广藿香醇的化学性质
| 化学文摘号 |
5986-55-0 |
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| PubChem 编号 |
442384 |
外貌 |
白色至淡黄色粉末 |
| 分子式 |
C15H26O |
分子量 |
222.36 |
| 化合物类型 |
倍半萜类化合物 |
贮存 |
在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 |
广藿醇 |
| 溶解度 |
易溶于氯仿；溶于乙醇和甲醇；不溶于水 |
| SMILES |
CC1CCC2(C(C3CCC2(C1C3)C)(C)C)O |
| 标准InChIKey |
GGHMUJBZYLPWFD-DUNKBJDJSA-N |
| 标准InChI |
InChI=1S/C15H26O/c1-10-5-8-15(16)13(2,3)11-6-7-14(15,4)12(10)9-11/h10-12,16H， 5-9H2,1-4H3/t10-,11?,12?,14-,15?/m0/s1 |
| 一般提示 |
为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。
使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
| 关于包装 |
1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
| 运输条件 |
根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 |
广藿香醇的来源
1 缬草属
广藿香醇的生物活性
| 描述 |
广藿香醇具有抗炎、神经保护、抗癌、抗氧化、胃保护、免疫调节和抗菌作用，这些作用至少部分是通过下调一组炎症介质（如 TNF-α、IL-1β、IL-6、iNOS 和 COX-2）的 mRNA 表达来实现的。广藿香醇可显著加速紫外线引起的皮肤病变的恢复，显然是通过抗氧化和抗炎作用以及下调 MMP-1 和 MMP-3 表达来实现的。 |
| 目标 |
TNF-α | PGE | COX | IL受体 | SOD | MMP（例如TIMP） | CDK | p65 | NF-kB | HDAC | c-Myc | NO | NOS | 抗感染 |
| 体外 |
广藿香醇是广藿香的一种精油，在人类结直肠癌细胞中表现出抗肿瘤活性。[Pubmed：23602914 ]
Int Immunopharmacol.2013 年 6 月；16（2）：184-90。
广藿香醇(PA) 是从广藿香精油中分离出的重要化合物之一。PA 具有神经保护、抗流感和抗炎作用。然而，目前尚未研究 PA 的抗癌活性。我们进行了体外研究，以研究 PA 是否影响人结肠直肠癌细胞的增殖和凋亡，并确定潜在的分子机制。
方法和结果：
PA 以剂量依赖性方式抑制人结肠直肠癌细胞 (HCT116、SW480) 的细胞生长并诱导细胞凋亡。此外，PA 降低了 MCF7、BxPC3、PC3 和 HUVEC 细胞的细胞生长。将 PA 暴露于 HCT116 和 SW480 细胞可激活 p21 表达并以剂量依赖性方式抑制细胞周期蛋白 D1 和细胞周期蛋白依赖性激酶 4 (CDK4) 的表达。此外，PA 还减弱了 HDAC2（组蛋白去乙酰化酶 2）和 c-myc 的表达以及 HDAC 酶活性。我们还观察到 PA 通过增加 p65 的核转位来诱导 NF-κB 的转录活性。
结论：
这些发现表明 PA 通过降低人结肠直肠癌细胞的细胞生长和增加细胞凋亡发挥抗癌活性。所提出的机制包括抑制 HDAC2 表达和 HDAC 酶活性，随后下调 c-myc 并激活 NF-κB 通路。
广藿香精油及广藿香醇对台湾白蚁Coptotermes formosanus Shiraki（等翅目：犀白蚁科）的毒性及驱避作用。[Pubmed: 14705881 ]
J Agric Food Chem.2003 年 7 月 30 日；51（16）：4585-8。
