产品名称

白头翁皂苷D

CAS NO

68027-15-6

中文别名

英文名称

hederagenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1-2)-(β-D-glucopyranosyl(1-4))-α-L-arabinopyranoside

英文别名

HEDERAGENIN 3-O-Α-L-RHAMNOPYRANOSYL(1→2)-(Β-D-GLUCOPYRANOSYL(1→4))-Α-L-ARABINOPYRANOSIDE;Hederagenin 3-O-Alpha-L-rhamnopyranosyl(1→2)-(Beta-D-glucopyranosyl(1→4))-Alpha-L-arabinopyranoside;Pulsatilla Saponin D;Pulsatilla saponin D;hederagenin 3-O--L-rhamnopyranosyl(1-2)-(-D-glucopyranosyl(1-4))--L-arabinopyranoside;Hederagenin 3-O-Alpha-L-rhamnopYHanosyl(1→2)-(Beta-D-glucopYHanosyl(1→4))-Alpha-L-arabinopYHanoside;查看更多英文别名收起

分子式

C47H76O17

分子量

913.09600

EINECS

211-708-6

熔点

239-241℃

沸点

997.6±65.0 °C(Predicted)

毒性

白头翁皂苷 D 的化学性质

化学文摘号	68027-15-6
PubChem 编号	11650910	外貌	粉末
分子式	C47H76O17	分子量	913.1
化合物类型	三萜类化合物	贮存	在 -20°C 下干燥
同义词	SB365；常春藤苷A；白头翁苷D
溶解度	DMSO : ≥ 39 mg/mL (42.71 mM) *“≥”表示可溶解，但饱和度未知。
化学名称	(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-9-(羟甲基)-10-[(2S,3R,4S,5S)-4-羟基-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)氧杂环己烷-2-基]氧基-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基氧杂环己烷-2-基]氧基氧杂环己烷-2-基]氧基-2,2,6a,6b,9,12a-六甲基-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-十四氢吡啶-4a-羧酸
SMILES	CC1C(C(C(C(O1)OC2C(C(COC2OC3CCC4(C(C3(C)CO)CCC5(C4CC=C6C5(CCC7(C6CC(CC7)(C)C)C(=O)O)C)C)C)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)O)O)O)O)O)O)O)O
标准InChIKey	索利丘QXFAOEP-YDIXZRNLSA-N
标准InChI	InChI=1S/C47H76O17/c1-22-30(50)33(53)35(55)38(60-22)64-37-32(52)26(62-39-36(56)34(54) 31(51) 25(19-48)61-39)20-59-40(37)63-29-11-12-43(4)27(44(29,5)21-49)10-13-46(7) 28(43)9-8-23-24-18-4 2(2,3)14-16-47(24,41(57)58)17-15-45(23,46)6/h8,22,24-40,48-56H,9-21H2,1- 7H3,(H,57,58)/t22-,24-,25+,26-,27+,28+,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36 +,37+,38-,39-,40-,43-,44-,45+,46+,47-/m0/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

白头翁皂苷D的来源

朝鲜白头翁的药材

白头翁皂苷D的生物活性

描述	白头翁皂苷 D 在多种癌症类型中表现出抗癌活性，它抑制自噬通量并协同增强化疗药物对 HeLa 细胞的抗癌活性。白头翁皂苷 D 具有强的溶血活性。
目标	ERK | mT| 自噬
体外	白头翁皂苷 D 及其合成衍生物的细胞毒性、溶血毒性及作用机制。[Pubmed：29131631 ] J Nat Prod.2018年3月23日；81（3）：465-474。 白头翁皂苷 D (1，HD50 6.3 μM)的强烈溶血毒性阻碍了其作为注射抗癌剂的临床开发。 结论： 为了应对这一挑战，合成了 17 种新的 1 的衍生物，其中环 C、C-28 或 C-3 修饰，并评估了它们对几种选定的人类肿瘤系的细胞毒性以及对兔红细胞的溶血毒性。还阐明了构效关系 (SAR) 和构毒关系 (STR) 相关性。与先导化合物 1 相比，所有 17 种衍生物的溶血活性均急剧下降。值得注意的是，化合物 14 对 A549 人肺癌细胞表现出明显的剂量依赖性细胞毒性 (IC50 2.8 μM)，而没有溶血毒性 (HD50 > 500 μM)。分子研究表明 14 在 A549 细胞中诱导了典型的 G1 细胞周期停滞和细胞凋亡，而蛋白质印迹分析表明 14 激活了内在和外在的细胞凋亡途径。 结论： 总之，化合物 14 可能值得进一步开发为潜在的抗肺癌药物。

