产品名称

苯甲酰乌头原碱

CAS NO

466-24-0

中文别名

苯甲酰乌头原碱;苯甲酰乌头原碱(标准品)

英文名称

Aconitane-3,8,13,14,15-pentol,20-ethyl-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-, 14-benzoate, (1a,3a,6a,14a,15a,16b)-

英文别名

Picraconitine(8CI); 11aH-12,3,6a-Ethanylylidene-7,9-methanonaphth[2,3-b]azocine,aconitane-3,8,13,14,15-pentol deriv.; 14-Benzoylaconine; 14-O-Benzoylaconine;Aconine 14-benzoate; Benzaconine; Benzoylaconine; Isaconitine; Pikraconitin

分子式

C₃₂H₄₅NO₁₀

分子量

603.78

EINECS

熔点

130°C

沸点

711.4ºC at 760mmHg

毒性

苯甲酰乌头碱的化学性质

化学文摘号	466-24-0
PubChem 编号	20055771	外貌	粉末
分子式	C32H45NO10	分子量	603.7
化合物类型	生物碱	贮存	在 -20°C 下干燥
同义词	异乌头碱；皮克拉乌头碱
溶解度	可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称	[(1S,2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R,9R,13R,14R,16S,17S,18R)-11-乙基-5,7,8,14-四羟基-6,16,18-三甲氧基-13-(甲氧基甲基)-11-氮杂六环[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]十九烷-4-基]苯甲酸酯
SMILES	CCN1CC2(C(CC(C34C2C(C(C31)C5(C6C4CC(C6OC(=O)C7=CC=CC=C7)(C(C5O)OC)O)O)OC)OC)O)COC
标准InChIKey	DHJXZSFKLJCHLH-KYSNEVMMSA-N
标准InChI	InChI=1S/C32H45NO10/c1-6-33-14-29(15-39-2)18(34)12-19(40-3)31-17-13-30(37)26(43-28(36)16-10-8-7-9-11-16)20(17)32(38,25(35)27(30)42-5)2 1(24(31)33)22(41-4)23(29)31/h7-11,17-27,34-35,37-38H,6,12-15H2,1-5H3/t17-,18-,19+,20-,21+,22+,23-,24?,25+,26-,27+,29+,30-,31+,32-/m1/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

苯甲酰乌头碱的来源

为植物乌头（Aconitum carmichaeli Debx.）的枝根。

苯甲酰乌头碱的生物活性

描述

苯甲酰乌头碱和乌头碱能诱导BeWo细胞产生生殖毒性，其中氨基酸代谢是其主要代谢途径，并造成胎盘和胎儿毒性。

体外

多药耐药相关蛋白 2 参与 MRP2-MDCKII 细胞决定的乌头生物碱的外排。[Pubmed：25744397 ] 生命科学。2015 年 4 月 15 日；127：66-72。 乌头类生物碱主要含有毒性较大的乌头碱(AC)、新乌头碱(MA)、次乌头碱(HA)以及毒性较小的苯甲酰乌头碱(BAC)、苯甲酰新乌头碱(BMA)、苯甲酰次乌头碱(BHA)、乌头碱、新乌头碱、次乌头碱。外排转运蛋白包括P-糖蛋白(P-gp)、乳腺癌耐药蛋白(BCRP)和多药耐药相关蛋白2(MRP2)等，能将毒物外排，防止中毒。我们前期研究已证明P-gp和BCRP有助于AC、MA和HA的外排，这在人结肠腺癌细胞系(Caco-2细胞)、转染MDR1或BCRP的Mardin-Darby犬肾细胞系(MDR1-MDCKII和BCRP-MDCKII细胞)中有证实。然而，MRP2的作用仍不明确。 方法与结果： 利用MRP2-MDCKII细胞测定乌头生物碱的流出率（Er）和胞内含量。此外，在有或无MRP2抑制剂LTC4的情况下，进一步研究了MRP2的重要性。MRP2-MDCKII细胞中AC、MA、HA、BAC、BMA和BHA的Er值（分别为6.4±0.3、5.9±0.5、2.2±0.2、1.6±0.3、1.7±0.2和1.9±0.2）明显高于MDCKII细胞中的Er值，接近1。在LTC4存在下，MRP2-MDCKII细胞中AC、MA、HA、BAC、BMA和BHA的Er值降低至约1，且其胞内含量也显著增加。 结论： MRP2参与了AC、MA、HA、BAC、BMA和BHA的外排，这对于这些成分或其草药的安全应用是有用的。

