芳樟醇的化学性质
| 化学文摘号 |
78-70-6 |
|
|
| PubChem 编号 |
6549 |
外貌 |
无色液体 |
| 公式 |
C10H18O |
体重 |
154.25 |
| 化合物类型 |
单萜类化合物 |
贮存 |
在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 |
芳樟醇；芳樟醇；亚麻醇 |
| 溶解度 |
溶于乙醇，不溶于水 |
| 化学名称 |
3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-醇 |
| SMILES |
CC(=CCCC(C)(C=C)O)C |
| 标准InChIKey |
離開的CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N |
| 标准InChI |
InChI=1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3 |
| 一般提示 |
为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。
使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
| 关于包装 |
1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
| 运输条件 |
根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 |
芳樟醇的来源
樟树的叶子
芳樟醇的生物活性
| 描述 |
芳樟醇是 NMDA 受体的竞争性拮抗剂，具有抗炎、镇痛、抗焦虑、局部麻醉、抗利什曼病和杀虫作用。芳樟醇对中枢神经系统 (CNS) 具有剂量依赖性的显著镇静作用，包括催眠、抗惊厥和降温作用，它还对小鼠神经肌肉接头中乙酰胆碱 (ACh) 释放和通道开放时间有抑制作用。纯化的芳樟醇馏分仅对白色念珠菌有抑制作用。 |
| 目标 |
IL 受体 |肿瘤坏死因子-α | IkB | p38MAPK | JNK |伊克公司 |
| 体外 |
富含芳樟醇的巴豆精油具有抗利什曼原虫活性。[Pubmed：12760864 ]
Antimicrob. Agents Ch., 2003, 47(6):1895-901。
研究了巴豆叶中富含芳樟醇的精油对亚马逊利什曼原虫的 体外杀利什曼效果。
方法和结果：
用透射电子显微镜观察了用 15 ng/ml 精油处理的亚马逊利什曼原虫前鞭毛体的形态变化；在 1 小时内观察到利什曼原虫核和动基体染色质破坏，随后细胞裂解。用 15 ng/ml 精油预处理小鼠腹膜巨噬细胞可将这些巨噬细胞与亚马逊利什曼原虫之间的相互作用减少 50%，同时感染巨噬细胞的一氧化氮生成水平增加 220%。用每毫升 15 纳克精油处理已感染的巨噬细胞，可使这些细胞与寄生虫之间的相互作用减少 50%，从而使已感染的巨噬细胞产生的一氧化氮量增加 60%。
结论：
这些结果为开发具有抗利什曼原虫活性的药物提供了新的视角，因为富含芳樟醇的精油是一种非常有效的利什曼原虫杀灭植物提取物（50% 致死剂量，前鞭毛体为 8.3 纳克/毫升，无鞭毛体为 8.7 纳克/毫升），可在极低浓度（MIC，85.0 pg/ml）下抑制 L. amazonensis 前鞭毛体的生长，并且对哺乳动物细胞没有细胞毒性作用。
富含芳樟醇的巴豆精油对人工生物膜和浮游微生物的抗菌活性。[Pubmed：15720570 ]
口腔微生物免疫学。2005 年 4 月；20(2):101-5。
我们之前已经证明，来自巴豆 cajucara Benth 的富含 芳樟醇的精油具有杀利什曼病活性。