测试了从 Pogostemon cablin (Blanco) Benth 中提取的广藿香油及其主要成分广藿香醇对台湾白蚁 (Coptotermes formosanus Shiraki) 的驱避性和毒性。结果表明，二者均具有毒性和驱避性。在白蚁背部局部涂抹广藿香醇后，发现白蚁外骨骼内部出现异常组织破坏。
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| 体内 |
广藿香醇对大鼠乙醇、吲哚美辛及应激性溃疡的胃保护作用及机制[Pubmed: 25168850 ]
Chem Biol Interact.2014 年 10 月 5 日；222：27-36。
广藿香是一种重要的中药，广泛用于治疗胃肠功能障碍。广藿香醇(PA) 是一种三环倍半萜，是广藿香的主要活性成分。本研究旨在探讨 PA 可能的抗溃疡潜力及其对大鼠乙醇、吲哚美辛和水浸泡诱导的胃溃疡的潜在机制。
方法与结果：
考虑了大体和组织学胃病变、生化和免疫学参数。通过大鼠幽门结扎模型分析胃黏液含量和抑分泌活性。结果表明，口服 PA 可显著减少乙醇、吲哚美辛和水浸泡诱导的溃疡面积。与对照组相比，PA 预处理显著提高胃部前列腺素 E2 (PGE2) 和非蛋白巯基 (NP-SH) 水平，上调环氧合酶-1 (COX-1) 和环氧合酶-2 (COX-2) mRNA 表达，并显著增加胃血流量 (GBF) 和胃粘液产生。此外，PA 调节白细胞介素 6 (IL-6)、白细胞介素 10 (IL-10) 和肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 的水平。PA 还恢复了谷胱甘肽 (GSH)、过氧化氢酶 (CAT) 和丙二醛 (MDA) 的水平。然而，胃分泌参数（pH、胃液量和胃蛋白酶）没有显示任何显著改变。
结论：
这些研究结果表明 PA 对胃溃疡表现出显着的胃保护作用。其潜在机制可能涉及刺激 COX 介导的 PGE2、改善抗氧化和抗炎状态、保存 GBF 和 NP-SH、以及促进胃粘液的产生。
从唇形科植物广藿香中分离的广藿香醇对小鼠的免疫调节潜力[参考资料：WebLink ]
特罗普。 J.Pharm。研究，2013，12(4)：559-65。
分离纯化广藿香醇(PA)，一种广藿香中三环倍半萜成分，并研究其对昆明小鼠的免疫调节潜力。
方法与结果：
采用硅胶柱层析技术从广藿香乙醇水提取物中制备 PA，并用正己烷结晶进一步纯化。通过分析气相色谱 (GC) 评估纯度，并通过傅里叶变换红外 (FTIR)、核磁共振 (NMR) 光谱和质谱 (MS) 进行化学结构确认。通过对小鼠口服 20、40 和 80 mg/kg 剂量的广藿香中 PA 对免疫功能的影响，通过巨噬细胞吞噬作用、免疫器官指数、血清免疫球蛋白水平和迟发型超敏反应 (DTH) 来研究 PA 的纯度为 99.3%。与醋酸泼尼松 (PR) 组相比，口服 PA (40 或 80 mg/kg 体重) 显著增加吞噬指数 (p < 0.05)。PA (80 mg/kg) 给药可促进循环血清 IgM (0.081 ± 0.010) 和 IgG (1.296 ± 0.120) 的产生，而 PR 组的 IgM 和 IgG 分别为 0.069 ± 0.011 (p < 0.01) 和 1.180 ± 0.070 (p < 0.01)。然而，与 2,4-二硝基氯苯 (DNCB) 诱导的小鼠 DTH (1.03 ± 0.40, p < 0.05) 相比，与 DNCB 诱导组 (1.67 ± 0.84 mg) 相比。
结论：
这些结果表明 PA 具有显著的免疫调节特性，其可能通过激活单核吞噬细胞系统、增强体液免疫反应同时抑制细胞免疫反应发挥作用。
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广藿香醇的协议
| 激酶测定 |
从藿香中分离的广藿香醇在 LPS 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞中的抗炎作用。[Pubmed：22977538 ]
广藿香醇基于抑制尿素酶对幽门螺杆菌的选择性抗菌活性。[Pubmed：25243578 ]
