大麦中纯化3,4-二羟基苯甲醛，并用GC/MS法对其进行鉴定，并首次研究了从大麦中纯化的3,4-二羟基苯甲醛对氧化性DNA损伤和H2O2诱导的细胞凋亡的抑制作用，H2O2是氧化应激的主要介质和强效诱变剂。在抗氧化活性测定中，例如DPPH自由基和羟基自由基清除测定、Fe2+螯合测定以及DCF-DA细胞内ROS清除测定，发现3,4-二羟基苯甲醛可以清除DPPH自由基、羟基自由基和细胞内ROS。它还能螯合 Fe(2+)。在体外氧化性 DNA 损伤试验和磷酸化 H2A.X 的表达水平中，它抑制了氧化性 DNA 损伤，而其处理降低了磷酸化 H2A.X 的表达水平。在氧化性细胞死亡和凋亡试验中，分别通过 MTT 试验和 Hoechst 33342 染色发现，3,4-二羟基苯甲醛处理减弱了 H(2)O(2) 诱导的细胞死亡和凋亡。这些结果表明，大麦可能通过阻断 H(2)O(2) 诱导的氧化性 DNA 损伤、细胞死亡和凋亡来发挥对 H(2)O(2) 诱导的肿瘤发展的抑制作用。
梅花籽中的 3,4-二羟基苯甲醛可抑制氧化应激并增强人卵巢颗粒瘤细胞中的雌二醇分泌。[Pubmed：25320407 ]
Acta Histochem Cytochem.2014年6月28日;47(3):103-12。
颗粒细胞形成卵泡，在卵母细胞的生长和成熟中起重要作用。保护颗粒细胞免受氧化应激引起的细胞损伤是治疗女性不孕症的有效方法。我们在此研究了一种有效的生物活性化合物，该化合物来自梅子提取物，可保护颗粒细胞免受过氧化氢 (H2O2) 诱导的细胞凋亡。我们通过生物活性引导分离检测了生物活性化合物3,4-二羟基苯甲醛(3,4-DHBA)，发现它抑制了 H2O2 诱导的颗粒细胞凋亡。我们还发现 3,4-DHBA 促进了颗粒细胞中雌二醇的分泌，并提高了类固醇生成因子 1（关键类固醇生成酶的启动子）的 mRNA 表达水平。这些结果表明，梅子提取物可能具有预防和治疗女性不孕症的临床潜力。
由二胺和 3,4-二羟基苯甲醛衍生的二、三和四核席夫碱配合物的制备和表征。[Pubmed：24453995 ]
Bioinorg Chem Appl.2013；2013：219356。
采用两种不同的方法合成了三种新型双席夫碱配体的一系列新型二核、三核和四核 Co(II) 和 Cu(II) 配合物。第一种方法是，通过3,4-二羟基苯甲醛(L'H2) 与乙二胺 (en)、邻苯二胺 (o-PD) 或 4,5-二甲基-1,2-苯二胺 (DMPD) 以 2:1 的摩尔比进行缩合反应来合成这三种配体，然后在 2,2'-联吡啶 (L) 存在下，将所得席夫碱配体与 Cu(II) 或 Co(II) 离子反应，形成双核和三核金属配合物。第二种方法是将铜配合物 LCu(II)L'（L = 2,2'-联吡啶，L' = 4-甲酰基苯-1,2-双（醇））与烯基、邻-PD 或 DMPD 以 2:1 的摩尔比缩合，然后与 CuCl2 或 Cu(ClO4)2 反应，分别形成二核、三核和四核铜（II）配合物。配体和金属配合物的结构通过元素分析、核磁共振和 FTIR 光谱进行表征。根据元素分析、电子光谱、热分析、原子吸收、磁矩和电导率测量，推测了金属配合物的几何形状。
从苍耳中纯化的 3,4-二羟基苯甲醛抑制蛋白激酶 CKII 活性，导致细胞凋亡。[Pubmed：19023807 ]
天然产物研究.2008;22(16):1441-50。
通过有机溶剂萃取和硅胶色谱法从苍耳果实中纯化出 CKII 抑制化合物。通过 FT-IR、FAB-Mass、EI-Mass、(1)H-NMR 和 (13)C-NMR 分析，该抑制化合物被鉴定为3,4-二羟基苯甲醛。3,4-二羟基苯甲醛抑制 CKII 的磷酸转移酶活性，IC(50) 约为 783 微摩尔。稳态研究表明，该抑制剂作为底物 ATP 的竞争性抑制剂。表观 K(i) 值为 138.6 微摩尔。浓度为 300 微摩尔的3,4-二羟基苯甲醛对人类癌细胞 U937 的生长有 50% 的抑制作用。3,4-二羟基苯甲醛诱导的细胞死亡的特征是聚（ADP-核糖）聚合酶和 procaspase-3 的裂解。此外，该抑制剂诱导 DNA 碎裂成 180 bp 的倍数，表明它引发了细胞凋亡。流式细胞术分析也证实了3,4-二羟基苯甲醛诱导细胞凋亡。由于 CKII 参与细胞增殖和癌变，这些结果表明3,4-二羟基苯甲醛可能通过抑制 CKII 活性来抑制致癌疾病，至少部分如此。
描述
原儿茶醛 (儿茶醛) 是从丹参根中分离出来的一种天然多酚化合物，具有多种生物活性，在医药中广泛用作抗氧化剂、抗衰老剂、抗菌剂和抗炎剂
