产品名称

安格洛苷 C; 安格洛甙 C

CAS NO

115909-22-3

中文别名

[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-Hydroxy-6-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethoxy]-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate

英文名称

b-D-Glucopyranoside,2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl O-a-L-arabinopyranosyl-(1®6)-O-[6-deoxy-a-L-mannopyranosyl-(1®3)]-,4-[(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoate]

英文别名

b-D-Glucopyranoside,2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl O-a-L-arabinopyranosyl-(1®6)-O-[6-deoxy-a-L-mannopyranosyl-(1®3)]-, 4-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoate],(E)-; Angoroside C

分子式

C₃₆H₄₈O₁₉

分子量

784.75

EINECS

熔点

沸点

985.7oC at 760mmHg

毒性

安哥罗苷 C 的化学性质

化学文摘号	115909-22-3
PubChem 编号	6444153	外貌	白色粉末
分子式	C36H48O19	分子量	784.75
化合物类型	苯丙素类	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	DMSO : 250 mg/mL (318.57 mM; 需要超声波)
化学名称	[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-羟基-6-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙氧基]-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基氧杂环己烷-2-基]氧基-2-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-基]氧基甲基]氧杂环己烷-3-基] (E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙-2-烯酸酯
SMILES	CC1C(C(C(C(O1)OC2C(C(OC(C2OC(=O)C=CC3=CC(=C(C=C3)O)OC)COC4C(C(C(CO4)O)O)O)OCCC5=CC(=C(C=C5)OC)O)O)O)O)O
标准InChIKey	KLQXMRBGMLHBBQ-FUNGFBQYSA-N
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

安哥罗苷 C 的来源

为植物玄参Scrophularia ningpoensis Hemsl.的根。

安哥罗苷 C 的生物活性

描述	安哥罗苷C具有抗炎作用，能显著抑制LPS诱导的PGE(2)、NO和TNF-α，且呈浓度依赖性；对多种癌细胞有细胞毒和细胞生长抑制作用。安哥罗苷C对心室重塑有改善作用，其机制可能与降低Ang Ⅱ水平，下调ET-1和TGF-β1的mRNA表达有关。
目标	COX | LOX | NO | TNF-α | PGE | MMP(如TIMP) | TGF-β/Smad
体外	玄参中的苯丙素苷：体外抗炎活性。[Pubmed：15010262 ] 生命科学.2004年4月2日;74(20):2515-26。 从玄参科植物 Scrophularia scorodonia L. 中分离出的五种苯丙烷类糖苷，即安哥罗苷 A (1)、安哥罗苷C (2)、安哥罗苷 D (3)、acteoside (4) 和异acteoside (5)，已被评估为参与炎症过程的某些巨噬细胞功能的潜在抑制剂。 方法和结果： 这些化合物已在两个实验系统中进行了测试：离子载体刺激的小鼠腹膜巨噬细胞和人血小板作为 COX-1 和 5-LOX 的来源，用大肠杆菌 LPS 刺激的小鼠腹膜巨噬细胞作为 COX-2、NO 和 TNF-alpha 活性的测试手段。所检测的化合物均对钙离子载体刺激的小鼠腹膜巨噬细胞释放 LTC(4) 无显著影响。然而，大多数化合物抑制了小鼠腹膜巨噬细胞在钙离子载体刺激下释放PGE(2)。在TXB(2)释放试验中，acteoside (4)、angoroside A (1)和Angoroside C (2)表现出显著作用。除Angoroside C (2)外，这五种化合物以浓度依赖性方式显著抑制LPS诱导的PGE(2)、NO和TNF-α。在LPS刺激的巨噬细胞中，苯丙烷类糖苷Angoroside C (2)仅对NO有活性。 结论： 这些结果表明这些化合物的药理作用可能参与了玄参的抗炎作用。
体内	安哥罗苷C对大鼠压力超负荷诱发心室重塑的影响。[Pubmed: 26141756 ] 植物医学。2015 年 7 月 15 日；22（7-8）：705-12。 我们前期的研究表明玄参总粗提取物对心室重塑有有益的作用。假设：经过一系列的初步实验，我们推测安哥罗苷C可能是其中有效的药物。研究设计：采用大鼠压力超负荷模型，评价安哥罗苷C口服给药后对心室重塑的影响，并在体内检测一些相关指标。 方法与结果： 采用腹主动脉缩窄（AAC）建立大鼠压力超负荷心室重塑模型。假手术大鼠除AAC外，其余手术方法相同。AAC大鼠随机分为5组：模型对照组、3个安哥罗苷C治疗组（7.5、15和30 mg·kg（-1））和卡托普利治疗组（40 mg·kg（-1））。大鼠灌胃相应药物或饮水，连续4周，检测血压（BP）、左心室重量指数（LVWI）及心脏重量指数（HWI）；心肌组织采用苏木精-伊红或苦味酸/天狼星红染色，测定心肌细胞横截面积或胶原含量；测定心肌或血清中血管紧张素Ⅱ（Ang Ⅱ）、羟脯氨酸（Hyp）、基质金属蛋白酶2（MMP-2）、MMP-9及金属蛋白酶组织抑制剂1（TIMP-1）浓度；采用Real-time RT-PCR检测心肌组织中内皮素-1（ET-1）、转化生长因子β1（TGF-β1）mRNA表达。 安格罗苷C能明显降低大鼠血压、左心室重量指数（LVWI）和心力衰竭指数（HWI），降低血管紧张素Ⅱ（Ang Ⅱ）和羟脯氨酸（Hyp）含量，减少心肌细胞横截面积，减少胶原沉积，并能明显降低I型和III型胶原蛋白的表达，调节基质金属蛋白酶-2、9和金属蛋白酶抑制剂的表达，还能下调心肌组织ET-1和TGF-β1mRNA的表达 。结论：安格罗苷C具有抗心室重塑的作用，其机制可能与降低血管紧张素Ⅱ水平，下调ET-1和TGF-β1mRNA的表达有关。

