产品名称

7-表紫杉醇

CAS NO

105454-04-4

中文别名

7-差向紫杉醇;7-差向紫杉酚;

英文名称

Benzenepropanoic acid, b-(benzoylamino)-a-hydroxy-,(2aR,4R,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-6,12b-bis(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-ylester, (aR,bS)-

英文别名

Benzenepropanoicacid, b-(benzoylamino)-a-hydroxy-,6,12b-bis(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-ylester, [2aR-[2aa,4a,4ab,6b,9a(aR*,bS*),11a,12a,12aa,12ba]]-;7,11-Methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxete, benzenepropanoic acid deriv.;7-Epipaclitaxel; 7-Epitaxol; 7-epi-Paclitaxel; 7-epi-Taxol; Epitaxol

分子式

C₄₇H₅₁NO₁₄

分子量

853.90600

EINECS

熔点

168-170?C

沸点

957.1oC at 760mmHg

毒性

7-表紫杉醇的化学性质

化学文摘号	105454-04-4
PubChem 编号	184492	外貌	水晶。
分子式	C47H51NO14	分子量	853.91
化合物类型	二萜类化合物	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	DMSO ：≥ 106.6 mg/mL (124.84 mM) *“≥”表示可溶解，但饱和度未知。
SMILES	CC1=C2C(C(=O)C3(C(CC4C(C3C(C(C2(C)C)(CC1OC(=O)C(C(C5=CC=CC=C5)NC(=O)C6=CC=CC=C6)O)O)OC(=O)C7=CC=CC=C7)(CO4)OC(=O)C)O)C)OC(=O)C
标准InChIKey	RCINICONZNJXQF-LYTKHFMESA-N
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

7-表紫杉醇的来源

红豆杉 (Pilger) Rehd 的树皮。

7-表紫杉醇的生物活性

描述	7-Epitaxol 是细胞中发现的紫杉醇的主要衍生物，紫杉醇（paclitaxel）是一种著名的天然源抗癌药物。
体外	紫杉醇在细胞培养基中转化为具有生物活性的异构体 7-表紫杉醇。[Pubmed：2886648 ] J Pharmacol Exp Ther.1987 年 8 月；242（2）：692-8。 采用高效液相色谱法分离紫杉醇的水解产物，并用核磁共振和质谱法进行鉴定。与紫杉醇相反，主要水解产物巴卡廷 III 几乎没有细胞毒活性，并且不促进体外微管组装。 方法与结果： 在细胞培养基中，紫杉醇的浓度随时间而降低，并形成7-表紫杉醇，其在细胞和体外微管聚合中均表现出与紫杉醇相当的性质。在细胞培养基中发现了少量巴卡廷 III，但在细胞内几乎检测不到。结论 ：7-表紫杉醇是细胞中发现的紫杉醇的主要衍生物，它的存在不会显著改变紫杉醇的整体生物活性。

7-表紫杉醇的实验方案

结构鉴定

抗癌剂医学化学。2015；15（3）：400-5。 间充质基质细胞吸收和释放紫杉醇，而不会降低其抗癌活性。[Pubmed：24942547 ] 为了提高药物向靶细胞的输送效率，已经开发出许多策略，包括间充质基质细胞 (MSC) 方法。在之前的研究中，我们发现骨髓来源的 MSCs (BM-MSCs) 能够结合和释放抗肿瘤和抗血管生成药物紫杉醇 (PTX)。 方法和结果： 在本研究中，我们通过分析 MSCs 结合药物后产生的代谢物来评估 PTX 在标准细胞培养条件下的稳定性。我们能够证明 MSCs 不会释放 3-OH-PTX 或 6-OH-PTX 代谢物（具有较低的抗癌活性），而是会与异构体7-Epitaxol一起释放活性 PTX 分子，已知后者能维持整个生物活性。 结论： 这证实了用药物对 MSCs 进行启动的简单程序（无需任何基因细胞操作），在我们的案例中是 PTX，不会改变分子的活性，并提供了一种在肿瘤部位携带和递送 PTX 的新生物装置，有助于提高药物在癌症治疗中的疗效和靶向选择性。

制备 7-Epitaxol 储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	1.1711 毫升	5.8554 毫升	11.7108 毫升	23.4217 毫升	29.2771 毫升
5 毫米	0.2342 毫升	1.1711 毫升	2.3422 毫升	4.6843 毫升	5.8554 毫升
10 毫米	0.1171 毫升	0.5855 毫升	1.1711 毫升	2.3422 毫升	2.9277 毫升
50 毫米	0.0234 毫升	0.1171 毫升	0.2342 毫升	0.4684 毫升	0.5855 毫升
100 毫米	0.0117 毫升	0.0586 毫升	0.1171 毫升	0.2342 毫升	0.2928 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般在较低的浓度下即可获得较好的溶解性

7-Epitaxol 的参考文献

紫杉醇在细胞培养基中转化为具有生物活性的异构体 7-表紫杉醇。[Pubmed：2886648 ]

J Pharmacol Exp Ther.1987 年 8 月；242（2）：692-8。

用高效液相色谱法分离了紫杉醇的水解产物，并用核磁共振和质谱法进行了鉴定。与紫杉醇相反，主要水解产物巴卡廷 III 几乎没有细胞毒活性，并且不促进体外微管组装。在细胞培养基中，紫杉醇的浓度随时间而降低，并形成7-表紫杉醇，其在细胞和体外微管聚合中均表现出与紫杉醇相当的性质。在细胞培养基中发现了少量巴卡廷 III，但在细胞内几乎检测不到。结论是，7-表紫杉醇是细胞中发现的紫杉醇的主要衍生物，并且它的存在不会大大改变紫杉醇的整体生物活性。

间充质基质细胞吸收和释放紫杉醇，而不会降低其抗癌活性。[Pubmed：24942547 ]

抗癌剂医学化学。2015；15（3）：400-5。

为了提高药物向靶细胞的输送效率，已经开发出许多策略，包括间充质基质细胞 (MSC) 方法。在之前的研究中，我们发现骨髓来源的 MSC (BM-MSC) 能够结合和释放抗肿瘤和抗血管生成药物紫杉醇 (PTX)。在本研究中，我们通过分析 MSC 结合药物后产生的代谢物来评估 PTX 在标准细胞培养条件下的稳定性。我们可以证明 MSC 不会释放 3-OH-PTX 或 6-OH-PTX 代谢物（具有较低的抗癌活性），而是会与异构体7-Epitaxol一起释放活性 PTX 分子，已知后者可以维持整个生物活性。这证实了 MSCs 用药物进行启动的简单程序（无需任何基因细胞操作），在我们的案例中是 PTX，不会改变分子的活性，并提供了一种在肿瘤部位携带和递送 PTX 的新生物装置，有助于提高药物疗效和癌症治疗中的靶标选择性。

描述

7-表-紫杉醇是紫杉醇的活性代谢产物，其抗细胞复制、促进微管束形成和抗微管解聚的活性与紫杉醇相当