表弗里德兰醇的化学性质
| 化学文摘号 |
16844-71-6 |
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| PubChem 编号 |
119242 |
外貌 |
水晶。 |
| 分子式 |
C30H52O |
分子量 |
428.7 |
| 化合物类型 |
三萜类化合物 |
贮存 |
在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 |
可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 化学名称 |
(3S,4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-八甲基-1,2,3,4,5, 6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-十六氢五苯烯-3-醇 |
| SMILES |
CC1C(CCC2C1(CCC3C2(CCC4(C3(CCC5(C4CC(CC5)(C)C)C)C)C)C)C)O |
| 标准InChIKey |
XCDQFROEGGNAER-PFOIMGGJSA-N |
| 标准InChI |
InChI=1S/C30H52O/c1-20-21(31)9-10-22-27(20,5)12-11-23-28(22,6)16-18-30(8)24-19- 25(2,3)13-14-26(24,4)15-17-29(23,30)7/h20-24,31H,9-19H2,1-8H3/t20-,21-,22+ ,23-,24+,26+,27+,28-,29+,30-/m0/s1 |
| 一般提示 |
为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。
使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
| 关于包装 |
1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
| 运输条件 |
根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 |
表弗里德兰醇的来源
三叶葡萄属植物
表弗里德兰醇的生物活性
| 描述 |
Epifriedelanol 具有抗肿瘤活性，可减少人类原代细胞的细胞衰老，可用于开发调节组织衰老或衰老相关疾病的膳食补充剂或化妆品。Epfriedelanol 对 NF-kappa B 有显著的抑制作用，可用于治疗哮喘。 |
| 目标 |
核因子kB |
| 体外 |
山榆根皮中的表弗里德兰醇可抑制人类原代细胞的衰老。[Pubmed：21049397 ]
植物医学。 2011 年 3 月；77(5):441-9。
在分离出的 22 种化合物中，Epifriedelanol (3)、ssioriside (15) 和儿茶素-7-O- β-D-葡萄吡喃苷 (22) 对阿霉素诱导的 HDF 细胞衰老具有抑制作用。Friedelin (2)、Epifriedelanol (3) 和儿茶素-7-O- β-阿皮呋喃苷 (18) 在 HUVEC 中具有活性。特别是，Epifriedelanol (3) 抑制了阿霉素诱导的 HDF 和 HUVEC 细胞衰老以及复制性衰老。这些结果表明Epifriedelanol (3) 可降低人类原代细胞的细胞衰老，并可用于开发调节组织衰老或衰老相关疾病的膳食补充剂或化妆品。
三叶葡萄中表弗里德醇的抗肿瘤活性。[Pubmed：11449513 ]
菲托特拉皮亚。 2000 年 9 月；71(5):577-9。
报道了从葡萄属植物中提取的Epifriedelanol的分离和 NMR 光谱数据。它在马铃薯圆盘生物测定中表现出抗肿瘤活性。
紫菀根茎中的生物活性成分可通过激活β（2）AR和抑制NF-κb来治疗哮喘[参考文献：WebLink ]
Lat. Am. J. Pharm.，2015，34(2):291-5。
紫菀根茎在中国民间常作为治疗哮喘的药物或药方使用。
方法与结果：
为阐明紫菀治疗哮喘的作用机制，本文研究了该植物的化学成分，并通过双荧光素酶报告基因筛选了抑制NF-κB和激活β(2)肾上腺素受体的相关化合物。结果从紫菀根茎中鉴定出10个天然化合物，包括β-谷甾醇(1)、胡萝卜素(2)、山奈酚(3)、槲皮素(4)、紫菀酮(5)、苦素(6)、表苦素醇(7)、阿特皂苷A(8)、橙花酰胺(9)和阿斯汀C(10)。
