产品名称

N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸; (2R,3S)-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸

CAS NO

132201-33-3

中文别名

(2R,3S)-3-Benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropionic acid

英文名称

Benzenepropanoic acid, b-(benzoylamino)-a-hydroxy-, (aR,bS)-

英文别名

Benzenepropanoicacid, b-(benzoylamino)-a-hydroxy-, [R-(R*,S*)]-;(2R,3S)-3-(Benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropionic acid;(2R,3S)-N-Benzoyl-3-phenylisoserine; N-Benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine

分子式

C₁₆H₁₅NO₄

分子量

285.30

EINECS

安全数据

熔点

169-172°C(lit.)

沸点

580.7oC at 760 mmHg

毒性

N-苯甲酰-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸的化学性质

化学文摘号	132201-33-3
PubChem 编号	2762289	外貌	粉末
分子式	C16H15NO4	分子量	285.29
化合物类型	N/A	贮存	在 -20°C 下干燥
溶解度	DMSO : ≥ 160 mg/mL (560.83 mM) *“≥”表示可溶解，但饱和度未知。
化学名称	(2R,3S)-3-苯甲酰胺基-2-羟基-3-苯基丙酸
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(C(C(=O)O)O)NC(=O)C2=CC=CC=C2
标准InChIKey	HYJVYOWKYPNSTK-UONOGXRCSA-N
标准InChI	InChI=1S/C16H15NO4/c18-14(16(20)21)13(11-7-3-1-4-8-11)17-15(19)1 2-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14,18H,(H,17,19)(H,20,21)/t13-,14+/m0/s1
一般提示	为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装	1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件	根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。

制备 N-苯甲酰-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸储备溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	3.5052 毫升	17.526 毫升	35.0521 毫升	70.1041 毫升	87.6301 毫升
5 毫米	0.701 毫升	3.5052 毫升	7.0104 毫升	14.0208 毫升	17.526 毫升
10 毫米	0.3505 毫升	1.7526 毫升	3.5052 毫升	7.0104 毫升	8.763 毫升
50 毫米	0.0701 毫升	0.3505 毫升	0.701 毫升	1.4021 毫升	1.7526 毫升
100 毫米	0.0351 毫升	0.1753 毫升	0.3505 毫升	0.701 毫升	0.8763 毫升
*注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

N-苯甲酰-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸的参考文献

对紫杉醇侧链化学酶合成中腈转化酶的研究。[Pubmed：26107443 ]

Org Biomol Chem.2015 年 7 月 28 日；13(28):7803-12。

紫杉醇 (taxol) 是一种广泛用于治疗癌症的抗微管药物。紫杉醇是通过将N-苯甲酰-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸侧链与巴卡汀 III 核心结构偶联而以半合成方式制备的。紫杉醇侧链的前体之前已使用酰化酶、脂肪酶和还原酶以化学酶促方法制备，主要以反应途径早期的对映选择性酶促步骤为特征。本文研究了腈水解酶，即腈水合酶和腈水解酶，用于酶促水解两种不同的侧链前体。两种侧链前体，开链 α-羟基-β-氨基腈和氰基二氢恶唑，都适合在酶促步骤后直接与巴卡汀 III 偶联。对大量腈水解酶和腈水合酶进行了筛选，以确定它们在水解两种紫杉醇侧链前体及其差向异构体中的活性和选择性。许多腈水解酶和腈水合酶都转化了侧链前体及其差向异构体。

描述

N-苯甲酰-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸是紫杉醇 C-13 侧链，对紫杉醇强效抗肿瘤活性至关重要