Phytother Res.2015年1月；29（1）：67-72。
本研究旨在评估广藿香醇(PA) 的抗菌活性和尿素酶抑制作用。广藿香醇是从藿香中分离出来的生物活性成分，广泛用于治疗胃肠道疾病。
方法与结果：用琼脂稀释法测定广藿香醇
对选定细菌和真菌的活性。结果表明，广藿香醇对幽门螺杆菌具有选择性抗菌活性，而不会影响主要的正常胃肠道细菌。值得注意的是，广藿香醇的抗菌活性优于阿莫西林，最小抑制浓度值为 78 µg/mL。另一方面，广藿香醇以浓度依赖性方式抑制幽门螺杆菌和刀豆中的尿素酶，IC50 值分别为 2.67 ± 0.79 mM 和 2.99 ± 0.41 mM。 Lineweaver-Burk 图表明，这种抑制类型对幽门螺杆菌尿素酶是非竞争性的，而对刀豆尿素酶则是非竞争性的。广藿香醇失活尿素酶试验的再激活表明，硫醇试剂 DL-二硫苏糖醇与广藿香醇协同失活尿素酶，而不是恢复酶活性。结论：总之，广藿香醇的选择性幽门螺杆菌抗菌活性以及尿素酶抑制潜力可能使其成为治疗幽门螺杆菌感染的潜在候选药物。
Exp Ther Med.2011 年 5 月；2（3）：545-550。
广藿香长期以来一直被用作中药治疗炎症相关疾病。从广藿香中分离出的广藿香醇(PA) 是一种三环倍半萜，已知具有多种药理活性。
方法和结果：
本研究旨在研究 PA 对脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 细胞的抗炎作用。用浓度为 10、20 或 40 μM 的 PA 进行预处理，剂量依赖性地降低了 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中肿瘤坏死因子 (TNF)-α、白细胞介素 (IL)-1β、IL-6、一氧化氮 (NO) 和前列腺素 E(2) 的产生。此外，PA 治疗还逆转了 LPS 引起的 RAW264.7 细胞中 TNF-α、IL-1β、IL-6、诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 和环氧合酶 (COX)-2 的 mRNA 表达增加。
结论：
这些结果表明 PA 是藿香的重要抗炎成分，其抗炎作用可能至少部分地通过下调一组炎症介质（例如 TNF-α、IL-1β、IL-6、iNOS 和 COX-2）的 mRNA 表达来介导。
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| 动物研究 |
局部应用广藿香醇对小鼠紫外线诱导的皮肤光老化的影响。[Pubmed：25033712 ]
Eur J Pharm Sci.2014 年 10 月 15 日；63：113-23。
紫外线 (UV) 照射会产生过量活性氧 (ROS) 并引发炎症反应，是皮肤光老化的强效诱因。ROS 的过量产生与由此产生的炎症相结合，会刺激基质金属蛋白酶 (MMP) 的过度表达，进而导致细胞外基质降解，最终导致皮肤粗糙起皱、干燥和松弛。
方法和结果：
本研究使用背部皮肤脱毛的小鼠模型研究了广藿香醇(PA，C15H26O) 的抗光老化作用，广藿香醇是一种以清除自由基和抗炎特性而闻名的活性化学成分。六周大小鼠的背部皮肤区域涂抹 PA 溶液或载体，然后连续九周进行紫外线照射。通过宏观和组织学以及抗氧化酶（SOD、GSH-Px）活性、炎症因子（IL-10、IL-6、TNF-α）含量以及MMP-1和MMP-3水平来评估PA的保护作用。结论
：
我们的研究结果充分表明，PA明显加速了紫外线引起的皮肤损伤的恢复，显然是通过抗氧化和抗炎作用以及下调MMP-1和MMP-3表达来实现的。
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制备广藿香醇原液
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1毫克 |
5毫克 |
10毫克 |
20毫克 |
25 毫克 |
| 1 毫米 |
4.4972 毫升 |
22.4861 毫升 |
44.9721 毫升 |