结论：
所得到的10个化合物中，化合物3，9和10对β（2）肾上腺素受体有激活作用，化合物3-9对NF-κB有明显的抑制作用，提示A. tataricus具有治疗哮喘的功效。
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Epifriedelanol 的协议
| 激酶测定 |
强效蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制来自金线莲的成分和分子对接研究。[Pubmed：25609152 ]
Pharm Biol.2015 年 1 月 22 日：1-5。
金线莲 (Anoectochilus chapaensis Gagnep.) (兰科) 是一种中国本土的珍贵民间药物，已被用作抗糖尿病药物。然而，其生物活性成分尚未见报道。从金线莲全草中探索有效的蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制剂以治疗糖尿病。
方法与结果：
通过 PTP1B 生物活性引导分离从金线莲乙醇提取物的活性部分获得化合物，并通过广泛的光谱方法阐明，并通过体外比色测定评估它们在二甲基亚砜中以一系列剂量抑制 PTP1B 的潜力。使用 Autodock 程序将活性化合物对接至结合位点。鉴定出 15 种化合物；首次从金线莲属植物中分离得到表弗里德兰醇、弗里德兰、2α，3β-二羟基齐墩果-12-烯-23，28，30-三油酸、邻苯二甲酸二丁酯和7-羟基-2-甲氧基-9，10-二氢菲-1，4-二酮。对全部15种化合物进行了体外对PTP1B的抑制活性测试。九种活性化合物表现出强效的抑制作用，IC50值为1.16-6.21 μM，与阳性对照苏拉明相当。3D对接模拟显示负结合能为-7.4至-8.5 kcal/mol，并且对口袋位点的PTP1B残基具有高亲和力，表明它们可以稳定开放形式并与PTP1B的催化位点产生更紧密的结合。
结论：
结果清楚地表明，A. chapaensis 中的潜在活性成分可以抑制 PTP1B，这可能主要归因于三萜类化合物和黄酮类化合物的结合。
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| 结构鉴定 |
J Asian Nat Prod Res.2013年9月;15(9):1050-4。
源自栎树茎和叶的一种新的环阿屯烷三萜化合物。[Pubmed：23869388 ]
方法与结果：
从栎属植物茎叶中分离得到一个新化合物3-乙酰氧基-表环桉叶醇-24-酮（1），以及11个已知化合物3α-乙酰氧基-4α，14α-二甲基-9β，19-环麦角甾-24-酸（2）、3-表环桉叶醇（3）、3-表环桉叶基-24-酮（4）、3-表环桉叶基乙酸酯（5）、4β，14α-二甲基-5α-麦角甾-9β，19-环-24（31）-烯-3β-羟基-4α-羧酸（6）、环桉叶酮（7）、表桉叶素（8）、表桉叶醇（9）、lup-20（29）-烯-3β，30-二醇（10）、白桦脂醇（11）、羽扇豆醇（12）。 variabilis Blume。
结论：
七种化合物（1-7）表现出抗炎活性。
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制备表弗里德兰醇储备溶液
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1毫克 |
5毫克 |
10毫克 |
20毫克 |
25 毫克 |
| 1 毫米 |
2.3326 毫升 |
11.6632 毫升 |
23.3263 毫升 |
46.6527 毫升 |
58.3158 毫升 |
| 5 毫米 |
0.4665 毫升 |
2.3326 毫升 |
4.6653 毫升 |
9.3305 毫升 |
11.6632 毫升 |
| 10 毫米 |
0.2333 毫升 |
1.1663 毫升 |
2.3326 毫升 |
4.6653 毫升 |
5.8316 毫升 |
| 50 毫米 |
0.0467 毫升 |
0.2333 毫升 |
0.4665 毫升 |
0.9331 毫升 |
1.1663 毫升 |
| 100 毫米 |
0.0233 毫升 |
0.1166 毫升 |
0.2333 毫升 |
0.4665 毫升 |
0.5832 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度 |