白头翁皂苷D实验方案

细胞研究

白头翁皂苷 D 抑制自噬通量并协同增强化疗药物对 HeLa 细胞的抗癌活性。[Pubmed：26732119 ] 《中国医学杂志》。 2015；43(8):1657-70。 白头翁皂苷 D (SB365) 是从白头翁 (Bunge) Regel 根茎中分离出来的皂苷，在各种癌症类型中均表现出抗癌活性。 方法和结果： 在本研究中，我们发现 SB365 是几种癌细胞系中自噬通量的强效抑制剂。单丹磺酰亚胺 (MDC) 染色和 LC3-II 蛋白水平升高证明，SB365 诱导自噬体大量积累。然而，SB365 导致 p62 积累，而 p62 是一种应通过自噬-溶酶体途径降解的底物。这些结果表明，SB365 是自噬体形成的诱导剂，但却是自噬通量的抑制剂。有趣的是，我们发现 SB365 协同增强了化疗药物对宫颈癌 HeLa 细胞的抗癌活性。此外，我们的研究表明，SB365 增加了 ERK 的磷酸化并抑制了 mT和 p70S6K 的磷酸化，表明它们在 SB365 对自噬的影响中发挥作用。 结论： 这些结果表明 SB365 可能是一种有前途的辅助抗癌剂。

制备白头翁皂苷 D 储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	1.0952 毫升	5.4759 毫升	10.9517 毫升	21.9034 毫升	27.3793 毫升
5 毫米	0.219 毫升	1.0952 毫升	2.1903 毫升	4.3807 毫升	5.4759 毫升
10 毫米	0.1095 毫升	0.5476 毫升	1.0952 毫升	2.1903 毫升	2.7379 毫升
50 毫米	0.0219 毫升	0.1095 毫升	0.219 毫升	0.4381 毫升	0.5476 毫升
100 毫米	0.011 毫升	0.0548 毫升	0.1095 毫升	0.219 毫升	0.2738 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般在较低的浓度下即可获得较好的溶解性

白头翁皂苷 D 的背景

从朝鲜白头翁根部分离出的白头翁皂苷 D (SB365) 已显示出作为包括癌症在内的严重健康状况的化学预防剂的潜在有益作用。IC50 值：目标：SB365 有效抑制胃癌细胞的生长。其凋亡作用伴随着裂解的 caspase-3 和聚（ADP 核糖）聚合酶的证据增加。为了阐明 SB365 的抗癌机制，我们使用了 42 种不同的受体酪氨酸激酶 (RTK)。在 42 种不同的磷酸化 RTK 中，SB365 强烈抑制了胃癌细胞中活化的 c-间充质上皮转化因子 (c-Met) 的表达 [1]。 SB365 强烈抑制了 5 种人类胰腺癌细胞系 (MIAPaCa-2、BXPC-3、PANC-1、AsPC-1 和 HPAC) 的生长和增殖。SB365 的凋亡作用表现为裂解 caspase-3 水平升高、线粒体膜电位 Bcl-2 表达降低，以及末端脱氧核苷酸转移酶介导的 dUTP 缺口末端标记 (TUNEL) 阳性凋亡细胞数量增加 [2]。SB365 强烈抑制了结肠癌细胞的生长和增殖，并诱导了其凋亡。此外，SB365 通过降低 HIF-1α 和 VEGF 的表达表现出抗血管生成活性。体内研究证实了这些结果，表明 SB365 通过诱导细胞凋亡和抑制血管生成显著抑制了肿瘤生长，抗癌活性比 5-FU 更强 [3]。

参考文献：
[1]。Hong SW 等人。SB365，白头翁皂苷 D，靶向 c-Met 并发挥抗血管生成和抗肿瘤活性。致癌作用。2013 年 9 月；34(9)：2156-69。[2]。Son MK 等人。SB365，白头翁皂苷 D 抑制胰腺癌细胞增殖并诱导其凋亡。Oncol Rep。2013 年 8 月；30(2)：801-8。[3]。Son MK 等人。SB365，白头翁皂苷 D 通过调节 AKT/mT信号通路抑制人类结肠癌细胞增殖并诱导其凋亡。食品化学。2013 年 1 月 1 日；136(1)：26-33

