产品名称

L-薄荷醇

CAS NO

2216-51-5

中文别名

天然薄荷脑；薄荷醇

英文名称

Cyclohexanol,5-methyl-2-(1-methylethyl)-, (1R,2S,5R)-

英文别名

Cyclohexanol,5-methyl-2-(1-methylethyl)-, [1R-(1a,2b,5a)]-;Menthol, (1R,3R,4S)-(-)- (8CI);(-)-Menthol;(-)-Menthylalcohol;(-)-trans-p-Methan-cis-3-ol;(1R)-(-)-Menthol;(1R,2S,5R)-(-)-Menthol;(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol;(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol;(R)-(-)-Menthol;1R-Menthol;L-Menthol;Levomenthol;NSC 62788;l-(-)-Menthol;98167-53-4;

分子式

C₁₀H₂₀O

分子量

156.26

EINECS

218-690-9

熔点

41-43ºC

沸点

212ºC

毒性

L-薄荷醇的化学性质

化学文摘号	2216-51-5
PubChem 编号	16666	外貌	无色晶体
分子式	C10H20O	分子量	156.27
化合物类型	单萜类化合物	贮存	在 -20°C 下干燥
同义词	L-薄荷醇；(-)-薄荷醇；左旋薄荷醇；89-78-1；薄荷醇；L-(-)-薄荷醇；六氢百里酚
溶解度	DMSO : 100 mg/mL (639.92 mM; 需要超声波)
化学名称	(1R,2S,5R)-5-甲基-2-丙-2-基环己烷-1-醇
SMILES	CC1CCC(C(C1)O)C(C)C
标准InChIKey	NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N
标准InChI	InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

