丙二酸的化学性质
| 化学文摘号 |
141-82-2 |
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| PubChem 编号 |
867 |
外貌 |
粉末 |
| 分子式 |
C3H4O4 |
分子量 |
104.06 |
| 化合物类型 |
N/A |
贮存 |
在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 |
可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 化学名称 |
丙二酸 |
| SMILES |
C(C(=O)O)C(=O)O |
| 标准InChIKey |
奥福布莱乌尔布茨索夫-乌夫法奥伊萨-N |
| 标准InChI |
InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7) |
| 一般提示 |
为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。
使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
| 关于包装 |
1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
| 运输条件 |
根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 |
制备丙二酸储备溶液
| |
1毫克 |
5毫克 |
10毫克 |
20毫克 |
25 毫克 |
| 1 毫米 |
9.6098 毫升 |
48.0492 毫升 |
96.0984 毫升 |
192.1968 毫升 |
240.246 毫升 |
| 5 毫米 |
1.922 毫升 |
9.6098 毫升 |
19.2197 毫升 |
38.4394 毫升 |
48.0492 毫升 |
| 10 毫米 |
0.961 毫升 |
4.8049 毫升 |
9.6098 毫升 |
19.2197 毫升 |
24.0246 毫升 |
| 50 毫米 |
0.1922 毫升 |
0.961 毫升 |
1.922 毫升 |
3.8439 毫升 |
4.8049 毫升 |
| 100 毫米 |
0.0961 毫升 |
0.4805 毫升 |
0.961 毫升 |
1.922 毫升 |
2.4025 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般在较低的浓度下即可获得较好的溶解性 |
丙二酸参考文献
含降冰片二烯和四环烷部分的能量富勒烯的合成及性质。[Pubmed：29533625 ]
Jg Chem. 2018 年 4 月 6 日；83(7):4160-4166。
首次通过富勒烯 C60 与丙二酸的单四环酯和双四环酯的反应合成了高能的亚甲基富勒烯。在催化量的 Cu、Pd 和 Pt 盐或复合物或 SiO2 存在下，新杂化分子的四环烷部分中的 CC 键断裂，并伴有放热。
神经保护作用的 e,e,e-甲烷富勒烯 (60)-63-三丙二酸 [C3] 在小鼠和灵长类动物中的药代动力学和毒理学。[Pubmed：29520718 ]
Eur J Drug Metab Pharmacokinet。2018 年 10 月；43(5):543-554。
背景和目标：富勒烯基化合物是一类新型分子，正在开发用于各种生物医学应用，仅在过去 4 年中，该领域就有近 1000 篇出版物。其中一种化合物，e,e,e-亚甲基富勒烯 (60)-63-三丙二酸(指定为 C3)，是一种强效的催化超氧化物歧化酶模拟物，已在包括帕金森病猕猴在内的多种神经系统疾病动物模型中显示出神经保护作用。本研究旨在表征其在小鼠和猴子中的毒性和药代动力学。方法：为了评估小鼠的药代动力学，我们合成了 (14)C-C3，并通过各种给药途径（包括口服）给小鼠给药。为了评估灵长类动物的潜在毒性，对用 C3（3 或 7 mg/kg/天）治疗 2 个月的猴子进行了连续血液研究和心电图 (ECG)。结果和结论：C3 的血浆半衰期为 8.2 +/- 0.2 小时，组织分布广泛，包括大脑吸收。该化合物通过肝脏和肾脏排泄清除。C3 非常稳定，即使治疗 7 天后化合物的代谢也很小。小鼠单次腹膜内注射的 LD50 为 80 mg/kg，持续给药为 > 30 mg/kg/天；治疗剂量为 1-5 mg/kg/天。对于灵长类动物，没有发现肾脏、肝脏、电解质或血液学异常的证据，连续 ECG 显示心脏电活动没有改变。因此，具有治疗效果的 C3 剂量在治疗 2 年（小鼠）或 2 个月（非人类灵长类动物）后似乎耐受性良好。
口腔鳞状细胞癌细胞系的代谢特征依赖于转移性细胞对脂质代谢的更高需求。[Pubmed：29456966 ]
Front Oncol.2018 年 2 月 2 日；8:13。
