DL-丙氨酸的化学性质
| 化学文摘号 |
302-72-7 |
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| PubChem 编号 |
602 |
外貌 |
白色针状结晶 |
| 分子式 |
C3H7NO2 |
分子量 |
89.09 |
| 化合物类型 |
N/A |
贮存 |
在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 |
可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 化学名称 |
2-氨基丙酸 |
| SMILES |
CC(C(=O)O)N |
| 标准InChIKey |
乌赫夫法奥伊萨-N |
| 标准InChI |
InChI=1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6) |
| 一般提示 |
为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。
使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
| 关于包装 |
1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
| 运输条件 |
根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 |
制备 DL-丙氨酸储备溶液
| |
1毫克 |
5毫克 |
10毫克 |
20毫克 |
25 毫克 |
| 1 毫米 |
11.2246 毫升 |
56.123 毫升 |
112.246 毫升 |
224.4921 毫升 |
280.6151 毫升 |
| 5 毫米 |
2.2449 毫升 |
11.2246 毫升 |
22.4492 毫升 |
44.8984 毫升 |
56.123 毫升 |
| 10 毫米 |
1.1225 毫升 |
5.6123 毫升 |
11.2246 毫升 |
22.4492 毫升 |
28.0615 毫升 |
| 50 毫米 |
0.2245 毫升 |
1.1225 毫升 |
2.2449 毫升 |
4.4898 毫升 |
5.6123 毫升 |
| 100 毫米 |
0.1122 毫升 |
0.5612 毫升 |
1.1225 毫升 |
2.2449 毫升 |
2.8062 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度 |
DL-丙氨酸参考文献
直链淀粉固定相上 DL-丙氨酸-DL-色氨酸二肽的对映体拆分和建模。[Pubmed：29315810 ]
Chirality. 2018 年 4 月；30(4):491-497。
描述了直链淀粉固定相上DL-丙氨酸-DL-色氨酸二肽的对映体分离。所用的洗脱液为 CH3 OH 水平线 CH3 COONH4 (10mM) 水平线 CH3 CN (50: 40, 10)，流速为 0.8 mL/min，检测波长为 230 nm，运行时间为 25 分钟，温度为 25 摄氏度 +/- 1 摄氏度。手性相为直链淀粉 [AmyCoat RP (15 厘米 x 0.46 厘米 x 5 微米)]。保留因子 (k) 的大小分别为 2.71、3.52、5.11 和 7.75。分离因子 (alpha) 的大小分别为 1.19、1.57 和 1.51，而分离因子 (Rs) 分别为 3.25、14.84 和 15.76。检测限和定量限分别为 2.5 至 5.4 和 12.8 至 27.5 mug/mL。对映体分辨率受氢、疏水、π-π、空间等相互作用控制。对映体的洗脱顺序由建模数据支持。所述方法快速、可重复、精确且具有选择性，可成功用于评估所报道的二肽的对映体。
使用带有蜡状芽孢杆菌重组酯酶的固定化大肠杆菌细胞对 N-乙酰-DL-丙氨酸甲酯进行动力学拆分。[Pubmed：29676476 ]
Chirality. 2018 年 7 月；30(7):907-912。
D-丙氨酸广泛用于医药、食品、添加剂、化妆品和其他消费品。来自蜡状芽孢杆菌WZZ001的酯酶具有高水解活性和立体选择性。在本研究中，我们在大肠杆菌BL21（DE3）中表达了酯酶基因。我们分析了通过包埋和交联制备的固定化全大肠杆菌BL21（DE3）细胞对N-乙酰-DL-丙氨酸甲酯的生物催化拆分。我们在最佳条件下分析了生物催化拆分，最佳条件为pH为7.0，温度为40摄氏度，底物浓度为700 mM，对映体过量为99.99%，eep为99.50%。固定化重组蜡样芽孢杆菌酯酶E. coli BL21(DE3)细胞具有良好的重复使用性，经过15次重复反应后仍保留初始活性的86.04%，是一种高效、稳定的生物催化剂，可用于制备N-乙酰-D-丙氨酸甲酯。
