产品名称

雌甾酮

CAS NO

53-16-7

中文别名

雌酚酮;雌酮;3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮;雌激素酮;氧化甾酚;动情酮;卵泡素

英文名称

Estrone

英文别名

oestrone;folliculine;ketohydrocyestrin;Kolpon;Menformon;Theelin;Wynestrone;3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one

分子式

C₁₈H₂₂O₂

分子量

270.37

EINECS

200-164-5

熔点

258-260°C(lit.)

沸点

445.2oC at 760 mmHg

毒性

一、基本信息

• CAS号：53-16-7
• 分子式：C18H22O2
• 分子量：270.37
• EINECS号：200-164-5

二、物理性质

• 外观：白色结晶粉末或晶体
• 熔点：256~262℃（文献值为258~260℃或258~261℃）
• 沸点：353.48℃（粗略估计）
• 密度：1.164g/cm³或1.2360（不同来源略有差异）
• 折射率：165°（C=1，Dioxane）
• 闪点：9℃
• 溶解度：溶于乙醇（微溶，1:400）、二氧六环、吡啶和氢氧化碱溶液，不溶于水，少量溶于丙酮、苯、氯仿、乙醚和植物油

三、化学性质

• 稳定性：在空气中稳定
• 比旋光度：[α]25D+158°-+168°（二氧六环）、[α]22D+152°（0.995%，氯仿）
• 乙醇溶液：在287nm波长处有最大吸收

四、用途

• 生化研究：作为重要的医药中间体，雌酚酮被广泛用于生化研究中。
• 药物合成：它是合成炔雌醇或雌二醇类衍生物的关键原料，也是1号避孕药用的激素类药炔雌醇的中间体。
• 临床治疗：雌酚酮曾用于临床治疗，主要用于子宫发育不全、月经失调及更年期障碍等症状。

五、生产方法

雌酚酮的生产方法有多种，包括：

• 由4-雌甾烯-19-醇-3,17-二酮经发酵法氧化而得。
• 以醋酸去氢表雄酮为原料，经加成、环氧化、开环、A环脱氢等步骤制得雌甾酮成品。
• 雌甾二酮经溴化氢溴化得二溴化合物，再于2,4,6-三甲基吡啶溶液中回流得粗品，后经甲醇或丙酮重结晶精制而得。

六、安全性与毒性

• 动物实验证明，雌酚酮有潜在致癌作用。
• 在使用过程中，可能引起恶心、呕吐、头晕等不适症状。
• 久用还可能引起子宫内膜过度增生，导致出血。

七、储存与运输

• 雌酚酮应储存在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离火源和热源。
• 在运输过程中，应确保包装完好无损，防止泄漏和污染环境。

综上所述，雌酚酮作为一种重要的医药中间体，在生化研究、药物合成和临床治疗等领域具有广泛的应用价值。然而，由于其具有潜在的致癌作用和一定的毒性，在使用过程中需要严格遵守安全操作规程，确保人员和环境的安全。