方法与结果：
在本研究中，我们证明这种精油可抑制白色念珠菌、干酪乳杆菌、金黄色葡萄球菌、远缘链球菌、牙龈卟啉单胞菌和变形链球菌细胞悬浮液参考样品的生长，这些细菌均与口腔疾病有关。纯化的芳樟醇级分仅对白色念珠菌有抑制作用。使用固定牙齿矫正器具的人类个体唾液样本中的微生物以及参考菌株构建人工生物膜，将其暴露于芳樟醇或精油中。与微生物悬浮液一样，精油对所有微生物都有毒性，而纯化的芳樟醇级分主要抑制白色念珠菌的生长。用薄层色谱法分离精油中的化合物，并将其暴露于上述微生物中。在这项分析中，细菌细胞的增殖受到尚未鉴定的分子的抑制，并确认芳樟醇是精油中的抗真菌成分。
结论：通过电子显微镜评估了芳樟醇对白色念珠菌细胞生物学
的影响，结果表明芳樟醇诱导细胞尺寸减小和异常发芽。粗精油和纯化的芳樟醇馏分对哺乳动物细胞均无毒，这表明精油或其纯化成分可能有助于控制固定正畸器具患者的微生物种群。
芳樟醇改变小鼠神经肌肉接头处的烟碱受体离子通道动力学。[Pubmed：10887049 ]
Pharmacol Res.2000 年 8 月；42（2）：177-82。
芳樟醇是一种单萜化合物，据报道是各种芳香植物精油的主要成分。传统医学系统中使用几种产芳樟醇的植物。其中包括风铃草（唇形科），它在巴西亚马逊地区用作抗惊厥药。芳樟醇的体内精神药理学评估表明，这种化合物对中枢神经系统 (CNS) 具有剂量依赖性的显著镇静作用，包括催眠、抗惊厥和降温作用。有人提出，这些神经化学作用可能归因于芳樟醇的局部麻醉活性。
方法和结果：本研究报告了芳樟醇对小鼠神经肌肉接头中乙酰胆碱 (ACh) 释放和通道开放时间
的抑制作用。这些发现可以为证实产芳樟醇植物物种的传统医学用途提供合理依据。 结论： 事实上，我们的数据表明，在小鼠神经肌肉接头处乙酰胆碱释放的调节中存在一些相互作用，这与所提出的分子机制有很好的相关性。芳樟醇可减少乙酰胆碱引起的释放。这种影响可能归因于与突触前功能的某种相互作用，这一点值得注意。此外，对微型终板电流衰减动力学的抑制作用表明，无论是对电压还是对受体激活通道，都具有局部麻醉作用。
芳樟醇、月桂烯和桉叶油素对叔丁基过氧化氢引起的细菌和培养人体细胞遗传毒性的保护作用。[Pubmed：19049815 ]
食品化学毒理学。2009 年 1 月；47(1):260-6。
我们研究了单萜月桂烯、桉树脑和芳樟醇对叔丁基过氧化氢 (t-BOOH) 诱导的遗传毒性的保护作用，在大肠杆菌 WP2 IC185 菌株及其 oxyR 突变体 IC202 的回复突变试验中，以及在人肝癌 HepG2 和人 B 淋巴细胞 NC-NC 中的彗星试验中。
方法和结果：
在细菌和哺乳动物细胞中分别以 0.05-1.5 mg/板和 0.01-1.0 microg/ml 的浓度范围测试单萜。仅在 IC202 菌株中检测到对 t-BOOH 诱导的诱变的抑制，并且与三种单萜对脂质过氧化的抑制相关。芳樟醇和月桂烯强烈抑制 t-BOOH 诱导的诱变。桉叶油精除了能适度抑制 t-BOOH 引起的诱变外，还能抑制自发诱变。在 NC-NC 细胞中，0.01 μg/ml 浓度下，芳樟醇和月桂烯可使 t-BOOH 引起的 DNA 损伤减少约 50%，而桉叶油精的效果较差（1.0 μg/ml 浓度下减少约 50%）。在 HepG2 细胞中，芳樟醇和桉叶油精分别可使 DNA 损伤减少 30% 和 40%，而月桂烯则无效。在 HepG2 细胞中研究的 t-BOOH 引起的 DNA 损伤修复不受单萜的影响。
结论：
结果表明，芳樟醇、桉叶油精和月桂烯对氧化物引起的遗传毒性有明显的保护作用，这种保护作用主要由它们的自由基清除活性介导。
|
| 体内 |
芳樟醇在RAW 264.7巨噬细胞和脂多糖诱导的肺损伤模型中的抗炎作用。[Pubmed：23228323 ]