Angoroside C 的协议

细胞研究	一些苯丙烷类糖苷的选择性细胞毒和细胞抑制活性。[参考资料：WebLink ] Fioterapia，1997，68(5)：434-8。 方法和结果： 采用染料排除法，使用 3-[4,5-二甲基噻唑-2-基]-2,5-二苯基四唑溴化物 (MTT) 研究了安哥罗苷 A、安哥罗苷 B、安哥罗苷 C、poliumoside 和 (+)-丁香树脂醇 O-β-D-葡萄吡喃苷的细胞毒和细胞抑制活性。发现含咖啡酸的苯丙烷类糖苷对多种癌细胞有活性。然而，它们并不影响原代培养大鼠肝细胞的生长和活力。 结论： 构效关系研究表明，苯丙烷类糖苷的邻位二羟基芳香体系是其细胞毒和细胞抑制活性所必需的。

制备安哥罗苷 C 储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	1.2743 毫升	6.3715 毫升	12.7429 毫升	25.4858 毫升	31.8573 毫升
5 毫米	0.2549 毫升	1.2743 毫升	2.5486 毫升	5.0972 毫升	6.3715 毫升
10 毫米	0.1274 毫升	0.6371 毫升	1.2743 毫升	2.5486 毫升	3.1857 毫升
50 毫米	0.0255 毫升	0.1274 毫升	0.2549 毫升	0.5097 毫升	0.6371 毫升
100 毫米	0.0127 毫升	0.0637 毫升	0.1274 毫升	0.2549 毫升	0.3186 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

关于 Angoroside C 的参考文献

玄参中的苯丙素苷：体外抗炎活性。[Pubmed：15010262 ]

生命科学.2004年4月2日;74(20):2515-26。

从玄参科植物 Scrophularia scorodonia L. 中分离出的五种苯丙烷类糖苷，即安哥罗苷 A (1)、安哥罗苷 C (2)、安哥罗苷 D (3)、acteoside (4) 和异acteoside (5)，已被评估为参与炎症过程的某些巨噬细胞功能的潜在抑制剂。这些化合物已在两个实验系统中进行了测试：离子载体刺激的小鼠腹膜巨噬细胞和人类血小板作为 COX-1 和 5-LOX 的来源，用大肠杆菌 LPS 刺激的小鼠腹膜巨噬细胞作为 COX-2、NO 和 TNF-alpha 活性的测试手段。所测试的化合物均未对钙离子载体刺激的小鼠腹膜巨噬细胞释放 LTC(4) 产生显著影响。然而，大多数化合物抑制了小鼠腹膜巨噬细胞在钙离子载体刺激下释放PGE(2)。在TXB(2)释放试验中，acteoside (4)、angoroside A (1)和Angoroside C (2)表现出显著作用。除Angoroside C (2)外，这五种化合物以浓度依赖性方式显著抑制LPS诱导的PGE(2)、NO和TNF-α。在LPS刺激的巨噬细胞中，苯丙烷类糖苷Angoroside C (2)仅对NO有活性。这些结果表明这些化合物的药理作用可能参与了玄参的抗炎作用。

安哥罗苷C对大鼠压力超负荷诱发心室重塑的影响。[Pubmed: 26141756 ]

植物医学。2015 年 7 月 15 日；22（7-8）：705-12。

背景：我们前期的研究表明玄参总粗提取物对心室重塑有有益的作用。假设：在进行了一系列的初步实验后，我们推测安哥罗苷C可能是其中的有效药物。研究设计：采用压力超负荷大鼠模型，评价安哥罗苷C口服给药后对心室重塑的影响，并在体内检测一些相关指标。方法：通过腹主动脉缩窄（AAC）建立大鼠压力超负荷心室重塑模型。假手术大鼠除AAC外，其余手术方法相同。AAC大鼠随机分为5组：模型对照组、3个安哥罗苷C治疗组（7.5、15和30 mg.kg(-1)）和卡托普利治疗组（40 mg.kg(-1)）。大鼠灌胃相应药物或饮水，连续4周，检测血压（BP）、左心室重量指数（LVWI）及心脏重量指数（HWI）；心肌组织采用苏木精-伊红或苦味酸/天狼星红染色，测定心肌细胞横截面积或胶原含量；测定心肌或血清中血管紧张素（Ang ）、羟脯氨酸（Hyp）、基质金属蛋白酶2（MMP-2）、MMP-9及金属蛋白酶组织抑制剂1（TIMP-1）浓度；采用Real-time RT-PCR检测心肌组织中内皮素1（ET-1）、转化生长因子β1（TGF-β1）mRNA表达。结果：安格罗苷C能明显降低血压、左心室重量指数（LVWI）和心力衰竭指数（HWI），降低血管紧张素转换酶（Ang）、羟脯氨酸（Hyp）含量，减少心肌细胞横截面积，减少胶原沉积，并能明显降低I型和III型胶原蛋白的表达，调节基质金属蛋白酶-2、9和金属蛋白酶抑制剂的表达。安格罗苷C还能下调心肌组织ET-1和TGF-β1mRNA的表达。结论：安格罗苷C具有抗心室重塑的作用，其机制可能与降低血管紧张素转换酶（Ang）水平，下调ET-1和TGF-β1mRNA的表达有关。

描述

Angoroside C 是一种从玄参中分离出来的苯丙素糖苷，对抗心室重塑具有有益作用