89.9442 毫升 |
112.4303 毫升 |
| 5 毫米 |
0.8994 毫升 |
4.4972 毫升 |
8.9944 毫升 |
17.9888 毫升 |
22.4861 毫升 |
| 10 毫米 |
0.4497 毫升 |
2.2486 毫升 |
4.4972 毫升 |
8.9944 毫升 |
11.243 毫升 |
| 50 毫米 |
0.0899 毫升 |
0.4497 毫升 |
0.8994 毫升 |
1.7989 毫升 |
2.2486 毫升 |
| 100 毫米 |
0.045 毫升 |
0.2249 毫升 |
0.4497 毫升 |
0.8994 毫升 |
1.1243 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度 |
广藿香醇参考资料
广藿香醇对大鼠乙醇、吲哚美辛及应激性溃疡的胃保护作用及机制[Pubmed: 25168850 ]
Chem Biol Interact.2014 年 10 月 5 日；222：27-36。
广藿香是一味重要的中药，广泛用于治疗胃肠功能紊乱。广藿香醇(PA) 是一种三环倍半萜，是广藿香的主要活性成分。本研究旨在探讨 PA 可能的抗溃疡潜力及其对大鼠乙醇、吲哚美辛和水浸泡诱导的胃溃疡的潜在机制。研究对象包括大体和组织学胃部病变、生化和免疫学参数。通过大鼠幽门结扎模型分析胃黏液含量和抑分泌活性。结果表明，口服 PA 可显著减少乙醇、吲哚美辛和水浸泡诱导的溃疡面积。与对照组相比，PA 预处理显著提高胃部前列腺素 E2 (PGE2) 和非蛋白巯基 (NP-SH) 水平，上调环氧合酶-1 (COX-1) 和环氧合酶-2 (COX-2) mRNA 表达，并显著增加胃血流量 (GBF) 和胃粘液产生。此外，PA 调节白细胞介素 6 (IL-6)、白细胞介素 10 (IL-10) 和肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 的水平。PA 还恢复了谷胱甘肽 (GSH)、过氧化氢酶 (CAT) 和丙二醛 (MDA) 的水平。然而，胃分泌参数（pH、胃液量和胃蛋白酶）没有显示任何显著变化。这些研究结果表明 PA 对胃溃疡表现出显着的胃保护作用。其潜在机制可能涉及刺激 COX 介导的 PGE2、改善抗氧化和抗炎状态、保存 GBF 和 NP-SH、以及促进胃粘液的产生。
广藿香精油及广藿香醇对台湾白蚁Coptotermes formosanus Shiraki（等翅目：犀白蚁科）的毒性及驱避作用。[Pubmed: 14705881 ]
J Agric Food Chem.2003 年 7 月 30 日；51（16）：4585-8。
测试了从 Pogostemon cablin (Blanco) Benth 中提取的广藿香油及其主要成分广藿香醇对台湾白蚁 (Coptotermes formosanus Shiraki) 的驱避性和毒性。结果表明，二者均具有毒性和驱避性。在白蚁背部局部涂抹广藿香醇后，发现白蚁外骨骼内部出现异常组织破坏。
局部应用广藿香醇对小鼠紫外线诱导的皮肤光老化的影响。[Pubmed：25033712 ]
Eur J Pharm Sci.2014 年 10 月 15 日；63：113-23。
紫外线 (UV) 照射会产生过量的活性氧 (ROS) 并引发炎症反应，是皮肤光老化的强效诱因。ROS 的过量产生以及由此产生的炎症会刺激基质金属蛋白酶 (MMP) 的过度表达，进而导致细胞外基质降解，最终导致皮肤粗糙起皱、干燥和松弛。本研究使用背部皮肤脱毛的小鼠模型研究了广藿香醇(PA，C15H26O) 的抗光老化作用，广藿香醇是一种以清除自由基和抗炎特性而闻名的活性化学成分。六周大小鼠的背部皮肤区域涂抹 PA 溶液或载体，然后连续九周进行紫外线照射。通过宏观和组织学以及抗氧化酶（SOD、GSH-Px）活性、炎症因子（IL-10、IL-6、TNF-alpha）含量以及 MMP-1 和 MMP-3 水平来评估 PA 的保护作用。我们的研究结果充分表明，PA 显著加速了紫外线引起的皮肤病变的恢复，显然是通过抗氧化和抗炎作用以及下调 MMP-1 和 MMP-3 表达来实现的。
