产品名称

3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛

CAS NO

134-96-3

中文别名

丁香醛;3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛;丁香醛;3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛

英文名称

3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde

英文别名

2,6-Dimethoxy-4-formylphenol;4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyd;4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde;4-Hydroxy-3,5-diméthoxybenzaldéhyde;4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzolcarbaldehyd;benzaldehyde, 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-;

分子式

C₉H₁₀O₄

分子量

182.17

EINECS

205-167-5

熔点

110-113°C(lit.)

沸点

192-193°C14mm Hg(lit.)

毒性

急性毒性数据：小鼠腹腔LD50：1mg/kg

4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛的化学性质

化学文摘号	134-96-3
PubChem 编号	8655	外貌	粉末
公式	C9H10O4	体重	182.2
化合物类型	酚类	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称	4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛
SMILES	COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C=O
标准InChIKey	KCDXJAYRVLXPFO-UHFFFAOYSA-N
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛的来源

黄花蒿（Artemisia annua L.）属植物。

4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛的生物活性

描述	4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛是一种天然存在的微量有机化合物，具有强大的抗氧化活性，可最大限度地减少 DNA 损伤，并激活生存信号 Akt 通路，可能对开发放射防护化合物有价值。它用于制药、食品、化妆品、纺织、纸浆和造纸行业，甚至用于生物防治应用。
目标	DNA-PK | GSK-3 | Akt
体外	4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛 (VND3207) 在培养细胞中的放射防护与减少 DNA 损伤和激活 Akt 有关。[Pubmed：17981442 ] Eur J Pharm Sci.2008 年 1 月；33（1）：52-9。 香兰素是一种天然化合物和食品调味剂，具有抗氧化和抗诱变作用。 方法和结果： 在本研究中，我们探讨了一种新型香兰素衍生物 VND3207（4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛）的放射保护作用。ESR自旋捕获测量表明， 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛在清除羟基自由基和超氧化物自由基方面比香兰素具有更高的潜力，并且在浓度低至 10-20 微摩尔时，它可以有效保护质粒 DNA 免受 10-50 Gy 伽马射线诱导的断裂。使用人类淋巴母细胞 AHH-1 细胞和人类成纤维细胞 HFS 细胞，我们证明浓度为 5-40 微摩尔的4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛可显著减弱 1-8 Gy γ 射线对细胞增殖的抑制和细胞凋亡的发生。在培养细胞中， 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛可显著降低 2 或 8 Gy 射线诱导的 DNA 双链断裂 (DSB) 的初始产生和残留水平。4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛处理可提高 DNA-PKcs 蛋白的水平，DNA-PKcs 蛋白是 DNA DSB 修复途径的重要组成部分，无论是否接受 γ 射线照射。4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛持续增加 Akt 蛋白（一种生存信号介质）及其底物 GSK3beta 的磷酸化。 结论： 我们的研究结果表明，4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛通过其作为强抗氧化剂的能力，在最大限度地减少 DNA 损伤和激活生存信号 Akt 通路方面具有放射保护作用，它可能对放射保护化合物的开发有价值。

4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛的合成方案

结构鉴定

Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc.2005 年 10 月；61（13-14）：3087-96。 溶剂、pH 值和 β-环糊精对 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛光物理性质的影响：与氢键效应相关的分子内电荷转移。[Pubmed：16165057 ] 研究了4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛(HDMB) 在不同溶剂、pH 值和水性 β-环糊精 (CD) 中的光物理特性。在非极性溶剂中， 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛仅产生一个发射最大值；而在极性溶剂中，它表现出双重发光。随着极性的增加，斯托克斯位移的增加在较长波长 (LW) 中比在较短波长 (SW) 波段中大得多。这种行为表明通过从正常激发态松弛形成了分子内电荷转移 (ICT) 状态。尤其是在水中，ICT 发射进一步红移至 430 nm，正常发射带位于 330 nm，并且 330 nm 和 430 nm 发射带之间的相对荧光强度受激发波长的影响。但是，在水性 β-CD 溶液中，这种激发波长依赖性并不大。这些结果表明，极性溶剂/水中的 ICT 状态通过羰基和极性溶剂/水之间的氢键相互作用形成激基复合物而稳定下来。已经测量并讨论了中性单阴离子平衡的基态和激发态 pK(a) 值。4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛与 beta-CD 形成 1:1 包合物。提出了一种机制来解释包合过程。 J Fluoresc. 2014 年 5 月；24(3):695-707。 对羟基苯甲醛与天然和改性环糊精的光谱和分子建模研究。[Pubmed：24310479 ] 采用紫外-可见光、稳态和时间分辨荧光以及PM3方法研究了2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (2HMB)、4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4HMB)、3,4-二甲氧基苯甲醛 (DMB) 和4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛(HDMB) 与α-环糊精、β-环糊精、HP-α-环糊精和HP-β-环糊精的包结络合反应。所有苯甲醛在水和环糊精介质中均显示双荧光，并与环糊精形成了1：1的包结配合物。PM3几何优化结果表明4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛/环糊精复合物明显优于其他复合物。负焓变表明包结络合过程是自发的。最稳定的复合物的几何形状表明，HMB 的甲氧基/OH 基团被困在极性较小的 CD 腔中，而醛基存在于 CD 腔的上部。

