产品名称

甲基橙皮苷

CAS NO

11013-97-1

中文别名

甲基橙干皮;甲基橙皮甙;甲基橙皮甙3-甲基-7-[鼠李糖-α-葡萄糖]橙皮甙;甲基橙皮苷;3-甲基-7-[鼠李糖-α-葡萄糖]橙皮甙;甲基陈皮甙

英文名称

Methylhesperidine

英文别名

Methylhesperidine

分子式

C₂₉H₃₆O₁₅

分子量

624.59

EINECS

248-865-5

熔点

沸点

900.4oC at 760 mmHg

毒性

甲基橙皮苷的化学性质

化学文摘号	11013-97-1
PubChem 编号	3035218	外貌	粉末
公式	C29H36O15	体重	624.59
化合物类型	黄酮类化合物	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	在 DMSO 中可溶性为 100 mg/mL (160.1 mM)
化学名称	(2S)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-5-羟基-7-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基氧杂环己烷-2-基]氧甲基]氧杂环己烷-2-基]氧-2,3-二氢色满-4-酮
SMILES	CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3=CC(=C4C(=O)CC(OC4=C3)C5=CC(=C(C=C5)OC)OC)O)O)O)O)O)O)O
标准InChIKey	GUMSHIGGVOJLBP-CTUUZZHSSA-N
标准InChI	InChI=1S/C29H36O15/c1-11-22(32)24(34)26(36)28(41-11)40-10-20-23(33)25(35)27(37)29(44- 20)42-13-7-14(30)21-15(31)9-17(43-19(21)8-13)12-4-5-16(38-2)18(6-12) 39-3/h4-8,11,17,20,22-30,32-37H,9-10H2,1-3H3/t11-,17-,20+,22-,23+,24+,25- ,26+,27-,28+,29+/m0/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

甲基橙皮苷的来源

金丝桃科植物 Hypericurn monogynum L. 的草本植物。

甲基橙皮苷的生物活性

描述	甲基橙皮苷对腺苷或相关化合物引起的冠状血管扩张有增强作用，它抑制了尼群地平在回肠和空肠的运输，但不抑制在十二指肠的运输。甲基橙皮苷在饮食中以高达 5.0% 的水平给药时，对雌雄小鼠均无明显毒性作用。
体外	某些生物类黄酮对尼群地平运输的影响。[Pubmed：19326773 ] 药物代谢药物相互作用。 2008；23(3-4)：299-310。 黄酮类化合物是一大类广泛分布于自然界的酚类物质，具有多种生物学作用。P-糖蛋白是存在于肠道、生殖腺和其他器官中的一大类外排转运蛋白家族的一部分。 方法与结果： 本研究使用雄性白化大鼠。用过量戊巴比妥处死动物后，用50 ml冰冷生理盐水冲洗整个小肠。分离小肠并将其分为十二指肠、空肠和回肠。将每段小肠外翻，制备5 cm长的囊，将1 ml尼群地平溶液注入外翻的囊（浆膜侧），并将囊的两端紧紧结扎。将含有尼群地平溶液的囊浸入含有 25 mM 葡萄糖的 30 ml 杜氏磷酸盐缓冲溶液 (D-PBS) 中，并将相同浓度的不同生物类黄酮（即地奥司明、槲皮素、白杨素、甲基橙皮苷和棉子素）引入粘膜侧。通过以不同的时间间隔定期从粘膜介质中采集样本来确定尼群地平从浆膜到粘膜表面的运输情况：0、10、20、30、60、90 和 120 分钟。用 HPLC 分析样品。地奥司明和槲皮素使尼群地平在所有区域的运输速率降低到几乎相同的程度。白杨素和棉子素使尼群地平在回肠中的运输速率降低的程度大于在十二指肠和空肠中的运输速率。甲基橙皮苷抑制了尼群地平在回肠和空肠中的转运，但在十二指肠中没有抑制作用。 结论： 所有生物类黄酮，即槲皮素、地奥司明、甲基橙皮苷、棉子素和白杨素，均降低了大鼠肠道中 P-gp 底物尼群地平的转运。P-gp 在回肠中的表达最高，其次是空肠和十二指肠。
体内	甲基橙皮苷对B6C3F1小鼠的致癌性研究。[Pubmed: 2272558 ] 食品化学毒理学。1990 年 9 月；28(9):613-8。 方法和结果：对维生素 P 类化合物甲基橙皮苷 进行了 长期致癌性研究，研究对象为 B6C3F1 小鼠，饮食中甲基橙皮苷的浓度分别为 0、1.25 或 5%。给药持续 96 周，然后小鼠再维持基础饮食 8 周。在实验期间，接受 1.25% 剂量甲基橙皮苷的雌性小鼠和接受 5.0% 剂量治疗的雄性和雌性小鼠均出现生长迟缓，器官重量最终发生变化。然而，在死亡率或临床症状方面没有明显的生物学影响。此外，甲基橙皮苷治疗不会导致血液学、临床化学和尿液分析数据的任何变化。在组织学检查中，接受治疗的小鼠中未观察到非肿瘤和肿瘤病变发生率的显著变化。 结论： 结果表明，在本研究采用的96周喂养方案中，甲基橙皮苷对B6C3F1小鼠无任何致癌性。