苯甲酰乌头碱协议

细胞研究

乌头碱和苯甲酰乌头碱对BeWo细胞生殖毒性的代谢组学研究。[参考文献：WebLink ] 分析化学，2015，43（12）：1808-13。 建立了基于气相色谱-质谱(GC-MS)的细胞内代谢组学方法，探讨乌头碱和苯甲酰乌头碱的毒性机制。选择源自人胎盘的传代细胞系BeWo，建立体外胎盘模型。 方法与结果：分别暴露于5 μg mL−1乌头碱和苯甲酰乌头碱 0、6、12、24和36 h 后提取细胞内代谢物。用GC-MS获得细胞内代谢谱。正交偏最小二乘判别分析(OPLS-DA)得分图显示对照组和干预组之间代谢组谱随时间的变化。经变量影响投影 (VIP) 值和单因素方差分析筛选，并使用 NIST 2014 数据库进行检索，共鉴定出 11 种代谢物，包括脯氨酸、甘氨酸、苏氨酸、谷氨酸、N-乙酰谷氨酰胺、谷氨酰胺、赖氨酸、组氨酸、琥珀酸、葡萄糖和半乳糖，主要参与以下途径：（1）谷氨酰胺和谷氨酸代谢；（2）甘氨酸、丝氨酸和苏氨酸代谢；（3）丙氨酸、天冬氨酸和谷氨酸代谢；（4）赖氨酸降解；（5）精氨酸和脯氨酸代谢；（6）组氨酸代谢。 结论：结果表明氨基酸代谢是乌头碱和苯甲酰乌头碱 产生胎盘和胎儿毒性的主要代谢途径。

制备苯甲酰乌头碱储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	1.6565 毫升	8.2823 毫升	16.5645 毫升	33.129 毫升	41.4113 毫升
5 毫米	0.3313 毫升	1.6565 毫升	3.3129 毫升	6.6258 毫升	8.2823 毫升
10 毫米	0.1656 毫升	0.8282 毫升	1.6565 毫升	3.3129 毫升	4.1411 毫升
50 毫米	0.0331 毫升	0.1656 毫升	0.3313 毫升	0.6626 毫升	0.8282 毫升
100 毫米	0.0166 毫升	0.0828 毫升	0.1656 毫升	0.3313 毫升	0.4141 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

苯甲酰乌头碱的背景知识

苯甲酰乌头碱 (Isaconitine; Pikraconitin) 是中药附子中的一种生物碱。

参考文献：
[1]。刘某某,等.反相离子对高效液相色谱法测定附子中生物碱的含量。药学学宝。 2006 年 4 月；41(4):365-9。 [2]。博尔萨 B 等人。乌头根中的二萜生物碱及乌头生物碱 Nav1.2 钠通道活性的评估。植物医学。 2014 年 2 月；80(2-3):231-6

苯甲酰乌头碱参考文献

多药耐药相关蛋白 2 参与 MRP2-MDCKII 细胞决定的乌头生物碱的外排。[Pubmed：25744397 ]

生命科学。2015 年 4 月 15 日；127：66-72。

目的：乌头类生物碱主要含有毒性较大的乌头碱（AC）、新乌头碱（MA）、次乌头碱（HA）以及毒性较小的苯甲酰乌头碱（BAC）、苯甲酰新乌头碱（BMA）、苯甲酰次乌头碱（BHA）、乌头碱、新乌头碱、次乌头碱。外排转运蛋白包括P-糖蛋白（P-gp）、乳腺癌耐药蛋白（BCRP）和多药耐药相关蛋白2（MRP2）能够外排毒物以防止中毒。我们之前的论文已经证明P-gp和BCRP有助于AC、MA和HA的外排，这在人结肠腺癌细胞系（Caco-2细胞）、转染MDR1或BCRP的Mardin-Darby犬肾细胞系（MDR1-MDCKII和BCRP-MDCKII细胞）中得到了证实。然而，MRP2的作用仍不确定。主要方法：利用MRP2-MDCKII细胞测定乌头生物碱的流出率(Er)和胞内含量，并进一步研究MRP2在有或无MRP2抑制剂LTC4作用下的重要性。主要发现：MRP2-MDCKII细胞中AC、MA、HA、BAC、BMA和BHA的Er值(分别为6.4±0.3、5.9±0.5、2.2±0.2、1.6±0.3、1.7±0.2和1.9±0.2)显著高于MDCKII细胞中的接近1的Er值。在LTC4存在下，MRP2-MDCKII细胞中AC、MA、HA、BAC、BMA和BHA的Er值降至大约1，且其胞内含量也显著增加。意义：MRP2参与了AC、MA、HA、BAC、BMA和BHA的外排，这对于这些成分或其草药的安全应用是有用的。

描述

Napsagatran 水合物是一种新型、特异的凝血酶抑制剂