J Surg Res.2013 年 3 月；180（1）：e47-54。
炎症是人体的自我防御系统之一，其特征是发红、肿胀、疼痛和发热。尽管炎症反应在宿主生存中起着重要作用，但它也会导致慢性炎症疾病。芳樟醇是几种芳香植物精油的天然化合物。它具有抗炎、镇痛和其他生物活性特性。在本研究中，我们研究了芳樟醇对脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 细胞和 LPS 诱导的体内肺损伤模型中炎症的保护作用。 芳樟醇在体外和体内均减弱了 LPS 诱导的肿瘤坏死-α 和白细胞介素-6 的产生。此外，芳樟醇阻断了 LPS 刺激的 RAW 264.7 细胞中 IκBα 蛋白、p38、c-Jun 末端激酶和细胞外信号调节激酶的磷酸化。我们的体内研究还发现，芳樟醇减轻了小鼠模型中的肺组织病理学变化。结论：结果表明，芳樟醇在体外和体内均能抑制炎症，可能是治疗炎症疾病的潜在治疗候选药物。
吸入芳樟醇对小鼠焦虑、社交互动和攻击行为的影响。[Pubmed：19962290 ]
植物医学。2010年7月；17（8-9）：679-83。
芳香疗法将精油 (EO) 用于多种医疗目的，包括放松。芳香的使用与焦虑的减少之间的关联可能成为在日益焦虑的日常生活方式中管理焦虑的有效工具。芳樟醇是一种单萜，通常是几种芳香植物中 EO 的主要挥发性成分。
方法和结果：
除了之前报道的吸入芳樟醇的镇静作用外，本研究的目的是研究吸入芳樟醇对小鼠焦虑、攻击性和社交互动的影响。此外，我们还研究了吸入芳樟醇对小鼠降阶记忆任务习得阶段的影响。吸入芳樟醇在明/暗测试中表现出抗焦虑特性，增加了社交互动并减少了攻击性行为；只有高剂量的芳樟醇才会导致记忆力受损。
结论：
这些结果强化了这样一种观点，即吸入富含芳樟醇的精油可以作为一种放松和抵消焦虑的方法。
|
芳樟醇协议
| 细胞研究 |
芳樟醇通过 CDKI 诱导白血病细胞和宫颈癌细胞周期停滞和凋亡[Pubmed：26703569 ]
Int J Mol Sci. 2015 年 12 月；16(12): 28169–28179。
细胞系： U937 细胞
浓度： 1.30、1.94、3.24 和 6.48 μM
孵育时间： 24 小时
方法：
通过改变施用于 U937 细胞（1.2 × 105/mL）的芳樟醇浓度（1.30、1.94、3.24 和 6.48 μM）并激活 24 小时，使用水溶性四唑盐 (WST-1) 分析来确定对细胞生长的抑制。
|
| 动物研究 |
芳樟醇对小鼠**耐受性和依赖性的影响。[Pubmed：22318903 ]
Phytother Res.2012年9月；26（9）：1399-404。
动物模型：成年雄性白化小鼠
配方：盐水
剂量： 50、75 和 100 mg/kg
给药方式：腹腔注射
|
制备芳樟醇储备溶液
| |
1毫克 |
5毫克 |
10毫克 |
20毫克 |
25 毫克 |
| 1 毫米 |
6.483 毫升 |
32.4149 毫升 |
64.8298 毫升 |
129.6596 毫升 |
162.0746 毫升 |
| 5 毫米 |
1.2966 毫升 |
6.483 毫升 |
12.966 毫升 |
25.9319 毫升 |
32.4149 毫升 |
| 10 毫米 |
0.6483 毫升 |
3.2415 毫升 |
6.483 毫升 |
12.966 毫升 |
16.2075 毫升 |
| 50 毫米 |
0.1297 毫升 |
0.6483 毫升 |
1.2966 毫升 |
2.5932 毫升 |
3.2415 毫升 |
| 100 毫米 |
0.0648 毫升 |
0.3241 毫升 |
0.6483 毫升 |
1.2966 毫升 |
1.6207 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度 |