L-薄荷醇的来源

加拿大薄荷属植物。

L-薄荷醇的生物活性

描述	薄荷醇因其清新的清凉感而用于止痛膏以及食品和口腔卫生产品中，薄荷醇通过与冷敏感的 ThermoTRP 通道 TRPM8 相互作用增强冷却效果。L-薄荷醇具有抗蠕动和抗炎作用，临床试验研究 L-薄荷醇对支气管哮喘、结肠炎和过敏性鼻炎等慢性炎症性疾病的潜在治疗效果似乎是值得的，在上消化道内窥镜检查期间，将其喷洒在胃粘膜上可显着抑制蠕动，且不良药物反应最小。
目标	PGE | IL 受体 | LTB
体外	L-薄荷醇与薄荷油在体外对人类单核细胞的抗炎活性比较：为其在炎症疾病治疗中的应用提供了新视角。[Pubmed：9889172 ] 欧洲医学研究杂志。 1998 年 12 月 16 日；3(12)：539-45。 单萜的抗炎功效尚不清楚。为了评估L-薄荷醇和薄荷油作为抗炎药物的潜在作用，使用来自健康志愿者的 LPS 刺激的单核细胞进行了临床前体外研究。 方法和结果： 通过测量 LTB 子集 4 和 PGE 子集 2 分别作为脂氧合酶和环氧合酶途径的指标来评估花生四烯酸代谢。此外，还分析了这两种萜烯对 IL-1beta 产生的抗炎作用。- L-薄荷醇在体外显著抑制单核细胞产生三种炎症介质。当L-薄荷醇浓度在假定的治疗范围约 10 superset-7 g/ml 内时，LTB subset4 减少了 -64.4 +/- 10%，PGE subset2 减少了 -56.6 +/- 8%，IL-1beta 减少了 -64.2 +/- 7%。相反，薄荷油对 PGE subset2 的产生有双峰效应：较低浓度 10 superset-10 至 10 superset-8 g/ml 使 PGE subset2 与基线相比增加了 6 倍，但浓度 10 superset-7 g/ml 抑制了 PGE subset2 的产生约 50%。薄荷油对 LTB subset4 和 IL-1beta 有类似的影响，就像它的主要成分L-薄荷醇一样，不过在较低浓度下抑制的程度相对较小。作为溶剂的石蜡油不影响花生四烯酸代谢和 IL-1beta 的产生。 - 这些用人类单核细胞获得的结果表明，L-薄荷醇的抗炎作用优于肠溶胶囊中提供的治疗相关浓度的薄荷油。 结论：因此，研究L-薄荷醇对支气管哮喘、结肠炎和过敏性鼻炎等慢性炎症疾病的 潜在治疗效果的临床试验似乎是值得的。
体内	L-薄荷醇可提高结肠镜检查期间腺瘤的检出率：一项随机试验。[Pubmed：24573731 ] 内镜检查。2014 年 3 月；46(3):196-202。 结肠镜检查是检测结直肠肿瘤最可靠的方法之一。然而，结肠镜检查期间结肠蠕动会导致一些肿瘤病变被隐藏，并且通常需要静脉或肌肉注射解痉剂，这有时可能会引起意想不到的不良反应。本研究的目的是评估L-薄荷醇喷雾作为抗蠕动剂的功效及其对腺瘤检测的影响。 方法和结果： 这是一项前瞻性、随机、单盲安慰剂对照试验。总共 226 名计划接受结肠镜检查的患者被随机分配接受 20 毫升 1.6% L-薄荷醇（n = 118）或安慰剂（n = 108）。两种治疗均通过内窥镜局部喷洒在结肠粘膜上。腺瘤检测率 (ADR) 和无蠕动患者比例分别是主要和次要结果。L-薄荷醇组的不良反应显著高于安慰剂组（60.2% vs. 42.6%；P = 0.0083）。L-薄荷醇治疗后无肠蠕动的患者比例显著高于安慰剂组（71.2% vs. 30.9%；P < 0.0001）。两组均无不良反应。 结论：结果表明，将L-薄荷醇 直接喷洒到结肠黏膜上 抑制结肠蠕动可改善不良反应。 缓解热不适：喷洒 L-薄荷醇对高温下感知、表现和计时赛的影响。[Pubmed：25943672 ] ScJ Med Sci Sports。2015 年 6 月；25 增刊 1：211-8。 L-薄荷醇可刺激皮肤热感受器并引起凉爽感，从而改善热舒适度，但与热储存反应有关；这可能会增加在高温下自行锻炼时患中暑的风险。因此，使用L-薄荷醇可能会导致行为和自主体温调节驱动因素之间的差异。 方法与结果： 八名男性志愿者。他们熟悉环境后，在炎热条件（33.5 °C，33% 相对湿度）下完成两次试验，在 16.1 公里自行车计时赛 (TT) 中，在 10 公里后（即当他们感到炎热和不舒服时），用 CONTROL-SPRAY 或 MENTHOL-SPRAY 喷洒他们的 T 恤。测量了热感知[热感觉 (TS) 和舒适度 (TC)]、热反应[直肠温度 (Trec)、皮肤温度 (Tskin)]、自觉用力程度 (RPE)、心率、起搏（功率输出）和 TT 完成时间。 MENTHOL-SPRAY 使参与者感觉更凉爽、更舒适，导致 RPE 降低（即更少的用力），但表现没有变化 [TT 完成时间：CONTROL-SPRAY 32.4 (2.9) 和 MENTHOL-SPRAY 32.7 (3.0) 分钟]。使用 CONTROL-SPRAY 和 MENTHOL-SPRAY 后，Trec 增加率分别为 1.40 (0.60) 和 1.45 (0.40) °C/h，没有差异。 结论： 在高温下，在自定节奏锻炼结束时 喷洒L-薄荷醇可改善感知，但不会改变表现，也不会增加中暑风险。 喷洒在胃粘膜上的 L-薄荷醇对上消化道内镜检查的抗蠕动作用和安全性：一项 III 期、多中心、随机、双盲、安慰剂对照研究。[Pubmed：21353674 ] Gastrointest Endosc.2011 年 5 月；73（5）：932-41。 胃肠道内窥镜检查期间的胃肠道蠕动通常需要静脉或肌肉注射解痉剂，这有时会引起意想不到的不良反应。我们的最终目标是评估L-薄荷醇制剂的抗蠕动作用是否有助于临床环境下的内窥镜检查。 方法和结果： 多中心、随机、双盲、安慰剂对照研究。六个日本转诊中心。患者和干预：共有 87 名计划接受上消化道内窥镜检查的患者被随机分配接受 160 毫克L-薄荷醇（n=45）或安慰剂（n=42）。两种治疗均通过内窥镜喷洒在胃粘膜上。胃蠕动程度由独立委员会评估。主要结果测量：给药后 90 至 135 秒内以及内镜检查结束时无胃蠕动（胃蠕动完全抑制）的受试者比例。其他结果包括无或轻微胃蠕动（胃蠕动充分抑制）的受试者比例以及执行该程序的内镜医师评估的胃内观察的难易程度。结果：L-薄荷醇组 35.6%（21.9，51.2）的受试者胃蠕动完全抑制，而安慰剂组只有 7.1%（1.5，19.5）（P<.001）。在L-薄荷醇组中，77.8%（62.9，88.8）（35/45 名受试者）的受试者在内镜检查结束时无或轻微胃蠕动。在这 35 名患者中，只有 1 名（2.9%）出现轻微的蠕动，影响了胃内检查。各组不良事件发生率无显著差异（P=.512）。局限性：样本量小。 结论： 在上消化道内窥镜检查期间，与安慰剂相比，在胃粘膜上喷洒L-薄荷醇可显著抑制蠕动，且不良药物反应最小。