具有聚[l-Lys]骨架的阳离子分支多肽的细胞摄取机制。[Pubmed：28276242 ]
ACS Comb Sci.2017 年 4 月 10 日；19(4):246-254。
阳离子大分子载体可有效承载小分子化合物、药物、表位或核酸。基于聚赖氨酸的聚合支链多肽已在细胞和生物体水平上得到系统研究。在本研究中，我们报告了九种结构相关的基于聚赖氨酸的多肽的细胞摄取特性，这些多肽具有阳离子侧链，由 (i) 单个氨基酸 (poly[Lys(Xi)], XiK) 或 (ii) 寡聚[ DL-丙氨酸] (poly[Lys(dl-Alam)], AK) 或 (iii) 寡聚[ DL-丙氨酸] 在末端位置带有额外的氨基酸 (X) (poly[Lys(Xi-dl-Alam)] (XAK)) 或 (iv) 在靠近聚赖氨酸主链的位置带有额外的氨基酸 (X) (poly[Lys(dl-Alam-Xi)] (AXK)) 组成。在 HT-29 人结肠癌和 HepG2 人肝癌细胞系中表征了体外细胞毒性和细胞摄取。数据表明，所研究的多聚阳离子多肽在所研究的浓度范围内基本上无毒，并且它们的摄取在很大程度上取决于侧链结构（长度、氨基酸 X 的身份以及末端正电荷之间的距离）以及细胞系。我们在摄取抑制研究中的发现表明，主要涉及巨胞饮作用和洞穴/脂筏介导的内吞作用。它们的内化效果明显受氨基酸 X 的疏水性和电荷特性的影响。有趣的是，这些多肽的摄取特性与几种细胞穿透肽的进入途径表现出一定的相似性。
利用枯草芽孢杆菌HLZ-68固定化细胞从DL-丙氨酸生产D-丙氨酸。[Pubmed：28905232 ]
World J Microbiol Biotechnol.2017 年 9 月 13 日；33（9）：176。
利用枯草芽孢杆菌HLZ-68固定化细胞，通过不对称降解将DL-丙氨酸转化为D-丙氨酸。采用聚乙烯醇和海藻酸钙等不同化合物固定枯草芽孢杆菌HLZ-68细胞，结果表明，与游离细胞相比，用这两种化合物的混合物固定的细胞表现出更高的L-丙氨酸降解活性。随后，研究了不同浓度的聚乙烯醇和海藻酸钙对L-丙氨酸消耗的影响。用8％（w/v）聚乙烯醇和2％（w/v）海藻酸钙固定的细胞表现出最大的L-丙氨酸降解率。在反应温度为30℃、pH为6.0、通气量为1.0 vvm、搅拌速度为400 rpm的条件下，将400 g DL-丙氨酸（反应开始时加入200 g，反应30 h后加入200 g）加入到反应溶液中，60 h内L-丙氨酸完全降解，反应溶液中剩余185 g D-丙氨酸。固定化细胞降解循环超过15次，在第三次降解循环中利用率达到最高。用阳离子交换树脂很容易从反应溶液中提取D-丙氨酸，提取的D-丙氨酸的化学纯度和光学纯度分别为99.1%和99.6%。
氨基酸晶体中的极性缺陷：设计、结构和新兴功能。[Pubmed：29676901 ]
Acc Chem Res.2018年5月15日；51（5）：1238-1248。
晶体是由极性表面划定的物理阵列，通常包含极性缺陷。了解此类缺陷在分子水平上的结构具有重要意义，因为它们会强烈影响材料的宏观性质。此外，晶体中的极性缺陷可以通过在非极性晶体中掺杂“量身定制”的添加剂作为掺杂剂来有意和专门设计，因为它们的掺入通常以极性模式进行。掺杂剂的插入还会引起相邻宿主分子的极性变形，从而在晶体内产生极性域。扭曲的宿主分子对此类域极性的贡献应该是巨大的，特别是在由具有大偶极矩的分子组成的晶体中，例如两性离子氨基酸，其偶极矩高达约 14 D。极性材料是热电的，即它们会因温度变化而产生表面电荷。随着最近非常灵敏的电流测量仪器的应用，再加上理论计算，在分子水平上确定极性缺陷（包括表面）的结构已成为可能。检测热电性需要连接电极，这可能会引起各种伪影并改变晶体的表面。因此，开发了一种使用 X 射线光电子能谱进行非接触式热电测量的新方法，并将其与传统的周期性温度变化技术进行了比较。这里我们描述了分子水平上不同性质的缺陷结构的测定，以及它们如何影响晶体的宏观性质，具体示例如下：(i) 通过检测非极性氨基酸晶体不同表面的近表面溶剂化极性层中的热电性，为非经典晶体生长机制提供了实验支持。(ii) DL-丙氨酸中的对映体无序通过检测沿非极性方向的异常强热电性揭示晶体。这种无序性的存在无法通过精确的衍射技术揭示，解释了它们针状形态的谜团。（iii）设计具有可控极性度的 l-天冬酰胺.H2O/l-天冬氨酸混合极性晶体，由热电性和 X 射线衍射确定，并用于过冷水电冷冻机理研究。（iv）热电性与色散校正密度泛函理论计算和分子动力学模拟相结合，作为在分子水平上确定极性域结构的分析方法，这些极性域是由浓度低于 0.5% 的不同 l-氨基酸掺杂 α-甘氨酸晶体而产生的。（v）在 α-甘氨酸晶体本体中选择性插入微量醇，阐明其作为亚稳态 β-甘氨酸多晶型诱导剂的作用。总之，各种例子表明，尽管这些缺陷的量很少，但可以通过灵敏的热电测量检测到，并且通过将它们与理论计算相结合，可以阐明它们各种新兴的功能