关于芳樟醇的参考文献
芳樟醇改变小鼠神经肌肉接头处的烟碱受体离子通道动力学。[Pubmed：10887049 ]
Pharmacol Res.2000 年 8 月；42（2）：177-82。
芳樟醇是一种单萜化合物，据报道是各种芳香植物精油的主要成分。传统医学体系中使用了几种产芳樟醇的植物。其中包括风铃草（唇形科），它在巴西亚马逊地区被用作抗惊厥药。芳樟醇的体内精神药理学评估表明，这种化合物对中枢神经系统 (CNS) 具有剂量依赖性的显著镇静作用，包括催眠、抗惊厥和降温作用。有人提出，这些神经化学作用可能归因于芳樟醇的局部麻醉活性。本研究报告了芳樟醇对小鼠神经肌肉接头中乙酰胆碱 (ACh) 释放和通道开放时间的抑制作用。这些发现可以为证实产芳樟醇植物物种的传统医学用途提供合理依据。事实上，我们的数据表明，在小鼠神经肌肉接头处乙酰胆碱释放的调节中存在一些相互作用，这些相互作用与所提出的分子机制密切相关。芳樟醇可减少乙酰胆碱引起的释放。这种影响可能归因于与突触前功能的某种相互作用，这一点值得注意。此外，对微型终板电流衰减动力学的抑制作用表明，无论是对电压还是对受体激活通道，都具有局部麻醉作用。
富含芳樟醇的巴豆精油对人工生物膜和浮游微生物的抗菌活性。[Pubmed：15720570 ]
口腔微生物免疫学。2005 年 4 月；20(2):101-5。
我们之前已经证明，来自巴豆属植物的富含芳樟醇的精油具有杀利什曼活性。在本研究中，我们证明这种精油可抑制白色念珠菌、干酪乳杆菌、金黄色葡萄球菌、远缘链球菌、牙龈卟啉单胞菌和变形链球菌细胞悬浮液的参考样本的生长，所有这些细菌都与口腔疾病有关。纯化的芳樟醇馏分仅对白色念珠菌有抑制作用。使用固定正畸器具的人类唾液样本的微生物以及参考菌株构建人工生物膜，该生物膜暴露于芳樟醇或精油中。与微生物悬浮液一样，精油对所有微生物都有毒性，而纯化的芳樟醇馏分主要抑制白色念珠菌的生长。通过薄层色谱法分离精油的化合物，并将其暴露于上述微生物中。在这项分析中，细菌细胞的增殖受到尚未表征的分子的抑制，并确认芳樟醇是精油中的抗真菌成分。通过电子显微镜评估了芳樟醇对白色念珠菌细胞生物学的影响，结果表明芳樟醇诱导细胞尺寸减小和异常发芽。粗精油和纯化的芳樟醇馏分对哺乳动物细胞均无毒，这表明精油或其纯化成分可能有助于控制固定正畸器具患者的微生物种群。
芳樟醇、月桂烯和桉叶油素对叔丁基过氧化氢引起的细菌和培养人体细胞遗传毒性的保护作用。[Pubmed：19049815 ]
食品化学毒理学。2009 年 1 月；47(1):260-6。
我们研究了单萜烯、桉树油素和芳樟醇对叔丁基过氧化氢 (t-BOOH) 引起的遗传毒性的保护作用，在大肠杆菌 WP2 IC185 菌株及其 oxyR 突变体 IC202 的回复突变试验中，以及在人肝癌 HepG2 和人 B 淋巴细胞 NC-NC 中的彗星试验中。在细菌和哺乳动物细胞中，分别以 0.05-1.5 mg/板和 0.01-1.0 microg/ml 的浓度范围测试单萜烯。仅在 IC202 菌株中检测到对 t-BOOH 诱导的诱变的抑制，并且与三种单萜烯对脂质过氧化的抑制相关。芳樟醇和月桂烯强烈抑制 t-BOOH 诱导的诱变。桉树油精除了适度抑制 t-BOOH 引起的诱变外，还抑制自发诱变。在 NC-NC 细胞中， 0.01 μg/ml 浓度下，芳樟醇和月桂烯可使 t-BOOH 引起的 DNA 损伤减少约 50%，而桉树油精的效果较差（1.0 μg/ml 浓度下减少约 50%）。在 HepG2 细胞中，芳樟醇和桉树油精分别使 DNA 损伤减少 30% 和 40%，而月桂烯则无效。在 HepG2 细胞中研究的 t-BOOH 引起的 DNA 损伤的修复不受单萜的影响。结果表明，芳樟醇、桉树油精和月桂烯对氧化物引起的遗传毒性有明显的保护作用，这种保护作用主要由它们的自由基清除活性介导。