广藿香醇基于抑制尿素酶对幽门螺杆菌的选择性抗菌活性。[Pubmed：25243578 ]
Phytother Res.2015年1月；29（1）：67-72。
本研究旨在评估广藿香醇(PA) 的抗菌活性和尿素酶抑制作用。广藿香醇是从广藿香中分离出来的生物活性成分，广泛用于治疗胃肠道疾病。通过琼脂稀释法测定了 PA 对选定细菌和真菌的活性。结果表明，PA 对幽门螺杆菌具有选择性抗菌活性，而不会影响主要的正常胃肠道细菌。值得注意的是，PA 的抗菌活性优于阿莫西林，最低抑制浓度值为 78 微克/毫升。另一方面，PA 以浓度依赖性方式抑制幽门螺杆菌和刀豆中的尿素酶，IC50 值分别为 2.67 +/- 0.79 mM 和 2.99 +/- 0.41 mM。 Lineweaver-Burk 图表明，这种抑制类型对幽门螺杆菌脲酶是非竞争性的，而对刀豆脲酶则是非竞争性的。PA 失活脲酶试验的再激活表明，硫醇试剂 DL-二硫苏糖醇与 PA 协同失活脲酶，而不是酶活性恢复。总之，PA 的选择性幽门螺杆菌抗菌活性以及脲酶抑制潜力可能使其成为治疗幽门螺杆菌感染的潜在候选药物。
从藿香中分离的广藿香醇在 LPS 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞中的抗炎作用。[Pubmed：22977538 ]
Exp Ther Med.2011 年 5 月；2（3）：545-550。
广藿香长期以来一直被用作中药治疗炎症相关疾病。从广藿香中分离出的广藿香醇(PA) 是一种三环倍半萜，已知具有多种药理活性。本研究旨在研究 PA 对脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 细胞的抗炎作用。用浓度为 10、20 或 40 muM 的 PA 进行预处理，剂量依赖性地降低了 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中肿瘤坏死因子 (TNF)-α、白细胞介素 (IL)-1β、IL-6、一氧化氮 (NO) 和前列腺素 E(2) 的产生。此外，PA 治疗还逆转了 LPS 引起的 RAW264.7 细胞中 TNF-alpha、IL-1beta、IL-6、诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 和环氧合酶 (COX)-2 的 mRNA 表达增加。这些结果表明 PA 是藿香的重要抗炎成分，其抗炎作用可能至少部分地通过下调一组炎症介质（例如 TNF-alpha、IL-1beta、IL-6、iNOS 和 COX-2）的 mRNA 表达来介导。
广藿香醇是广藿香的一种精油，在人类结直肠癌细胞中表现出抗肿瘤活性。[Pubmed：23602914 ]
Int Immunopharmacol.2013 年 6 月；16（2）：184-90。
广藿香醇(PA) 是从广藿香精油中分离出的重要化合物之一。PA 具有神经保护、抗流感和抗炎作用。然而，目前尚未研究 PA 的抗癌活性。我们进行了体外研究，以研究 PA 是否影响人结肠直肠癌细胞的增殖和凋亡，并确定潜在的分子机制。PA 以剂量依赖性方式抑制人结肠直肠癌细胞 (HCT116、SW480) 的细胞生长并诱导细胞凋亡。此外，PA 降低了 MCF7、BxPC3、PC3 和 HUVEC 细胞的细胞生长。将 PA 暴露于 HCT116 和 SW480 细胞可激活 p21 表达并以剂量依赖性方式抑制细胞周期蛋白 D1 和细胞周期蛋白依赖性激酶 4 (CDK4) 的表达。此外，PA 减弱了 HDAC2（组蛋白去乙酰化酶 2）和 c-myc 的表达以及 HDAC 酶活性。我们还观察到 PA 通过增加 p65 的核易位来诱导 NF-kappaB 的转录活性。这些发现表明 PA 通过降低细胞生长和增加人类结直肠癌细胞的凋亡来发挥抗癌活性。所提出的机制包括抑制 HDAC2 表达和 HDAC 酶活性，随后下调 c-myc 并激活 NF-kappaB 通路。
描述
广藿香醇是从广藿香中提取的天然三环倍半萜，具有抗幽门螺杆菌和抗炎特性