肿瘤细胞受到广泛的选择压力。由于施加的压力，存活细胞的亚群表现出反映代谢重编程的个体生化表型。本研究旨在研究表现出越来越大的转移潜能的细胞的代谢参数。通过 (1)H NMR（核磁共振）光谱分析了舌成纤维细胞和来自表现出越来越大的转移潜能的人类舌鳞状细胞癌谱系的细胞系（SCC9 ZsG、LN1 和 LN2）的细胞提取物中的代谢物。还通过基于内源性 NADH 的自发荧光的荧光寿命成像显微镜（FLIM）非侵入性方法检查了活的完整细胞。细胞系可重复地表现出不同的代谢特征，这通过光谱的偏最小二乘判别分析（PLS-DA）得到证实。测量完整细胞系中内源性游离和结合 NAD(P)H 相对浓度表明 ZsG 和 LN1 细胞在能量代谢方面表现出高度异质性，表明细胞会根据微环境的组成在糖酵解和氧化代谢之间振荡。然而，LN2 细胞似乎对氧化状态的贡献更大，显示出较低的 NAD(P)H 游离/结合比。能量代谢、线粒体生理学和增殖测定的功能实验表明，所有谱系都表现出相似的能量特征，尽管采用不同的生物能量学策略来应对代谢需求。这些差异化功能也可能促进转移。我们认为脂质代谢与侵袭性增加有关，这是由于丙二酸、甲基丙二酸、n-乙酰和不饱和脂肪酸 (CH2)n 的积累与转移潜能进展同时发生，从而表明 NAD(P)H 反映了脂质分解代谢/合成代谢途径。
关于用于基因传递的具有不同接头的阳离子脂质的综述。[Pubmed：29454463 ]
Adv Colloid Interface Sci. 2018 年 3 月；253：117-140。
阳离子脂质是DNA、RNA和许多其他治疗性分子的递送工具之一，由于其易于设计、合成和表征而特别具有吸引力。大多数阳离子脂质都具有阳离子头部基团和疏水部分的共同结构，并且两个结构域之间有连接键。连接键是决定阳离子脂质化学稳定性和生物降解性的重要因素，并进一步决定其转染效率和细胞毒性。根据连接键的结构，阳离子脂质可分为许多类型，例如醚、酯、酰胺、氨基甲酸酯、二硫化物、尿素、酰腙、磷酸盐和其他不常见类型（肉碱、乙烯基醚、缩酮、谷氨酸、天冬氨酸、丙二酸二酰胺和二羟基苯）。本文综述了关于连接键性质（如连接基团的结构和方向）和密度（如连接基团的间距和数目）的研究成果，旨在提高阳离子脂质的化学稳定性、生物降解性、转染效率和细胞毒性，从而克服体外和体内转染的关键障碍。
通过连续羰基保护策略进行迭代聚酮化合物合成。[Pubmed：29509410 ]
Jg Chem. 2018 年 4 月 6 日；83(7):4279-4285。
为了解决保护 β-多羰基化合物的困难，展示了一种连续保护延长羰基的方法。通过使用 O 保护的肟官能团逐步形成异恶唑环，用丙二酸半硫酯对羧酸进行迭代链延长，然后保护所得的 β-酮硫酯。根据此程序合成了 Yangonin 和异樱花素。
温和条件下铁催化烯烃氢甲酰化：Fe(II)催化过程的证据。[Pubmed：29526081 ]
J Am Chem Soc.2018 年 3 月 28 日；140(12):4430-4439。
地球上储量丰富的第一排过渡金属为稀有和贵金属提供了一种廉价且可持续的替代品。然而，在催化中使用第一排金属需要苛刻的反应条件，活性有限，并且无法容忍功能团。本文报道了一种在温和条件下高效的铁催化烯烃加氢甲酰化方法。该方案在 100 摄氏度以下的 10-30 巴合成气压力下运行，利用现成的配体，并适用于一系列烯烃。因此，在三苯基膦存在下，铁前体[HFe(CO)4](-)[Ph3PNPPh3](+) (1)催化1-己烯(S2)、1-辛烯(S1)、1-癸烯(S3)、1-十二烯(S4)、1-十八烯(S5)、三甲氧基(乙烯基)硅烷(S6)、三甲基(乙烯基)硅烷(S7)、腰果酚(S8)、2,3-二氢呋喃(S9)、烯丙基丙二酸(S10)、苯乙烯(S11)、4-甲基苯乙烯(S12)、4-iBu-苯乙烯(S13)、4-tBu-苯乙烯(S14)、4-甲氧基苯乙烯(S15)、4-乙酰氧基苯乙烯(S16)、4-溴苯乙烯(S17)、4-氯苯乙烯(S18)的氢甲酰化， 4-乙烯基苯甲腈 (S19)、4-乙烯基苯甲酸 (S20) 和烯丙基苯 (S21) 以良好至优异的产率转化为相应的醛。电子给体和吸电子取代基均可耐受，并且 S11-S20 获得了优异的转化率。值得注意的是，添加 1 mol % 乙酸可促使反应在 16-24 小时内完成。详细的机理研究表明，原位形成了铁-二氢化物复合物 [H2Fe(CO)2(PPh3)2] (A) 作为活性催化物质。循环伏安法研究进一步支持了这一发现，并建立了 Fe(0)-Fe(II) 物质的中介性。结合实验和计算研究，支持存在铁-二氢化物作为催化剂静止状态，然后遵循基于 Fe(II) 的催化循环生成醛。
NaLu80-xGdxF4：Yb18(3+)/Er2(3+)(Tm(3+))上转换纳米粒子的一步合成用于体外细胞成像。[Pubmed：29525097 ]
Mater Sci Eng C Mater Biol Appl.2018 年 5 月 1 日；86：56-61。
上转换纳米粒子 (UCNPs) 具有一种独特的光致发光 (PL) 类型，其中低能量激发通过多光子吸收过程转换为高能量发射。在这项工作中，我们使用一种简便的一步水热法促进水溶性合成了涂有丙二酸( MA) 的 NaLuGdF4:Yb(3+)/Er(3+)(Tm(3+)) UCNPs。扫描电子显微镜图像和 X 射线衍射图案显示球形 UCNPs 平均尺寸约为 80nm，结晶于立方 NaLuF4 结构中。利用傅里叶变换红外光谱法考虑了立方 UCNP 的特征振动。基于 PL 研究，我们确定了 Gd(3+) 掺杂的最佳浓度。通过磁化测量的结果讨论了上转换 PL 强度对 Gd(3+) 浓度的依赖性，这与 Gd(3+) 离子的耦合/解耦合有关。特别是，我们的研究表明，羧基官能化的 NaLuGdF4:Yb(3+)/Er(3+)(Tm(3+)) UCNPs 对 HeLa 细胞具有相对较高的细胞存活率