关于 Epifriedelanol 的参考文献
强效蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制来自金线莲的成分和分子对接研究。[Pubmed：25609152 ]
Pharm Biol.2015 年 7 月；53（7）：1030-4。
背景：金线莲（Anoectochilus chapaensis Gagnep.）（兰科植物）是一种中国本土的珍贵民间药材，已被用作抗糖尿病药物。但其生物活性成分尚未见报道。目的：从金线莲全草中探索用于治疗糖尿病的强效蛋白酪氨酸磷酸酶 1B（PTP1B）抑制剂。材料与方法：通过 PTP1B 生物活性引导分离从金线莲乙醇提取物的活性部分获得化合物，并通过广泛的光谱方法阐明，并通过体外比色测定法评估它们在二甲基亚砜中以一系列剂量抑制 PTP1B 的潜力。使用 Autodock 程序将活性化合物对接至结合位点。结果：鉴定出 15 种化合物；首次从金线莲属植物中分离得到表弗里德兰醇、弗里德兰、2alpha,3beta-二羟基齐墩果-12-烯-23,28,30-三烯酸、邻苯二甲酸二丁酯和7-羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲-1,4-二酮。对全部15种化合物进行了体外对PTP1B的抑制活性测试。九种活性化合物表现出强效的抑制作用，IC50值为1.16-6.21 muM，与阳性对照苏拉明相当。3D对接模拟显示负结合能为-7.4至-8.5 kcal/mol，并对口袋位点的PTP1B残基具有高亲和力，表明它们可以稳定开放形式并与PTP1B的催化位点产生更紧密的结合。讨论与结论：结果清楚地表明，A. chapaensis 中的潜在活性成分可以抑制 PTP1B，这可能主要归因于三萜类化合物和黄酮类化合物的结合。
源自栎树茎和叶的一种新的环阿屯烷三萜化合物。[Pubmed：23869388 ]
J Asian Nat Prod Res.2013年9月;15(9):1050-4。
从栎树(Quercus variabilis)茎叶中分离得到一个新化合物3-乙酰氧基-表环桉叶醇-24-酮(1),以及11个已知化合物3α-乙酰氧基-4α,14α-二甲基-9β,19-环麦角甾-24-酸(2)、3-表环桉叶醇(3)、3-表环桉叶基-24-酮(4)、3-表环桉叶基乙酸酯(5)、4β,14α-二甲基-5α-麦角甾-9β,19-环-24(31)-烯-3β-羟基-4α-羧酸(6)、环桉叶酮(7)、表桉叶素(8)、表桉叶醇(9)、lup-20(29)-烯-3β,30-二醇(10)、白桦脂醇(11)、羽扇豆醇(12)。布鲁姆。七种化合物（1-7）表现出抗炎活性。
三叶葡萄中表弗里德醇的抗肿瘤活性。[Pubmed：11449513 ]
菲托特拉皮亚。 2000 年 9 月；71(5):577-9。
报道了从葡萄属植物中提取的Epifriedelanol的分离和 NMR 光谱数据。它在马铃薯圆盘生物测定中表现出抗肿瘤活性。
山榆根皮中的表弗里德兰醇可抑制人类原代细胞的衰老。[Pubmed：21049397 ]
植物医学。 2011 年 3 月；77(5):441-9。
由于细胞衰老涉及机体衰老以及多种疾病，衰老干预可能有助于抑制衰老过程以及与衰老相关的疾病。我们试图从榆树根皮中寻找能够抑制人类成纤维细胞 (HDF) 和人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 细胞衰老的有效化合物。从榆树根皮中分离出 22 种化合物，并通过测量衰老相关的 β-半乳糖苷酶 (SA- β-半乳糖苷) 活性来筛选它们对阿霉素诱导的细胞衰老的抑制作用。在分离出的 22 种化合物中，表弗里德兰醇(3)、ssioriside (15) 和儿茶素-7-O- β-D-吡喃葡萄糖苷 (22) 对阿霉素诱导的 HDF 细胞衰老具有抑制作用。 Friedelin (2)、Epifriedelanol (3) 和儿茶素-7-O-β-阿扑呋喃苷 (18) 在 HUVEC 中具有活性。尤其是Epifriedelanol (3) 抑制了阿霉素诱导的细胞衰老以及 HDF 和 HUVEC 中的复制性衰老。这些结果表明Epifriedelanol (3) 可降低人类原代细胞的细胞衰老，并可用于开发调节组织衰老或衰老相关疾病的膳食补充剂或化妆品。
描述
Epifriedelanol 是从山榆根皮中分离出来的三萜类化合物，具有抗肿瘤活性。Epifriedelanol 可抑制人类原代细胞的细胞衰老