制备 L-薄荷醇原液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	6.3992 毫升	31.9959 毫升	63.9918 毫升	127.9836 毫升	159.9795 毫升
5 毫米	1.2798 毫升	6.3992 毫升	12.7984 毫升	25.5967 毫升	31.9959 毫升
10 毫米	0.6399 毫升	3.1996毫升	6.3992 毫升	12.7984 毫升	15.998 毫升
50 毫米	0.128 毫升	0.6399 毫升	1.2798 毫升	2.5597 毫升	3.1996毫升
100 毫米	0.064 毫升	0.32 毫升	0.6399 毫升	1.2798 毫升	1.5998 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

L-薄荷醇参考文献

L-薄荷醇与薄荷油在体外对人类单核细胞的抗炎活性比较：为其在炎症疾病治疗中的应用提供了新视角。[Pubmed：9889172 ]

欧洲医学研究杂志。 1998 年 12 月 16 日；3(12)：539-45。

单萜的抗炎功效尚不清楚。为了评估L-薄荷醇和薄荷油作为抗炎药物的潜在作用，使用来自健康志愿者的 LPS 刺激单核细胞进行了临床前体外研究。通过测量 LTB 子集 4 和 PGE 子集 2 分别作为脂氧合酶和环氧合酶途径的指标来评估花生四烯酸代谢。此外，还分析了两种萜烯对 IL-1beta 产生的抗炎作用。- L-薄荷醇显著抑制了体外单核细胞产生三种炎症介质。在L-薄荷醇浓度在约 10 超集-7 g/ml 的假定治疗范围内时，LTB 子集 4 分别减少 -64.4 +/- 10%，PGE 子集 2 减少 -56.6 +/- 8%，IL-1beta 减少 -64.2 +/- 7%。相比之下，薄荷油对 PGE 子集 2 的产生有双峰效应：较低浓度 10 superset-10 至 10 superset-8 g/ml 可使 PGE 子集 2 较基线增加高达 6 倍，但浓度 10 superset-7 g/ml 会抑制 PGE 子集 2 的产生约 50%。薄荷油对 LTB 子集 4 和 IL-1beta 有类似的影响，就像它的主要成分L-薄荷醇一样，尽管在较低浓度下抑制程度相对较小。作为溶剂的石蜡油不影响花生四烯酸代谢和 IL-1beta 的产生。- 这些用人单核细胞获得的结果表明，与肠溶胶囊中提供的治疗相关浓度的薄荷油相比，L-薄荷醇具有更好的抗炎作用。因此，研究L-薄荷醇对治疗支气管哮喘、结肠炎和过敏性鼻炎等慢性炎症性疾病的潜在治疗效果的临床试验似乎是值得的。

喷洒在胃粘膜上的 L-薄荷醇对上消化道内镜检查的抗蠕动作用和安全性：一项 III 期、多中心、随机、双盲、安慰剂对照研究。[Pubmed：21353674 ]