甲基橙皮苷的测定方法

动物研究	甲基橙皮苷对腺苷或相关化合物引起的冠状动脉血管扩张的增强作用[Pubmed: 5632073 ] Arzneimittelforschung。 1967 年 8 月；17(8):979-80。 甲基橙皮苷对腺苷或相关化合物引起的冠状动脉血管扩张的增强作用

制备甲基橙皮苷储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	1.6011 毫升	8.0053 毫升	16.0105 毫升	32.021 毫升	40.0263 毫升
5 毫米	0.3202 毫升	1.6011 毫升	3.2021 毫升	6.4042 毫升	8.0053 毫升
10 毫米	0.1601 毫升	0.8005 毫升	1.6011 毫升	3.2021 毫升	4.0026 毫升
50 毫米	0.032 毫升	0.1601 毫升	0.3202 毫升	0.6404 毫升	0.8005 毫升
100 毫米	0.016 毫升	0.0801 毫升	0.1601 毫升	0.3202 毫升	0.4003 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

甲基橙皮苷参考文献

甲基橙皮苷对B6C3F1小鼠的致癌性研究。[Pubmed: 2272558 ]

食品化学毒理学。1990 年 9 月；28(9):613-8。

对维生素 P 类化合物甲基橙皮苷的长期致癌性研究在 B6C3F1 小鼠中进行，小鼠饮食中甲基橙皮苷的浓度分别为 0、1.25 或 5%。给药持续 96 周，然后小鼠再维持基础饮食 8 周。在实验期间，接受 1.25% 剂量甲基橙皮苷的雌性小鼠和接受 5.0% 剂量治疗的雄性和雌性小鼠均出现生长迟缓，器官重量最终发生变化。但是，在死亡率或临床症状方面未发现任何生物学显著影响。此外，甲基橙皮苷治疗不会导致血液学、临床化学和尿液分析数据的任何变化。在组织学检查中，接受治疗的小鼠中未观察到非肿瘤和肿瘤病变发生率的显著变化。结果表明，在本研究采用的96周喂养方案中，甲基橙皮苷对B6C3F1小鼠无任何致癌性。

某些生物类黄酮对尼群地平运输的影响。[Pubmed：19326773 ]

药物代谢药物相互作用。 2008；23(3-4)：299-310。

黄酮类化合物是一大类广泛分布于自然界的酚类物质，具有多种生物学作用。P-糖蛋白是存在于肠道、生殖腺和其他器官中的一大类外排转运蛋白家族的一部分。本研究使用雄性白化大鼠。用过量戊巴比妥处死动物后，用50 ml冰冷生理盐水冲洗整个小肠。分离小肠并将其分成十二指肠、空肠和回肠。将每段小肠外翻，制备5 cm长的囊，将1 ml尼群地平溶液注入外翻的囊（浆膜侧），并将囊的两端紧紧结扎。将含有尼群地平溶液的囊浸入含有 25 mM 葡萄糖的 30 ml 杜氏磷酸盐缓冲溶液 (D-PBS) 中，并将相同浓度的不同生物类黄酮（即地奥司明、槲皮素、白杨素、甲基橙皮苷和棉子素）引入粘膜侧。通过以不同的时间间隔定期从粘膜介质中采集样本来确定尼群地平从浆膜到粘膜表面的运输情况：0、10、20、30、60、90 和 120 分钟。用 HPLC 分析样品。地奥司明和槲皮素使尼群地平在所有区域的运输速率降低到几乎相同的程度。白杨素和棉子素使尼群地平在回肠中的运输速率降低的程度大于在十二指肠和空肠中的运输速率。甲基橙皮苷抑制了尼群地平在回肠和空肠中的转运，但在十二指肠中没有抑制作用。所有生物类黄酮，即槲皮素、地奥司明、甲基橙皮苷、棉子素和白杨素，均降低了大鼠肠道中 P-gp 底物尼群地平的转运。P-gp 在回肠中的表达最高，其次是空肠和十二指肠。

甲基橙皮苷对小鼠的亚慢性毒性研究。[Pubmed: 8356566 ]

Toxicol Lett.1993 年 7 月；69（1）：37-44。

使用 B6C3F1 小鼠进行了甲基橙皮苷的亚慢性毒性研究。将这种黄酮类化合物以 0、0.3、0.6、1.25、2.5 和 5.0% 的饮食水平施用于 10 只雄性和 10 只雌性小鼠，持续 13 周。在体重、食物和水消耗、血液学、临床化学和器官重量的数据中未发现与治疗相关的显著差异。此外，未观察到治疗对主要器官的大体和组织病理学检查的影响。因此，本实验表明，当甲基橙皮苷在饮食中以高达 5.0% 的水平施用于任何性别的小鼠时，都不会产生明显的毒性作用。

描述

甲基橙皮苷是一种血管扩张剂