白头翁皂苷 D 参考文献

通过超高效液相色谱-四极杆飞行时间质谱 (UPLC/Q-TOF-MS/MS) 对大鼠体内白头翁皂苷 D 的代谢物进行分析。[Pubmed: 24831737 ]

菲托特拉皮亚。 2014 年 7 月；96:152-8。

白头翁皂苷D是从传统中药白头翁中分离得到的抗肿瘤物质，是一种很有前途的新药开发候选物质。本研究的目的是建立一种简单实用的白头翁皂苷D体内代谢物分析策略。利用ESI-Q-TOF-MS/MS技术，基于MS和MS/MS数据，在大鼠血浆、尿液和粪便样品中共鉴定出18种代谢物，其中8种（M11-M18）为首次报道。结果表明，去糖基化、脱氢、羟基化和硫酸化是白头翁皂苷D在体内的主要代谢转化。本研究加深了我们对白头翁皂苷D在体内代谢命运的认识，从本研究中获得的信息与白头翁皂苷D的药理活性相关。

一种快速灵敏的LC-MS/MS法测定大鼠血浆中白头翁皂苷D及其在大鼠药代动力学和生物利用度研究中的应用。[Pubmed：25041853 ]

Biomedomatogr. 2015 年 3 月；29(3):373-8。

开发并验证了一种简单、灵敏且特异的液相色谱-串联质谱法，用于测定大鼠血浆中从白头翁中分离出的潜在抗肿瘤成分白头翁皂苷 D。大鼠血浆样品用甲醇进行蛋白质沉淀预处理。方法验证按照美国食品药品管理局的指导方针进行，结果符合验收标准。该方法成功用于评估大鼠体内白头翁皂苷 D的药代动力学和口服生物利用度。

新型白头翁皂苷 D 类似物的全合成及抗癌活性。[Pubmed：26329860 ]

Chem Pharm Bulletin（东京）。2015；63（9）：669-77。

通过立体特异性糖基化合成了在 C-17 位保留游离羧基和在常春藤皂苷配基的 C-3 位连接各种糖的新型皂苷。由于以白头翁皂苷 D (PSD) 为代表的这些天然产物的产量极少，因此本文开发的全合成将解决这一稀缺问题。两种合成的阿拉伯糖和鼠李糖核心皂苷对人肺癌细胞系 (A549) 表现出强效的抗癌活性，大多数二糖部分皂苷具有更强的抗肺癌活性。在含有二糖皂苷的新型 PSD 类似物中，化合物 10i 表现出的抗肺癌活性 (6.6 microM) 是临床药物 Iressa (26.08 microM) 的四倍。

白头翁皂苷 D 及其合成衍生物的细胞毒性、溶血毒性及作用机制。[Pubmed：29131631 ]

J Nat Prod.2018年3月23日；81（3）：465-474。

白头翁皂苷 D (1, HD50 6.3 muM)的强烈溶血毒性阻碍了其作为注射抗癌剂的临床开发。为了应对这一挑战，合成了 17 种具有环 C、C-28 或 C-3 修饰的 1 的新衍生物，并评估了它们对几种选定的人类肿瘤系的细胞毒性以及对兔红细胞的溶血毒性。还阐明了结构-活性关系 (SAR) 和结构-毒性关系 (STR) 相关性。与先导化合物 1 相比，所有 17 种衍生物的溶血活性均急剧下降。值得注意的是，化合物 14 对 A549 人肺癌细胞 (IC50 2.8 muM) 表现出显着的细胞毒性，且呈剂量依赖性，而无溶血毒性 (HD50 > 500 muM)。分子研究表明 14 在 A549 细胞中诱导了典型的 G1 细胞周期停滞和细胞凋亡，而蛋白质印迹分析表明 14 激活了内在和外在的细胞凋亡途径。总之，化合物 14 可能值得进一步开发为潜在的抗肺癌药物。

描述

从朝鲜白头翁根中分离出来的白头翁皂苷 D (SB365)，作为包括癌症在内的严重健康问题的化学预防剂，表现出潜在的有益作用