Gastrointest Endosc.2011 年 5 月；73（5）：932-41。

背景：胃肠道内窥镜检查期间胃肠道蠕动通常需要静脉或肌肉注射解痉剂，这有时会引起意想不到的不良反应。目的：我们的最终目标是评估L-薄荷醇制剂的抗蠕动作用是否有助于临床环境下的内窥镜检查。设计：多中心、随机、双盲、安慰剂对照研究。地点：日本六个转诊中心。患者和干预：共有 87 名计划接受上消化道内窥镜检查的患者被随机分配接受 160 毫克L-薄荷醇（n=45）或安慰剂（n=42）。两种治疗均通过内窥镜喷洒在胃粘膜上。胃蠕动程度由独立委员会评估。主要结果测量：给药后 90 至 135 秒内以及内镜检查结束时无胃蠕动（胃蠕动完全抑制）的受试者比例。其他结果包括无或轻微胃蠕动（胃蠕动充分抑制）的受试者比例以及执行该程序的内镜医师评估的胃内观察的难易程度。结果：L-薄荷醇组 35.6%（21.9，51.2）的受试者胃蠕动完全抑制，而安慰剂组只有 7.1%（1.5，19.5）（P<.001）。在L-薄荷醇组中，77.8%（62.9，88.8）（35/45 名受试者）的受试者在内镜检查结束时无或轻微胃蠕动。在这 35 名患者中，只有 1 名（2.9%）患者因轻微蠕动而干扰了胃内检查。各组之间的不良事件发生率无显著差异（P=.512）。局限性：样本量小。结论：在上消化道内窥镜检查期间，与安慰剂相比，在胃粘膜上喷洒L-薄荷醇可显著抑制蠕动，且不良药物反应最小。（临床试验注册号：NCT00742599。）

缓解热不适：喷洒 L-薄荷醇对高温下感知、表现和计时赛的影响。[Pubmed：25943672 ]

ScJ Med Sci Sports。2015 年 6 月；25 增刊 1：211-8。

L-薄荷醇可刺激皮肤热感受器并引起凉爽感，从而改善热舒适度，但与热储存反应有关；这可能会增加在高温下自行锻炼时患中暑的风险。因此，使用L-薄荷醇可能会导致行为和自主体温调节驱动因素之间的差异。八名男性参与者自愿参加。他们熟悉环境后，完成了两次高温条件（33.5 摄氏度，33% 相对湿度）的试验。在 16.1 公里自行车计时赛 (TT) 中，10 公里后（即当他们感到炎热和不舒服时），他们的 T 恤上喷有 CONTROL-SPRAY 或 MENTHOL-SPRAY。测量了热感知[热感觉 (TS) 和舒适度 (TC)]、热反应[直肠温度 (Trec)、皮肤温度 (Tskin)]、自觉用力程度 (RPE)、心率、起搏（功率输出）和 TT 完成时间。 MENTHOL-SPRAY 让参与者感觉更凉爽、更舒适，并导致 RPE 降低（即更少的用力），但表现没有变化 [TT 完成时间：CONTROL-SPRAY 32.4 (2.9) 和 MENTHOL-SPRAY 32.7 (3.0) 分钟]。使用 CONTROL-SPRAY 和 MENTHOL-SPRAY 后，Trec 增加率分别为 1.40 (0.60) 和 1.45 (0.40) 摄氏度/小时，没有差异。在高温下，在自定节奏的锻炼结束时喷洒L-薄荷醇可改善感知，但不会改变表现，也不会增加中暑风险。

L-薄荷醇可提高结肠镜检查期间腺瘤的检出率：一项随机试验。[Pubmed：24573731 ]

内镜检查。2014 年 3 月；46(3):196-202。

背景和研究目的：结肠镜检查是检测结直肠肿瘤最可靠的方法之一。然而，结肠镜检查期间结肠蠕动会导致一些肿瘤病变被隐藏起来，并且通常需要静脉或肌肉注射解痉剂，这有时可能会引起意想不到的不良反应。本研究的目的是评估L-薄荷醇喷雾作为抗蠕动剂的功效及其对腺瘤检测的影响。患者和方法：这是一项前瞻性、随机、单盲安慰剂对照试验。总共 226 名计划接受结肠镜检查的患者被随机分配接受 20 毫升 1.6% L-薄荷醇（n = 118）或安慰剂（n = 108）。两种治疗均通过内窥镜局部喷洒在结肠粘膜上。腺瘤检出率 (ADR) 和无蠕动患者比例分别是主要和次要结果。结果：L-薄荷醇组的 ADR 明显高于安慰剂组 (60.2 % vs. 42.6 %；P = 0.0083)。L-薄荷醇治疗后无蠕动患者比例明显高于安慰剂组 (71.2 % vs. 30.9 %；P < 0.0001)。两组均无不良反应。结论：结果表明，将L-薄荷醇直接喷洒在结肠粘膜上抑制结肠蠕动可改善 ADR。临床试验注册：ID：UMIN 000007972。

描述

(-)-薄荷醇是薄荷油的关键成分，可结合并激活瞬时受体电位黑素 8 (TRPM8)，这是一种 Ca2+ 通透性非选择性阳离子通道，可增加 [Ca2+]i。抗肿瘤活性