富含芳樟醇的巴豆精油具有抗利什曼原虫活性。[Pubmed：12760864 ]
Antimicrob Agents Chemother. 2003 年 6 月；47(6):1895-901。
研究了巴豆叶中富含芳樟醇的精油对亚马逊利什曼原虫的体外杀利什曼效果。通过透射电子显微镜观察了用 15 ng/ml 精油处理的亚马逊利什曼原虫前鞭毛体的形态变化；在 1 小时内观察到利什曼原虫核和动基体染色质破坏，随后细胞裂解。用 15 ng/ml 精油预处理小鼠腹膜巨噬细胞可将这些巨噬细胞与亚马逊利什曼原虫之间的相互作用减少 50%，同时受感染巨噬细胞的一氧化氮生成水平增加 220%。用每毫升 15 纳克精油处理已感染的巨噬细胞，可使这些细胞与寄生虫之间的相互作用减少 50%，从而使已感染的巨噬细胞产生的一氧化氮量增加 60%。这些结果为开发具有抗利什曼原虫活性的药物提供了新的视角，因为富含芳樟醇的精油是一种非常有效的利什曼原虫杀灭植物提取物（50% 致死剂量，前鞭毛体为 8.3 纳克/毫升，无鞭毛体为 8.7 纳克/毫升），可在极低浓度（MIC，85.0 pg/ml）下抑制 L. amazonensis 前鞭毛体的生长，并且对哺乳动物细胞没有细胞毒性作用。
吸入芳樟醇对小鼠焦虑、社交互动和攻击行为的影响。[Pubmed：19962290 ]
植物医学。2010年7月；17（8-9）：679-83。
芳香疗法将精油 (EO) 用于多种医疗目的，包括放松。芳香的使用和焦虑的减少之间的关联可能成为在日益焦虑的日常生活方式中管理焦虑的有效工具。芳樟醇是一种单萜，通常是几种芳香植物中 EO 的主要挥发性成分。除了之前报道的吸入芳樟醇的镇静作用外，本研究的目的是研究吸入芳樟醇对小鼠焦虑、攻击性和社交互动的影响。此外，我们还研究了吸入芳樟醇对小鼠降阶记忆任务习得阶段的影响。吸入芳樟醇在明/暗测试中表现出抗焦虑特性，增加了社交互动并减少了攻击性行为；只有高剂量的芳樟醇才会导致记忆力受损。这些结果强化了这样的观点：吸入富含芳樟醇的精油可以作为放松和抵消焦虑的一种有用手段。
芳樟醇在RAW 264.7巨噬细胞和脂多糖诱导的肺损伤模型中的抗炎作用。[Pubmed：23228323 ]
J Surg Res.2013 年 3 月；180（1）：e47-54。
背景：炎症是人体的自我防御系统之一，其特征是发红、肿胀、疼痛和发热。尽管炎症反应在宿主生存中起着重要作用，但它也会导致慢性炎症疾病。芳樟醇是几种芳香植物精油的天然化合物。它具有抗炎、镇痛和其他生物活性特性。在本研究中，我们研究了芳樟醇对脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 细胞和 LPS 诱导的体内肺损伤模型中炎症的保护作用。方法：我们通过酶联免疫吸附测定和蛋白质印迹法评估了芳樟醇对 LPS 诱导的 Raw 264.7 小鼠巨噬细胞产生炎症介质的影响。为了证实芳樟醇在体内的抗炎活性，我们在 LPS 诱导的小鼠模型中诱发了急性肺损伤。结果：芳樟醇在体内和体外均能抑制 LPS 诱导的肿瘤坏死因子-α 和白细胞介素-6 的产生。此外，芳樟醇还能阻断 LPS 刺激的 RAW 264.7 细胞中 IκBalpha 蛋白、p38、c-Jun 末端激酶和细胞外信号调节激酶的磷酸化。我们的体内研究还发现，芳樟醇能减轻小鼠模型中的肺组织病理学变化。结论：结果表明，芳樟醇在体内和体外均能抑制炎症，可能是治疗炎症疾病的潜在治疗候选药物。
描述
芳樟醇是芫荽精油中的天然单萜，作为 N 甲基 d-天冬氨酸 (NMDA) 受体的竞争性拮抗剂，具有抗肿瘤、抗心脏毒性活性。芳樟醇是一种 PPARα 配体，可降低血浆 TG 水平并重塑肝脏转录组和血浆代谢组
