产品名称

表大戟二烯醇

CAS NO

514-46-5

中文别名

英文名称

(13α,14β,17α,20S)-5α-Lanosta-8,24-dien-3β-ol

英文别名

(13α,14β,17α,20S)-5α-Lanosta-8,24-dien-3β-ol;5α-Tirucallane-8,24-dien-3β-ol;Tirucalladienol;Tirucallol;Nsc403164

分子式

C₃₀H₅₀O

分子量

0

EINECS

熔点

沸点

498.9°Cat760mmHg

毒性

 

蒂鲁卡洛尔的化学性质

化学文摘号	514-46-5
PubChem 编号	101257	外貌	粉末
分子式	C30H50O	分子量	426.71
化合物类型	三萜类化合物	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称	(3S,5R,10S,13S,14S,17S)-4,4,10,13,14-五甲基-17-[(2S)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊[a]菲-3-醇
SMILES	CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C
标准InChIKey	CAHGCLMLTWQZNJ-HGKXYCPESA-N
标准InChI	InChI=1S/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31) 16-17-28(25,6)2 3(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25-,26-, 28+,29-,30+/m0/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

蒂鲁卡洛尔的来源

大戟科植物大戟的根。

蒂鲁卡洛尔的生物活性

描述	1. 蒂鲁卡洛尔通过与中性粒细胞迁移相关的作用机制，在体内发挥局部抗炎作用。
目标	PGE | 一氧化氮 | 一氧化氮合酶 | 肿瘤坏死因子-α | NF-kB | p65

制备 Tirucallol 储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	2.3435 毫升	11.7176 毫升	23.4351 毫升	46.8702 毫升	58.5878 毫升
5 毫米	0.4687 毫升	2.3435 毫升	4.687 毫升	9.374 毫升	11.7176 毫升
10 毫米	0.2344 毫升	1.1718 毫升	2.3435 毫升	4.687 毫升	5.8588 毫升
50 毫米	0.0469 毫升	0.2344 毫升	0.4687 毫升	0.9374 毫升	1.1718 毫升
100 毫米	0.0234 毫升	0.1172 毫升	0.2344 毫升	0.4687 毫升	0.5859 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

Tirucallol 参考文献

希俄斯乳香胶提取物和分离的植物甾醇蒂鲁卡洛尔在人主动脉内皮细胞中表现出抗炎活性。[Pubmed：19234052 ]

Exp Biol Med（梅伍德）。2009 年 5 月；234（5）：553-61。

希俄斯乳香胶 (CMG) 是一种白色、半透明的天然树脂，是从乳香树的树干渗出物中提取的。三萜化合物和植物固醇（如Tirucallol）是其主要成分。CMG 与心血管保护有关，主要通过增加抗氧化防御系统发挥作用，并有效降低人体血清胆固醇水平。然而，关于其对内皮的抗炎作用的数据很少。白细胞附着在血管内皮上以及随后细胞迁移到血管壁是动脉粥样硬化形成的早期事件，这个过程需要内皮粘附分子的表达。在本研究中，我们研究了 CMG 中性提取物 (25-200 微克/毫升) 和Tirucallol (0.1-100 微摩尔) 对以下方面的影响：1) 通过细胞 ELISA 检测粘附分子 (VCAM-1 和 ICAM-1) 的表达和 2) 通过粘附试验检测 TNF-alpha 刺激的人主动脉内皮细胞 (HAEC) 中单核细胞 (U937 细胞) 的附着。还通过基于细胞的 ELISA 试剂盒检测了 CMG中性提取物和Tirucallol对 NFkB 磷酸化的影响。CMG 提取物和Tirucallol均显著抑制 TNF-alpha 刺激的 HAEC 中的 VCAM-1 和 ICAM-1 表达。它们还显著抑制 U937 细胞与 TNF-alpha 刺激的 HAEC 的结合并减弱 NFkB p65 的磷酸化。这项研究扩展了关于 CMG 的心脏保护作用的现有数据，扩大了已知具有强效抗动脉粥样硬化活性的植物固醇的范围，为 CMG 对内皮功能有益作用的潜在机制提供了新的见解，并可能有助于设计干预动脉粥样硬化的新疗法。

从大戟科乳胶中分离出的三萜类化合物蒂鲁卡洛尔的局部抗炎作用。[Pubmed：19577446 ]

植物医学。2010 年 2 月；17(2):146-8。

大戟科 (大戟科) 是一种原产于多米尼加的药用植物，其乳胶据称可用于治疗炎症。局部应用Tirucallol（一种从大戟乳胶中分离出的四环三萜），以剂量依赖性方式抑制小鼠模型中的耳部水肿，并影响小鼠耳部局部应用 12-O-十四烷酰佛波醇乙酸酯 (TPA) 后多形核细胞的流入。此外，还在体外分析了Tirucallol对某些巨噬细胞功能的影响。无毒浓度的Tirucallol可有效抑制脂多糖刺激的巨噬细胞中的亚硝酸盐生成。蛋白质印迹分析表明，一氧化氮还原是抑制诱导型一氧化氮合成酶表达的结果，尽管Tirucallol对前列腺素 E(2) (PGE(2)) 的生成略有影响。研究结果表明，大戟乳胶中的Tirucallol (0.3%) 通过与中性粒细胞迁移相关的作用机制，在体内发挥局部抗炎作用。另一方面，可以推断，这种三萜的抗炎活性机制与控制 NO 的产生及其对 iNOS 表达的影响有关。

来自大戟科大戟属植物 (Euphorbia ebracteolata Hayata) 的异海松烷二萜。[Pubmed：11249607 ]

J Asian Nat Prod Res.2000；2（4）：257-61。

从大戟科植物大戟根的乙醇提取物中分离得到四个化合物，分别为24-亚甲基环木酮、Tirucallol、孕甾醇和一个新的异海松烷二萜化合物——粤仙大戟素C。通过波谱分析确定了粤仙大戟素C的化学结构。体外生物活性测定表明粤仙大戟素C具有免疫调节活性