制备 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛储备液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	5.4885 毫升	27.4424 毫升	54.8847 毫升	109.7695 毫升	137.2119 毫升
5 毫米	1.0977 毫升	5.4885 毫升	10.9769 毫升	21.9539 毫升	27.4424 毫升
10 毫米	0.5488 毫升	2.7442 毫升	5.4885 毫升	10.9769 毫升	13.7212 毫升
50 毫米	0.1098 毫升	0.5488 毫升	1.0977 毫升	2.1954 毫升	2.7442 毫升
100 毫米	0.0549 毫升	0.2744 毫升	0.5488 毫升	1.0977 毫升	1.3721 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛参考文献

4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛 (VND3207) 在培养细胞中的放射防护与减少 DNA 损伤和激活 Akt 有关。[Pubmed：17981442 ]

Eur J Pharm Sci.2008 年 1 月；33（1）：52-9。

香兰素是一种天然化合物和食品调味剂，具有抗氧化和抗诱变作用。在本研究中，我们探索了一种新型香兰素衍生物 VND3207（4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛）的放射保护作用。ESR 自旋捕获测量表明，VND3207 清除羟基自由基和超氧化物自由基的潜力比香兰素高得多，并且在浓度低至 10-20 微摩尔时，它可以有效保护质粒 DNA 免受 10-50 Gy 伽马射线诱导的断裂。使用人类淋巴母细胞 AHH-1 细胞和人类成纤维细胞 HFS 细胞，我们证明 5-40 微摩尔浓度的 VND3207 显著减弱了 1-8 Gy 伽马射线引起的增殖抑制和凋亡发生。在培养细胞中，VND3207 显著降低了 2 或 8 Gy 辐射诱导的 DNA 双链断裂 (DSB) 的初始产生和残留水平。VND3207 处理可提高 DNA-PKcs 蛋白的水平，DNA-PKcs 蛋白是 DNA DSB 修复途径的关键成分，在有或没有伽马射线照射的细胞中均可发挥作用。VND3207 同时持续增加 Akt 蛋白（一种生存信号介质）及其底物 GSK3beta 的磷酸化。我们的结果表明，VND3207 通过其作为强效抗氧化剂的能力，在最大限度地减少 DNA 损伤和激活生存信号 Akt 通路方面具有放射保护作用，并且可能对放射保护化合物的开发具有价值。

溶剂、pH 值和 β-环糊精对 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛光物理性质的影响：与氢键效应相关的分子内电荷转移。[Pubmed：16165057 ]

Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc.2005 年 10 月；61（13-14）：3087-96。

研究了4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛(HDMB) 在不同溶剂、pH 值和水性 β-环糊精 (CD) 中的光物理特性。在非极性溶剂中，HDMB 仅产生一个发射最大值；而在极性溶剂中，它表现出双重发光。随着极性的增加，长波长 (LW) 波段的斯托克斯位移增加幅度远大于短波长 (SW) 波段。这种行为表明通过从正常激发态松弛形成了分子内电荷转移 (ICT) 状态。尤其是在水中，ICT 发射进一步红移至 430 nm，正常发射带位于 330 nm，并且 330 nm 和 430 nm 发射带之间的相对荧光强度受激发波长的影响。然而，在水性 β-CD 溶液中，这种激发波长依赖性并不大。这些结果表明，极性溶剂/水中的 ICT 状态通过羰基和极性溶剂/水之间的氢键相互作用形成激基复合物而稳定下来。已经测量并讨论了中性单阴离子平衡的基态和激发态 pK(a) 值。HDMB 与 beta-CD 形成 1:1 包合物。提出了一种机制来解释包合过程。

对羟基苯甲醛与天然和改性环糊精的光谱和分子建模研究。[Pubmed：24310479 ]

J Fluoresc. 2014 年 5 月；24(3):695-707。

采用紫外-可见、稳态和时间分辨荧光和 PM3 方法对 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (2HMB)、4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4HMB)、3,4-二甲氧基苯甲醛 (DMB) 和4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛(HDMB) 与 α-环糊精、β-环糊精、HP-α-环糊精和 HP-β-环糊精进行了包结络合。所有苯甲醛在水和环糊精介质中均表现出双荧光，并与环糊精形成了 1:1 的包结配合物。PM3 几何优化结果表明 HDMB/CD 配合物明显优于其他配合物。负焓变表明包结络合过程是自发的。最稳定的复合物的几何形状表明，HMB 的甲氧基/OH 基团被困在极性较小的 CD 腔中，而醛基存在于 CD 腔的上部。

描述

丁香醛是一种属于黄酮类的多酚化合物，存在于木薯和厚朴等不同植物物种中。丁香醛可适度抑制 COX-2 活性，IC50 为 3.5 μg/mL。抗高血糖和抗炎活性